DE3336140A1 - Cyclohexanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Cyclohexanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE3336140A1
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radical
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Rainer Dr. 6702 Bad Dürkheim Becker
Dieter Dr. 6803 Edingen Jahn
Michael Dr. 6713 Freinsheim Keil
Norbert Dr. 6802 Ladenburg Meyer
Winfried Dr. 6081 Stockstadt Richarz
Ulrich Dr. 6900 Heidelberg Schirmer
Bruno Dr. 6701 Otterstadt Wuerzer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Description

R ein 5- bis 7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome oder Ringlieder aus der Gruppe N, 0, S, SO und S02» der gegebenenfalls mit maximal 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann,
oder ein gegebenenfalls mit maximal 3 Methylgruppen substituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann,
oder ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atome aus der Gruppe S und 0 enthalten kann.,
oder ein Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C, wobei B einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenphenyl oder Halogenbenzylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und C eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn B Alkyl, Y Schwefel und C eine Alkylenkette sind, A nicht Benzoyl oder Benzolsulfonyl ist,
oder Alkyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R Alkylphenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, A nicht Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Phenoxyacetyl, Alkyl oder Benzyl ist,
BASF Aktiengesellschaft -Χ — " O.Z. 0050/36751
X Wasserstoff oder Methoxycarbonyl,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis Halogensubstituenten oder Propargyl und
A ein Rest der allgemeinen Struktur DE, 10 wobei
D Methylen, CO oder SO2 und
E einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, einen Styryl- oder einen gegebenenfalls durch maximal 3. Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten 1-Methylbenzyl-, 1,1-Dimethylbenzylrest oder einen Halogenalkylrest mit maximal 3 Kohlenstoffatomen und 3 Halogenatomen, einen Alkoxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Alkylcarboxyalkylrest, einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Methylsulfonyl im Phenoxyteil substituierten Phenoxyalkylenrest mit einer gegebenenfalls verzweigten Alkylenkette mit maximal 5 Kohlenstoffatomen oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Hetero-
atomen aus der Gruppe N, 0 und S, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy, Amino- oder Dialkylaminoreste substituiert sein kann, bedeuten,
oder
30
A ein Rest der Formel
F-O
35
in der F einen durch CF^, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl-, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin oder Chinoleinrest bedeutet,
40
oder
BASF Aktiengesellschaft
-Sf- " O.Z. 0050/36751
? 3336H0
A ein Rest der Formel
F2
NO,
C-Π 0
in der E1 und E2 Halogen oder CF3 bedeuten,
oder
A ein Rest der Formel
der R4 Halogen und niederes Alkyl bedeutet,
oder
A ein Rest der Formel
X R"
30 35
40
0 0 -C-G-C-O-
R5O-N=
in der G Phenylen oder eine Alkylenkette mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
oder
BASF Aktiengesellschaft ~^~Q 0.Z. 0050/36751
y 3336H0
ein Rest der Formel
-Si-R6 05
in der R , R und R unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenyl
gruppen bedeuten,
10 oder
A ein Rest der Formel
Y Y-R8 ^9
in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder 20
Q Q
Schwefel sowie R und R niedere Alkylgruppen bedeuten,
sowie pflanzenverträgliche Salze dieser Cyclohexenol-Derivate herbizid wirksam sind.
R in Formel I bedeutet einen 5- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, enthaltend 2 Heteroatome oder Ringglieder aus der Gruppe N, 0, S, SO oder SO2, der gegebenenfalls mit maximal 2 Alkylgruppen oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, z. B. Pyrid-2-yl, Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl, Pyrimid-5-yl, 4,6-Dimethoxypyrimid-5-yl, 5,6-Dihydro-2H-pyran-3-yl, Tetrahydropyran-3-yl, 5,6-Dihydro-2H-thiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, 1-Oxotetrahydrothiopyran-3-yl, l,l-Dioxotetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 2,6-Dimethyltetrahydropyran-3-yl, 2,6-Dimethyltetrahydrothiopyran-3-yl, 6-Methoxytetrahydropyran-3-yl, 1,3-Dioxepan-5-yl, 2-i-Propyl-l,3-dioxepan-5-yl.
R kann weiterhin einen gegebenenfalls durch maximal 3 Methylgruppen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann, bedeuten, z. B. Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, 3-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 2-Methyl-l-cyclohexenyl, 4-Methyl-3-cyclohexenyl, 2,6,6-Trimethyl-1-Cyclohexenyl, 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl, 4,8-Cyclododecadienyl.
BASF Aktiengesellschaft " "- f -,'" " O.Z. 0050/36751
40 3336 UO
R kann weiterhin ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atomen aus der Gruppe S und 0 enthalten kann, bedeuten. Beispiele hierfür sind 4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-yl, 3,4,4a,7,8,8a,-Hexahydro-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-yl, 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan- -3-yl.
R kann weiterhin einen Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C, wobei B für einen Halogenbenzylrest, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, Y für Sauerstoff oder Schwefel und C für eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen stehen, bedeuten. Beispiele hierfür sind 2-Ethylthio-n- -propyl, 2-Chlorbenzylthio-n-propyl, 2-Methoxy-n-propyl, 1-Methy1-2- -methoxy-ethyl, l-(2-n-Butoxy-ethoxy)-ethyl.
R kann weiterhin Alkyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl bedeuten, beispielsweise 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Methoxyphenyl, Benzo-l,3-dioxol-5-yl, 3-Methylphenyl, 4-Methylsulfonyl, 3,4-Dimethoxyphenyl.
2
R in Formel I steht für unverzweigte und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl.
