JPH04120055A - アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 - Google Patents
アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPH04120055A JPH04120055A JP2237025A JP23702590A JPH04120055A JP H04120055 A JPH04120055 A JP H04120055A JP 2237025 A JP2237025 A JP 2237025A JP 23702590 A JP23702590 A JP 23702590A JP H04120055 A JPH04120055 A JP H04120055A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- selenide
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- -1 Benzoyl benzenesulfenyl selenide Chemical compound 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N diselenium Chemical compound [Se]=[Se] XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- JWUKZUIGOJBEPC-UHFFFAOYSA-N phenyl thiohypochlorite Chemical compound ClSC1=CC=CC=C1 JWUKZUIGOJBEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORQWTLCYLDRDHK-UHFFFAOYSA-N phenylselanylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1[Se]C1=CC=CC=C1 ORQWTLCYLDRDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なアシルアリルスルフェニルセレニド誘導
体及びその製法に関する。該誘導体は農園芸殺虫、殺菌
剤として有用である。
体及びその製法に関する。該誘導体は農園芸殺虫、殺菌
剤として有用である。
(従来の技術)
セレニド化合物としては、アシルアリールジセレニド(
RCO−Se−Se−Ar、 R、Arはアリール基を
示す)誘導体か知られている。(Chem、 、 Le
tt、1976、203) (発明か解決しようとする課題) 本発明は、新規なアシルアリールフェニルセレニド誘導
体を提供しようとするものである。
RCO−Se−Se−Ar、 R、Arはアリール基を
示す)誘導体か知られている。(Chem、 、 Le
tt、1976、203) (発明か解決しようとする課題) 本発明は、新規なアシルアリールフェニルセレニド誘導
体を提供しようとするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明者は、Se化合物の合成に関し継続的に研究を行
って来た。
って来た。
その結果 式
%式%(1)
(式中Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を、Arは
低級アルキル基又はニトロ基で置換されていてもよいフ
ェニル基を示す)で示される新規な化合物が有機Sn化
合物とスルフェニルクロリド化合物から得られること見
い出し本発明を完成させた。
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を、Arは
低級アルキル基又はニトロ基で置換されていてもよいフ
ェニル基を示す)で示される新規な化合物が有機Sn化
合物とスルフェニルクロリド化合物から得られること見
い出し本発明を完成させた。
以下本発明を以下に説明する。
式(1)のアシルアリルスルフェニルセレニド誘導体は
以下のようにして製造することができる。
以下のようにして製造することができる。
式
%式%(2)
(式中Rは前記と同じものを意味し、Xは置換されてい
てもよいアリール基を示す)で示される化合物と式 %式%(3) (式中Arは前記と同じものを意味する)で示される化
合物とを好ましくは非プロトン系極性溶媒中反応させる
ことにより式(1)の誘導体を製造することかできる。
てもよいアリール基を示す)で示される化合物と式 %式%(3) (式中Arは前記と同じものを意味する)で示される化
合物とを好ましくは非プロトン系極性溶媒中反応させる
ことにより式(1)の誘導体を製造することかできる。
上記の反応において、式(2)の化合物と式(3)の化
合物のモル比は1:1〜1:3か好ましい。
合物のモル比は1:1〜1:3か好ましい。
反応温度は通常は0〜50°Cであるか、15〜30°
Cか好ましい。
Cか好ましい。
また非プロトン系極性溶媒としては例えばテトラヒドコ
フラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテルなどの
エーテル類、ジグ00メタン、クロロホルムなとの脂肪
族ハロゲン化炭化水素ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなとのアミド類、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリルなどをあげることかできるか、これらに
限定されるものではない。上記の非プロトン系極性溶媒
は2種以上混合して用いることもてきるし、さらにn−
へキサン、ベンゼンなとの非極性溶媒と任意の割合で混
合して用いることもてきる。
フラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテルなどの
エーテル類、ジグ00メタン、クロロホルムなとの脂肪
族ハロゲン化炭化水素ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなとのアミド類、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリルなどをあげることかできるか、これらに
限定されるものではない。上記の非プロトン系極性溶媒
は2種以上混合して用いることもてきるし、さらにn−
へキサン、ベンゼンなとの非極性溶媒と任意の割合で混
合して用いることもてきる。
なお、式(1)の誘導体の原料である式(2)の化合物
は例えば、5ynthesis 、1989.929ノ
方法で製造することかできる。
は例えば、5ynthesis 、1989.929ノ
方法で製造することかできる。
(発明の効果)
本発明により新規なアシルアリルスルフェニルセレニド
誘導体か好収率て得られるようになった。
誘導体か好収率て得られるようになった。
該誘導体は農圃芸用殺虫、殺ダニ、殺菌剤として利用す
ることかできる。
ることかできる。
(実施例)
実施例1
フェニルスルフェニルクロリド1.45(0,01モル
)とベンゼンセレノカルボン酸トリフェニルスズ5、3
4g(0,01モル)をエチルエーテル1oo7nlニ
加え20°Cで2時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧
留去した。得られた残留物を無水ヘキサンで洗浄後、ベ
ンゼン/ヘキサン(1:3)の混合溶媒から再結晶する
ことによりベンゾイルベンゼンフルフェニルセレニド2
.55g を得た。
)とベンゼンセレノカルボン酸トリフェニルスズ5、3
4g(0,01モル)をエチルエーテル1oo7nlニ
