JPS6241510B2 - - Google Patents
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- JPS6241510B2 JPS6241510B2 JP54115377A JP11537779A JPS6241510B2 JP S6241510 B2 JPS6241510 B2 JP S6241510B2 JP 54115377 A JP54115377 A JP 54115377A JP 11537779 A JP11537779 A JP 11537779A JP S6241510 B2 JPS6241510 B2 JP S6241510B2
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（）
〔式中R1、R2、R3は同一又は異なつて水素又は低
級アルキルを表わす。〕で示される１・２−ベン
ソイソチアゾール誘導体に関する。該物質は種々
の方法で製造することができるが、たとえば次の
一般式（） 〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物とＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシル
アミン（以下MSHと略す）をジクロルメタン中
で反応させこゝに得られるスルフイルイミン誘導
体を単離し、あるいは単離することなしにカセイ
ソーダあるいは炭酸カリと処理することによりま
たはアンバーライトを通すことにより製造するこ
とができる。
級アルキルを表わす。〕で示される１・２−ベン
ソイソチアゾール誘導体に関する。該物質は種々
の方法で製造することができるが、たとえば次の
一般式（） 〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物とＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシル
アミン（以下MSHと略す）をジクロルメタン中
で反応させこゝに得られるスルフイルイミン誘導
体を単離し、あるいは単離することなしにカセイ
ソーダあるいは炭酸カリと処理することによりま
たはアンバーライトを通すことにより製造するこ
とができる。
あるいは次の一般式（）
〔式中R1、R2、R3は前記と同じ。〕で表わされる
化合物をジクロメタン中でMSHと反応させ、
こゝに得られるスルフイルイミン誘導体を単離
し、あるいは単離することなしに、カセイソーダ
あるいは炭酸カリと反応させることによつても収
率よく製造することができる。
化合物をジクロメタン中でMSHと反応させ、
こゝに得られるスルフイルイミン誘導体を単離
し、あるいは単離することなしに、カセイソーダ
あるいは炭酸カリと反応させることによつても収
率よく製造することができる。
本発明の化合物（）は文献未載の新規な物質
であり、自発運動抑制作用、鎮痛消炎作用、抗菌
作用を有する極めて有用な物質である。
であり、自発運動抑制作用、鎮痛消炎作用、抗菌
作用を有する極めて有用な物質である。
次に本発明化合物の製造に関する実施例を挙げ
て本発明をさらに詳細に説明する。
て本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
５−メチル−３−ビニル−１・２−ベンゾイソ
チアゾール (a) ６−メチル−チオクロマン−４−オン1.0ｇ
をジクロルメタン100mlに溶かしＯ−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミン（MSH）1.8
ｇに氷冷下加える。これを０℃で１時間撹拌
し、析出した結晶を取しエーテルで洗浄する
と1.9ｇの１−アミノ−６−メチルチオクロマ
ン−４−オン メシチレンスルホナートを得
る。融点133℃。
チアゾール (a) ６−メチル−チオクロマン−４−オン1.0ｇ
をジクロルメタン100mlに溶かしＯ−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシルアミン（MSH）1.8
ｇに氷冷下加える。これを０℃で１時間撹拌
し、析出した結晶を取しエーテルで洗浄する
と1.9ｇの１−アミノ−６−メチルチオクロマ
ン−４−オン メシチレンスルホナートを得
る。融点133℃。
NMR（DMSO−d6）δ：2.16（3H、s.CH3）、
2.45（9H、s.CH3）、2.85−3.50（2H、m.−
SCH2−）、4.10（2H、m.−COCH2−）6.70
（2H、s.メシチレン環）、6.97（2H、s.