25 Reste für R in Formel I sind Propargyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen, das bis zu drei Halogensubstituenten enthalten kann, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, l-Chlorprop-l-en-3-yl, 2-Chlorprop-l-
30 -en-3-yl, l,3-Dichlorprop-l-en-3-yl, 1 ,l^
A kann einen Rest der allgemeinen Struktur DE bedeuten, wobei D Methylen, CO oder SO2 und E Alkyl oder Alkenyl mit maximal 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.
A steht somit beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Acetyl, Pivaloyl, Butyryl, Lauroyl, Palmitoyl, Stearyl, Oleoyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl.
E kann außerdem für Cycloalkyl mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, stehen, beispielsweise für Cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl.
BASF Aktiengesellschaft -«- O.Z. 0050/36751
E kann weiterhin einen durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Amino oder Nitro substituierten Phenyl-, Benzyl-, 1-Methylbenzyl-, 1,1-Dimethylbenzylrest bedeuten, beispielsweise Methylphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Dichlorinethoxyphenyl, Trichlorphenyl, Benzyl, Fluorbenzyl, Chlorbenzyl, Methoxybenzyl, ϋί-Methyl(benzyl), tf-Methyl-chlorbenzyl, A-Methy 1-brombenzyl, «--Methyl-methoxybenzyl, ^,1X-Dimethylbenzyl, <t,Ct-Dimethyl-(chlorbenzyl).
E kann außerdem Halogenalkyl mit maximal 3 Halogenatomen und 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluo rmethyl, Trifluormethyl, 1,1-Dichlor ethyl.
E kann weiterhin Alkoxymethyl oder Alkylcarboxyalkyl bedeuten, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Butoxymethyl, Ethylcarboxymethyl, Ethylcarboxyethyl.
E kann ferner einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, niederes Alkyl, Alkoxy im Phenoxy-Teil substituierten Phenoxyalkylenrest bedeuten, wie Phenoxymethyl, Chlorphenoxymethyl, Dichlorphenoxymethyl, Chlor-methyl-phenoxymethyl, Trichlorphenoxymethyl, Methylphenoxyethyl, Dichlorphenoxyethyl, Chlor-methylphenoxyethyl, Tr ichlorphenoxyethyl, Chlorphenoxypropyl, Dichlorphenoxypropyl.
E kann ferner einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 oder 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, 0 und S bedeuten, z. B. Furyl, Methylfuryl, DimethyIfuryl, Isoxazolyl, Methylisoxazolyl, Thienyl, Pyridyl, Chlorpyridyl, Dichlorpyridyl.
A kann auch einen Rest der Formel 30
CH3O P-O -/Γ )>_0CH-(?-
in der F einen durch CF^, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl-, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin- oder Chinolinrest bedeutet, bedeuten. Beispiele für F sind Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Trifluormethylpyridyl, Chlortrifluormethylpyridyl, Dichlorpyridyl, Iodpyridyl, Chlorchinoxalinyl, Chlorbenzthiazolyl, Chlorbenzoxazolyl.
BASF Aktiengesellschaft
At
O.Z. 0050/36751
3336U0
A kann außerdem einen Rest der Formel
-NO-
1 " 9
bedeuten. Beispiele für E sind Trifluormethyl, Chlor, Brom, für E
Fluor, Chlor, Brom.
A bedeutet außerdem einen Rest der Formel
CO-
wobei R Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sein-kann.
A kann weiterhin ein Rest der Formel
0
It Il
C-G-C-O— R3O-N=
35 in der G Phenylen, Methylen, Ethylen, Propylen, Tetramethylen, Penta-
i ο ο
methylen, Hexamethylen oder Heptamethylen bedeutet und R , R und R die obengenannten Bedeutungen haben, sein.
A kann außerdem, eia Rest der Formel
-Si—Rc R'
COPY
BASF Aktiengesellschaft - ^ - O.Z. 0050/36751
/J 3336H0
in der E. , R und R unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenylgruppen bedeuten, sein. Beispiele für R , R und R sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl sowie Phenyl.
05 A steht außerdem für einen Rest der Formel
^ Y-R9
in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sowie
R8 und R9 bedeuten.
8 9
R und R niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl,
Cyclohexenol-Derivate der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel A-Z, wobei A die obengenannten Bedeutungen hat und Z einen Halogen- oder Tosylrest bedeutet, erhalten werden. Die Umsetzung wird in Gegenwart einer Base bei Temperaturen von -5°C bis zum Siedepunkt des Gemisches in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Gegebenenfalls kann die Base in wäßriger Lösung eingesetzt werden. Je nach Mischbarkeit wird dann die Reaktion in homogener Phase oder im Zweiphasensystem durchgeführt. Im letzteren Fall können zur Beschleunigung der Reaktion Phasentransfer-Katalysatoren, wie Ammonium- und Phosphoniumsalze, eingesetzt werden.
Außerdem können zur Beschleunigung der Reaktion Azolverbindungen, wie Imidazol, Pyrazol, Pyridin sowie seine Derivate, z. B. 4-Piperidinopyridin oder 4-Dimethylaminopyridin, verwendet werden.
Geeignete Lösungsmittel sind Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlomethan, Dichlorethan, Hexan, Cyclohexan, Ketone, wie Aceton, Butanon, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran.
BASF Aktiengesellschaft "- #"- O.Z. 0050/36751
Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, Verwendung finden.
Als Ausgangsprodukte zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen können auch Salze von Verbindungen der Formel II dienen. Die Umsetzung erfolgt dann in oben angegebener Weise ohne Zusatz von Basen. 10
Zu Verbindungen der Formel II gelangt man nach bekannten Verfahren:
BASF Aktiengesellschaft O.Z. 0050/36751
3336U0
O
CH3-C-CH3
R1--CHO
Ia-CH=CH-C-
CH.
