JPS6125716B2 - - Google Patents
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- JPS6125716B2 JPS6125716B2 JP55044522A JP4452280A JPS6125716B2 JP S6125716 B2 JPS6125716 B2 JP S6125716B2 JP 55044522 A JP55044522 A JP 55044522A JP 4452280 A JP4452280 A JP 4452280A JP S6125716 B2 JPS6125716 B2 JP S6125716B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ―アセトアミドフエノール・α―メ
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエル
アセテートならびにその製法に関する。
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエル
アセテートならびにその製法に関する。
更に詳しくは、本発明は抗炎症剤として有用な
ｐ―アセトアミドフエノール・α―メチル―４―
（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセテー
トならびにその製法に関する。
ｐ―アセトアミドフエノール・α―メチル―４―
（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセテー
トならびにその製法に関する。
本発明は式：
で示されるｐ―アセトアミドフエノール・α―メ
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエニ
ルアセテートならびに該活性化合物の製造方法を
提供するものである。
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエニ
ルアセテートならびに該活性化合物の製造方法を
提供するものである。
本発明の目的化合物〔〕は薬理学的活性を有
し、抗炎症剤として有用な化合物である。
し、抗炎症剤として有用な化合物である。
式：
で示されるα―メチル―４―（2′―チエニル―カ
ルボニル）フエニル酢酸の抗炎症作用および鎮通
作用が文献（Niemegers.Arzneim.Forsch.Drug.
Res.第25巻（10号）1516〜1519頁（1975年））に
発表された研究およびその実験結果から知られて
以来、該化合物〔〕の物理的および薬理学的性
質を改良するために種々の誘導体が製造されてき
た。
ルボニル）フエニル酢酸の抗炎症作用および鎮通
作用が文献（Niemegers.Arzneim.Forsch.Drug.
Res.第25巻（10号）1516〜1519頁（1975年））に
発表された研究およびその実験結果から知られて
以来、該化合物〔〕の物理的および薬理学的性
質を改良するために種々の誘導体が製造されてき
た。
本発明者らは上記化合物〔〕から誘導される
新規抗炎症活性化合物およびその製造について
種々研究を重ねた結果、誘導体：ｐ―アセトアミ
ドフエノール・α―アミノ―４―（2′―チエニル
―カルボニル）フエニルアセテートは、たとえば
ラツトのカラゲニンによる急性浮腫誘発技術を用
いた抗浮腫活性試験において、ED50＝4.5mg/Kgを
示し、非常に興味ある抗炎症活性を有することを
見出した。
新規抗炎症活性化合物およびその製造について
種々研究を重ねた結果、誘導体：ｐ―アセトアミ
ドフエノール・α―アミノ―４―（2′―チエニル
―カルボニル）フエニルアセテートは、たとえば
ラツトのカラゲニンによる急性浮腫誘発技術を用
いた抗浮腫活性試験において、ED50＝4.5mg/Kgを
示し、非常に興味ある抗炎症活性を有することを
見出した。
本発明の目的化合物は式：
で示されるｐ―アセトアミドフエノール・α―メ
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエニ
ルアセテートである。
チル―４―（2′―チエニル―カルボニル）フエニ
ルアセテートである。
本発明目的化合物〔〕は前記化合物〔〕も
しくはその反応性誘導体、たとえば式： 〔式中、Ｘはハロゲンまたは混合無水物形成基
（たとえばＲ―COO―で示される基（ここにＲは
アルキル、分枝状アルキルまたはアルコキシであ
つてもよい。））を表わす。〕 で示される化合物と、式： で示される化合物を、好ましくは適当な有機非プ
ロトン溶媒中、Ｘがハロゲンの場合にはハロゲン
化水素結合剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。反応を行なうように際しては、
化合物〔〕を有機溶媒に溶解し、氷水で冷却
し、これに化合物〔〕またはその反応性誘導体
の有機溶媒溶液を速度を調節しつつ滴下すること
が望ましい。この反応は常套の方法、たとえば薄
層クロマトグラフイで監視しながら進行させるこ
とができる。
しくはその反応性誘導体、たとえば式： 〔式中、Ｘはハロゲンまたは混合無水物形成基
（たとえばＲ―COO―で示される基（ここにＲは
アルキル、分枝状アルキルまたはアルコキシであ