NH2）、7.60−7.90（3H、m.芳香環） (b) １−アミノ−６−メチルチオクロマン−４−
オン メシチレンスルホナート1.0ｇを200mlの
エタノールに溶かし、アンバーライトIRA−
400イオン交換樹脂を通しエタノールにて溶出
する。溶出液からエタノールを留去すると油状
物質として155mgの目的物を得る。
2.45（9H、s.CH3）、2.85−3.50（2H、m.−
SCH2−）、4.10（2H、m.−COCH2−）6.70
（2H、s.メシチレン環）、6.97（2H、s.
NH2）、7.60−7.90（3H、m.芳香環） (b) １−アミノ−６−メチルチオクロマン−４−
オン メシチレンスルホナート1.0ｇを200mlの
エタノールに溶かし、アンバーライトIRA−
400イオン交換樹脂を通しエタノールにて溶出
する。溶出液からエタノールを留去すると油状
物質として155mgの目的物を得る。
沸点105℃（１mmHg）。
NMR（CDCl3）δ：2.46（3H、s.CH3）、5.61
（1H、dd.J＝11Hz．とＪ＝1.5Hz．、＝CH）、
6.30（1H、dd.J＝18Hz．とＪ＝1.5Hz．、＝
CH）、7.10（1H、dd.J＝11Hz．とＪ＝18
Hz．、＝CH）、7.15−7.30（1H、m.芳香環）、
7.62−7.75（2H、m.芳香環） 実施例 ２ ３−プロペニル−１・２−ベンゾイソチアゾー
ル (a) ２−メチルチオクロマン−４−オン2.2ｇを
120mlのジクロルメタンに溶かしこゝへMSHを
氷冷下に加える。これを０℃で１時間撹拌し、
その後エーテルを加え析出した結晶を取する
と4.36ｇの３−エチル−2H−１・２−ベンゾ
チアジン−４−オン メシチレンスルホナート
を得る。
（1H、dd.J＝11Hz．とＪ＝1.5Hz．、＝CH）、
6.30（1H、dd.J＝18Hz．とＪ＝1.5Hz．、＝
CH）、7.10（1H、dd.J＝11Hz．とＪ＝18
Hz．、＝CH）、7.15−7.30（1H、m.芳香環）、
7.62−7.75（2H、m.芳香環） 実施例 ２ ３−プロペニル−１・２−ベンゾイソチアゾー
ル (a) ２−メチルチオクロマン−４−オン2.2ｇを
120mlのジクロルメタンに溶かしこゝへMSHを
氷冷下に加える。これを０℃で１時間撹拌し、
その後エーテルを加え析出した結晶を取する
と4.36ｇの３−エチル−2H−１・２−ベンゾ
チアジン−４−オン メシチレンスルホナート
を得る。
NMR（DMSO−d6）δ：1.49（3H、t.J＝７
Hz．、CH3）、2.16（3H、s.CH3）、2.46
（6H、s.CH3）、3.20（2H、m.−CH2−）、
4.34（1H、m.〓CH）、6.70（2H、s.メシチ
レン環）、6.95（1H、s.NH2）、7.23（1H、s.
NH2）、7.92（4H、m.芳香環） (b) ３−エチル−2H−１・２−ベンゾチアジン
−４−オン メシチレンスルホナート1.5ｇを
クロロホルムに溶かし、等モルのカセイソーダ
水溶液を加え室温で30分間撹拌する。反応終了
後不溶物を取する。液からクロロホルム層
を分離し、これを水洗し次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後クロロホルムを留去すると残渣とし
て油状の目的物420mgを得る。沸点103〜105℃
（１mmHg） NMR（CDCl3）δ：1.97（3H、d.J＝５Hz．）、
6.80−8.10（6H、m.芳香環、−CH＝CH−） 実施例 ３ ３−イソプロペニル−１・２−ベンゾイソチア
ゾール (a) ２・２−ジメチル−２・３−ジヒドロベンゾ
〔ｂ〕チオフエン−３−オン110mgをジクロルメ
タン５mlに溶かし、MSH250mgをジクロルメタ
ン２mlに溶かした溶液を加え室温で10時間撹拌
する。反応溶液に石油エーテルを加えると、半
固体の１−アミノ−２・２−ジメチル−２・３
−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフエン−３−オン
メシチレンスルホナート215mgが析出した。
Hz．、CH3）、2.16（3H、s.CH3）、2.46
（6H、s.CH3）、3.20（2H、m.−CH2−）、
4.34（1H、m.〓CH）、6.70（2H、s.メシチ
レン環）、6.95（1H、s.NH2）、7.23（1H、s.
