JP2784920B2 - １，３−シクロヘキサンジオン誘導体 - Google Patents
１，３−シクロヘキサンジオン誘導体Info
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- JP2784920B2 JP2784920B2 JP63018616A JP1861688A JP2784920B2 JP 2784920 B2 JP2784920 B2 JP 2784920B2 JP 63018616 A JP63018616 A JP 63018616A JP 1861688 A JP1861688 A JP 1861688A JP 2784920 B2 JP2784920 B2 JP 2784920B2
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- general formula
- reaction
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は 一般式（Ｉ）： （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子又
はハロゲン原子を示し、R3は水素原子、低級アルキル基
又はフエニル基を示す。）で表される1,3−シクロヘキ
サンジオン誘導体及びその塩に関するものである。 本
発明の化合物は文献未記載の新規化合物であり、畑作の
大豆用選択性除草剤を製造する際の有用な中間体化合物
である。
はハロゲン原子を示し、R3は水素原子、低級アルキル基
又はフエニル基を示す。）で表される1,3−シクロヘキ
サンジオン誘導体及びその塩に関するものである。 本
発明の化合物は文献未記載の新規化合物であり、畑作の
大豆用選択性除草剤を製造する際の有用な中間体化合物
である。
シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体又はその塩が植
物成長調整剤として有用であることは特開昭62−４号公
報に記載されている。しかしながら、同公報には本発明
の化合物は全く開示されておらず、類似の化合物が開示
されているのみで、しかもその化合物を特定出来る物性
の記載されている化合物は少なく、有用性を示すデータ
も記載されていない。
物成長調整剤として有用であることは特開昭62−４号公
報に記載されている。しかしながら、同公報には本発明
の化合物は全く開示されておらず、類似の化合物が開示
されているのみで、しかもその化合物を特定出来る物性
の記載されている化合物は少なく、有用性を示すデータ
も記載されていない。
本発明者等は除草活性が増強され、しかも有用作物に
対して高度な選択性を示す除草剤を創出すべく鋭意研究
を重ねた結果、特願昭62−269113号として出願の化合物
を創出した。本発明はこのさきに出願した化合物を製造
するための有用な中間体である。
対して高度な選択性を示す除草剤を創出すべく鋭意研究
を重ねた結果、特願昭62−269113号として出願の化合物
を創出した。本発明はこのさきに出願した化合物を製造
するための有用な中間体である。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,
3−ジオン誘導体は下記に図示する互変異性体を有し、
本発明はこれらの互変異性体をも包含するものである。
3−ジオン誘導体は下記に図示する互変異性体を有し、
本発明はこれらの互変異性体をも包含するものである。
（式中、R1、R2及びR3は前記に同じ。） 本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,
3−ジオン誘導体のR1の置換基としては例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基
を挙げることができ、好ましくはエチル基が良く、R2の
置換基としては例えば水素原子及び、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子若しくはヨウ素原子等のハロゲン原子を
挙げることができ、好ましくは水素原子が良い。R3の置
換基としては例えば水素原子及びメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基を挙げること
ができ、好ましくは水素原子又はメチル基が良い。
3−ジオン誘導体のR1の置換基としては例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基
を挙げることができ、好ましくはエチル基が良く、R2の
置換基としては例えば水素原子及び、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子若しくはヨウ素原子等のハロゲン原子を
挙げることができ、好ましくは水素原子が良い。R3の置
換基としては例えば水素原子及びメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル等の低級アルキル基を挙げること
ができ、好ましくは水素原子又はメチル基が良い。
又、一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,3−
ジオン誘導体の塩としては例えばカリウム、ナトリウム