Pyridin
R-CH=CH-C-OH
CH2CCOOCH3)2 \ CH3ONa
1. NaOH
2. HCl
OOCH3 0
CH,-0H:
Ψ 0
^CH = CH-C-OCH
CH 3-C-CH2-COO CH3/ CH3ONa
R^-ONH.
X=H, COOCH3
COPY
χ 0
JASF Aktiengesellschaft -<*?"- "Ό.Ζ. 0050/36751
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Cyclohexenol- -Derivate der Formel I.
In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie KiIogramm zu Liter.
Die R-NMR-Daten sind in d'-Werten (ppm) angegeben und auf Tetramethylsilan als internem Standard bezogen. Als Lösungsmittel diente CDCl^. Abkürzungen für die Signalstrukturen: s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, stärkstes Signal.
Beispiel 1
3,1 Gewichtsteile 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(tetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-l,3-dion, 1,2 Gewichtsteile Triethylamin und 0,2 Gewichtsteile 4-Dimethylaminopyridin werden in 50 Volumenteilen Dichlormethan auf O0C gekühlt. Zu dieser Lösung werden bei Temperaturen zwischen O0C und 5°C 1,4 Gewichtsteile Benzoylchlorid getropft. Anschließend läßt man die Mischung auf Raumtemperatur kommen, rührt noch eine Stunde, wäscht mit lOprozentiger Salzsäure, zweimal mit 5prozentiger Natronlauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Man erhält l-Benzoyloxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(tetrahydropyran-3-yl)- -cyclohex-l-en-3-on als öl. (Wirkstoff Nr. 1) H-NMR-Spektrum
0,92 (t), 3,95 (t), 7,65(m)
Beispiel 2
8.0 Gewichtsteile 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(tetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-1,3-dion werden in 50 Volumenteilen Aceton gelöst, dann werden
1.1 Gewichtsteile Natriumhydroxid in 5 Volumenteilen Wasser zugegeben, 30 Minuten gerührt, auf O0C abgekühlt und bei dieser Temperatur
2.2 Gewichtsteile Acetylchlorid zugetropft. Anschließend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid gelöst, die unlöslichen Anteile abfiltriert, mit 5prozentiger Natronlauge zweimal extrahiert, mit Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält l-Acetoxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl·)- -5-(tetrahydropyran-3-yl)-cyclohex-l—3-on als Öl. (Wirkstoff Nr. 2).
40 ^-NMR-Spektrum:
0,95 (t), 1,30 (t), 2,20 (s), 4,15 (q)
BASF Aktiengesellschaft *- %® /^ O.Z. 0050/36751
4r 3336H0
Beispiel 3
6,5 Gewichtsteile Natriumsalz von 2-Ethoxyaminobutyliden-5-(pyrid-3-yl)- -cyclohexan-1,3-dion werden in Dichlormethan suspendiert und dazu werden 1,6 Gewichtsteile Acetylchlorid bei Raumtemperatur zugetropft. Man rührt noch 2 Stunden wäscht mit 5prozentiger Natronlauge und Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man erhält l-Acetoxy-2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(pyrid-3-yl)-cyclohex-l-en- -1-on als zähflüssiges Öl. (Wirkstoff Nr. 3).
10 ^-NMR-Daten: 1,0 (t), 4,0 (q), 8,6 (m)
Die folgenden Verbindungen der Formel I erhält man in gleicher Weise:
Wirkstoff
Nr.
lH-NMR-Daten
4 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
5 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
6 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
7 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
8 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
9 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
10 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
11 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
12 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
13 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
14 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
15 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
16 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
17 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
18 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
19 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
20 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
21 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
22 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
23 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
4-Methoxybenzoyl
2-Me thylbenz oyl
4-tert.-Butylbenzoyl
4-Chlorbenzoyl
4-Nitrobenzoyl
Butyryl
Benzolsulfonyl
Ethylsulfonyl
Methylsulfonyl
Phenylacetyl
3,5-Dichlorbenzoyl
Chioracetyl
2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl
3,5-Dimethylbenzoyl
Pivaloyl
Lauroy1
Palmitoyl
Stearoyl
Oleyl
(4-Methoxyphenyl)-
-acetyl
0,85 (t), 3,90 (s), 7,0 (d)
0,88 (t), 1,10 (t), 8,0 (d)
1,40 (s), 4,0 (q), 7,50 (d)
0,90 (t), 4,0 (q), 7,50 (d)
3,95 (q), 8,40 (m)
1,25 (t), 1,90 (m), 3,35 (m) 1,82 (t), 3,4 (m), 6,62 (d)
0,90 (t), 3,20 (s), 4,10 (q)
1,60 (ra), 3,75 (s), 7,30 (m)
0,87 (t), 7,65 (m), 7,95 (m)
0,92 (t), 4,0 (s)
1,10 (t), 2,38 (s), 3,30 (m) 0,88 (t), 1,26 (s), 4,10 (q)
1,25 (t), 2,40 (m), 4,10 (q) 0,90 (t), 1,30 (m), 4,10 (q) 0,865 (t), 1,25 (m), 5,40 (t)
κ*
(D
CU
. (D
Hi
rt
. . ι ( i ϊ
gj8
GOg CD on
Si Ul
Wirkstoff
Nr.
