CS236483B2 - Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production - Google Patents
Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS236483B2 CS236483B2 CS824902A CS490282A CS236483B2 CS 236483 B2 CS236483 B2 CS 236483B2 CS 824902 A CS824902 A CS 824902A CS 490282 A CS490282 A CS 490282A CS 236483 B2 CS236483 B2 CS 236483B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- thieno
- tetrahydro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- -1 From these salts Chemical class 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QMEZUZOCLYUADC-UHFFFAOYSA-N hydrate;dihydrochloride Chemical compound O.Cl.Cl QMEZUZOCLYUADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu výroby 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno(3,2-c)-2-pyridinonových derivátů obecného vzorce I (CHR*)n-R (I) kde
R znamená atom vodíku nebo fenyl, popřípadě substituovaný atomem halogenu, R* znamená atom vodíku a n znamená 0 nebo celé číslo 1 až 4.
Sloučeniny, které působí proti shlukování krevních destiček a proti tvorbě trombů jsou předmětem francouzských patentů·
Způsobem, uvedeným ve svrchu uvedených přihláškách však není možno tyto látky získat ve vyšším výtěžku tak, aby bylo možno tyto postupy uvést do praxe v průmyslovém měřítku·
Vynález si klade za úkol navrhnout jednoduchý způsob výroby, kterým by bylo možno dosáhnout vysokého výtěžku sloučenin obecného vzorce I· Ve francouzské patentové listině je popsán způsob výroby thienopyridinových derivátů obecného vzorce II
(II) kde
R^ znamená popřípadě substituovaný alkyl» aryl nebo aralkyl a
Rg a Rj znamenají atom vodíku, nižší alkyl, aryl nebo heterocyklický zbytek, cyklizací ve dvou stupních sloučeniny obecného vzorce III kde
(III)
Rj, Rg a
Rj mají svrchu uvedený význam
Je popsáno také převedení derivátů obecného vzorce IV
(IV) kde ·
R*, ® aH význam uvederý v obecném vzorci 1, na sloučeniny vzorce I zahřátím na teplotu 80 až 180 °C za přítomnosti anorganické nebo organické tys^iny·
Nyní bylo zjištěno, že je možné podmínky pro získávání derivátu obecného vzorce II ze sloučenin obecného vzorce III přenést na deriváty obecného vzorce V
CH3 H-N-CHR-)n-R.
снз-с-0-ζΛ^ ен3 (V) kde
R, R' a β mají svrchu uvedený význam a neočekávané přímo získat sloučeniny obecného vzorce I v dostatečném výtěžku·
Způsob podle vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I tedy spočívá v tom, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce V
CH0 t HjN-(HHR%-R
ČH3 (V) kde,
R, R* a β maaí svrchu uvedený význam, s formaldehyfdem vzorce H - CHO při teplotě místnooti za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI’
CHq
I J
CHq~C-0 3 I .
CH3
(VI) kde
R, R' a n maj svrchu uvedený význam, é tato sloučenina se uvede při teplotě v reakci s bezvodou ky&eLinou chlorovodíkovou v polárním aprotickém rozpouštědle za vzniku sloučeniny obecného vzorce I·
Je podstatné, aby adiční produkt formaldehydu, který se užívá v množství až 5 ekvivalentů se sloučeninou obecného vzorce V byl izolován a získán v bezvodém stavu· V následujícím stupni je tedy možno užít inertního rozpouštědla, například aromatického uhlovodíku jako benzenu nebo toluenu nebo halogenovaného rozpouštědla jako methylenchloridu nebo jakéhokoliv dalšího rozpouštědla, které je vhodné pro produkt, přičemž toto rozpouštědlo musí být bezvodé.
Produkt, získaný v prvním stupni se přidá к roztoku bezvodé kyseliny chlorovodíkové v aprotickém polárním rozpouštědle, s výhodou v dimethylformamidu. Je možno užít také další podobná rozpouštědla jako dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, Ν,Ν-dinaethylacetamid a podobně.
Kyselina chlorovodíková ss obvykle užívá v stechiometrickém množství, je však možno ji užít až v přebytku 100 %, vztaženo na ekvivalent. Reakce se provádí při teplotě -20 až 50 °C, s výhodou 0 až 30 °C.