つてもよい。））を表わす。〕 で示される化合物と、式： で示される化合物を、好ましくは適当な有機非プ
ロトン溶媒中、Ｘがハロゲンの場合にはハロゲン
化水素結合剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。反応を行なうように際しては、
化合物〔〕を有機溶媒に溶解し、氷水で冷却
し、これに化合物〔〕またはその反応性誘導体
の有機溶媒溶液を速度を調節しつつ滴下すること
が望ましい。この反応は常套の方法、たとえば薄
層クロマトグラフイで監視しながら進行させるこ
とができる。
反応混合物から好都合な方法、たとえば反応に
用いた溶媒を除き、残留物を水と混和しない有機
溶媒中に溶解し、この溶液を水および塩基性溶液
でくり返し洗浄して酸性不純物を除き、蒸発によ
り有機溶媒を除き、残留物を適当な溶媒から再結
晶することにより、目的化合物〔〕を単離する
ことができる。
用いた溶媒を除き、残留物を水と混和しない有機
溶媒中に溶解し、この溶液を水および塩基性溶液
でくり返し洗浄して酸性不純物を除き、蒸発によ
り有機溶媒を除き、残留物を適当な溶媒から再結
晶することにより、目的化合物〔〕を単離する
ことができる。
本発明の目的を達成するため、その実質的特性
を改変することなく種々の方法を実施することが
できる。次に実施例を挙げて本発明目的化合物の
具体的製造を説明する。実施例は本発明の技術的
範囲を制限するものではなく、前記本発明方法の
実施可能性を示すものである。
を改変することなく種々の方法を実施することが
できる。次に実施例を挙げて本発明目的化合物の
具体的製造を説明する。実施例は本発明の技術的
範囲を制限するものではなく、前記本発明方法の
実施可能性を示すものである。
実施例 １
ｐ―アセトアミドフエノール・α―メチル―４
―（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセ
テートの製造 (a) α―メチル―４―（2′―チエニル―カルボニ
ル）フエニル酢酸26ｇ（0.1モル）、乾燥エチル
エーテル300ml、塩化チオニル7.8ml（0.1モ
ル）およびジメチルホルムアミド（DMF）３
滴を室温で24時間反応させる。混合物を濃縮乾
涸し、得られた粗酸クロリドを次工程に使用す
る。
―（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセ
テートの製造 (a) α―メチル―４―（2′―チエニル―カルボニ
ル）フエニル酢酸26ｇ（0.1モル）、乾燥エチル
エーテル300ml、塩化チオニル7.8ml（0.1モ
ル）およびジメチルホルムアミド（DMF）３
滴を室温で24時間反応させる。混合物を濃縮乾
涸し、得られた粗酸クロリドを次工程に使用す
る。
(b) ｐ―アセトアミドフエノール15.1ｇ（0.1モ
ル）とトリエチルアミン14ml（0.1モル）の乾
燥アセトン200ml溶液を氷／水浴上で冷却し、
この溶液に上記ａで得られた酸クロリド体のア
セトン50ml溶液を45分間に亘つて添加し、混合
物を室温で20時間反応させる。減圧下にアセト
ンを除き、残留物に酢酸エチルを加え、これを
水、0.1N水酸化ナトリウムおよび水で繰返し
洗浄して中性にする。
ル）とトリエチルアミン14ml（0.1モル）の乾
燥アセトン200ml溶液を氷／水浴上で冷却し、
この溶液に上記ａで得られた酸クロリド体のア
セトン50ml溶液を45分間に亘つて添加し、混合
物を室温で20時間反応させる。減圧下にアセト
ンを除き、残留物に酢酸エチルを加え、これを
水、0.1N水酸化ナトリウムおよび水で繰返し
洗浄して中性にする。
有機抽出物を乾燥、脱色し、濃縮乾涸して白色
固体25.5ｇを得る。収率65％。これをメタノール
175mlから再結晶して目的物22ｇを得た。融点144
〜145℃。
固体25.5ｇを得る。収率65％。これをメタノール
175mlから再結晶して目的物22ｇを得た。融点144
〜145℃。
実施例 ２
ｐ―アセトアミドフエノール・α―メチル―４
―（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセ
テートの製造 α―メチル―４―（2′―チエニル―カルボニ
ル）フエニル酢酸2.6ｇ（0.01モル）のテトラヒ
ドロフラン25ml溶液にトリエチルアミン1.4mlを
加え、これを15分間反応させた後、−10℃に冷却
し、クロロギ酸エチル0.9ml（0.01モル）とテト
ラヒドロフラン５mlの混合物をゆつくり加える。
混合物を−10℃で45分間反応させる。その後直ち
に、ｐ―アセトアミドフエノール1.51ｇ（0.01モ
ル）のテトラヒドロフラン15ml溶液をゆつくり添
加する。添加後、混合物を−10℃で30分間保持
し、ゆつくり室温に到達させ、20時間撹拌を続け
る。反応終了後、溶媒を減圧下に除き、残留物を
酢酸エチルに溶解し、これを水、1N水酸化ナト
リウム溶液および水で洗浄して中性にする。酢酸
エチル溶液を乾燥、脱色し、濃縮乾涸し、得られ
た白色ペースト状固体をメタノール10mlから結晶
化して目的物2.2ｇを得た。融点143〜144℃。収
率56％。
―（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセ
テートの製造 α―メチル―４―（2′―チエニル―カルボニ
ル）フエニル酢酸2.6ｇ（0.01モル）のテトラヒ
