JPH0848682A - 殺虫性テトラヒドロフラン系化合物 - Google Patents
殺虫性テトラヒドロフラン系化合物Info
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- JPH0848682A JPH0848682A JP7064120A JP6412095A JPH0848682A JP H0848682 A JPH0848682 A JP H0848682A JP 7064120 A JP7064120 A JP 7064120A JP 6412095 A JP6412095 A JP 6412095A JP H0848682 A JPH0848682 A JP H0848682A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラヒドロフラン系化合物、該化合物を有
効成分として含有する新規殺虫剤を提供する。 【構成】 式（１） （式中、Ｘ1 、Ｘ2 は水素原子またはメチル基、Ｙは水
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物。
効成分として含有する新規殺虫剤を提供する。 【構成】 式（１） （式中、Ｘ1 、Ｘ2 は水素原子またはメチル基、Ｙは水
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテトラヒドロフラン系化
合物、該化合物を有効成分として含有する新規殺虫剤に
関するものである。本発明化合物のテトラヒドロフラン
系化合物は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）とし
て有用である。
合物、該化合物を有効成分として含有する新規殺虫剤に
関するものである。本発明化合物のテトラヒドロフラン
系化合物は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】式（１）で表される本発明化合物と類似
な骨格を持つ殺虫活性化合物については、特開昭６１−
１８３２７１号公報に記載がある。しかしながら、当該
化合物はニトロメチレン系化合物であり、ニトロイミノ
構造を持つ本発明化合物と構造が異なる。一方、特開昭
６２−８１３８２号公報には、本発明化合物と類似な骨
格をもつ殺虫剤の記載があり、その中に、不飽和のフラ
ン環を骨格の一部として持つ化合物が記載されている
が、本発明化合物のような飽和のテトラヒドロフラン環
を骨格の一部として持つ化合物の記載は無い。また、特
開昭６３−１５６７８６号公報には、本発明化合物と類
似な骨格をもつ殺虫剤中間体の報告があるが、殺虫活性
についてはなんら記載がない。したがって、従来の技術
には本出願のような構造を有する化合物および殺虫剤と
しての用途の記載は見あたらない。さらに、上記特許公
報には、分子中に複素環基を含む化合物が殺虫活性を示
すという記述がある。しかしながら、本発明者らが検討
を加えた結果、あらゆる複素環が殺虫活性を示すわけで
はないということが判明した。すなわち、これらの殺虫
性化合物の中で農薬として実用性のある活性を示す化合
物はチアゾリルメチル基またはピリジルメチル基を骨格
の一部として有する誘導体に限られており、これらの事
実は学会誌（Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉ．１９
Ｓ２０９（１９９４））等で発表もなされている。さら
に、現在実用化されている化合物は、ピリジルメチル基
を骨格の一部として有する化合物（一般名：イミダクロ
プリド）のみである。すなわち、従来技術では、分子中
に複素環基を含む化合物がすべて殺虫活性を示すとされ
ているが、殺虫活性を示す複素環基は限られており、さ
らに実用的な化合物はピリジルメチル基を骨格の一部と
して有する誘導体に限られていた。
な骨格を持つ殺虫活性化合物については、特開昭６１−
１８３２７１号公報に記載がある。しかしながら、当該
化合物はニトロメチレン系化合物であり、ニトロイミノ
構造を持つ本発明化合物と構造が異なる。一方、特開昭
６２−８１３８２号公報には、本発明化合物と類似な骨
格をもつ殺虫剤の記載があり、その中に、不飽和のフラ
ン環を骨格の一部として持つ化合物が記載されている
が、本発明化合物のような飽和のテトラヒドロフラン環
を骨格の一部として持つ化合物の記載は無い。また、特
開昭６３−１５６７８６号公報には、本発明化合物と類
似な骨格をもつ殺虫剤中間体の報告があるが、殺虫活性
についてはなんら記載がない。したがって、従来の技術
には本出願のような構造を有する化合物および殺虫剤と
しての用途の記載は見あたらない。さらに、上記特許公
報には、分子中に複素環基を含む化合物が殺虫活性を示
すという記述がある。しかしながら、本発明者らが検討
を加えた結果、あらゆる複素環が殺虫活性を示すわけで
はないということが判明した。すなわち、これらの殺虫
性化合物の中で農薬として実用性のある活性を示す化合
物はチアゾリルメチル基またはピリジルメチル基を骨格
の一部として有する誘導体に限られており、これらの事
実は学会誌（Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉ．１９
Ｓ２０９（１９９４））等で発表もなされている。さら
に、現在実用化されている化合物は、ピリジルメチル基
を骨格の一部として有する化合物（一般名：イミダクロ
プリド）のみである。すなわち、従来技術では、分子中
に複素環基を含む化合物がすべて殺虫活性を示すとされ
ているが、殺虫活性を示す複素環基は限られており、さ
らに実用的な化合物はピリジルメチル基を骨格の一部と
して有する誘導体に限られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は前記の
ピリジルメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分子中
に有せず、優れた殺虫活性を示し、しかも農薬として具
備すべき、哺乳動物に対して毒性の低い新規ニトロイミ
ノ系化合物を提供することを課題とする。
ピリジルメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分子中
に有せず、優れた殺虫活性を示し、しかも農薬として具
備すべき、哺乳動物に対して毒性の低い新規ニトロイミ
ノ系化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表
されるテトラヒドロフラン系化合物がピリジルメチル基
を分子構造中に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性
を有し、しかも低毒性であることを見い出し、本発明を
完成させた。すなわち、本発明は、式（１）（化３）
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表
されるテトラヒドロフラン系化合物がピリジルメチル基
を分子構造中に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性
を有し、しかも低毒性であることを見い出し、本発明を
完成させた。すなわち、本発明は、式（１）（化３）
【０００５】
【化３】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 は水素原子またはメチル基、Ｙは水
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物及び該化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤である。
上記式中のＹに関して全炭素数が２〜５のアシル基の典
型的な例としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカ
ルボニル基、ｔｅｒｔ．−ブチルカルボニル基等が挙げ
られ、好ましくはメチルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルカルボニル基が上挙げられる。
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物及び該化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤である。
上記式中のＹに関して全炭素数が２〜５のアシル基の典
型的な例としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカ
ルボニル基、ｔｅｒｔ．−ブチルカルボニル基等が挙げ
られ、好ましくはメチルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルカルボニル基が上挙げられる。
【０００６】式（１）の化合物はその置換基によって次
に記載の（Ａ）法から（Ｃ）法までのいずれかの方法を
用いて製造することができる。 （Ａ）法 式（１）においてＸ1 、Ｘ2 、Ｙ、ｎが前記の意味を表
す場合の化合物である式（１）の製造法を反応式（１）
（化４）に示す。
に記載の（Ａ）法から（Ｃ）法までのいずれかの方法を
用いて製造することができる。 （Ａ）法 式（１）においてＸ1 、Ｘ2 、Ｙ、ｎが前記の意味を表
す場合の化合物である式（１）の製造法を反応式（１）
（化４）に示す。
【０００７】
【化４】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ、ｎは前記の意味を表し、Ｚ
は、ハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタ
ンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ基を表す。） すなわち、式（２）で表される化合物と式（３）で表さ
れる化合物を塩基の存在下、反応することにより容易
に、かつ高収率で製造することが出来る。
は、ハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタ
ンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ基を表す。） すなわち、式（２）で表される化合物と式（３）で表さ
れる化合物を塩基の存在下、反応することにより容易
に、かつ高収率で製造することが出来る。
【０００８】反応は必要により塩基の存在下、各種溶媒
中で反応させて容易に製造することが出来る。塩基とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アル
カリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等
の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カ
リウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐
酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピ
リジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等有機塩基類等を使用することが出来る。
溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、
ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶
媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケ
トン類等を用いることが出来る。反応温度および反応時
間は広範囲に変化させることも出来るが、一般的には、
反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０
℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１
〜１５時間である。
中で反応させて容易に製造することが出来る。塩基とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アル
カリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等
の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カ
リウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐
酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピ
リジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等有機塩基類等を使用することが出来る。
溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、
ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶
媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケ
トン類等を用いることが出来る。反応温度および反応時
間は広範囲に変化させることも出来るが、一般的には、
反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０
℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１
〜１５時間である。
【０００９】反応式（１）で式（２）で表される化合物
は、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール類をチ
オニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化リン、トリ
フェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフェニルフォ
スフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によりハロゲン
化あるいはトシルクロライド、メタンスルフォニルクロ
ライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスル
フォネート化剤によりスルフォネート化することにより
製造することができる。反応式（１）で式（３）で表さ
れる化合物は、公知化合物であり、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，７０巻，４３０（１９４８）等に従い製
造することが出来る。
は、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール類をチ
オニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化リン、トリ
フェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフェニルフォ
スフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によりハロゲン
化あるいはトシルクロライド、メタンスルフォニルクロ
ライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスル
フォネート化剤によりスルフォネート化することにより
製造することができる。反応式（１）で式（３）で表さ
れる化合物は、公知化合物であり、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，７０巻，４３０（１９４８）等に従い製
造することが出来る。
【００１０】（Ｂ）法 式（１）においてＸ1 、Ｘ2 、ｎが前記の意味を表し、
Ｙが水素原子を表す場合の化合物である式（１Ａ）の製
造法を反応式（２）（化５）に示す。
Ｙが水素原子を表す場合の化合物である式（１Ａ）の製
造法を反応式（２）（化５）に示す。
【００１１】
【化５】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、ｎは前記の意味を表し、Ｗはアミ
ノ基、メチルチオ基またはフタルイミド基を表す。） すなわち、式（４）で表される化合物と式（５）で表さ
れる化合物を１０：１〜１：１０、好ましくは１：２〜
２：１のモル比で反応させることにより容易に、かつ高
収率で製造することが出来る。反応は必要により塩基あ
るいは触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製
造することが出来る。上記反応に使用される塩基として
は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三
カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、
燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等があげられる。
ノ基、メチルチオ基またはフタルイミド基を表す。） すなわち、式（４）で表される化合物と式（５）で表さ
れる化合物を１０：１〜１：１０、好ましくは１：２〜
２：１のモル比で反応させることにより容易に、かつ高
収率で製造することが出来る。反応は必要により塩基あ
るいは触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製
造することが出来る。上記反応に使用される塩基として
は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三
カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、
燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等があげられる。
【００１２】また、触媒としては４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化
水素、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル
類、ゼオライト等を使用することが出来る。反応に使用
される溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性
極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン
等のケトン類等を用いることが出来る。
ノ）ピリジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化
水素、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル
類、ゼオライト等を使用することが出来る。反応に使用
される溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性
極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン
等のケトン類等を用いることが出来る。
【００１３】反応温度および反応時間は広範囲に変化さ
せることも出来るが、一般的には、反応温度は−２０〜
２００ ℃、好ましくは０〜１５０ ℃、反応時間は０．
０１〜５０時間、好ましくは０．１ 〜１５時間であ
る。反応式（２）で式（４）で表される化合物は、反応
式（２ａ）（化６）の方法により製造することができ
る。
せることも出来るが、一般的には、反応温度は−２０〜
２００ ℃、好ましくは０〜１５０ ℃、反応時間は０．
０１〜５０時間、好ましくは０．１ 〜１５時間であ
る。反応式（２）で式（４）で表される化合物は、反応
式（２ａ）（化６）の方法により製造することができ
る。
【００１４】
【化６】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、ｎは前記の意味を表し、Ｚは、ハ
ロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスル
ホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシ基を表す。）
ロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスル
ホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシ基を表す。）
【００１５】すなわち、式（２）で表される化合物と式
（６）で表される化合物を１０：１〜１：１０、好まし
くは１：２〜２：１のモル比で反応させることにより容
易に、かつ高収率で製造することが出来る。反応は、塩
基として過剰の式（６）の化合物を用いるか、必要によ
り別に塩基を加え、無溶媒または各種溶媒中で反応させ
て容易に製造することができる。塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アル
カリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート類、酸
化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐
酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二
ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、Ｄ
ＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセ
ン等有機塩基類等を使用することが出来る。溶媒として
は水をはじめ、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタ
ン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メ
チル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒、エ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類
等を用いることが出来る。反応温度および反応時間は広
範囲に変化させることも出来るが、一般的には、反応温
度は−３０〜２００ ℃、好ましくは−２０〜１５０
℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１
〜１５時間である。
（６）で表される化合物を１０：１〜１：１０、好まし
くは１：２〜２：１のモル比で反応させることにより容
易に、かつ高収率で製造することが出来る。反応は、塩
基として過剰の式（６）の化合物を用いるか、必要によ
り別に塩基を加え、無溶媒または各種溶媒中で反応させ
て容易に製造することができる。塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アル
カリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート類、酸
化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐
酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二
ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、Ｄ
ＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセ
ン等有機塩基類等を使用することが出来る。溶媒として
は水をはじめ、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタ
ン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メ
チル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒、エ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類
等を用いることが出来る。反応温度および反応時間は広
範囲に変化させることも出来るが、一般的には、反応温
度は−３０〜２００ ℃、好ましくは−２０〜１５０
℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１
〜１５時間である。
【００１６】反応式（２ａ）で式（２）で表される化合
物は、前記の方法により製造することができる。反応式
（２ａ）で式（６）で表される化合物は、公知物質であ
る。反応式（２）で式（５）で表される化合物は、特開
平４−１２００５４号公報、特開平５−９１７３号公報
等の方法により製造することができる。
物は、前記の方法により製造することができる。反応式
（２ａ）で式（６）で表される化合物は、公知物質であ
る。反応式（２）で式（５）で表される化合物は、特開
平４−１２００５４号公報、特開平５−９１７３号公報
等の方法により製造することができる。
【００１７】（Ｃ）法 式（１）においてＸ1、Ｘ2、ｎが前記の意味を表し、Ｙ
が炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換されたカルボ
ニル基を表す場合の化合物である式（１Ｂ）の製造法を
反応式（３）（化７）に示す。
が炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換されたカルボ
ニル基を表す場合の化合物である式（１Ｂ）の製造法を
反応式（３）（化７）に示す。
【００１８】
【化７】
【００１９】すなわち式（１Ａ）で表される化合物と式
（７）で表される化合物との反応により容易に、かつ高
収率で製造することができる。反応は塩基の存在下、各
種溶媒中で反応させて容易に製造することが出来る。塩
基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化アルカリ金属類水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属ア
ルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物
類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸
三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウ
ム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリ
ウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４−（ジメ
チルアミノ）ピリジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミ
ン、ジアザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用す
ることが出来る。
（７）で表される化合物との反応により容易に、かつ高
収率で製造することができる。反応は塩基の存在下、各
種溶媒中で反応させて容易に製造することが出来る。塩
基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化アルカリ金属類水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属ア
ルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物
類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸
三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウ
ム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリ
ウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４−（ジメ
チルアミノ）ピリジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミ
ン、ジアザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用す
ることが出来る。
【００２０】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム
等の塩素系溶媒等を用いることが出来る。反応温度及び
反応時間は広範囲に変化させることも出来るが、一般的
には、反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１
５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは
０．１〜１５時間である。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム
等の塩素系溶媒等を用いることが出来る。反応温度及び
反応時間は広範囲に変化させることも出来るが、一般的
には、反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１
５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは
０．１〜１５時間である。
【００２１】反応式（３）で式（１Ａ）で表される化合
物は、反応式（１）および反応式（２）の方法により製
造することができる。反応式（３）で式（７）で表され
る化合物は、公知の酸クロライドの合成法により公知の
カルボン酸から製造することができる。式（１）で表さ
れる化合物は異性体（ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性
体）並びに互変異性体として存在しうる。また、テトラ
ヒドロフラン環の３位に不整炭素が存在し、光学活性異
性体、ラセミ体及び任意の割合の混合物として存在しう
る。また、テトラヒドロフラン環にアルキル基が置換す
る場合、ジアステレオマーが存在する場合があり、これ
らの異性体は、任意の割合の混合物として存在しうる。
この種の全ての異性体及び互変異生体、並びにその混合
物も本発明に包含される。
物は、反応式（１）および反応式（２）の方法により製
造することができる。反応式（３）で式（７）で表され
る化合物は、公知の酸クロライドの合成法により公知の
カルボン酸から製造することができる。式（１）で表さ
れる化合物は異性体（ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性
体）並びに互変異性体として存在しうる。また、テトラ
ヒドロフラン環の３位に不整炭素が存在し、光学活性異
性体、ラセミ体及び任意の割合の混合物として存在しう
る。また、テトラヒドロフラン環にアルキル基が置換す
る場合、ジアステレオマーが存在する場合があり、これ
らの異性体は、任意の割合の混合物として存在しうる。
この種の全ての異性体及び互変異生体、並びにその混合
物も本発明に包含される。
【００２２】従来より、ニトロメチレン基、ニトロイミ
ノ基、シアノイミノ基を有する殺虫性化合物は数多く特
許公報に開示されている。これらの特許公報には、分子
中に、複素環基を含む化合物が殺虫活性を示すという記
述がある。しかしながら、本発明者らが検討を加えた結
果、あらゆる複素環基を有する化合物が殺虫活性を示す
わけではないということが判明した。すなわち、これら
の殺虫性化合物の中で見るべき活性のある化合物はチア
ゾリルメチル基、ピリジルメチル基を有する誘導体に限
られており、さらに、殺虫剤として実用的な化合物はピ
リジルメチル基を有する誘導体のみであり、本発明化合
物のようにテトラヒドロフリル基を有する化合物につい
ての具体的記載はない。
ノ基、シアノイミノ基を有する殺虫性化合物は数多く特
許公報に開示されている。これらの特許公報には、分子
中に、複素環基を含む化合物が殺虫活性を示すという記
述がある。しかしながら、本発明者らが検討を加えた結
果、あらゆる複素環基を有する化合物が殺虫活性を示す
わけではないということが判明した。すなわち、これら
の殺虫性化合物の中で見るべき活性のある化合物はチア
ゾリルメチル基、ピリジルメチル基を有する誘導体に限
られており、さらに、殺虫剤として実用的な化合物はピ
リジルメチル基を有する誘導体のみであり、本発明化合
物のようにテトラヒドロフリル基を有する化合物につい
ての具体的記載はない。
【００２３】本発明の式（１）で表される誘導体は強力
な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林
業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することが
出来る。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植
物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有
害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。その様な害
虫としては例えば、アワヨトウ、タマナヤガ、シロイチ
モジヨトウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、
タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハイマ
ダラメイガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジャガイ
モガ、モンシロチョウ、ノシメマダラメイガ、チャノコ
カクモンハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグリガ、
ナシヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、
ブドウスカシバ、コナガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバコ
コナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカントゲコナジラ
ミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、リンゴワ
タムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニ
セダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、ミカンクロア
ブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナガ
アブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメ
ヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウ
ンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ、
ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ミカンコ
ナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、ミナミアオカ
メムシ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害
虫；イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミ
ハムシ、コロラドハムシ、ウリハムシ、Diabrotica sp
p. 、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテントウ、アズキ
ゾウムシ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバ
ンムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、
ヒラタキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイ
エカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤ
タマバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、
タマネギバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、マメハモ
グリバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、カキクダア
ザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザミウマ、チ
ャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキ
ブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキ
ブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；
カブラハバチ等の膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ
類、ケナガコナダニ等のダニ目害虫；その他イヌノミ、
アタマジラミ、ヤマトシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなど
を挙げることが出来る。
な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林
業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することが
出来る。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植
物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有
害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。その様な害
虫としては例えば、アワヨトウ、タマナヤガ、シロイチ
モジヨトウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、
タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハイマ
ダラメイガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジャガイ
モガ、モンシロチョウ、ノシメマダラメイガ、チャノコ
カクモンハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグリガ、
ナシヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、
ブドウスカシバ、コナガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバコ
コナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカントゲコナジラ
ミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、リンゴワ
タムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニ
セダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、ミカンクロア
ブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナガ
アブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメ
ヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウ
ンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ、
ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ミカンコ
ナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、ミナミアオカ
メムシ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害
虫；イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミ
ハムシ、コロラドハムシ、ウリハムシ、Diabrotica sp
p. 、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテントウ、アズキ
ゾウムシ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバ
ンムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、
ヒラタキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイ
エカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤ
タマバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、
タマネギバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、マメハモ
グリバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、カキクダア
ザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザミウマ、チ
ャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキ
ブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキ
ブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；
カブラハバチ等の膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ
類、ケナガコナダニ等のダニ目害虫；その他イヌノミ、
