JPH06306005A - エーテル系化合物及びその製法 - Google Patents
エーテル系化合物及びその製法Info
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- JPH06306005A JPH06306005A JP5119288A JP11928893A JPH06306005A JP H06306005 A JPH06306005 A JP H06306005A JP 5119288 A JP5119288 A JP 5119288A JP 11928893 A JP11928893 A JP 11928893A JP H06306005 A JPH06306005 A JP H06306005A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の製
造に必要な中間体及びその製法を提供する。 【構成】２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノールのアル
カリ金属塩をトルエンとジメチルホルムアミドの混合溶
媒中反応させ２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロ
パルギルエーテルを製造する。
造に必要な中間体及びその製法を提供する。 【構成】２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノールのアル
カリ金属塩をトルエンとジメチルホルムアミドの混合溶
媒中反応させ２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロ
パルギルエーテルを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規エーテル系化合物お
よびその製法に関する。該エーテル系化合物は生理活性
物質、特に農薬の中間体として有用である。
よびその製法に関する。該エーテル系化合物は生理活性
物質、特に農薬の中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】本発明のエーテル系化合物は新規であっ
て、その製法およびそれが農薬の中間体として有用であ
ることも知られていない。
て、その製法およびそれが農薬の中間体として有用であ
ることも知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、農薬のう
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる多数の中間体の合成を試みた。
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる多数の中間体の合成を試みた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、特定のエーテ
ル系化合物が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体
の中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
ル系化合物が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体
の中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基又は
ハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6 の第３級アルキル基
又はハロゲン原子を、Ｒ3 はＣ3 〜Ｃ5 のアルケニル、
アルキニル、ハロアルキル又はヒドロキシアルキル基を
示す）で示されるエーテル化合物およびその製法に関す
る。
ハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6 の第３級アルキル基
又はハロゲン原子を、Ｒ3 はＣ3 〜Ｃ5 のアルケニル、
アルキニル、ハロアルキル又はヒドロキシアルキル基を
示す）で示されるエーテル化合物およびその製法に関す
る。
【０００７】以下本発明を詳細に説明する。式（１）の
化合物は以下のようにして製造することができる。すな
わち式
化合物は以下のようにして製造することができる。すな
わち式
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じものを意味
し、Ｍはアルカリ金属原子を示す）で示される化合物と
を有機溶媒中式 Ｒ3 −Ｘ （式中Ｒ3 は前記と同じものを意味し、Ｘは塩素、臭
素、ヨウ素原子又は−ＯＳＯ2 Ｒ′（Ｒ′は低級アルキ
ル基又は低級アルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基を示す）を示す）で示される化合物を反応させるこ
とによって製造することができる。
し、Ｍはアルカリ金属原子を示す）で示される化合物と
を有機溶媒中式 Ｒ3 −Ｘ （式中Ｒ3 は前記と同じものを意味し、Ｘは塩素、臭
素、ヨウ素原子又は−ＯＳＯ2 Ｒ′（Ｒ′は低級アルキ
ル基又は低級アルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基を示す）を示す）で示される化合物を反応させるこ
とによって製造することができる。
【００１０】上記反応で用いる有機溶媒としては例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、オルソクロロベンゼン
などの芳香族系溶媒又はジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロト
ン系極性溶媒が挙げられ、好ましくは、前記芳香族系溶
媒１重量部に対し前記の非プロトン性極性溶媒を０．１
〜０．５重量部混合したものを用いると目的物の収率、
純度向上のために望ましい。
ベンゼン、トルエン、キシレン、オルソクロロベンゼン
などの芳香族系溶媒又はジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロト
ン系極性溶媒が挙げられ、好ましくは、前記芳香族系溶
媒１重量部に対し前記の非プロトン性極性溶媒を０．１
〜０．５重量部混合したものを用いると目的物の収率、
純度向上のために望ましい。
【００１１】反応温度は通常０〜５０℃であり、好まし