加え20°Cで2時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧
留去した。得られた残留物を無水ヘキサンで洗浄後、ベ
ンゼン/ヘキサン(1:3)の混合溶媒から再結晶する
ことによりベンゾイルベンゼンフルフェニルセレニド2
.55g を得た。
実施例2〜12
実施例
■
と同様にして反応を行い表1
の結果を得
た。
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を、Arは
低級アルキル基又はニトロ基で置換されていてもよいフ
ェニル基を示す) で示されるアシルアリルスルフェニルセレニド誘導体。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中Rは前記と同じものを意味し、Xは置換されてい
てもよいアリール基を示す)で示される化合物と式 ArSCl(3) (式中Arは前記と同じものを意味する) で示される化合物を反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中R、Arは前記と同じものを意味する)アシルア
リルスルフェニルセレニド誘導体の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2237025A JPH04120055A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2237025A JPH04120055A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04120055A true JPH04120055A (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=17009280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2237025A Pending JPH04120055A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04120055A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007008293A2 (en) * | 2005-05-24 | 2007-01-18 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
US8236337B2 (en) | 2005-05-24 | 2012-08-07 | Selenium, Ltd. | Anti-microbial orthodontic compositions and appliances and methods of production and use thereof |
US9370187B2 (en) | 2005-05-24 | 2016-06-21 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
-
1990
- 1990-09-10 JP JP2237025A patent/JPH04120055A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007008293A2 (en) * | 2005-05-24 | 2007-01-18 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
WO2007008293A3 (en) * | 2005-05-24 | 2007-03-08 | Selenium Ltd | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
US8236337B2 (en) | 2005-05-24 | 2012-08-07 | Selenium, Ltd. | Anti-microbial orthodontic compositions and appliances and methods of production and use thereof |
US9370187B2 (en) | 2005-05-24 | 2016-06-21 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
EP0052333B1 (en) | 4-fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof | |
JPH04120055A (ja) | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 | |
US4552694A (en) | Fluorinated benzodiazepins | |
JPH02200658A (ja) | N―(置換)ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
RU2156238C2 (ru) | Способ получения диоксоазабициклогексанов | |
US3952028A (en) | Bis(dichloroacetoxy)-iodobenzenes and bis(trichloroacetoxy)iodobenzenes and their preparation | |
IL27897A (en) | Preparation of pyrazinoalguanides and pyrazinoamidoguanidines | |
JP2730021B2 (ja) | 3−ベンジルオキシアルカン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
GB2150930A (en) | Preparation of bromoacetamides | |
JP2809481B2 (ja) | 2―アルコキシカルボニル―3―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
JPH0418066A (ja) | チオ尿素誘導体及びその製造方法 | |
JPS62181261A (ja) | N−フエニルスルホニルニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌組成物 | |
JP2809483B2 (ja) | 6―インドリジンカルボキサミド誘導体、その中間体それらの製造法および除草剤 | |
KR950010076B1 (ko) | 신규 피라졸로[3,4-d]피리미딘 유도체, 그 제조방법 및 그로서 된 제초제 | |
JPS6354707B2 (ja) | ||
JPH0674250B2 (ja) | チオカルバメ−ト誘導体の製法 | |
JP3376481B2 (ja) | ヘキサヒドロピリダジンの製造法 | |
JP4098847B2 (ja) | ジメチルアルキルアンモニオメチルジベンゾチオフェン誘導体、その製法および用途 | |
JP2943778B2 (ja) | 置換ベンゼン誘導体 | |
IE44686B1 (en) | N-methoxycarbonyl-n1-sulfonylhydrazines | |
JPH03127781A (ja) | アニリノピリミジン誘導体 | |
JPS61109777A (ja) | 2−タ−シヤリ−ブチル−4−クロロ−5−メルカプト−3(2h)−ピリダジノンの製法 | |
JPS6130571A (ja) | 3−フエニル−4−シアノピロ−ル類の製造方法 | |
JPS62185063A (ja) | 尿素誘導体 |