アタマジラミ、ヤマトシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなど
を挙げることが出来る。
【００２４】本発明の式（１）で表される化合物は２種
以上の配合使用によって、より優れた殺虫活性を発現さ
せることも可能であり、また他の生理活性物質、例えば
アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノト
リン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、
デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェン
プロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フ
ルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テ
フルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータ
サイフルスリン、ゼータサイパーメスリン等の合成ピレ
スロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除
虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フ
ェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビン
ホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキ
シム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、Ｄ
ＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチ
オン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホ
ス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチ
ル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチ
オン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、
フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメ
トン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロ
フェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート等の有機
リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭ
Ｃ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、
ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、
ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカル
ブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロック
ス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテ
ル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系
化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アベルメ
クチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天然物、カ
ルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジフルベン
ズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリ
フルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロ
ン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリ
ド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロジン、フ
ィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリ
プロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプ
レン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリア
ズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジ
コホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、
テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネー
ト、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、
酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、ク
ロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、
フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジナミン等の
殺ダニ剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良資
材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫
ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性微生物類
や小動物類等その他の農薬等と混合することによりさら
に効力の優れた多目的組成物をつくることも出来、また
相乗効果も期待できる。
以上の配合使用によって、より優れた殺虫活性を発現さ
せることも可能であり、また他の生理活性物質、例えば
アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノト
リン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、
デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェン
プロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フ
ルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テ
フルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータ
サイフルスリン、ゼータサイパーメスリン等の合成ピレ
スロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除
虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フ
ェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビン
ホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキ
シム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、Ｄ
ＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチ
オン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホ
ス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチ
ル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチ
オン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、
フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメ
トン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロ
フェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート等の有機
リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭ
Ｃ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、
ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、
ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカル
ブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロック
ス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテ
ル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系
化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アベルメ
クチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天然物、カ
ルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジフルベン
ズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリ
フルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロ
ン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリ
ド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロジン、フ
ィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリ
プロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプ
レン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリア
ズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジ
コホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、
テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネー
ト、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、
酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、ク
ロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、
フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジナミン等の
殺ダニ剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良資
材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫
ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性微生物類
や小動物類等その他の農薬等と混合することによりさら
に効力の優れた多目的組成物をつくることも出来、また
相乗効果も期待できる。
【００２５】本発明の式（１）で表される化合物を実際
に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも
使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体
を配合して適用するのが一般的である。本発明化合物の
製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、フロアブル剤、マイ
クロカプセル剤、油剤、エアゾール、薫煙剤，毒餌等の
任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。ここでいう担体とは、処理すべ
き部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物
の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される液
体、固体または気体の合成または天然の無機または有機
物質を意味する。
に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも
使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体
を配合して適用するのが一般的である。本発明化合物の
製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、フロアブル剤、マイ
クロカプセル剤、油剤、エアゾール、薫煙剤，毒餌等の
任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。ここでいう担体とは、処理すべ
き部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物
の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される液
体、固体または気体の合成または天然の無機または有機
物質を意味する。
【００２６】適当な固体担体としては例えばモンモリロ
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。
【００２７】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエー
テル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂
肪酸グリセリンエステル等のエステル類アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレ
ングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。さらに
本発明の式（１）で表される化合物の効力を増強するた
めに、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じて
それぞれ単独に、または組合わせて以下のような補助剤
を使用することもできる。
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエー
テル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂
肪酸グリセリンエステル等のエステル類アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレ
ングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。さらに
本発明の式（１）で表される化合物の効力を増強するた
めに、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じて
それぞれ単独に、または組合わせて以下のような補助剤
を使用することもできる。
【００２８】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。
【００２９】なお、本発明の式（１）で表される化合物
は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止
剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチル
ヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとア
セトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフ
ェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることが出来る。本
発明の式（１）で表される化合物の殺虫剤は該化合物を
０．００００００１〜９５重量％、好ましくは ０．０
００１ 〜５０重量％含有させる。本発明殺虫剤を施用
するには、一般に有効成分０．００１〜５０００ｐｐ
ｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用
するのが望ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一
般に有効成分で１〜３００ｇである。
は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止
剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチル
ヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとア
セトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフ
ェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることが出来る。本
発明の式（１）で表される化合物の殺虫剤は該化合物を
０．００００００１〜９５重量％、好ましくは ０．０
００１ 〜５０重量％含有させる。本発明殺虫剤を施用
するには、一般に有効成分０．００１〜５０００ｐｐ
ｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用
するのが望ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一
般に有効成分で１〜３００ｇである。
【００３０】
【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明の内容
を具体的に説明する。 実施例１ １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
（化合物Ｎｏ．１）の製造法 （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシレート３．
７２ｇ、１，３−ジアミノプロパン１５ｍｌ、無水炭酸
カリウム４．０１ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇ、アセ
トニトリル８０ｍｌの混合物を７０℃で４時間攪拌し
た。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過によ
り除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物２．９３ｇ
を得た。このようにして得た粗油状物に、Ｓ−メチル−
Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア４．９０
ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エ
タノール２０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応終了
後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。
ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ過に
より除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢酸エ
チル＝１：２）で精製した。１−［（テトラヒドロ−３
−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒ
ドロピリミジンとして、淡黄色油状物２．３２ｇを得
た。 融点：87.5-90.8℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.56-1.72(1H,m),1.96-2.12(3H,m),
2.67-2.82(1H,m),3.32-3.57(5H,m),3.62-3.95(5H,m),9.