ドロフラン25ml溶液にトリエチルアミン1.4mlを
加え、これを15分間反応させた後、−10℃に冷却
し、クロロギ酸エチル0.9ml（0.01モル）とテト
ラヒドロフラン５mlの混合物をゆつくり加える。
混合物を−10℃で45分間反応させる。その後直ち
に、ｐ―アセトアミドフエノール1.51ｇ（0.01モ
ル）のテトラヒドロフラン15ml溶液をゆつくり添
加する。添加後、混合物を−10℃で30分間保持
し、ゆつくり室温に到達させ、20時間撹拌を続け
る。反応終了後、溶媒を減圧下に除き、残留物を
酢酸エチルに溶解し、これを水、1N水酸化ナト
リウム溶液および水で洗浄して中性にする。酢酸
エチル溶液を乾燥、脱色し、濃縮乾涸し、得られ
た白色ペースト状固体をメタノール10mlから結晶
化して目的物2.2ｇを得た。融点143〜144℃。収
率56％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｐ―アセトアミドフエノール・α―メチル―
４―（2′―チエニル―カルボニル）フエニルアセ
テート。 ２ 式： で示される化合物またはその反応性誘導体と式： で示される化合物を反応させることを特徴とする
式： で示されるｐ―アセトアミドフエノール・α―メ
チル―４―（2′チエニル―カルボニル）フエニル
アセテートの製法。 ３ 式〔〕で示される化合物の反応性誘導体と
して酸ハライドを用い、反応を有機非プロトン溶
媒中でハロゲン化水素結合剤の存在下に進行させ
る、特許請求の範囲第２項記載の製法。 ４ 式〔〕で示される化合物の反応性誘導体と
して混合酸無水物を用い、反応を有機非プロトン
溶媒中で進行させる、特許請求の範囲第２項記載
の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES479300A ES479300A1 (es) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | Procedimiento de obtencio de &-metil, 4(2'tienil carbonilz) fenil acetato de p-acetamido fenol. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55147275A JPS55147275A (en) | 1980-11-17 |
| JPS6125716B2 true JPS6125716B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=8477987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4452280A Granted JPS55147275A (en) | 1979-04-04 | 1980-04-03 | Ppacetamidophenollalphaamethyll4*2**thienyll carbonyl*phenylacetate and its use and manufacture |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4352935A (ja) |
| EP (1) | EP0018732B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55147275A (ja) |
| AT (1) | ATE2220T1 (ja) |
| CA (1) | CA1158655A (ja) |
| DE (1) | DE3061578D1 (ja) |
| ES (1) | ES479300A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6610830B1 (en) | 1980-07-01 | 2003-08-26 | Hoffman-La Roche Inc. | Microbial production of mature human leukocyte interferons |
| CN102863350B (zh) * | 2011-07-06 | 2015-06-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 非甾体抗炎镇痛协同前药及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4159986A (en) * | 1969-11-12 | 1979-07-03 | Roussel Uclaf | Novel thiophene-acetic acids |
| FR2201883B1 (ja) * | 1972-10-05 | 1975-10-31 | Roussel Uclaf | |
| CA1007643A (en) * | 1972-10-24 | 1977-03-29 | Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap | Aroyl-substituted phenylacetic acid derivatives |
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