Takto získané sloučeniny obecného vzorce I je možno izolovat a čistit běžným způsobem· Je výhodné v průběhu tohoto postupu převést volné látky obecného vzorce I na soli, například na ediční soli з kyselinami reakcí a anorganickými nebo organickými kyselinami. Z těchto solí je možno uvolnit sloučeniny obecného vzorce I známým způsobem·
Vynález bude osvětlen následujícím příkladem·
Příklad
Způsob výroby hydrochloridu 5-(2-chlorbenzyl)~5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno(3,2-c)-2-pyridinonu
a) Při teplotě místnosti se za energického míchání smísí 12,94 g (0,04 molu) N-ortho-chlorbenzyl-2-[5-terc»butoxy-(2-thienyl)| ethylamiuu se 14 g (0,16 molu) vodného roztoku formaldehydu o koncentraci 35 hmotnostních %· Po skončeném míšení se reakční prostředí míchá ještě 15 minut a pak se přidá 15 ml methylenchloridu. Organická fáze se izoluje, promyje se vodným roztokem chloridu sodného a pak se vysuší síranem sodným.
b) Takto získaný roztok se přidá za stálého míchání při teplotě 20 až 25 °C к 8,25 ml roztoku plynného chlorovodíku v dimethylformamidu o koncentraci 4,85 N. Po 20 minutách dalšího míchání se reakční směs přidá ke 48 ml vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného o koncentraci 1 N. Organická fáze se oddělí a odpaří za sníženého tlaku při teplotě nižší než 60 °C. Získaný olej tuhne po rozetření s 20 ml ethanolu.
Po filtraci a vysušení se tímto způsobem získá 5,8 g 5-(2-chlorbenzyl)-5,6,7>7a-tetrahydro-4H-thieno(3,2-c)-2-pyridinonu v krystalické formě. Výtěžek je 52 ¢, teplota tání: 73 °C.
Ш4В analýza (CDC13): 7,1 až 7,6 (m, 4H),
6.2 (а, 1H),
4.2 až 4,7 (m, 1H),
3,9 (s, 2H),
1,5 až 4,2 (m, 6H).
Hydrochlorid hemihydrátu má teplotu tání 180 °C za rozkladu.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 596í7í7a'“tetral'iydro-4H-thieno(3>2-c)~2“'pyridincnových derivátů obecného vzorce I (I) kdeR znamená atom vodíku nebo fenylovy zbytek, popřípadě substituovaný atomem halogenu,R* znamená atom vodíku a д znamená 0 nebo celé Číslo 1 až 4, vyznačující se tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce VCH3 M-N-(CHH'L-RCH3 (V) kdeR, R* ад mají svrchu uvedený význam, s formaldehydem vzorce H-CHO při teplotě místnosti za vzniku sloučeniny obecného vzorce VIR, R* а д mají svrchu uvedený význam, a tato sloučenina se uvede při teplotě místnosti v reakci в bezvodou kyselinou chlorovodíkovou v polárním eprotickém rozpouštědle za vzniku sloučeniny obecného vzorce
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce VI rozpustí v inertním organickém rozpouštědle jako aromatickém uhlovodíku, například benzenu nebo toluenu nebo v halogenovaném rozpouštědle jako v methylenchlorldu před reakcí s bezvodou kyselinou chlorovodíkovou.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se jako aprotického polárního rozpou rozpouštědla použije dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu, N-methylpyrrolidonu neboN,N-dimethylacetamidu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8113067A FR2508459A1 (fr) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | Procede de preparation de derives de la tetrahydro-5,6,7,7a 4h thieno (3,2-c) pyridinone-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236483B2 true CS236483B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=9260134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS824902A CS236483B2 (en) | 1981-06-30 | 1982-06-29 | Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458074A (cs) |
| EP (1) | EP0069001B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5810583A (cs) |
| KR (1) | KR840000556A (cs) |
| AR (1) | AR231448A1 (cs) |
| AT (1) | ATE12772T1 (cs) |
| AU (1) | AU548640B2 (cs) |
| CA (1) | CA1187880A (cs) |
| CS (1) | CS236483B2 (cs) |
| DD (1) | DD206556A5 (cs) |
| DE (1) | DE3263114D1 (cs) |
| DK (1) | DK153488C (cs) |
| ES (1) | ES8305372A1 (cs) |
| FI (1) | FI71738C (cs) |
| FR (1) | FR2508459A1 (cs) |
| GR (1) | GR77202B (cs) |
| HU (1) | HU186944B (cs) |
| IE (1) | IE52993B1 (cs) |
| IL (1) | IL65985A0 (cs) |
| NO (1) | NO157654C (cs) |
| NZ (1) | NZ200857A (cs) |
| PT (1) | PT75157B (cs) |
| SU (1) | SU1274624A3 (cs) |
| YU (1) | YU143082A (cs) |
| ZA (1) | ZA824619B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2495156A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Sanofi Sa | Derives de la thieno-pyridinone, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| JP2523045Y2 (ja) * | 1989-01-07 | 1997-01-22 | アスモ株式会社 | メタリングポンプ |