79(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3256,1593,1321,1243,1156
を具体的に説明する。 実施例１ １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
（化合物Ｎｏ．１）の製造法 （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシレート３．
７２ｇ、１，３−ジアミノプロパン１５ｍｌ、無水炭酸
カリウム４．０１ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇ、アセ
トニトリル８０ｍｌの混合物を７０℃で４時間攪拌し
た。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過によ
り除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物２．９３ｇ
を得た。このようにして得た粗油状物に、Ｓ−メチル−
Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア４．９０
ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エ
タノール２０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応終了
後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。
ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ過に
より除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢酸エ
チル＝１：２）で精製した。１−［（テトラヒドロ−３
−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒ
ドロピリミジンとして、淡黄色油状物２．３２ｇを得
た。 融点：87.5-90.8℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.56-1.72(1H,m),1.96-2.12(3H,m),
2.67-2.82(1H,m),3.32-3.57(5H,m),3.62-3.95(5H,m),9.
79(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3256,1593,1321,1243,1156
【００３１】実施例２ １−［（２−メチル−４−テト
ラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキ
サヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．２）の製造法 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．３７ｇのジクロロメタン１５ｍｌ溶液にＮ−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
１，３−ジアミノプロパン０．８９ｇのジクロロメタン
５ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温
にて30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反
応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減
圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）にて精製することにより１−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．５８
ｇを無色の油状物として得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21-1.29(3H,m),1.55-1.86(2H,m),
2.01-2.15(2H,m),2.69-2.86(1H,m),3.32-3.50(5H,m),3.
57-3.84(2H,m),3.92-4.00(1H,m),4.08-4.18(1H,m),9.78
(1H,br-s) IR(neat,cm-1):3275,2969,2931,2870,1734,1716,1592,1
560,1423,1321,1241,1163,1119,1020,896,781,713
ラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキ
サヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．２）の製造法 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．３７ｇのジクロロメタン１５ｍｌ溶液にＮ−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
１，３−ジアミノプロパン０．８９ｇのジクロロメタン
５ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温
にて30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反
応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減
圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）にて精製することにより１−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．５８
ｇを無色の油状物として得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21-1.29(3H,m),1.55-1.86(2H,m),
2.01-2.15(2H,m),2.69-2.86(1H,m),3.32-3.50(5H,m),3.
57-3.84(2H,m),3.92-4.00(1H,m),4.08-4.18(1H,m),9.78
(1H,br-s) IR(neat,cm-1):3275,2969,2931,2870,1734,1716,1592,1
560,1423,1321,1241,1163,1119,1020,896,781,713
【００３２】実施例３ １−［（２，２−ジメチル−４
−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ）ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．３）の製造
法 ［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メ
タノール５．００ｇおよびトリエチルアミン４．０８ｇ
のテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メ
タンスルホニル４．６２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下し、氷冷下で２時間攪拌した。
反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮
して、粗［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］メタンスルホナートを油状物として得た。
これに、１，２−ジアミノプロパン１４．２３ｇおよび
炭酸カリウム１０．６２ｇのアセトニトリル５０ｍｌ懸
濁溶液を加え、６０℃にて２時間攪拌した。反応液を室
温まで放冷したのち不溶物を除去し、１，２−ジアミノ
プロパン及びアセトニトリルを留去し、２規定水酸化ナ
トリウム水溶液１００ｍｌを加え、これをジクロロメタ
ンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥後、減圧濃縮して粗Ｎ−［（２，２−ジメチル−４−
テトラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジアミノプロ
パンを淡黄色の油状粗精製物として得た。これをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解し、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−フタロイルイソチオウレア８．１５ｇのジクロロ
メタン３０ｍｌ溶液に氷冷下にて３０分間かけて滴下し
た。反応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱
還流した。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別
し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて
精製したのち、ジエチルエーテルにて結晶を洗浄し、１
−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリル）メ
チル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
１．６０ｇの白色結晶を得た。 融点：109.3℃-110.1℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),2.60-2.70(1
H,m),3.26-3.51(2H,m),3.61-3.68(2,m),3.77-3.83(2H,
m),3.92-4.15(2H,m),8.13(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,12
71,1218,1104,1044,974,957,919,814,784,747,719.
−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ）ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．３）の製造
法 ［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メ
タノール５．００ｇおよびトリエチルアミン４．０８ｇ
のテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メ
タンスルホニル４．６２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下し、氷冷下で２時間攪拌した。
反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮
して、粗［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］メタンスルホナートを油状物として得た。
これに、１，２−ジアミノプロパン１４．２３ｇおよび
炭酸カリウム１０．６２ｇのアセトニトリル５０ｍｌ懸
濁溶液を加え、６０℃にて２時間攪拌した。反応液を室
温まで放冷したのち不溶物を除去し、１，２−ジアミノ
プロパン及びアセトニトリルを留去し、２規定水酸化ナ
トリウム水溶液１００ｍｌを加え、これをジクロロメタ
ンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥後、減圧濃縮して粗Ｎ−［（２，２−ジメチル−４−
テトラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジアミノプロ
パンを淡黄色の油状粗精製物として得た。これをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解し、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−フタロイルイソチオウレア８．１５ｇのジクロロ
メタン３０ｍｌ溶液に氷冷下にて３０分間かけて滴下し
た。反応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱
還流した。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別
し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて
精製したのち、ジエチルエーテルにて結晶を洗浄し、１
−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリル）メ
チル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
１．６０ｇの白色結晶を得た。 融点：109.3℃-110.1℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),2.60-2.70(1
H,m),3.26-3.51(2H,m),3.61-3.68(2,m),3.77-3.83(2H,
m),3.92-4.15(2H,m),8.13(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,12
71,1218,1104,1044,974,957,919,814,784,747,719.
