JPH03127781A - アニリノピリミジン誘導体 - Google Patents
アニリノピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPH03127781A JPH03127781A JP26710189A JP26710189A JPH03127781A JP H03127781 A JPH03127781 A JP H03127781A JP 26710189 A JP26710189 A JP 26710189A JP 26710189 A JP26710189 A JP 26710189A JP H03127781 A JPH03127781 A JP H03127781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anilino
- formula
- general formula
- compound
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 title claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 abstract description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUKYCTUDHNEQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-anilino-6-methylpyrimidin-4-yl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 UOUKYCTUDHNEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、殺菌剤として有用なピリミジン誘導体の製造
中間体に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開
224339号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造中間体とし
て有用なアニリノピリミジン誘導体に関する。
中間体に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開
224339号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造中間体とし
て有用なアニリノピリミジン誘導体に関する。
(従来の技術)
従来、前記−形式(II)で示されるアニリノピリミジ
ン誘導体の製造方法としてはヨーロッパ特許公開224
339号公報に以下の方法が提案されている。
ン誘導体の製造方法としてはヨーロッパ特許公開224
339号公報に以下の方法が提案されている。
(II)
(■)
(式中、Zはアルキル基を示す。)
(発明が解決しようとする課題)
しかし、この製造方法にお〜)ては一般式(III)で
示されるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方
法で一般式(II)で示されるアニリノピリミジン類を
製造する方法が望まれていた。
示されるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方
法で一般式(II)で示されるアニリノピリミジン類を
製造する方法が望まれていた。
(課題を解決するための手段)
このような現状に鑑み本発明者らは工業的に収率よく一
般式(I[)で示されるアニリノピリミジ−3へ ン類を製造する方法を提供すべく鋭意研究を重ねた結果
、次に示される工程により製造することができることを
見出した。
般式(I[)で示されるアニリノピリミジ−3へ ン類を製造する方法を提供すべく鋭意研究を重ねた結果
、次に示される工程により製造することができることを
見出した。
(■) 〔町
(式中、X及びYは同一または相異なりハロゲン原子を
示す。) さらに上記反応式中、一般式〔■〕で示されるアニリノ
ピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であること
を見出し本発明を完成した。
示す。) さらに上記反応式中、一般式〔■〕で示されるアニリノ
ピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であること
を見出し本発明を完成した。
−4=
すなわち本発明は、
一般式
(式中、X及びYは、同一または相異なりハロゲン原子
を示す。)で表されるアニリノピリミジン誘導体である
。
を示す。)で表されるアニリノピリミジン誘導体である
。
本発明化合物は、一般式〔■〕で示される化合物を、塩
素化剤(例えば五塩化リン、オキシ塩化リン、 三塩
化リン等)と不活性溶媒中、または無溶媒で反応させる
ことにより製造することが出来る。この際使用する不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、 トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド、キシレン等が挙げられる。この反応におい
て使用lる化合物〔■〕は、一般式(Vl)で示される
2一アニリノー4−アセトニルー〇−メチルピリミジン
を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、臭化銅
(TI)、塩化銅(II)、または塩化チオニル等のハ
ロゲン化剤で、ハロゲン化することにより得ることが出
来る。
素化剤(例えば五塩化リン、オキシ塩化リン、 三塩
化リン等)と不活性溶媒中、または無溶媒で反応させる
ことにより製造することが出来る。この際使用する不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、 トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド、キシレン等が挙げられる。この反応におい
て使用lる化合物〔■〕は、一般式(Vl)で示される
2一アニリノー4−アセトニルー〇−メチルピリミジン
を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、臭化銅
(TI)、塩化銅(II)、または塩化チオニル等のハ
ロゲン化剤で、ハロゲン化することにより得ることが出
来る。
さらに、この一般式CI)で示されるアニリノピリミジ
ン類と、亜鉛、マグネシウム等の脱ハロゲン化剤を0〜
200″Cで、好ましくは−20〜100 ’Cで反応
させて、目的とする一般式(II)で示される2−アニ
リノ−4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン
を得ることが出来る。
ン類と、亜鉛、マグネシウム等の脱ハロゲン化剤を0〜
200″Cで、好ましくは−20〜100 ’Cで反応
させて、目的とする一般式(II)で示される2−アニ
リノ−4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン
を得ることが出来る。
この反応において使用する溶媒としては、 トルエン、
キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、シクロヘキサノン等のアセトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、
エタノール類等のアルコール類等を挙げることが出来一 る。脱ハロゲン化剤として亜鉛を用いる場合は、溶媒に
水を少量含んでいると目的物を収率よく得ることが出来
る。
キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、シクロヘキサノン等のアセトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、
エタノール類等のアルコール類等を挙げることが出来一 る。脱ハロゲン化剤として亜鉛を用いる場合は、溶媒に
水を少量含んでいると目的物を収率よく得ることが出来
る。
なお、本発明の化合物は、El Zの幾何異性体をとる
ことができる。
ことができる。
(発明の効果)
本発明の一般式(I)で示される化合物は、殺菌剤とし
て公知のアニリノピリミジン類の製造中間体として有用
な化合物であり、本発明化合物を原料として用いること
により、従来の製造方法に比ベニ業的に収率よく目的と
するアニリノピリミジン類を製造することが可能となっ
た。
て公知のアニリノピリミジン類の製造中間体として有用
な化合物であり、本発明化合物を原料として用いること
により、従来の製造方法に比ベニ業的に収率よく目的と
するアニリノピリミジン類を製造することが可能となっ
た。
実施例 1
2−アニリノ−4−(1−ブロモ−2−クロロ−1−プ
ロペニル)−6−メチルピリミジンの製造 4−アセトニル−2−アニリノ−6−メチルピリミジン
2.0gをクロロホルム70+wlに溶解し、氷水冷下