等のアルカリ金属塩の他、マンガン、銅、亜鉛、鉄又は
バリウム等の塩を例示することができる。
ジオン誘導体の塩としては例えばカリウム、ナトリウム
等のアルカリ金属塩の他、マンガン、銅、亜鉛、鉄又は
バリウム等の塩を例示することができる。
本発明の化合物において、目的とする化合物の作用の
点で、または製造上で好ましい化合物としては、前記一
般式（Ｉ）において、 １）R1がエチル基を示す化合物又はその塩、 ２）R1がエチル基を示し、R2が水素原子を示す化合物又
はその塩、 ３）R1がエチル基を示し、R2が水素原子を示し、 R3が水素原子又はメチル基を示す化合物又はその塩 を挙げることができる。
点で、または製造上で好ましい化合物としては、前記一
般式（Ｉ）において、 １）R1がエチル基を示す化合物又はその塩、 ２）R1がエチル基を示し、R2が水素原子を示す化合物又
はその塩、 ３）R1がエチル基を示し、R2が水素原子を示し、 R3が水素原子又はメチル基を示す化合物又はその塩 を挙げることができる。
より具体的には、下記（Ａ）及び（Ｂ）の化合物が挙
げられる。
げられる。
（Ａ）５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イル）
−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン （Ｂ）５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−イ
ル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン 本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,
3−ジオン誘導体の代表的な製造方法としては、例えば
下記に図示する製造方法を例示することができる。
−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン （Ｂ）５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−イ
ル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン 本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,
3−ジオン誘導体の代表的な製造方法としては、例えば
下記に図示する製造方法を例示することができる。
（式中、R1、R2及びR3は前記に同じくし、Ｘは、ハロ
ゲン原子を示す。） 即ち、一般式（IV）で表される化合物と一般式（II
I）で表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒の
存在下又は不存在下に反応を行い、一般式（II）で表さ
れる化合物とし、該化合物（II）を単離し又は単離せず
して、触媒の存在下に転移反応を行い一般式（Ｉ）で表
されるシクロヘキサン−1,3−ジオンを製造することが
できる。
ゲン原子を示す。） 即ち、一般式（IV）で表される化合物と一般式（II
I）で表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒の
存在下又は不存在下に反応を行い、一般式（II）で表さ
れる化合物とし、該化合物（II）を単離し又は単離せず
して、触媒の存在下に転移反応を行い一般式（Ｉ）で表
されるシクロヘキサン−1,3−ジオンを製造することが
できる。
第一工程の反応で使用できる不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ば塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等の塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチルエステル等の
エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、メチルセ
ルソルブ、ジエチルエーテル類の鎖状エーテル類、ジオ
キサン、テトラハイドトフラン類の環状エーテル類を例
示することができるが本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ば塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等の塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチルエステル等の
エステル類、アセトニトリル等のニトリル類、メチルセ
ルソルブ、ジエチルエーテル類の鎖状エーテル類、ジオ
キサン、テトラハイドトフラン類の環状エーテル類を例
示することができるが本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
本反応で使用できる塩基としては無機塩基又は有機塩
基を挙げることができ、無機塩基としてはナトリウム、
カリウム、マグネシウム又はカルシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩若しくはア