くは１０〜２５℃である。式（３）の化合物は式（２）
の化合物１モルに対し１〜１．２モル用いるのが好まし
い。なお、本反応を行う際には、式（２）においてＭが
水素原子の化合物（フェノール誘導体）を上記の芳香族
系溶媒に溶解し、好ましくはスルホランなどの増塩剤を
添加し、該フェノール誘導体１モルに対し好ましくは
１．０〜１．３モルのＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ
金属の水酸化物を加え、好ましくは１００〜１２０℃に
加熱しながら脱水し、式（２）の化合物（フェノール誘
導体のアルカリ金属塩）とした後、本反応を行うことも
できる。
くは１０〜２５℃である。式（３）の化合物は式（２）
の化合物１モルに対し１〜１．２モル用いるのが好まし
い。なお、本反応を行う際には、式（２）においてＭが
水素原子の化合物（フェノール誘導体）を上記の芳香族
系溶媒に溶解し、好ましくはスルホランなどの増塩剤を
添加し、該フェノール誘導体１モルに対し好ましくは
１．０〜１．３モルのＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ
金属の水酸化物を加え、好ましくは１００〜１２０℃に
加熱しながら脱水し、式（２）の化合物（フェノール誘
導体のアルカリ金属塩）とした後、本反応を行うことも
できる。
【００１２】また式（１）の化合物は以下のようにして
も製造することができる。すなわち式
も製造することができる。すなわち式
【化８】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じものを示す）で示される
化合物を（１）有機溶媒中、又は（２）有機溶媒と水と
の二相系溶媒中相間移動触媒の存在下、式 Ｒ3 − Ｘ （３） （式中Ｒ3 は前記と同じものを示す）で示される化合物
とアルカリの存在下反応させることによっても製造する
ことができる。上記で用いる有機溶媒としては、（１）
の場合ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どの非プロトン系極性溶媒またはアセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類であり、好ましくはジメチルホ
ルムアミドである。また（２）の場合、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒またはジクロロメタン、クロロ
ホルムなどの塩素系有機溶媒であり、好ましくはトルエ
ンである。またアルカリとしてはＮａＯＨ、ＫＯＨなど
のアルカリ金属水酸化物、Ｎａ2ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 な
どのアルカリ金属炭酸塩、ＮａＨなどのアルカリ金属水
素化物であり、好ましくはＫ2 ＣＯ3 である。相間移動
触媒としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イドなどの四級アンモニウム塩である。本発明の方法で
得られる式（１）におけるＲ1 としては例えばメチル、
エチル基、塩素、臭素又はヨウ素原子が挙げられ、Ｒ2
としては例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，１，２−トリメ
チルプロピル又は１，１−ジメチルプロピル基、塩素、
臭素またはヨウ素原子などが挙げられ、Ｒ3 としては例
えばアリル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３，
３−ジメチル−２−プロペニル、プロパルギル、２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、３−クロ
ロプロピル、３−ブロモプロピル、３−クロロ−３−メ
チル−ｎ−ブチル、３−ブロモ−３−メチル−ｎ−ブチ
ル、３−ヒドロキシプロピル又は３−メチル−３−ヒド
ロキシブチル基などが挙げられる。又式（３）における
Ｘとしては塩素、臭素、ヨウ素原子、−ＯＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、−ＯＳＯ2 Ｃ2 Ｈ5 又は−ＯＳＯ2 Ｃ6 Ｈ4 −Ｃ
Ｈ3 基などが挙げられ、また式（２）におけるＭとして
はＬｉ、Ｎａ又はＫ原子が挙げられる。本発明の式
（１）で示される化合物の例としては、２−ｔ−ブチル
−５−メチルフェニルプロパルギルエーテルが挙げら
れ、この化合物は次いで式
化合物を（１）有機溶媒中、又は（２）有機溶媒と水と
の二相系溶媒中相間移動触媒の存在下、式 Ｒ3 − Ｘ （３） （式中Ｒ3 は前記と同じものを示す）で示される化合物
とアルカリの存在下反応させることによっても製造する
ことができる。上記で用いる有機溶媒としては、（１）
の場合ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どの非プロトン系極性溶媒またはアセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類であり、好ましくはジメチルホ
ルムアミドである。また（２）の場合、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒またはジクロロメタン、クロロ
ホルムなどの塩素系有機溶媒であり、好ましくはトルエ
ンである。またアルカリとしてはＮａＯＨ、ＫＯＨなど
のアルカリ金属水酸化物、Ｎａ2ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 な
どのアルカリ金属炭酸塩、ＮａＨなどのアルカリ金属水
素化物であり、好ましくはＫ2 ＣＯ3 である。相間移動
触媒としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イドなどの四級アンモニウム塩である。本発明の方法で
得られる式（１）におけるＲ1 としては例えばメチル、
エチル基、塩素、臭素又はヨウ素原子が挙げられ、Ｒ2
としては例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，１，２−トリメ
チルプロピル又は１，１−ジメチルプロピル基、塩素、
臭素またはヨウ素原子などが挙げられ、Ｒ3 としては例
えばアリル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３，