【００３３】実施例４ １−［（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン（化合物Ｎｏ．４）の製造法 テトラヒドロ−３−フルフリルトシレート４．７４ｇ、
エチレンジアミン１５ｍｌ、無水炭酸カリウム５．１１
ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４時
間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物を
ろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物
４．００ｇを目的物として得た。このようにして得た粗
油状物に、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア３．
０７ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１
ｇ、エタノール３０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応
終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去し
た。ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ
過により除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢
酸エチル＝１：２）で精製した。１−［（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ)イミ
ダゾリジンとして、淡黄色油状物１．０４ｇを得た。 屈折率：ｎD(19.9℃)=1.44701 HNMR(CDCl3,ppm):1.58-1.71(1H,m),1.99-2.09(1H,m),
2.60(1H,septet,J=7.3Hz),3.33(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0H
z),3.44(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz
J=8.8Hz)，3.62-3.94(7H,m),8.15(1H,br-s) IR(neat,cm-1):3412,1619,1545,1451,1283
ラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン（化合物Ｎｏ．４）の製造法 テトラヒドロ−３−フルフリルトシレート４．７４ｇ、
エチレンジアミン１５ｍｌ、無水炭酸カリウム５．１１
ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４時
間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物を
ろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物
４．００ｇを目的物として得た。このようにして得た粗
油状物に、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア３．
０７ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１
ｇ、エタノール３０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応
終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去し
た。ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ
過により除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢
酸エチル＝１：２）で精製した。１−［（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ)イミ
ダゾリジンとして、淡黄色油状物１．０４ｇを得た。 屈折率：ｎD(19.9℃)=1.44701 HNMR(CDCl3,ppm):1.58-1.71(1H,m),1.99-2.09(1H,m),
2.60(1H,septet,J=7.3Hz),3.33(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0H
z),3.44(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz
J=8.8Hz)，3.62-3.94(7H,m),8.15(1H,br-s) IR(neat,cm-1):3412,1619,1545,1451,1283
【００３４】実施例５ １−［（２−メチル−４−テト
ラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミ
ダゾリジン（化合物Ｎｏ．５）の製造法 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．７６ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液にＮ−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
１，２−ジアミノエタン０．７０ｇのジクロロメタン５
ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温に
て30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反応
液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減圧
濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）にて精製し、これを再結晶（酢
酸エチル−ヘキサン）することにより１−［（２−メチ
ル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロ
イミノ）イミダゾリジン１０８ｍｇを無色の結晶として
得た。 融点：109.3℃-110.1℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.22-1.29(3H,m),1.57-1.85(3H,m),
2.60-2.70(1H,m),3.26-3.51(2H,m),3.61-3.68(2H,m),3.
77-3.83(2H,m),3.92-4.15(2H,m),8.13(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,12
71,1218,1104,1044,974,957,919,814,784,747,719.
ラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミ
ダゾリジン（化合物Ｎｏ．５）の製造法 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．７６ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液にＮ−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
１，２−ジアミノエタン０．７０ｇのジクロロメタン５
ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温に
て30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反応
液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減圧
濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）にて精製し、これを再結晶（酢
酸エチル−ヘキサン）することにより１−［（２−メチ
ル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロ
イミノ）イミダゾリジン１０８ｍｇを無色の結晶として
得た。 融点：109.3℃-110.1℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.22-1.29(3H,m),1.57-1.85(3H,m),
2.60-2.70(1H,m),3.26-3.51(2H,m),3.61-3.68(2H,m),3.
77-3.83(2H,m),3.92-4.15(2H,m),8.13(1H,br-s) IR(KBr,cm-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,12
71,1218,1104,1044,974,957,919,814,784,747,719.
【００３５】実施例６ １−［（２，２−ジメチル−４
−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．６）の製造法 （１）［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］メタンスルホナートの合成 ［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メ
タノール５．００ｇおよびトリエチルアミン３．９７ｇ
のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メ
タンスルホニル４．４０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌ溶液を加え、氷冷下に３０分、室温にて２時間攪拌し
た。反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧
濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
にて精製し、［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロ
フリル）メチル］メタンスルホナート６．０１ｇを無色
の油状物として得た。
−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．６）の製造法 （１）［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］メタンスルホナートの合成 ［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メ
タノール５．００ｇおよびトリエチルアミン３．９７ｇ
のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メ
タンスルホニル４．４０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌ溶液を加え、氷冷下に３０分、室温にて２時間攪拌し
た。反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧
濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
にて精製し、［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロ
フリル）メチル］メタンスルホナート６．０１ｇを無色
の油状物として得た。
【００３６】（２）Ｎ−［（２、２−ジメチル−４−テ
トラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジアミノエタン
の合成 ［（２、２−ジメチル−４−テトラヒドロフリル）メチ
ル］メタンスルホナート４．００ｇ、１，２−ジアミノ
エタン１０．４ｇおよび炭酸カリウム２．８７ｇのアセ
トニトリル４０ｍｌ懸濁溶液を８０℃にて３時間攪拌し
た。反応液を室温まで放冷したのち水を加え、これをジ
クロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、減圧濃縮してＮ−［（２，２−ジメチ
ル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジア
ミノエタン１．３８ｇを淡黄色の油状粗精製物として得
た。
トラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジアミノエタン
の合成 ［（２、２−ジメチル−４−テトラヒドロフリル）メチ
ル］メタンスルホナート４．００ｇ、１，２−ジアミノ
エタン１０．４ｇおよび炭酸カリウム２．８７ｇのアセ
トニトリル４０ｍｌ懸濁溶液を８０℃にて３時間攪拌し
た。反応液を室温まで放冷したのち水を加え、これをジ
クロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、減圧濃縮してＮ−［（２，２−ジメチ
ル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−１，２−ジア
ミノエタン１．３８ｇを淡黄色の油状粗精製物として得
た。
【００３７】（３）１−［（２，２−ジメチル−４−テ
トラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジンの合成 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．０５ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に氷冷下
にてＮ−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］−１，２−ジアミノエタン０．６８ｇのジ
クロロメタン５ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下した。反
応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱還流し
た。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別し、ろ液
を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製した
のち、再結晶（酢酸エチル−ジエチルエーテル）にて精
製し、１−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフ
リル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン
０．２４ｇの白色結晶を得た。 融点：118.8℃-119.8℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),1.46(1H,dd,
J=12.5),1.93(1H,dd,J=12.5),2.70(1H,septet,J=8.1),
3.31-3.49(2H,m) 3.53-3.71(3H,m),3.77-3.84(2H,m),3.94-4.00(1H,m),8.
12(1H,br) IR(KBr,cm-1):3414,2972,1553,1452,1269,1221,1041 MH+:243
トラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジンの合成 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウ
レア１．０５ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に氷冷下
にてＮ−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］−１，２−ジアミノエタン０．６８ｇのジ
クロロメタン５ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下した。反
応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱還流し
た。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別し、ろ液
を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製した
のち、再結晶（酢酸エチル−ジエチルエーテル）にて精
製し、１−［（２，２−ジメチル−４−テトラヒドロフ
リル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン
０．２４ｇの白色結晶を得た。 融点：118.8℃-119.8℃1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),1.46(1H,dd,
J=12.5),1.93(1H,dd,J=12.5),2.70(1H,septet,J=8.1),
3.31-3.49(2H,m) 3.53-3.71(3H,m),3.77-3.84(2H,m),3.94-4.00(1H,m),8.
12(1H,br) IR(KBr,cm-1):3414,2972,1553,1452,1269,1221,1041 MH+:243
【００３８】実施例７ １−メチルカルボニル−２−ニ
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．７）の製造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン０．２０ｇ、水素化ナトリ
ウム（６０％）０．０５ｇ、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）１０ｍｌの混合物にアセチルクロリド０．０９ｇ
を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、２０ｍ
ｌの水に排出し、塩化メチレンで２回抽出し、得られた
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、１−メ
チルカルボニル−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メチル］イミダゾリジンとして
０．１９ｇの油状物を得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.73(1H,m),2.02-2.15(1H,m),
2.40(3H,s),2.54-2.72(1H,m),3.27-3.54(3H,m),3.58-3.
97(5H,m),4.00-4.18(2H,m) IR(neat,cm-1):2934,1718,1490,1256
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．７）の製造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン０．２０ｇ、水素化ナトリ
ウム（６０％）０．０５ｇ、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）１０ｍｌの混合物にアセチルクロリド０．０９ｇ
を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、２０ｍ
ｌの水に排出し、塩化メチレンで２回抽出し、得られた
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、１−メ
チルカルボニル−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メチル］イミダゾリジンとして
０．１９ｇの油状物を得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.73(1H,m),2.02-2.15(1H,m),
2.40(3H,s),2.54-2.72(1H,m),3.27-3.54(3H,m),3.58-3.