ルコラート等を、有機塩素としては例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等を例示することができる。
基を挙げることができ、無機塩基としてはナトリウム、
カリウム、マグネシウム又はカルシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩若しくはア
ルコラート等を、有機塩素としては例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等を例示することができる。
塩基の使用量は、一般式（IV）で表される化合物に対
して等モル乃至過剰に使用すれば良い。
して等モル乃至過剰に使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので反応例は等モル使用す
れば良いが、一般式（III）で表される化合物を過剰に
使用しても良い。
れば良いが、一般式（III）で表される化合物を過剰に
使用しても良い。
反応温度は０℃乃至溶媒の沸点域の範囲から選択すれ
ば良く、好ましくは10℃乃至50℃の範囲から選択すれば
良い。
ば良く、好ましくは10℃乃至50℃の範囲から選択すれば
良い。
反応時間は反応剤の量及び反応温度によって一定しな
いが、数分乃至48時間の範囲から選択すれば良い。
いが、数分乃至48時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、一般式（II）で表される化合物を単離す
ることなく次の反応に供しても良く、又反応液から常法
により、例えば溶媒抽出等の操作を行い、必要によりカ
ラムクロマトグラフイー法、再結晶法等により精製する
ことによって一般式（II）で表される化合物を単離し、
次の反応に供することもできる。
ることなく次の反応に供しても良く、又反応液から常法
により、例えば溶媒抽出等の操作を行い、必要によりカ
ラムクロマトグラフイー法、再結晶法等により精製する
ことによって一般式（II）で表される化合物を単離し、
次の反応に供することもできる。
次いで第二工程である転位反応に於いて使用できる不
活性溶媒としては、転移反応を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えばジクロロベンゼン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチルエー
テル等の鎖状エーテル類、テトラハイドロフラン等の環
状エーテル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニ
トリル類を例示することができる。
活性溶媒としては、転移反応を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えばジクロロベンゼン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチルエー
テル等の鎖状エーテル類、テトラハイドロフラン等の環
状エーテル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニ
トリル類を例示することができる。
転位反応で使用できる触媒としては、例えば４−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、アセトンシアンヒドリ
ン、KCN、NaCN等の触媒を例示することができる。触媒
の使用量は一般式（II）で表される化合物１モルに対し
て0.001乃至10モルの範囲から選択すれば良く、好まし
くは0.1乃至１モルの範囲から選択すれば良い。
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、アセトンシアンヒドリ
ン、KCN、NaCN等の触媒を例示することができる。触媒
の使用量は一般式（II）で表される化合物１モルに対し
て0.001乃至10モルの範囲から選択すれば良く、好まし
くは0.1乃至１モルの範囲から選択すれば良い。
又、一般式（II）で表される化合物を単離することな
く本反応を行う場合の触媒の使用量は、一般式（IV）で
表される化合物を基準として上記の量を使用すれば良
い。
く本反応を行う場合の触媒の使用量は、一般式（IV）で
表される化合物を基準として上記の量を使用すれば良
い。
反応温度は室温乃至溶媒の沸点域の範囲から選択すれ
ば良く、好ましくは加熱下で反応を行うのが良い。
ば良く、好ましくは加熱下で反応を行うのが良い。
反応時間は、反応剤の量及び反応温度によって一定し
ないが、数分乃至48時間の範囲から選択すれば良い。
ないが、数分乃至48時間の範囲から選択すれば良い。
反応終了後、反応液から常法により、例えば溶媒抽出
等の操作を行い、必要によりカラムクロマトグラフイー
法、再結晶法等により精製することによって一般式
（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体
を単離することができる。
等の操作を行い、必要によりカラムクロマトグラフイー
法、再結晶法等により精製することによって一般式
（Ｉ）で表されるシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体