NH2）、7.92（4H、m.芳香環） (b) ３−エチル−2H−１・２−ベンゾチアジン
−４−オン メシチレンスルホナート1.5ｇを
クロロホルムに溶かし、等モルのカセイソーダ
水溶液を加え室温で30分間撹拌する。反応終了
後不溶物を取する。液からクロロホルム層
を分離し、これを水洗し次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後クロロホルムを留去すると残渣とし
て油状の目的物420mgを得る。沸点103〜105℃
（１mmHg） NMR（CDCl3）δ：1.97（3H、d.J＝５Hz．）、
6.80−8.10（6H、m.芳香環、−CH＝CH−） 実施例 ３ ３−イソプロペニル−１・２−ベンゾイソチア
ゾール (a) ２・２−ジメチル−２・３−ジヒドロベンゾ
〔ｂ〕チオフエン−３−オン110mgをジクロルメ
タン５mlに溶かし、MSH250mgをジクロルメタ
ン２mlに溶かした溶液を加え室温で10時間撹拌
する。反応溶液に石油エーテルを加えると、半
固体の１−アミノ−２・２−ジメチル−２・３
−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフエン−３−オン
メシチレンスルホナート215mgが析出した。
(b) １−アミノ−２・３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕
チオフエン−３−オンメシチレンスルホナート
196mgをジメチルホルムアミド３mlに溶かし、
撹拌下、炭酸カリの粉末を500mg加え室温で30
分撹拌する。反応混合物を氷水中にあけ、クロ
ロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水洗
し硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた油状物質をカラムクロマトグラフ
イー（シリカゲル；ｎ−ヘキサン：ベンゼン＝
２：１）で精製し油状物質として目的物71mgを
得る。
チオフエン−３−オンメシチレンスルホナート
196mgをジメチルホルムアミド３mlに溶かし、
撹拌下、炭酸カリの粉末を500mg加え室温で30
分撹拌する。反応混合物を氷水中にあけ、クロ
ロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水洗
し硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた油状物質をカラムクロマトグラフ
イー（シリカゲル；ｎ−ヘキサン：ベンゼン＝
２：１）で精製し油状物質として目的物71mgを
得る。
NMR（CDCl3）δ：2.35（s.3H）、5.5−5.7
（m.3H）、7.3−8.3（m.4H） Mass.、ｍ／ｅ、175（M+）。
（m.3H）、7.3−8.3（m.4H） Mass.、ｍ／ｅ、175（M+）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） 〔式中R1、R2、R3は同一又は異なつて水素又は低
級アルキルを表わす。〕で表わされる１・２−ベ
ンゾイソチアゾール誘導体。 ２ 低級アルキルがメチルである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537779A JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537779A JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5639080A JPS5639080A (en) | 1981-04-14 |
| JPS6241510B2 true JPS6241510B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=14661013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11537779A Granted JPS5639080A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Benzisothiazole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5639080A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61500338A (ja) * | 1983-11-07 | 1986-02-27 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 低密度の電磁放射線吸収性組成物 |
| JPS6473800A (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-20 | Inax Corp | Electric wave absorbing mortar |
| JPH04105598U (ja) * | 1991-02-26 | 1992-09-10 | 富士電気化学株式会社 | 電磁波シールドプリント配線板 |
-
1979
- 1979-09-08 JP JP11537779A patent/JPS5639080A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5639080A (en) | 1981-04-14 |
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