JPS6241510B2 - - Google Patents
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- JPS6241510B2 JPS6241510B2 JP54115377A JP11537779A JPS6241510B2 JP S6241510 B2 JPS6241510 B2 JP S6241510B2 JP 54115377 A JP54115377 A JP 54115377A JP 11537779 A JP11537779 A JP 11537779A JP S6241510 B2 JPS6241510 B2 JP S6241510B2
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式()
〔式中R1、R2、R3は同一又は異なつて水素又は低
級アルキルを表わす。〕で示される1・2−ベン
ソイソチアゾール誘導体に関する。該物質は種々
の方法で製造することができるが、たとえば次の
一般式() 〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物とO−メシチレンスルホニルヒドロキシル
アミン(以下MSHと略す)をジクロルメタン中
で反応させこゝに得られるスルフイルイミン誘導
体を単離し、あるいは単離することなしにカセイ
ソーダあるいは炭酸カリと処理することによりま
たはアンバーライトを通すことにより製造するこ
とができる。
級アルキルを表わす。〕で示される1・2−ベン
ソイソチアゾール誘導体に関する。該物質は種々
の方法で製造することができるが、たとえば次の
一般式() 〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物とO−メシチレンスルホニルヒドロキシル
アミン(以下MSHと略す)をジクロルメタン中
で反応させこゝに得られるスルフイルイミン誘導
体を単離し、あるいは単離することなしにカセイ
ソーダあるいは炭酸カリと処理することによりま
たはアンバーライトを通すことにより製造するこ
とができる。
あるいは次の一般式()
〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物をジクロメタン中でMSHと反応させ、
こゝに得られるスルフイルイミン誘導体を単離
し、あるいは単離することなしに、カセイソーダ
あるいは炭酸カリと反応させることによつても収
率よく製造することができる。
化合物をジクロメタン中でMSHと反応させ、
こゝに得られるスルフイルイミン誘導体を単離
し、あるいは単離することなしに、カセイソーダ
あるいは炭酸カリと反応させることによつても収
率よく製造することができる。
本発明の化合物()は文献未載の新規な物質
であり、自発運動抑制作用、鎮痛消炎作用、抗菌
作用を有する極めて有用な物質である。
であり、自発運動抑制作用、鎮痛消炎作用、抗菌
作用を有する極めて有用な物質である。
次に本発明化合物の製造に関する実施例を挙げ
て本発明をさらに詳細に説明する。
て本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 1
5−メチル−3−ビニル−1・2−ベンゾイソ
チアゾール (a) 6−メチル−チオクロマン−4−オン1.0g
をジクロルメタン100mlに溶かしO−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミン(MSH)1.8
gに氷冷下加える。これを0℃で1時間撹拌
し、析出した結晶を取しエーテルで洗浄する
と1.9gの1−アミノ−6−メチルチオクロマ
ン−4−オン メシチレンスルホナートを得
る。融点133℃。
チアゾール (a) 6−メチル−チオクロマン−4−オン1.0g
をジクロルメタン100mlに溶かしO−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミン(MSH)1.8
gに氷冷下加える。これを0℃で1時間撹拌
し、析出した結晶を取しエーテルで洗浄する
と1.9gの1−アミノ−6−メチルチオクロマ
ン−4−オン メシチレンスルホナートを得
る。融点133℃。
NMR(DMSO−d6)δ:2.16(3H、s.CH3)、
2.45(9H、s.CH3)、2.85−3.50(2H、m.−
SCH2−)、4.10(2H、m.−COCH2−)6.70
(2H、s.メシチレン環)、6.97(2H、s.
NH2)、7.60−7.90(3H、m.芳香環) (b) 1−アミノ−6−メチルチオクロマン−4−
オン メシチレンスルホナート1.0gを200mlの
エタノールに溶かし、アンバーライトIRA−
400イオン交換樹脂を通しエタノールにて溶出
する。溶出液からエタノールを留去すると油状
物質として155mgの目的物を得る。
2.45(9H、s.CH3)、2.85−3.50(2H、m.−
SCH2−)、4.10(2H、m.−COCH2−)6.70
(2H、s.メシチレン環)、6.97(2H、s.
NH2)、7.60−7.90(3H、m.芳香環) (b) 1−アミノ−6−メチルチオクロマン−4−
オン メシチレンスルホナート1.0gを200mlの
エタノールに溶かし、アンバーライトIRA−
400イオン交換樹脂を通しエタノールにて溶出
する。溶出液からエタノールを留去すると油状
物質として155mgの目的物を得る。
沸点105℃(1mmHg)。
NMR(CDCl3)δ:2.46(3H、s.CH3)、5.61
(1H、dd.J=11Hz.とJ=1.5Hz.、=CH)、
6.30(1H、dd.J=18Hz.とJ=1.5Hz.、=
CH)、7.10(1H、dd.J=11Hz.とJ=18
Hz.、=CH)、7.15−7.30(1H、m.芳香環)、
7.62−7.75(2H、m.芳香環) 実施例 2 3−プロペニル−1・2−ベンゾイソチアゾー
ル (a) 2−メチルチオクロマン−4−オン2.2gを
120mlのジクロルメタンに溶かしこゝへMSHを
氷冷下に加える。これを0℃で1時間撹拌し、
その後エーテルを加え析出した結晶を取する
と4.36gの3−エチル−2H−1・2−ベンゾ
チアジン−4−オン メシチレンスルホナート
を得る。
(1H、dd.J=11Hz.とJ=1.5Hz.、=CH)、
6.30(1H、dd.J=18Hz.とJ=1.5Hz.、=
CH)、7.10(1H、dd.J=11Hz.とJ=18
Hz.、=CH)、7.15−7.30(1H、m.芳香環)、
7.62−7.75(2H、m.芳香環) 実施例 2 3−プロペニル−1・2−ベンゾイソチアゾー
ル (a) 2−メチルチオクロマン−4−オン2.2gを
120mlのジクロルメタンに溶かしこゝへMSHを
氷冷下に加える。これを0℃で1時間撹拌し、
その後エーテルを加え析出した結晶を取する
と4.36gの3−エチル−2H−1・2−ベンゾ
チアジン−4−オン メシチレンスルホナート
を得る。
NMR(DMSO−d6)δ:1.49(3H、t.J=7
Hz.、CH3)、2.16(3H、s.CH3)、2.46
(6H、s.CH3)、3.20(2H、m.−CH2−)、
4.34(1H、m.〓CH)、6.70(2H、s.メシチ
レン環)、6.95(1H、s.NH2)、7.23(1H、s.