97(5H,m),4.00-4.18(2H,m) IR(neat,cm-1):2934,1718,1490,1256
【００３９】実施例８ １−メチルカルボニル−２−ニ
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．８）の製
造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、
水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリ
ル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、アセチルクロリド０．１１ｇを１０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：
アセトン＝２：１）で精製し、１−メチルカルボニル−
２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．０６ｇを得
た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.77(1H,m),1.99-2.28(3H,m),
2.32(3H,s),2.63-2.85(1H,m),3.41-3.62(4H,m),3.67-3.
98(6H,m) IR(neat,cm-1):2939,1706,1569,1238
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．８）の製
造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、
水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリ
ル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、アセチルクロリド０．１１ｇを１０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：
アセトン＝２：１）で精製し、１−メチルカルボニル−
２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．０６ｇを得
た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.77(1H,m),1.99-2.28(3H,m),
2.32(3H,s),2.63-2.85(1H,m),3.41-3.62(4H,m),3.67-3.
98(6H,m) IR(neat,cm-1):2939,1706,1569,1238
【００４０】実施例９ １−イソプロピルカルボニル−
２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．
９）の製造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン２．２ｇ、水
素化ナトリウム（６０％）０．５８ｇ、アセトニトリル
１００ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、イソ酪酸クロリド１．５８ｇを３０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ア
セトン＝２：１）で精製した。１−イソプロピルカルボ
ニル−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン１．３０ｇ
を得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.12(6H,d,J=6.6),1.57-1.80(1H,m),
1.98-2.20(1H,m),2.19(2H,quint,J=6.6),2.67-2.88(1H,
m),3.16(1H,septet,J=6.6),3.37-3.61(4H,m),3.66-4.00
(6H,m) IR(neat,cm-1):2975,1706,1566,1490,1237
２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．
９）の製造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン２．２ｇ、水
素化ナトリウム（６０％）０．５８ｇ、アセトニトリル
１００ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、イソ酪酸クロリド１．５８ｇを３０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ア
セトン＝２：１）で精製した。１−イソプロピルカルボ
ニル−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン１．３０ｇ
を得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.12(6H,d,J=6.6),1.57-1.80(1H,m),
1.98-2.20(1H,m),2.19(2H,quint,J=6.6),2.67-2.88(1H,
m),3.16(1H,septet,J=6.6),3.37-3.61(4H,m),3.66-4.00
(6H,m) IR(neat,cm-1):2975,1706,1566,1490,1237
【００４１】実施例１０ １−メチルカルボニル−３−
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン（化合物
Ｎｏ．１０）の製造法 水素化ナトリウム（６０％油性）０．２０ｇのアセトニ
トリル３０ｍｌ懸濁溶液に室温にて１−［（２−メチル
−４−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイ
ミノ）ヘキサヒドロピリミジン１．００ｇのアセトニト
リル５ｍｌ溶液を加え、３０分攪拌した。反応液に氷冷
下にて塩化アセチル０．３９ｇのアセトニトリル５ｍｌ
溶液を加え、氷冷下にて３０分、室温にて３時間攪拌し
た。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０：１ク
ロロホルム／メタノール）にて精製して１−メチルカル
ボニル−３−［（２−メチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリ
ミジン１．１５ｇを黄色の油状物として得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21-1.30(3H,m),1.79-2.14(1H,m),
2.16-2.23(2H,m),2.32(3H,s),2.70-2.82(1H,m),3.43-4.
18(10H,m) IR(neat,cm-1):3275,2970,2935,2871,1708,1568,1489,1
372,1293,1235,1102,1033,993
［（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン（化合物
Ｎｏ．１０）の製造法 水素化ナトリウム（６０％油性）０．２０ｇのアセトニ
トリル３０ｍｌ懸濁溶液に室温にて１−［（２−メチル
−４−テトラヒドロフリル）メチル］−２−（ニトロイ
ミノ）ヘキサヒドロピリミジン１．００ｇのアセトニト
リル５ｍｌ溶液を加え、３０分攪拌した。反応液に氷冷
下にて塩化アセチル０．３９ｇのアセトニトリル５ｍｌ
溶液を加え、氷冷下にて３０分、室温にて３時間攪拌し
た。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０：１ク
ロロホルム／メタノール）にて精製して１−メチルカル
ボニル−３−［（２−メチル−４−テトラヒドロフリ
ル）メチル］−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリ
ミジン１．１５ｇを黄色の油状物として得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.21-1.30(3H,m),1.79-2.14(1H,m),
2.16-2.23(2H,m),2.32(3H,s),2.70-2.82(1H,m),3.43-4.
18(10H,m) IR(neat,cm-1):3275,2970,2935,2871,1708,1568,1489,1
372,1293,1235,1102,1033,993
【００４２】実施例１１ １−エチルカルボニル−２−
ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）
メチル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．１１）
の製造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３３ｇ、
水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリ
ル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、プロピオン酸クロリド０．１６ｇを３０分
かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終
了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：
アセトン＝２：１）で精製した。１−エチルカルボニル
−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラ
ニル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．０８ｇを得
た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.15(3H,t,J=7.3),1.52-1.78(1H,m),
1.98-2.19(1H,m),2.19(2H,quint,J=6.6),2.60(2H,q,J=
7.3),2.61-2.83(1H,m),3.33-3.62(4H,m),3.65-4.00(6H,
m) IR(neat,cm-1):2939,1706,1568,1456,1235
ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）
メチル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．１１）
の製造法 １−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］−２−
（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３３ｇ、
水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリ
ル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを
氷冷した後、プロピオン酸クロリド０．１６ｇを３０分
かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終
了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：
アセトン＝２：１）で精製した。１−エチルカルボニル
−２−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラ
ニル）メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．０８ｇを得
た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.15(3H,t,J=7.3),1.52-1.78(1H,m),
1.98-2.19(1H,m),2.19(2H,quint,J=6.6),2.60(2H,q,J=
7.3),2.61-2.83(1H,m),3.33-3.62(4H,m),3.65-4.00(6H,
m) IR(neat,cm-1):2939,1706,1568,1456,1235
【００４３】実施例１２ １−プロピルカルボニル−２
−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．１２）の製
造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン０．３０ｇ、水素化ナトリ
ウム（６０％）０．０８４ｇ、アセトニトリル１０ｍｌ
の混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した
後、ｎ−酪酸クロリド０．２２ｇを３０分かけて滴下
し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶
物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝
２：１）で精製した。１−プロピルカルボニル−２−ニ
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］イミダゾリジン０．２７ｇを得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):0.96(3H,t,J=7.3),1.57-1.82(3H,m),
1.95-2.23(1H,m),2.50-2.73(3H,m),3.25-4.20(10H,m) IR(neat,cm-1):2971,1718,1560,1258
−ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．１２）の製
造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン０．３０ｇ、水素化ナトリ
ウム（６０％）０．０８４ｇ、アセトニトリル１０ｍｌ