を単離することができる。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサン
−1,3−ジオン誘導体の代表的な化合物を第１表に挙げ
るが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
−1,3−ジオン誘導体の代表的な化合物を第１表に挙げ
るが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
一般式（Ｉ）： 本発明の製造方法で出発物質として使用される一般式
（IV）で表される化合物は、例えば下記に図示する方法
により製造することができる。
（IV）で表される化合物は、例えば下記に図示する方法
により製造することができる。
（式中、R1、R2及びR3は前記に同じく、R4は低級アル
キル基を示す。） 即ち、一般式（Ｘ）で表される化合物と一般式（IX）
で表される酢酸エチル類とを反応させ、一般式（VII）
で表わされる化合物とし、該化合物（VIII）と一般式
（VII）で表されるアセト酢酸エステル類とを反応さ
せ、更に閉環反応に付して一般式（IV）で表される化合
物を製造するか、又は一般式（Ｘ）で表される化合物と
アセトンを反応させて一般式（VI）で表される化合物と
し、該化合物（VI）と一般式（Ｖ）で表されるマロン酸
エステル類とを反応させ、次いで閉環反応を行うことに
よって一般式（IV）で表される化合物を製造することが
できる。
キル基を示す。） 即ち、一般式（Ｘ）で表される化合物と一般式（IX）
で表される酢酸エチル類とを反応させ、一般式（VII）
で表わされる化合物とし、該化合物（VIII）と一般式
（VII）で表されるアセト酢酸エステル類とを反応さ
せ、更に閉環反応に付して一般式（IV）で表される化合
物を製造するか、又は一般式（Ｘ）で表される化合物と
アセトンを反応させて一般式（VI）で表される化合物と
し、該化合物（VI）と一般式（Ｖ）で表されるマロン酸
エステル類とを反応させ、次いで閉環反応を行うことに
よって一般式（IV）で表される化合物を製造することが
できる。
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例1. １−1.プロピオン酸 ５−（１−メチル−1H−ピラゾー
ル−５−イル）−３−オキソ−１−シクロヘキセニルエ
ステルの製造 ５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イル）シク
ロヘキサン−1,3−ジオン0.90g（4.7ミルモル）をテト
ラハイドロフラン15mlに懸濁させ、プロピオン酸クロリ
ド0.44g（4.8ミリモル）を加えた後、トリエチルアミン
0.60g（6.0ミリモル）を加え室温下２時間攪拌し反応を
行った。反応終了後、析出した塩を濾別し、濾液を減圧
濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し
下記物性の目的物0.60gを得た。
ル−５−イル）−３−オキソ−１−シクロヘキセニルエ
ステルの製造 ５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イル）シク
ロヘキサン−1,3−ジオン0.90g（4.7ミルモル）をテト
ラハイドロフラン15mlに懸濁させ、プロピオン酸クロリ
ド0.44g（4.8ミリモル）を加えた後、トリエチルアミン
0.60g（6.0ミリモル）を加え室温下２時間攪拌し反応を
行った。反応終了後、析出した塩を濾別し、濾液を減圧
濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し
下記物性の目的物0.60gを得た。
物性 nD 1.5392（14.3℃）収率51.6％1 HNMR（CDCl3、TMS）、ppm. δ 1.21（3H、ｔ、Ｊ＝7Hz）、2.3〜2.9（6H、ｍ）、
3.2〜3.7（1H、ｍ）、3.78（3H、ｓ）、5.98（1H、br.
s）、6.06（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz）、7.27（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z） １−２ ５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イ
ル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン
製造（化合物No.1） １−１で得られたプロピオン酸 ５−（１−メチル−
1H−ピラゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シクロ
ヘキセニルエステル0.60g（2.4ミリモル）と４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノピリジン0.10g（0.8ミリモル）の混合
物をテトラハイドロフラン12mlに溶解し、２時間加熱還
流した。反応終了後、反応液を冷却し、溶液を減圧濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し下記
物性の目的物0.35gを得た。
3.2〜3.7（1H、ｍ）、3.78（3H、ｓ）、5.98（1H、br.