| FI101150B (fi) * | 1991-09-09 | 1998-04-30 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi |
| AU3192700A (en) | 1999-03-17 | 2000-10-04 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicinal compositions |
| SG11201709722TA (en) | 2015-06-08 | 2017-12-28 | Ihi Corp | Reactor |
| JP6819199B2 (ja) | 2016-10-13 | 2021-01-27 | 株式会社Ihi | 圧力容器 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR53950E (fr) * | 1945-02-02 | 1947-01-13 | Edouard Bataille Sa | Appareil pour traitement ou séparation de matières diverses |
| FR2319642A2 (fr) * | 1975-07-30 | 1977-02-25 | Parcor | Nouveau procede de preparation de derives de la thienopyridine |
| US4127580A (en) * | 1975-02-07 | 1978-11-28 | Parcor | Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives |
| FR2495158A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Sanofi Sa | Nouveau procede de preparation de derives de la tetrahydro-5, 6, 7, 7a 4h-thieno (3, 2-c) pyridinone-2 |
-
1981
- 1981-06-30 FR FR8113067A patent/FR2508459A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-06-01 IE IE1315/82A patent/IE52993B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-04 NZ NZ200857A patent/NZ200857A/en unknown
- 1982-06-06 IL IL65985A patent/IL65985A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-06-08 AR AR289631A patent/AR231448A1/es active
- 1982-06-09 ES ES514102A patent/ES8305372A1/es not_active Expired
- 1982-06-09 GR GR68379A patent/GR77202B/el unknown
- 1982-06-10 AU AU84754/82A patent/AU548640B2/en not_active Ceased
- 1982-06-21 DE DE8282401131T patent/DE3263114D1/de not_active Expired
- 1982-06-21 AT AT82401131T patent/ATE12772T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 EP EP82401131A patent/EP0069001B1/fr not_active Expired
- 1982-06-23 SU SU823455996A patent/SU1274624A3/ru active
- 1982-06-29 NO NO822229A patent/NO157654C/no unknown
- 1982-06-29 FI FI822319A patent/FI71738C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 HU HU822109A patent/HU186944B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 DK DK291882A patent/DK153488C/da active
- 1982-06-29 ZA ZA824619A patent/ZA824619B/xx unknown
- 1982-06-29 US US06/393,381 patent/US4458074A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-29 CS CS824902A patent/CS236483B2/cs unknown
- 1982-06-29 PT PT75157A patent/PT75157B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 CA CA000406277A patent/CA1187880A/en not_active Expired
- 1982-06-29 DD DD82241198A patent/DD206556A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-30 KR KR1019820002917A patent/KR840000556A/ko not_active Abandoned
- 1982-06-30 YU YU01430/82A patent/YU143082A/xx unknown
- 1982-06-30 JP JP57113842A patent/JPS5810583A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2086542C1 (ru) | Серосодержащие производные имидазола, способ их получения, новые промежуточные соединения и фармацевтическая композиция | |
| CZ294640B6 (cs) | Způsob sulfinylace heterocyklické sloučeniny a odpovídající intermediární sulfinamidy | |
| JPH0314315B2 (cs) | ||
| DE69128477T2 (de) | Benzopyranderivat | |
| CS236483B2 (en) | Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production | |
| SU421187A3 (ru) | Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов | |
| SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
| US4082757A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| SU482044A3 (ru) | Способ получени 4-или 5-нитромидазолов | |
| EP0267467B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen | |
| DE69727315T2 (de) | Aminothiazol-derivate zur herstellung von beta-laktam antibiotika | |
| CN1043644C (zh) | 制备(1H－四唑－5－基)四唑并[1,5－a]喹啉和1,8－二氮杂萘的方法 | |
| SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
| SU489334A3 (ru) | Способ получени производных тиепина | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| EP0198190A2 (en) | Compounds having antiplatelet aggregation activity, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| CS33291A2 (en) | Method of 7-amino-3-methoxymethylcef-3-em-4-carboxylic acid's preparation | |
| CZ289315B6 (cs) | Způsob výroby sodné soli 1-amino-1-kyanamido-2,2-dikyanethylenu | |
| SU1109403A1 (ru) | Конденсированные тиазоло @ 3,4- @ @ 1,2,4 @ триазины | |
| US4260545A (en) | N-Substituted halogenomethyleneindoxyls | |
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина | |
| JPH04120055A (ja) | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 | |
| JPH0566947B2 (cs) |