の混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した
後、ｎ−酪酸クロリド０．２２ｇを３０分かけて滴下
し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶
物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝
２：１）で精製した。１−プロピルカルボニル−２−ニ
トロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル］イミダゾリジン０．２７ｇを得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):0.96(3H,t,J=7.3),1.57-1.82(3H,m),
1.95-2.23(1H,m),2.50-2.73(3H,m),3.25-4.20(10H,m) IR(neat,cm-1):2971,1718,1560,1258
【００４４】実施例１３ １−プロピオニル−２−ニト
ロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．１３）の製
造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン３．０ｇ、水素化
ナトリウム（６０％）０．７０ｇ、アセトニトリル１０
０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷
した後、プロピオン酸クロリド１．６０ｇを３０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ア
セトン＝２：１）で精製した。１−プロピオニル−２−
ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）
メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．８０ｇを得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.26(3H,t,J=6.6),1.58-1.78(3H,m),
2.00-2.26(3H,m),2.55(2H,t,J=7.3),2.63-2.85(1H,m),
3.41-3.62(4H,m),3.67-3.97(6H,m) IR(neat,cm-1):2970,2875,1709,1567,1236,1049
ロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］ヘキサヒドロピリミジン（化合物Ｎｏ．１３）の製
造法 １−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル−２−（ニ
トロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン３．０ｇ、水素化
ナトリウム（６０％）０．７０ｇ、アセトニトリル１０
０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷
した後、プロピオン酸クロリド１．６０ｇを３０分かけ
て滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了
後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ア
セトン＝２：１）で精製した。１−プロピオニル−２−
ニトロイミノ−３−［（テトラヒドロ−３−フラニル）
メチル］ヘキサヒドロピリミジン０．８０ｇを得た。 油状物1 HNMR(CDCl3,ppm):1.26(3H,t,J=6.6),1.58-1.78(3H,m),
2.00-2.26(3H,m),2.55(2H,t,J=7.3),2.63-2.85(1H,m),
3.41-3.62(4H,m),3.67-3.97(6H,m) IR(neat,cm-1):2970,2875,1709,1567,1236,1049
【００４５】実施例１４ １−［（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリ
ジン（化合物Ｎｏ．４）の製造法 １−（１−プロペニル）−２−ニトロイミノ３−［（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル］イミダゾリジン
２．０ｇを２Ｎ塩酸２０ｍｌ、エタノール２０ｍｌの混
合液中、６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、飽和重
曹水で中和した後塩化メチレンで３回抽出した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で
精製した。１−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジンとして、淡
黄色油状物１．０２ｇを得た。
フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリ
ジン（化合物Ｎｏ．４）の製造法 １−（１−プロペニル）−２−ニトロイミノ３−［（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル］イミダゾリジン
２．０ｇを２Ｎ塩酸２０ｍｌ、エタノール２０ｍｌの混
合液中、６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、飽和重
曹水で中和した後塩化メチレンで３回抽出した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で
精製した。１−［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル］−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジンとして、淡
黄色油状物１．０２ｇを得た。
【００４６】参考例１ １−［（テトラヒドロ−２−フ
ラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン（比較化合物（１））の製造法 （テトラヒドロ−２−フラニル）メタノール５．０ｇ、
トリエチルアミン２．１８ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌの混合物
に氷冷下、３０分間でメシルクロリドを滴下し，同温で
２時間攪拌した。反応終了後濾過を行い、得られた濾液
を減圧濃縮し、（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル
メタンスルホナートを油状物として得た。（テトラヒド
ロ−２−フラニル）メチルメタンスルホナート１．４２
ｇ、エチレンジアミン５ｍｌ、無水炭酸カリウム１．５
３ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４
時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物
をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残
渣を６Ｎ水酸化ナトリウム水１０ｍｌに排出、塩化メチ
レン１００ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮し、目的物としてＮ−［（テトラヒドロ−
２−フラニル）メチル］エチレンジアミンを１．２ｇの
黄色油状物として得た。
ラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン（比較化合物（１））の製造法 （テトラヒドロ−２−フラニル）メタノール５．０ｇ、
トリエチルアミン２．１８ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌの混合物
に氷冷下、３０分間でメシルクロリドを滴下し，同温で
２時間攪拌した。反応終了後濾過を行い、得られた濾液
を減圧濃縮し、（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル
メタンスルホナートを油状物として得た。（テトラヒド
ロ−２−フラニル）メチルメタンスルホナート１．４２
ｇ、エチレンジアミン５ｍｌ、無水炭酸カリウム１．５
３ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４
時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物
をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残
渣を６Ｎ水酸化ナトリウム水１０ｍｌに排出、塩化メチ
レン１００ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮し、目的物としてＮ−［（テトラヒドロ−
２−フラニル）メチル］エチレンジアミンを１．２ｇの
黄色油状物として得た。
【００４７】Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メ
チル］エチレンジアミン１．００ｇとＳ−メチル−Ｎ−
ニトロイソチオウレア０．７７ｇ、ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エタノール１０ｍｌの混合
物を還流煮沸した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不
溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、析出し
た結晶をろ過により除き、ろ液を減圧濃縮し、得られた
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセト
ン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。１−［（テトラ
ヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ)イミダゾリジンとして、淡黄色油状物０．２５ｇを
得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.48-1.65(1H,m),1.80-2.12(3H,m),
3.17(1H,dd,J=8.8,J=14.7),3.62-4.18(8H,m),8.11(1H,b
r-s) IR(neat,cm-1):3409,2877,1562,1449,1289,1068
チル］エチレンジアミン１．００ｇとＳ−メチル−Ｎ−
ニトロイソチオウレア０．７７ｇ、ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エタノール１０ｍｌの混合
物を還流煮沸した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不
溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、析出し
た結晶をろ過により除き、ろ液を減圧濃縮し、得られた
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセト
ン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。１−［（テトラ
ヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミ
ノ)イミダゾリジンとして、淡黄色油状物０．２５ｇを
得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.48-1.65(1H,m),1.80-2.12(3H,m),
3.17(1H,dd,J=8.8,J=14.7),3.62-4.18(8H,m),8.11(1H,b
r-s) IR(neat,cm-1):3409,2877,1562,1449,1289,1068
【００４８】参考例２ ［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ブロマイド 三臭化リン３１．８ｇ、ピリジン９．２９ｇ、エーテル
１００ｍｌの混合物に（テトラヒドロ−３−フラニル）
メタノ−ル１０ｇを３０分で滴下し、その後５．５時間
攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１）で精製し、８．６ｇの［（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル］ブロマイドを得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m),
2.70(1H,septet,J=7.3),3.40(2H,dd,J=1.5,J=7.3),3.45
-3.53(1H,m),3.60(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.80(1H,t,J=7.
3),3.89-3.95(1H,m)
ル）メチル］ブロマイド 三臭化リン３１．８ｇ、ピリジン９．２９ｇ、エーテル
１００ｍｌの混合物に（テトラヒドロ−３−フラニル）
メタノ−ル１０ｇを３０分で滴下し、その後５．５時間
攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１）で精製し、８．６ｇの［（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル］ブロマイドを得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m),
2.70(1H,septet,J=7.3),3.40(2H,dd,J=1.5,J=7.3),3.45
-3.53(1H,m),3.60(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.80(1H,t,J=7.