1H-NMR-Daten
24 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
25 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
26 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
27 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl-
28 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
29 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
30 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
31 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
32 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
33 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
34 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
35 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
36 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
37 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
38 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
2-(4-Methoxyphenyl)-propionyl
2-(4-Chlo r-2-methy1-phenoxy)-propionyl
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-butyryl
2-Methyl-2-phenylpropionyl
Methoxyacetyl Acetoxyacetyl Methylsuecinyl
2,5-Dimethyl- -3-furylcarbonyl
3,5-Dlraethyl-4-isoxazolylcarbonyl
5-Isoxazolylcarbonyl 3-Pyridylcarbonyl
2-Chlor-3-pyridylcarbonyl
3,6-Dichlor-2- -pyridylcarbonyl
(2-Thienyl)-acetyl Cinnamoyl
0,84 (t), 6,95 (m), 3,82 (β)
1,25 (t), 4,85 (q), 7,15 (m)
1,60 (m), 2,17 (m), 7,18 (m)
0,80 (t), 3,12 (m), 7,36 (m)
1,65 (m), 2,65 (m), 3,45 (s)
1,25 (t), 2,70 (m), 3,70 (s) 1,16 (t), 2,26 (s), 4,05 (q) 0,83 (t), 2,64 (s), 4,00 (q) 2,75 8m), 7,10 (m), 8,55 (m)
0,86 (t), 7,3 (m), 8,5 (τη)
1,28 (m), 3,98 (s), 7,00 )m) 3,18 (q), 6,48 (d), 7,75 (d)
H·
Dl
α ο
ft; i":
S cog
(Der·
CD
Wirkstoff
Nr.
LH-NMR-Daten
39 Tetrahydropyran-3-yl
40 Tetrahydropyran-3-yl
41 Tetrahydropyran-3-yl
42 Tetrahydropyran-3-yl
43 Tetrahydropyran-3-yl
44 Tetrahydropyran-3-yl H Ethyl
45 Tetrahydropyran-3-yl
46 Tetrahydropyran-3-yl
47 Tetrahydropyran-3-yl
48 Tetrahydropyran-3-yl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
Ethyl Alkyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
Cyclopropylcarbonyl
(l-Methyl)-cyclopropyl-1-carbonyl
2,2-Dlchlorpropionyl n-Butylsulfonyl
3-(2-Chlor-4-trifluo methyl phenoxy )- -6-nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)- -6-nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethy1phenoxy)- -6-nitrobenzoyl
4-(4-rTrifluorphenoxy)-phenoxy-2-propionyl
4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy-2- -propionyl
4~(4-Trifluorpyrid-2- -yloxy)-phenoxy-2-
-propionyl
1,25 (t), 2,55 (m), 4,10 (q)
0,82 (m), 1,30 (s), 3,20 (q)
1,25 (t), 3,90 (m), 4,15 (q)
CA
CO 8
cn
Wirkstoff
1H-KMR-Daten
49 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(4-Trifluor-6-chlor-
pyrid-2-yloxy)-phen-
oxy-2-propionyl
50 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(6-Chlor-2-chin-
oxalinoxy)-phenoxy-
-2-propionyl
51 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(5-Chlorbenzthiazol-
-2-yloxy)-phenoxy-2-
propionyl
52 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(5-Chlorbenzoxazol-
-2-yloxy)-phenoxy-
oxy-2-propionyl
53 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl Benzoyl
54 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl n-Propyl 2-Me thylbenz oyl
55 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Methyl Benzoyl
56 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Propargy] L Benzoyl
57 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl 3-Chlor-
alkyl		 Benzoyl
I
58 2-Ethylthlo-n-propyl H n-Propyl Ethyl Butyryl
59 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Acetyl
60 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Benzyl
61 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl
62 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl Phenylacetyl
0,75 (t), 2,6 (m), 7,6 (m)
0,85 (t), 3,70 (s), 7,6 (m) 0,86 (t), 4,46 (d), 7,45 (m)
2,45 (t), 4,12 (t)
0,86 (t), 4,15 (q), 5,1 (s) 0,92 (t), 1,35 (d), 3,15 (s) 1,6 (t), 4,1 (q), 7,32 (m)
Wirkstoff
lH-NMR-Daten
63 2-Ethylthio-n-propyl
64 2-Ethylthio-n-propyl
65 2-Ethylthio-n-propyl
66 2-Ethylthio-n-propyl
67 2-Ethylthio-n-propyl
68 2-Ethylthio-n-propyl
69 2-Ethylthio-n-propyl
70 2-Ethylthio-n-propyl
71 2-Ethylthio-n-propyl
72 2-Ethylthio-n-propyl
73 2-Ethylthio-n-propyl
74 2-Ethylthio-n-propyl
75 2-Ethylthio-n-propyl
76 2-Ethylthio-n-propyl
77 2-Ethylthio-n-propyl
78 2-Ethylthio-n-propyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
3,5-Dichlorbenzoyl Chloracetyl
2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl
3,5-Dimethylbenzoyl
Pivaloyl
Stearoyl
Oleoyl
(4-Methoxyphenyl)-acetyl
2-(4-Methoxyphenyl)- -propionyl
2-(4-Chior-2-methylphenoxy)-propionyl
4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyryl
2-Methyl-2-phenyl- -proplonyl
Methoxyacetyl Acetoxyacetyl Methylsuccinyl
2,5-Dimethyl-3-furylcarbonyl
1,27 (m), 3,82 (s), 6,9 (d)
0,87 (t), 2,55 (m), 7,1 (d)
0,85 (t), 4,05 (m), 7,16 (tu)
0,85 (t), 1,64 (s), 7,35 (m)
Ui
CD
Wirkstoff
R1
H-NMR-Daten
79 2-Ethylthio-n-propyl
80 2-Ethylthio-n-propyl
81 2-Ethylthio-n-propyl
82 2-Ethylthio-n-propyl
83 2-Ethylthio-n-propyl
84 2-Ethylthio-n-propyl
85 2-Ethylthio-n-propyl
86 2-Ethylthio-n-propyl
87 2-Ethylthio-n-propyl
88 2-Ethylthio-n-propyl
89 2-Ethylthio-n-propyl
90 2-Ethylthio-n-propyl
91 2-Ethylthio-n-propyl
92 2-Ethylthio-n-propyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H H Ethyl
H H Ethyl
H H Ethyl
H H Ethyl
H Ethyl Ethyl
3,5-Dlmethyl-4-isoxazolyl
5-Isoxazolylcarbonyl 3-Pyridylcarbonyl
2-Chlor-3-pyridylcarbonyl
3,6-Dichlor-2-pyridylcar bony 1
(2-Thienyl)-acetyl
Pivaloyl
Cyclopropylcarbonyl
(1-Methyl)-cyclopropyl- -1-carbonyl
2,2-Dichloropropionyl n-Butylsulfonyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethy1phenoxy)-6-nitrobenzoyl
2,45 (s), 2,6 (s), 4,02 (q)
CO CO CO CD
If
IS
ce
Ul
co
CD
Wirkstoff
Nr.