s）、6.06（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz）、7.27（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z） １−２ ５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イ
ル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン
製造（化合物No.1） １−１で得られたプロピオン酸 ５−（１−メチル−
1H−ピラゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シクロ
ヘキセニルエステル0.60g（2.4ミリモル）と４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノピリジン0.10g（0.8ミリモル）の混合
物をテトラハイドロフラン12mlに溶解し、２時間加熱還
流した。反応終了後、反応液を冷却し、溶液を減圧濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し下記
物性の目的物0.35gを得た。
物性 nD 1.5387（19.3℃）収率58.3％1 HNMR（CDCl3、TMS）、ppm. δ 1.11（3H、ｓ）、2.4〜3.7（7H、ｍ）3.79（3H、
ｓ）、5.99（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz）7.24（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z） 実施例2. ２−1.プロピオン酸 ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラ
ゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シクロヘキセニ
ルエステルの製造 ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−イル）
シクロヘキサン−1,3−ジオン15.40g（74.7ミリモル）
をテトラハイドロフラン300mlに懸濁させ、プロピオン
酸クロリド6.92g（74.8ミリモル）を加えた後、トリエ
チルアミン7.60g（75.2、ミリモル）を加え室温下２時
間攪拌し反応を行った。反応終了後、析出した塩を濾別
し、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:
1）にて精製し下記物性の目的物17.89gを得た。
ｓ）、5.99（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz）7.24（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z） 実施例2. ２−1.プロピオン酸 ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラ
ゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シクロヘキセニ
ルエステルの製造 ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−イル）
シクロヘキサン−1,3−ジオン15.40g（74.7ミリモル）
をテトラハイドロフラン300mlに懸濁させ、プロピオン
酸クロリド6.92g（74.8ミリモル）を加えた後、トリエ
チルアミン7.60g（75.2、ミリモル）を加え室温下２時
間攪拌し反応を行った。反応終了後、析出した塩を濾別
し、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:
1）にて精製し下記物性の目的物17.89gを得た。
物性 mp 89.8〜91.5℃収率 91.3％1 HNMR（CDCl3、TMS）、ppm. δ 1.20（3H、ｔ、Ｊ＝7Hz）ｓ）、2.20（3H、ｓ）、
2.3〜2.9（6H、ｍ）、3.2〜3.7（1H、ｍ）、3.75（3H、
ｓ）、5.87（1H、ｓ）、6.00（1H、br.s） ２−2. ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−
イル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ンの製造（化合物No.2） ２−１で得られたプロピオン酸 ５−（1,3−ジメチ
ル−1H−ピラゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シ
クロヘキセニルエステル17.50g（66.7ミリモル）と４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン0.85g（7.0ミリモル）
の混合物をテトラハイドロフラン200mlに溶解し、２時
間加熱還流した。反応終了後、反応液を冷却し、溶媒を
減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し下
記物性の目的物16.40gを得た。
2.3〜2.9（6H、ｍ）、3.2〜3.7（1H、ｍ）、3.75（3H、
ｓ）、5.87（1H、ｓ）、6.00（1H、br.s） ２−2. ５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−
イル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ンの製造（化合物No.2） ２−１で得られたプロピオン酸 ５−（1,3−ジメチ
ル−1H−ピラゾール−５−イル）−３−オキソ−１−シ
クロヘキセニルエステル17.50g（66.7ミリモル）と４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン0.85g（7.0ミリモル）
の混合物をテトラハイドロフラン200mlに溶解し、２時
間加熱還流した。反応終了後、反応液を冷却し、溶媒を
減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフイー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）にて精製し下
記物性の目的物16.40gを得た。
物性 nD 1.5331（22.2℃）収率 93.7％1 HNMR（CDCl3、TMS）、ppm. δ 1.15（3H、ｔ、Ｊ＝7Hz）、2.20（3H、ｓ）、2.4〜
3.6（7H、ｍ）、3.77（3H、ｓ）、58.2（1H、ｓ）
3.6（7H、ｍ）、3.77（3H、ｓ）、58.2（1H、ｓ）
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子又は
ハロゲン原子を示し、R3は水素原子、低級アルキル基又
はフェニル基を示す。） で表される1,3−シクロヘキサンジオン誘導体及びその
塩。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、 R1がエチル基であるか、 R1がエチル基であり、R2が水素原子であるか、又は R1がエチル基、R2が水素原子であり、R3が水素原子又は
メチル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】下記の化合物から選択される請求項２記載
の化合物。 （Ａ）５−（１−メチル−1H−ピラゾール−５−イル）
−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン、及
び （Ｂ）５−（1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−５−イ
ル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63018616A JP2784920B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | １，３−シクロヘキサンジオン誘導体 |
| EP88303733A EP0292122B1 (en) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Cyclohexadione derivatives, process for preparing the same and selective herbicidal compositions as well as herbicidal method |
| DE8888303733T DE3867531D1 (de) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Cyclohexadion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und selektive herbizide zusammensetzungen sowie herbizide methode. |
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