3),3.89-3.95(1H,m)
【００４９】参考例３ ［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］トリフルオロメタンスルホナート （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル２．０ｇ，
無水トリフルオロメタンスルホン酸５．９ｇ，ピリジン
２．０ｇ，ジクロロメタン５０ｍｌを室温で１時間攪拌
した。反応溶液に水を注ぎ有機層を分取、１規定塩酸、
水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し４．０ｇの［（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル］トリフルオロメタ
ンスルホナートを得た。
ル）メチル］トリフルオロメタンスルホナート （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル２．０ｇ，
無水トリフルオロメタンスルホン酸５．９ｇ，ピリジン
２．０ｇ，ジクロロメタン５０ｍｌを室温で１時間攪拌
した。反応溶液に水を注ぎ有機層を分取、１規定塩酸、
水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し４．０ｇの［（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル］トリフルオロメタ
ンスルホナートを得た。
【００５０】参考例４ ［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］ｐ−トルエンスルホナート （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール５．０ｇ、
トシルクロリド１０．３ｇ、トリエチルアミン５．４４
ｇ、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物を７０℃で３時間攪拌し
た。反応が完結しなかったので、８０℃で更に、３時間
攪拌した。反応終了後、水に排出し、酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１で抽出し、水洗い２回、塩水洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１）で精製した。９．８１ｇの
［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］ｐ−トルエ
ンスルホナートを得た。次に製剤例を挙げて本発明組成
物を具体的に説明する。
ル）メチル］ｐ−トルエンスルホナート （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール５．０ｇ、
トシルクロリド１０．３ｇ、トリエチルアミン５．４４
ｇ、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物を７０℃で３時間攪拌し
た。反応が完結しなかったので、８０℃で更に、３時間
攪拌した。反応終了後、水に排出し、酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１で抽出し、水洗い２回、塩水洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１）で精製した。９．８１ｇの
［（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル］ｐ−トルエ
ンスルホナートを得た。次に製剤例を挙げて本発明組成
物を具体的に説明する。
【００５１】製剤例１ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。
【００５２】製剤例２ 本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。
【００５３】製剤例３ 本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。
【００５４】製剤例４ 本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。
【００５５】製剤例５ 本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。
【００５６】製剤例６ 本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。次に、本発
明の式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有す
ることを明確にするために以下の試験例により具体的に
説明する。
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。次に、本発
明の式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有す
ることを明確にするために以下の試験例により具体的に
説明する。
【００５７】試験例１ ヒメトビウンカに対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。結果を第１表（表１）に示した。
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。結果を第１表（表１）に示した。
【００５８】
【表１】 比較化合物（１）：１−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−（ ニトロイミノ)ヘキサヒドロピリミジン 比較化合物（２）：１−［（３−フラニル）メチル］−２−（ニトロイミノ） イミダゾリジン（特開昭６２−８１３８２号に記載の化合物）
【００５９】試験例２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ
雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８
時間後に死虫率を調査した。結果を第２表（表２）に示
した。
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ
雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８
時間後に死虫率を調査した。結果を第２表（表２）に示
した。
【００６０】
【表２】 比較化合物（１）：１−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−（ ニトロイミノ)ヘキサヒドロピリミジン
【００６１】試験例 ３ ハスモンヨトウに対する効
果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。そこへサツマイモ葉を充分に浸漬処理して風乾さ
せた後、直径９ｃｍ、深さ４ｃｍのプラスチックカップ
に移し、ハスモンヨトウ２令幼虫１０頭づつに摂食さて
２５℃下、７２時間後に死虫率を調査した。結果を第３
表（表３）に示した。
果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。そこへサツマイモ葉を充分に浸漬処理して風乾さ
せた後、直径９ｃｍ、深さ４ｃｍのプラスチックカップ
に移し、ハスモンヨトウ２令幼虫１０頭づつに摂食さて
２５℃下、７２時間後に死虫率を調査した。結果を第３
表（表３）に示した。
【００６２】
【表３】 比較化合物（１）：１−［（テトラヒドロ−２−フラニ
ル）メチル］−２−（ニトロイミノ)ヘキサヒドロピリ
ミジン 比較化合物（２）：１−［（３−フラニル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン（特開昭６２−８
１３８２号に記載の化合物） 比較化合物（３）：１−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］−２−（ニトロメチレン）ヘキサヒドロピ
リミジン（特開昭６１−１８３２７１号に記載の化合
物）
ル）メチル］−２−（ニトロイミノ)ヘキサヒドロピリ
ミジン 比較化合物（２）：１−［（３−フラニル）メチル］−
２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン（特開昭６２−８
１３８２号に記載の化合物） 比較化合物（３）：１−［（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル］−２−（ニトロメチレン）ヘキサヒドロピ
リミジン（特開昭６１−１８３２７１号に記載の化合
物）
【００６３】試験例 ４ モモアカアブラムシに対す
る効果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。モモアカアブラムシが寄生している本葉２〜３葉
期のナス苗に調整した薬液を散布し、温室内で栽培す
る。４８時間後に生息数を調査して死虫率を求めた。結
果を第４表（表４）に示した。
る効果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。モモアカアブラムシが寄生している本葉２〜３葉
期のナス苗に調整した薬液を散布し、温室内で栽培す
る。４８時間後に生息数を調査して死虫率を求めた。結
果を第４表（表４）に示した。
【００６４】
【表４】 比較化合物（１）：１−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２−（ ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
【００６５】次に、本発明の式（１）で表される化合物
が哺乳動物に対し極めて低毒性であることを明確にする
ために以下の試験例により具体的に説明する。 試験例５ マウスに対する急性毒性 雄マウス（Crj:CD-1）５週齢を購入後、１週間馴化し、
６週齢で試験に供した。動物は温度２３±２℃、湿度５
０±１０％、換気回数１５／時、照明時間１２時間／日
に調整された飼育室で飼育し、飼料は固形飼料（CE-2,
日本クレア）を、飲料水には水道水を自由摂取させた。
試験は各被験化合物をアセトン：コーンオイル（１：
９）にハイスピードホモジェナイザーを用いて懸濁し、
胃ゾンデを用いて被験動物に強制経口投与した。投与液
量は体重１０ｇ当たり０．１ｍｌ（１０ｍｌ／ｋｇ）に
なるように調製した。投与群は１群につき５頭とし、観
察期間は投与後１４日間とした。結果を第５表（表５）
に示した。
が哺乳動物に対し極めて低毒性であることを明確にする
ために以下の試験例により具体的に説明する。 試験例５ マウスに対する急性毒性 雄マウス（Crj:CD-1）５週齢を購入後、１週間馴化し、
６週齢で試験に供した。動物は温度２３±２℃、湿度５
０±１０％、換気回数１５／時、照明時間１２時間／日
に調整された飼育室で飼育し、飼料は固形飼料（CE-2,
日本クレア）を、飲料水には水道水を自由摂取させた。
試験は各被験化合物をアセトン：コーンオイル（１：
９）にハイスピードホモジェナイザーを用いて懸濁し、
胃ゾンデを用いて被験動物に強制経口投与した。投与液
量は体重１０ｇ当たり０．１ｍｌ（１０ｍｌ／ｋｇ）に
なるように調製した。投与群は１群につき５頭とし、観
察期間は投与後１４日間とした。結果を第５表（表５）
に示した。
【００６６】
【表５】 比較化合物（４）：１−［（２−クロロピリジン−５−イル）メチル］−２− （ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン（特開昭６１−２６７５７５号に記載 の化合物）
【００６７】
【発明の効果】本発明の式（１）で表されるテトラヒド
ロフラン系化合物は高い殺虫力と広い殺虫スペクトラム
を有し、哺乳動物に対し極めて低毒性である優れた化合
物である。また、本発明の式（１）で表されるテトラヒ
ドロフラン系化合物を含有する農薬は殺虫剤として優れ
た特性を具備し有用である。
ロフラン系化合物は高い殺虫力と広い殺虫スペクトラム
を有し、哺乳動物に対し極めて低毒性である優れた化合
物である。また、本発明の式（１）で表されるテトラヒ
ドロフラン系化合物を含有する農薬は殺虫剤として優れ
た特性を具備し有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233:52 307:06） (Ｃ０７Ｄ 405/06 239:12 307:06） (72)発明者 松野 裕泉 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 海老原 耕一 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 中屋 道彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 佐藤 賢一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 白石 史郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 大沼 一富 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 山田 英一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 安井 直子 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 河原 信行 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 は水素原子またはメチル基、Ｙは水
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物。 - 【請求項２】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子またはメチル基、
Ｙが水素原子、ｎが２である請求項１記載のテトラヒド
ロフラン系化合物。 - 【請求項３】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子またはメチル基、
Ｙが水素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で
置換されたカルボニル基、ｎが３である請求項１記載の
テトラヒドロフラン系化合物。 - 【請求項４】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子、Ｙが水素原子、
ｎが３である請求項３記載のテトラヒドロフラン系化合
物。 - 【請求項５】 Ｘ1 が水素原子、Ｘ2 がメチル基、Ｙが
水素原子、ｎが３である請求項３記載のテトラヒドロフ
ラン系化合物。 - 【請求項６】 式（１）（化２） 【化２】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 は水素原子またはメチル基、Ｙは水
素原子または炭素数が１〜４の低級アルキル基で置換さ
れたカルボニル基を表し、ｎは２または３を示す。）で
表されるテトラヒドロフラン系化合物を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤。 - 【請求項７】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子またはメチル基、
Ｙが水素原子、ｎが２である請求項６記載の殺虫剤。 - 【請求項８】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子またはメチル基、
Ｙが水素原子または全炭素数が１〜４の低級アルキル基
で置換されたカルボニル基、ｎが３である請求項６記載
の殺虫剤。 - 【請求項９】 Ｘ1 、Ｘ2 が水素原子、Ｙが水素原子、
ｎが３である請求項８記載の殺虫剤。 - 【請求項１０】 Ｘ1 が水素原子、Ｘ2 がメチル基、Ｙ
が水素原子、ｎが３である請求項８記載の殺虫剤。
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