H-NMR-Daten
93 2-Ethylthio-n-propyl
94 2-Ethylthio-n-propyl
95 2-Ethylthio-n-propyl
96 2-Ethylthio-n-propyl
97 2-Ethylthio-n-propyl H
98 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl
99 2-Ethylthlo-n-propyl H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
100 2-Ethylthio-n-propyl H
101 2-Ethylthio-n-propyl H
102 2-Ethylthio-n-propyl H
103 2-Ethylthio-n-propyl H
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
4-(4-Trifluorphenoxy)- -phenoxy-2-propionyl
4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy-2-propionyl 4-(4-Trifluorpyrid-2-yl-oxy)-phenoxy-2-propionyl
4-(4-Trifluor-6-chlor-
pyrid-2-yloxy)-phen-
oxy-2-propionyl
4-(6-Chlor-2-chinoxalinoxy)-phenoxy- -2-propionyl
4-(5-Chlorbenzthiazol- -2-yloxy)-phenoxy-2-propionyl
4-(5-Chlorbenzoxazol- -2-yloxy)-phenoxy-2-
propionyl
Lauroyl
Palmitoyl
2,4-Phenoxyacetyl
Dimethyl-tert.-butylsilyl
sr
η η
ca
co 8 co S
CO ω CD <*
CD
Wirkstoff
Nr.
^-NMR-Daten
104 2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl
105 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
106 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
107 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
108 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
109 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
110 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
111 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
112 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
113 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
114 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
115 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
116 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
117 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
118 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
119 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
120 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
121 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
122 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Ethyl
123 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
0,0-Diethylthiophosphoryl j
4-Me thoxybeiizoyl
2-Methylbenzoyl
4-tert.-Butylbenzoyl
4-Chlorbenzyol
Benzoyl
Butyryl
Benzolsulfonyl
Benzyl
Methylsulfonyl
Phenylacetyl
3,5-Dichlorbenzoyl
Chloracetyl
2,5-Dichlor-6-methoxybenzoyl
3,5-Dimethylbenzoyl
Pivaloyl
Lauroyl
Palmitoyl
Stearoyl
Oleoyl
0,90 (t), 2,50 (m)
1,25 (s), 2,40 (t), 4,10 (q)
CO ω CD 5
i Ui
Wirkstoff
Nr.
124 Tetrahydrothiopyran-
125 Tetrahydrothiopyran-
126 Tetrahydrothiopyran.'
127 Tetrahydrothiopyran-
128 Tetrahydrothiopyran-
129 Tetrahydrothiopyran-
130 Tetrahydrothiopyran-
131 Tetrahydrothiopyran-
132 Tetrahydrothiopyran-
133 Tetrahydrothiopyran-
134 Tetrahydrothiopyran-
135 Tetrahydrothiopyran-
136 Tetrahydrothiopyran-
137 Tetrahydrothiopyran-
X R RJ A •^H-NMR-Daten (4-Methoxyphenyl)-
acetyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Methoxyphenyl)-
propionyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlor-2-methyl-
phenoxy)-propionyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-
-butyryl
3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-2-phenyl-
propionyl
3-yl H n-Propyl Ethyl Methoxyacetyl
3-yl H n-Propyl Ethyl Acetoxyacetyl
3-yl H n-Propyl Ethyl Methylsuccinyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 2,5-Dimethyl-3-
furylcarbonyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 3,5-Dimethyl-4-
isoxazolylcarbonyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 5-Isoxazolylcarbonyl
3-yl H. n-Propyl Ethyl 3-Pyridylcarbonyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 2-Chlor-3-pyridyl-
carbonyl
3-yl H n-Propyl Ethyl 3,6-Dichlor-2-pyridyl
3-yl H n-Propyl Ethyl
cn O
ι ι ι ι ι '
O tM
co 8 OO ο OO to GO 5 ν Ul
Wirkstoff
Nr.