３−ジメチル−２−プロペニル、プロパルギル、２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、３−クロ
ロプロピル、３−ブロモプロピル、３−クロロ−３−メ
チル−ｎ−ブチル、３−ブロモ−３−メチル−ｎ−ブチ
ル、３−ヒドロキシプロピル又は３−メチル−３−ヒド
ロキシブチル基などが挙げられる。又式（３）における
Ｘとしては塩素、臭素、ヨウ素原子、−ＯＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、−ＯＳＯ2 Ｃ2 Ｈ5 又は−ＯＳＯ2 Ｃ6 Ｈ4 −Ｃ
Ｈ3 基などが挙げられ、また式（２）におけるＭとして
はＬｉ、Ｎａ又はＫ原子が挙げられる。本発明の式
（１）で示される化合物の例としては、２−ｔ−ブチル
−５−メチルフェニルプロパルギルエーテルが挙げら
れ、この化合物は次いで式
【００１３】
【化９】 で示される化合物に変換され、式（５）の化合物は高い
殺虫活性を有するヒドラシン系化合物の製造に用いるこ
とができる。
殺虫活性を有するヒドラシン系化合物の製造に用いるこ
とができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、高い殺虫活性を有するヒ
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明する。 実施例１ ２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロパルギルエー
テルの製造：２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール
（３００ｇ、１．８３ｍｏｌ）をトルエン１．５ｌに溶
解し、増塩剤としてスルホラン１８．３ｍｌ加えた。反
応液を約１００℃まで加熱し、水酸化カリウム（９５
％，１３０ｇ、２．２ｍｏｌ）をはげしく還流させなが
ら１０回に分けて加えた。理論量の脱水が完了したの
ち、反応液を２５℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３６０ｌ加えた。さらに温度を２５℃に保った
まま、プロパルギルブロマイド（１４６ｍｌ、１．９ｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下し、そのまま３０分間攪拌し反応
を終了した。反応液にトルエン５００ｍｌを加え、分液
ロートに移し、水及びブラインで洗浄後、トルエン層を
芒硝乾燥した。ろ過及び溶媒留去を経て目的物（３６７
ｇ、ＧＣ純度９４％）を褐色オイルとして得た。1 H-NMR (90MHz, CDCl3) δ(ppm) ：1.00（S. 9H), 2.35（S,3H) 2.55（t, J=2.4Hz, 1H) 4.76（d, J=2.4Hz, 2H) 6.75（d, J=8.0Hz, 1H) 6.88（S, 1H) 7.22（d, J=8.0Hz, 1H)
テルの製造：２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール
（３００ｇ、１．８３ｍｏｌ）をトルエン１．５ｌに溶
解し、増塩剤としてスルホラン１８．３ｍｌ加えた。反
応液を約１００℃まで加熱し、水酸化カリウム（９５
％，１３０ｇ、２．２ｍｏｌ）をはげしく還流させなが
ら１０回に分けて加えた。理論量の脱水が完了したの
ち、反応液を２５℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３６０ｌ加えた。さらに温度を２５℃に保った
まま、プロパルギルブロマイド（１４６ｍｌ、１．９ｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下し、そのまま３０分間攪拌し反応
を終了した。反応液にトルエン５００ｍｌを加え、分液
ロートに移し、水及びブラインで洗浄後、トルエン層を
芒硝乾燥した。ろ過及び溶媒留去を経て目的物（３６７
ｇ、ＧＣ純度９４％）を褐色オイルとして得た。1 H-NMR (90MHz, CDCl3) δ(ppm) ：1.00（S. 9H), 2.35（S,3H) 2.55（t, J=2.4Hz, 1H) 4.76（d, J=2.4Hz, 2H) 6.75（d, J=8.0Hz, 1H) 6.88（S, 1H) 7.22（d, J=8.0Hz, 1H)
【００１６】実施例２ ２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール（２００ｇ、
１．２２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｌ
に溶解し、プロパルギルブロマイド（１８３ｍｌ、２．
４ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３３６ｇ、２．４ｍｏ
ｌ）を加えて９０℃にて５時間攪拌した。反応液を氷水
中に注加し、酢酸エチル１．５ｌにて抽出、充分水およ
びブラインで洗浄後、有機層を芒硝乾燥した。ろ過およ
び溶媒留去を経て目的物（２６４ｇ、ＧＣ純度９０％）
を褐色オイルとして得た。
１．２２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｌ
に溶解し、プロパルギルブロマイド（１８３ｍｌ、２．
４ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３３６ｇ、２．４ｍｏ
ｌ）を加えて９０℃にて５時間攪拌した。反応液を氷水
中に注加し、酢酸エチル１．５ｌにて抽出、充分水およ
びブラインで洗浄後、有機層を芒硝乾燥した。ろ過およ
び溶媒留去を経て目的物（２６４ｇ、ＧＣ純度９０％）
を褐色オイルとして得た。
【００１７】実施例３ ２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール（１００ｇ、
０．６１ｍｏｌ）をトルエン６００ｍｌに溶解し、１０
％水酸化ナトリウム水溶液６００ｍｌ及び、触媒量のテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを加えた。こ
れにプロパルギルブロマイド（５５ｍｌ、０．７３ｍｏ
ｌ）を滴下し、７０℃にて１０時間攪拌した。反応液を
分液ロートに移し、有機層を水およびブラインで洗浄
後、有機層を芒硝乾燥した。ろ過および溶媒留去を経