NH2)、7.92(4H、m.芳香環) (b) 3−エチル−2H−1・2−ベンゾチアジン
−4−オン メシチレンスルホナート1.5gを
クロロホルムに溶かし、等モルのカセイソーダ
水溶液を加え室温で30分間撹拌する。反応終了
後不溶物を取する。液からクロロホルム層
を分離し、これを水洗し次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後クロロホルムを留去すると残渣とし
て油状の目的物420mgを得る。沸点103〜105℃
(1mmHg) NMR(CDCl3)δ:1.97(3H、d.J=5Hz.)、
6.80−8.10(6H、m.芳香環、−CH=CH−) 実施例 3 3−イソプロペニル−1・2−ベンゾイソチア
ゾール (a) 2・2−ジメチル−2・3−ジヒドロベンゾ
〔b〕チオフエン−3−オン110mgをジクロルメ
タン5mlに溶かし、MSH250mgをジクロルメタ
ン2mlに溶かした溶液を加え室温で10時間撹拌
する。反応溶液に石油エーテルを加えると、半
固体の1−アミノ−2・2−ジメチル−2・3
−ジヒドロベンゾ〔b〕チオフエン−3−オン
メシチレンスルホナート215mgが析出した。
Hz.、CH3)、2.16(3H、s.CH3)、2.46
(6H、s.CH3)、3.20(2H、m.−CH2−)、
4.34(1H、m.〓CH)、6.70(2H、s.メシチ
レン環)、6.95(1H、s.NH2)、7.23(1H、s.
NH2)、7.92(4H、m.芳香環) (b) 3−エチル−2H−1・2−ベンゾチアジン
−4−オン メシチレンスルホナート1.5gを
クロロホルムに溶かし、等モルのカセイソーダ
水溶液を加え室温で30分間撹拌する。反応終了
後不溶物を取する。液からクロロホルム層
を分離し、これを水洗し次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後クロロホルムを留去すると残渣とし
て油状の目的物420mgを得る。沸点103〜105℃
(1mmHg) NMR(CDCl3)δ:1.97(3H、d.J=5Hz.)、
6.80−8.10(6H、m.芳香環、−CH=CH−) 実施例 3 3−イソプロペニル−1・2−ベンゾイソチア
ゾール (a) 2・2−ジメチル−2・3−ジヒドロベンゾ
〔b〕チオフエン−3−オン110mgをジクロルメ
タン5mlに溶かし、MSH250mgをジクロルメタ
ン2mlに溶かした溶液を加え室温で10時間撹拌
する。反応溶液に石油エーテルを加えると、半
固体の1−アミノ−2・2−ジメチル−2・3
−ジヒドロベンゾ〔b〕チオフエン−3−オン
メシチレンスルホナート215mgが析出した。
(b) 1−アミノ−2・3−ジヒドロベンゾ〔b〕
チオフエン−3−オンメシチレンスルホナート
196mgをジメチルホルムアミド3mlに溶かし、
撹拌下、炭酸カリの粉末を500mg加え室温で30
分撹拌する。反応混合物を氷水中にあけ、クロ
ロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水洗
し硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた油状物質をカラムクロマトグラフ
イー(シリカゲル;n−ヘキサン:ベンゼン=
2:1)で精製し油状物質として目的物71mgを
得る。
チオフエン−3−オンメシチレンスルホナート
196mgをジメチルホルムアミド3mlに溶かし、
撹拌下、炭酸カリの粉末を500mg加え室温で30
分撹拌する。反応混合物を氷水中にあけ、クロ
ロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水洗
し硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた油状物質をカラムクロマトグラフ
イー(シリカゲル;n−ヘキサン:ベンゼン=
2:1)で精製し油状物質として目的物71mgを
得る。
NMR(CDCl3)δ:2.35(s.3H)、5.5−5.7
(m.3H)、7.3−8.3(m.4H) Mass.、m/e、175(M+)。
(m.3H)、7.3−8.3(m.4H) Mass.、m/e、175(M+)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式() 〔式中R1、R2、R3は同一又は異なつて水素又は低
級アルキルを表わす。〕で表わされる1・2−ベ
ンゾイソチアゾール誘導体。 2 低級アルキルがメチルである特許請求の範囲
第1項記載の化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11537779A JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11537779A JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5639080A JPS5639080A (en) | 1981-04-14 |
JPS6241510B2 true JPS6241510B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=14661013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11537779A Granted JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5639080A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1985002265A1 (en) * | 1983-11-07 | 1985-05-23 | The Dow Chemical Company | Low density, electromagnetic radiation absorption composition |
JPS6473800A (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-20 | Inax Corp | Electric wave absorbing mortar |
JPH04105598U (ja) * | 1991-02-26 | 1992-09-10 | 富士電気化学株式会社 | 電磁波シールドプリント配線板 |
-
1979
- 1979-09-08 JP JP11537779A patent/JPS5639080A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5639080A (en) | 1981-04-14 |
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