H-NMR-Daten
138 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
139 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
140 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
141 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
142 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
143 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
144 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
145 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Ethyl
146 Tetrahydrothiopyran-3-yl H Ethyl Alkyl
147 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
148 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
149 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
150 Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
(2-Thienyl)-acetyI
Pivaloyl
Cyclopropylcarbonyl
(1-Methyl)-cyclopropyl-1-carbonyl
2,2-Dichlorpropionyl n-Butylsulfonyl
3-(2-Chlor-4-trifluor-
methy1phenoxy)-6-nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluorine thylphenoxy)-6-ni trobenz oyl
3-(2-Chlor-4-trifluor-
me thylphenoxy)-6-nitrobenzoyl
4-(4-Trichlorfluorphenoxy-2-propionyl
4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy-2-propionyl
4-(4-Trifluorpyrid- -2-y1oxy)-phenoxy-2-
-propionyl
4-(4-Trifluor-6-chlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy- -2-propionyl
CjO
CjO CS CjO £
Ui
Wirkstoff
H-NMR-Daten
Tetrahydrothiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
Tetrahydrothiopyran-3-yl H
H H H H H
160 Pyrid-3-yl
161 Pyrid-3-yl
162 Pyrid-3-yl
163 Pyrid-3-yl
164 Pyrid-3-yl
n-Propyl Ethyl n-Propyl Ethyl
n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl
n-Propyl
n-Propyl
Methyl
Propargyl
3-Chlorallyl
Ethyl 4-(6-Chlor-2-chin-
oxalinoxy)-phenoxy-2-
propionyl
4-(5-Chlorbenzthiazol- -2-yloxy)-phenoxy-2-priopionyl
4-(5-Chlorbenzoxazol- -2-yloxy)-phenoxy-2-priopionyl
Benzoyl 2-Me thylbenzoyl Benzoyl Benzoyl
Benzoyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
3,7-Dichlorchinolino-8-yl Pivaloyl Benzoyl Oleyl Palmitoyl
2-Methyl-2-phenylpropionyl
1,26 (s), 2,45 (m), 7,61 (d) 1,40 (m), 7,60 (m), 8,62 (m)
1,25 (s), 4,10 (q), 8,60 (m)
CjO GO CT)
Wirkstoff
^-NMR-Daten
165 Pyrid-3-yl
166 Pyrid-3-yl
167 Pyrid-3-yl
168 Pyrid-3-yl
169 Pyrid-3-yl
170 Pyrid-3-yl
171 Pyrid-3-yl
172 Pyrid-3-yl
173 Pyrid-3-yl
174 Pyrid-3-yl
175 Pyrid-3-yl
176 Pyrid-3-yl
177 4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl
H n-Propyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H Methyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H η-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H Ethyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Proovl Ethvl
3,5-Dimethylbenzoyl
3,5-Dimethylbenzoyl
4-(2,4-Phenoxy)-butyryl
2-(2-Methyl-4-chlor-
-phenoxy)-propionyl
Benzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluor-
methylphenoxy)-6-
nitrobenzoyl
3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl
4-(4-Trifluoraethylphenoxy)-phenoxy-2-propionyl
Diraethyl-tert.-butylsilyl
Dimethylphenylsilyl
0,0-Diethylthiophosphoryl
2-Methylbenzoyl
1,40 (m), 7,60 (m), 8,62 (m)
2,60 (s), 7,4 (m), 8,65 (m)
co co co
Wirkstoff
H-NMR-Da ten
4a,7,8,8a-Tetraliydro-2ll, 5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl
4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl
4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano~ [4,3-b]pyran-3-yl
4a,7,8,8a-Tetrahydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl
3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-2H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-yl
Cyclohexen-4-yl
4-Mcthylcyclohex- -l-en-5-yl
2-Methyl-l-cyclohexenyl
2,6,6-Trimethyl-lcyclohexenyl
2,6,6-Trimethyl-lcyclohexenyl
H n-Propyl Ethyl 2-Methylbenzoyl
H H
n-Propyl Ethyl n-Propyl Ethyl
Stearyl
n-Propyl Ethyl n-Propyl Ethyl n-Propyl Ethyl Acetyl
3-(2-Chlor-4-trifluor-
methylphenoxy)-6-
-nitrobenzoyl
H n-Propyl Ethyl Benzoyl
Benzoyl Benzoyl
Ethyl Ethyl Benzoyl
H n-Propyl Ethyl Benzoyl
H n-Propyl Allyl Benzoyl 0,85 (t), 5,62 (s), 8,18 (d)
0,85 (t), 1,75 (s), 8,05 (d)
1,05 (s), 4,50 (d), 7,6 (d)
CO
CD
Wirkstoff Nr.