て、目的物（１３０ｇ、ＧＣ純度７５％）を褐色オイル
として得た。これはシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（留出液：ヘキサン）にて精製しＧＣ純度９６％のも
のを９５ｇ得た。
０．６１ｍｏｌ）をトルエン６００ｍｌに溶解し、１０
％水酸化ナトリウム水溶液６００ｍｌ及び、触媒量のテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを加えた。こ
れにプロパルギルブロマイド（５５ｍｌ、０．７３ｍｏ
ｌ）を滴下し、７０℃にて１０時間攪拌した。反応液を
分液ロートに移し、有機層を水およびブラインで洗浄
後、有機層を芒硝乾燥した。ろ過および溶媒留去を経
て、目的物（１３０ｇ、ＧＣ純度７５％）を褐色オイル
として得た。これはシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（留出液：ヘキサン）にて精製しＧＣ純度９６％のも
のを９５ｇ得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/23 Ｅ 7419−4Ｈ // Ｂ０１Ｊ 31/02 １０２ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基又はハロゲン原子
を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6 の第３級アルキル基又はハロゲン
原子を、Ｒ3 はＣ3 〜Ｃ5 のアルケニル、アルキニル、
ハロアルキル又はヒドロキシアルキル基を示す）で示さ
れるエーテル系化合物。 - 【請求項２】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 がプロパルギル基である請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は請求項１に記載のものを示し、Ｍは
アルカリ金属原子を示す）で示される化合物を有機溶媒
中式 Ｒ3 − Ｘ （３） （式中Ｒ3 は請求項１に記載のものを示し、Ｘはハロゲ
ン原子又は−ＯＳＯ2 Ｒ′（Ｒ′は低級アルキル基又は
低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示
す）を示す）で示される化合物と反応させることを特徴
とする式 【化３】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は請求項１に記載のものを
示す）で示されるエーテル系化合物の製法。 - 【請求項４】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 がプロパルギル基であり、ＭがＬｉ、Ｋ
又はＮａ原子である請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】有機溶媒が芳香族系溶媒、非プロトン性極
性溶媒又はその混合溶媒である請求項３又は４に記載の
方法。 - 【請求項６】有機溶媒がトルエンであり、非プロトン性
極性溶媒がジメチルホルムアミドである請求項５に記載
の方法。 - 【請求項７】式 【化４】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は請求項１に記載のものを示す）で示
される化合物を（１）有機溶媒中、又は（２）有機溶媒
と水との二相系溶媒中相間移動触媒の存在下、式 Ｒ3 − Ｘ （３） （式中Ｒ3 は請求項１に記載のものを示し、Ｘは請求項
３に記載のものを示す）で示される化合物と、アルカリ
の存在下反応させることを特徴とする式 【化５】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は請求項１に記載のものを
示す）で示されるエーテル系化合物の製法。 - 【請求項８】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 がプロパルギル基である請求項７に記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5119288A JPH06306005A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | エーテル系化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5119288A JPH06306005A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | エーテル系化合物及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306005A true JPH06306005A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14757696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5119288A Pending JPH06306005A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | エーテル系化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306005A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100457744C (zh) * | 2002-05-04 | 2009-02-04 | 财团法人首尔大学校产学协力财团 | 噻唑衍生物的制备方法和用于制备噻唑衍生物的中间体化合物 |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP5119288A patent/JPH06306005A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100457744C (zh) * | 2002-05-04 | 2009-02-04 | 财团法人首尔大学校产学协力财团 | 噻唑衍生物的制备方法和用于制备噻唑衍生物的中间体化合物 |
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