臭化銅(II)3.7gを加えた。30分後、氷水浴を
除き室温で1.5時間撹拌した。反応混合物に塩化鉄(
nl)2.7gの50m1水溶液を加え、よく撹拌した
。有機層を2回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥後
、濃縮し2−アニリノ−4−(1−ブロモアセトニル)
−6−メチルピリミジンを得た。
ロペニル)−6−メチルピリミジンの製造 4−アセトニル−2−アニリノ−6−メチルピリミジン
2.0gをクロロホルム70+wlに溶解し、氷水冷下
臭化銅(II)3.7gを加えた。30分後、氷水浴を
除き室温で1.5時間撹拌した。反応混合物に塩化鉄(
nl)2.7gの50m1水溶液を加え、よく撹拌した
。有機層を2回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥後
、濃縮し2−アニリノ−4−(1−ブロモアセトニル)
−6−メチルピリミジンを得た。
このようにして得られた2−アニリノ−4−(1−ブロ
モアセトニル)−6−メチルピリミジンにオキシ塩化リ
ン20++Iを加え、50′Cで2時間撹拌した後、オ
キシ塩化リンを濃縮留去した。
モアセトニル)−6−メチルピリミジンにオキシ塩化リ
ン20++Iを加え、50′Cで2時間撹拌した後、オ
キシ塩化リンを濃縮留去した。
残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、残ったオ
キシ塩化リンを分解後、 トルエンで抽出した。有機層
を2回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点111〜11
2°Cの目的化合物2.0g(全収率70%)を得た。
キシ塩化リンを分解後、 トルエンで抽出した。有機層
を2回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点111〜11
2°Cの目的化合物2.0g(全収率70%)を得た。
=8一
実施例 2
2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロピニル)ピ
リミジンの製法 2−アニリノ−4−(l−ブロモ−2−クロロ−1−プ
ロペニル)ピリミジン100mgと、85%亜鉛粉末2
3mgにアセトン: 水(20: 1)の溶液2ml
を加え、1時間撹拌還流した。
リミジンの製法 2−アニリノ−4−(l−ブロモ−2−クロロ−1−プ
ロペニル)ピリミジン100mgと、85%亜鉛粉末2
3mgにアセトン: 水(20: 1)の溶液2ml
を加え、1時間撹拌還流した。
反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、融点125〜127°Cの目的化合物56−g(
収率85%)を得た。
製し、融点125〜127°Cの目的化合物56−g(
収率85%)を得た。
特許出願人 クミアイ化学工業株式会社イハラ
ケミカル工業株式会社
ケミカル工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X及びYは同一または相異なりハロゲン原子を
示す。)で表されるアニリノピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26710189A JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26710189A JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03127781A true JPH03127781A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17440072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26710189A Pending JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03127781A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008068914A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | The Pack Corp | 中仕切付き段ボールトレー |
CN106565610A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 一种2‑苯胺基‑4‑甲基‑6‑(2‑氯丙烯基)嘧啶的制备方法 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP26710189A patent/JPH03127781A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008068914A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | The Pack Corp | 中仕切付き段ボールトレー |
CN106565610A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 一种2‑苯胺基‑4‑甲基‑6‑(2‑氯丙烯基)嘧啶的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH03127781A (ja) | アニリノピリミジン誘導体 | |
JPH02188570A (ja) | ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 | |
US3657348A (en) | Disubstituted cyclopropenones and method of production | |
EP0052599B1 (de) | Propargylderivate und deren Herstellung | |
US4419296A (en) | Preparation of tertiary alkyl cyanides | |
US5142092A (en) | Fluorine-containing acetophenones optionally halogenated on the CH3 -group and their precurser fluorine-containing benzonitriles | |
EP0290903B1 (de) | Beta-Fluoracyl-beta-halogenvinylalkylether | |
KR0163206B1 (ko) | 친전자성 반응에 의한 방향족 화합물의 제조방법 및 방향족 화합물 유도체 | |
JPH03127779A (ja) | アニリノピリミジン誘導体の製造法 | |
JPH08208591A (ja) | 2−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに2−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
JPH03127780A (ja) | アニリノピリミジン誘導体 | |
JPH06247918A (ja) | フェニルベンズアミド誘導体の製造方法 | |
JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
KR0142140B1 (ko) | 2-벤조일-3-아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법 | |
JPH04120055A (ja) | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 | |
JP2706554B2 (ja) | 4―トリフルオロメチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
KR100486316B1 (ko) | 5,11-디히드로-6에이치-디벤즈[비,이]아제핀-6-온의새로운 제조방법 | |
KR920008616B1 (ko) | 헤테로고리 할라이드 제조방법 | |
KR910001236B1 (ko) | 2-(4-아미노페닐)-2-메틸프로필 알코올의 제조방법 | |
JPS6241510B2 (ja) | ||
JPH0344375A (ja) | 5―ヒドロキシピラゾール類の製造法 | |
JPH02262560A (ja) | イミダゾール系化合物 | |
JPH0625106B2 (ja) | イソインドリン−1,3−ジオン誘導体およびその製造法 | |
JPS6377844A (ja) | p−ブロモアニリン類の製造法 | |
JPH07133271A (ja) | ベンズアルデヒド誘導体及びそれを中間体とするクロマンカルボン酸誘導体の製法 |