ir
H-NMR-Daten
188 189 190 191 192 193
Cyclododeca-4,8-dienyl H
Cyclododeca-4,8-dienyl H
Cyclohexyl H
4-Methyl-3-cyclohexenyl H
4-Methyl-3-cyclohexenyl H
4-Methyl-3-cyclohexenyl H
4-Me thyl-3-cyclohexeny1 2,6,6-Trimethylblcyclo- -[3.1.l]heptan-3-yl 2-Methoxytetrahydropyran-5-yl 2-Methoxytetrahydropyran-5-yl 4-Methyltetrahydropyran-3-yl 4-Methyltetrahydropyran-3-yl 4-Methyltetrahydropyran-3-yl Tetrahydrofuran-3-yl
5,6-Dihydro-2H- -pyran-3-yl
H H
H H H
n-Propyl
Ethyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl
Allyl Ethyl Ethyl Ethyl Allyl
Benzoyl Benzoyl Benzoyl Benzoyl Benzoyl
3-Chlor- Benzoyl allyl
Ethyl 2-Methylbenzoyl Ethyl Benzoyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
H n-Propyl Ethyl
1,05 (t), 5,30 (m), 7,50 (m)
1,10 (t), 1,75 (m), 7,50 (ra)
0,85 (t), 1,65 (s), 5,35 (s)
1,10 (t), 2,60 (t), 5,35 (s)
1,38 (q), 3,98 (q), 7,46 (m)
n-Propyl Ethyl Benzoyl n-Propyl Allyl Benzoyl n-Propyl Ethyl Benzoyl
4-(4-Trifluorphenoxy)-phenoxy-2-propionyl
4-(4-Iodpyrid-2-yloxy)-phenoxy-2-proplonyl
Benzoyl Benzoyl
H co O
co
CO CO CD
CD
Wirkstoff R" 2-Methoxytetrahydro- X ir R" A
Nr. pyran-6-yl
203 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl
2-Methylpyrid-6-yl
204 Pyrid-4-yl COOCH3 n-Propyl Ethyl Benzoyl
205 1-Oxotetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl
206 thiopyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl
207 1-Oxotetrahydro- H Ethyl Ethyl Benzoyl
thiopyran-3-yl
208 1,1-Dioxotetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl
thiopyran-3-yl
209 1,1-Dioxotetrahydro- H n-Propyl Ethyl Benzoyl
thiopyran-3-yl
210 1-Benzyloxyethyl H Ethyl Ethyl Benzoyl
l-[2-n-Butoxy)-
211 ethoxy]ethyl H n-Propyl Ethyl Benzoyl
212 2-[2-(n-Butoxy)- H n-Propyl Ethyl Benzoyl
ethoxy]ethyl
213 4-Fluorphenyl H n-Propyl Ethyl Benzoyl
3-Methyl-4-methoxy-
214 phenyl H n-Butyl Ethyl Benzoyl
215 3-Me thylpheny1 H n-Propyl Ethyl Benzoyl
Benzo-1,3-dioxol-5-yl
216 H Ethyl Ethyl Benzoyl
217 H n-Propyl Ethyl Benzoyl
LH-NMR-Daten
1,05 (t), 4,0 (q), 8,0 (d)
3,60 (m), 4,0 (q), 7,60 (m)
2,14 (s), 3,88 (s), 8,10 (m)
2,34 (s), 7,12 (m), 8,12 (m) 4,38 (q), 5,90 (s), 7,47 (m)
co §
GO ©
Wirkstoff R" 2-i-?ropyl(-l,3-di-
oxepan-)5-yl		 X R RJ A
Nr. 2-i-Propyl(-l,3-di-
oxepan-)5-yl
226 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl Benzoyl
227 Tetrahydropyran-3-yl H Ethyl Ethyl Benzoyl
228 Tetrahydropyran-3-yl H n-Propyl Ethyl 2-(4-Chlorphenyl)-2
-methylproplonyl
229 4-Methylcyclohex-l-
-en-5-yl		 H n-Propyl Ethyl 2-Methyl-3-furan-
carbonyl
230 4-Methylcyclohex-l-
-en-5-yl		 H n-Propyl Ethyl 2-(2,4,5-Trichlor-
phenoxy)-propionyl
231 4-Methylcyclohex-l-
-en-5-yl		 H n-Propyl Allyl Benzoyl
232 4-Methylcyclohex-l-
-en-5-yl		 H n-Propyl Ethyl Methylsulfonyl
233 4-Methylcyclohex-l-
-en-5-yl		 H Ethyl Ethyl Benzoyl
234 2-Ethylthio-n-propyl H Ethyl Ethyl Methylsulfonyl
235 H Ethyl Allyl Benzoyl
236 H n-Propyl Ethyl 2-(2,4,5-Trichlor-
phenoxy)-propionyl
LH-NMR-Daten
1,61 (s), 4,08 (q), 7,31 (m)
2,60 (s), 3,23 (q), 6,65 (s)
4,85 8m), 7,01 (s), 7,52 (s)
1,30 (t), 3,25 (s), 6,67 (s)
4,10 (q), 7,00 (s), 7,52 (s)
CO §
CD
Wirkstoff Nr.
RJ 1H-NMR-Datea
245 246 7 248 249
2-Ethylthio-n-propyl H n-Propyl Ethyl
2-Ethylthio-n-propyl H
2-Ethylthio-n-propyl H
5,6-Dihydro-2H-l-oxo- H thiopyran-3-yl
2-Ethylthio-n-propyl H
2-Ethylthio-n-propyl H
2-Ethylthio-n-propyl H
Tetrahydropyran-3-yl H
Tetrahydropyran-3-yl H
Tetrahydropyran-3-yl H
Tetrahydropyran-3-yl H
2-Ethylthio-n-propyl H
4-Methyltetrahydro- H pyran-3-yl
4-Methyltetrahydro- H pyran-3-yl
4-Methyltetrahydro- H pyran-3-yl
4-Methyltetrahydro- H pyran-3-yl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl n-Propyl
Ethyl
3-Chlorallyl
Ethyl Ethyl Ethyl Ethyl
Ethyl Ethyl Ethyl Ethyl
3-Chlorallyl
3-Chlorallyl
3-Chlorallyl
3-Chlorallyl 4,05 (q), 4,81 (q), 7,10 (m) 2,5 (m), 7,26 (m), 7,46 (in) 1,55 (d), 4,05 (m), 7,04 (m)
0,90 (t), 1,40 (t), 4,10 (q)
2-(3-Bromphenoxy)-propionyl
2-(4-Bromphenyl)-
-2-methylpropionyl
2-(4-Fluorphenyl)-
-2-methylpropionyl
Benzoyl
0,0-Diethylphosphoryl
Dimethyl-n-butylsilyl
Dimethylphenylsilyl
0,0-Diethylthiophosphoryl
0,O-Diethylphosphoryl
Dimethyl-n-butylsilyl
Dimethylphenylsilyl
0,0-Diethylthiophosphoryl
0,O-Diethylphosphoryl
Dimethylphenylsilyl 0,62 (s), 5,08 (d), 7,63 (m)
4-(4-Trifluormethyl- 1,0 (d), 3,4 (t), 7,0 (m) phenoxy)-phenoxy-2-
-propionyl
cn Φ H H co O
Wirkstoff
RJ 1H-NMR-Daten
00 (t tfl (T H H ca O
218 Tetrahydropyran-3-yl H
219 Tetrahydropyran H
220 Tetrahydropyran H
221 Tetrahydropyran H
222 Tetrahydrothio- H pyran-3-yl
223 Tetrahydrothio- H pyran-3-yl
224 Tetrahydrothio- H pyran-3-yl
225 Pyrid-3-yl II
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
n-Propyl Ethyl
Phenylen
Propylen
Tetramethylen
Hexamethylen
Phenylen
n-Propyl Ethyl Methylen n-Propyl Ethyl Tetramethylen n-Propyl Ethyl Tetramethylen 0,90 (t), 1,70 (s), 3,90 (m)
ω °
CO ο
CaJ ω
cr>
* I—'
-ΡΟΖ)
BASF Aktiengesellschaft - M - O.Z. 0050/36751
Die Cyclohexenol-Derivate der Formel I und ihre Salze können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittleren Naphthalinen oder Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
BASF Aktiengesellschaft - 3£ - O. Z. 0050/36751
3? 3336H0
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können •durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
Die Applikation kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe bei Nachauflaufanwendung für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Aufbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbe-
25 deckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Cyclohexenol-Derivate der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Gyclohexan-l,3-dionderivate anderer Struktur
35 und andere herbizide Wirkstoffe in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden, auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien.
Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Bekämpfung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt
werden. COPY

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    R ein 5- bis 7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome oder Ringglieder aus der Gruppe N, 0, SO und SC^, der gegebenenfalls mit maximal 2 Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann,
    oder ein gegebenenfalls durch maximal 3 Methylgruppen substituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gege
    benenfalls bis zu 3 Doppelbindungen enthalten kann,
    oder ein bicyclisches Ringsystem mit bis zu 12 Ringgliedern, das gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen und bis zu 2 Atome aus der Gruppe S und 0 enthalten kann,
    oder ein Rest der allgemeinen Struktur B-Y-C,
    wobei B einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenphenyl- oder Halogenbenzylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und C eine Alkylenkette mit maximal 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn B Alkyl, Y Schwefel und C eine Alkylenkette sind, A nicht Benzoyl oder Benzolsulfonyl ist,
    oder Alkyl, Phenyl oder durch bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Nitro substituiertes Phenyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R Alkylphenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, A nicht Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Phenoxy, Alkyl oder Benzyl
    40 ist,
    392/83 H/IG 0^. i0.1933
    BASF Aktiengesellschaft
    "-'2 - O.Z. OOSO/3675L
    X Wasserstoff oder Methoxycarbonyl,
    R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R3 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und bis 3 Halogensubstituenten oder Propargyl und
    A ein Rest der allgemeinen Struktur DE,
    wobei
    D Methylen, CO oder SO2 und
    E einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 20 Kohlenstoff
    atomen, einen Cycloalkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, einen Styryl- oder einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy und Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen gegebenen
    falls durch Halogen substituierten 1-Methylbenzyl-, 1,1-Dimethylbenzylrest oder einen Halogenalkylrest mit maximal 3 Kohlenstoffatomen und 3 Halogenatomen, einen Alkoxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Alkylcarboxyalkylrest, einen gegebenenfalls durch maximal 3 Substituenten aus der Gruppe
    Halogen, Alkyl, Alkoxy und Methylsulfonyl im Phenoxyteil substituierten Phenoxyalkylenrest mit einer gegebenenfalls verzweigten Alkylenkette mit maximal 5 Kohlenstoffatomen oder einen Heterocyclus mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, 0 und S, der gegebenenfalls
    durch Alkyl-, Alkoxy, Amino- oder Dialkylaminoreste substituiert sein kann, bedeuten,
    oder
    A ein Rest der Formel
    F-O-
    BASF Aktiengesellschaft
    O.Z. 0050/36751
    3336H0
    in der F einen durch CF^, Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl-, Pyridin-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinoxalin oder Chinolinrest bedeutet,
    oder
    A ein Rest der Formel
    -NO-
    1 2
    in der E und E Halogen oder CF^ bedeuten,
    oder
    A ein Rest der Formel
    0-
    in der R Halogen und niederes Alkyl bedeutet,
    oder
    A ein Rest der Formel
    0
    Il It
    -C-G-C-O—
    R3O-N=
    in der G Phenylen oder eine Alkylenkette mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    oder
    A ein Rest der Formel
    BASF Aktiengesellschaft - 4 - O.Z. 0050/36751
    3336H0
    R5
    -Si-R6
    χ 7 R' 05
    in der R , R und R unabhängig voneinander Alkyl- oder Phenyl gruppen bedeuten,
    oder IO A ein Rest der Formel
    /Y-R9
    in der die Reste Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder
    Q Q
    Schwefel sowie R und R niedere Alkylgruppen bedeuten,
    sind, oder Salze dieser Cyclohexenol-Derivate. 20
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexenol-Derivates der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    , ( II)
    W V
    12 3
    in der R , R , R und X die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der Formel A-Z in Gegenwart von Basen umsetzt, wobei A die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Z einen Halogen- oder Tosylrest bedeutet.
  3. 3. Herbizid, enthaltend ein Cyclohexenol-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1 oder Salze dieses Cyclohexenol—Derivats.
  4. 4. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Cyclohexenol-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1 oder Salze dieses Cyclohexenol— -Derivats.
    BASF Aktiengesellschaft - 5 - O.Z. 0050/36751
    3336U0
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch
    gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/oder die von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Cyclohexenol-Derivats der Formel I gemäß
    Anspruch 1 oder eines Salzes dieses Cyclohexenol-Derivats behandelt.
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