CS251776B2 - Herbicide and method of its efficient component production - Google Patents

Herbicide and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS251776B2
CS251776B2 CS847527A CS752784A CS251776B2 CS 251776 B2 CS251776 B2 CS 251776B2 CS 847527 A CS847527 A CS 847527A CS 752784 A CS752784 A CS 752784A CS 251776 B2 CS251776 B2 CS 251776B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
propyl
ethyl
align
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS847527A
Other languages
English (en)
Other versions
CS752784A2 (en
Inventor
Dieter Jahn
Rainer Becker
Michael Keil
Ulrich Schirmer
Winfried Richarz
Bruno Wuerzer
Norbert Meyer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS752784A2 publication Critical patent/CS752784A2/cs
Publication of CS251776B2 publication Critical patent/CS251776B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/177—Esters of thiophosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Předloženy vynález se týká herbícidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku nové deriváty cyklohexeno iu, Dále se . vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin.
Je již známo používat herbicidy, které obsahhu.i jako účinné látky deriváty cyklohexenolu k hubení nežádoucích travnatých plevelů v kulturách dvojděložných rostlin (srov. DE-OS 24 61 027). ‘
Nyní bylo zjištěno, že deriváty cyk]o^hexen^^l.u obecného vzorce I
O-A
R!
N- ORJ <7'
C v němž
R1 znamená pyridy^vou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, trtraiydrltii opymnylovou skupinu, 1-oxotetrahydrothiopyrany!.ovou skupinu, 1,l-dloκltrtr?.hydrlthiopyranylovou skupinu, přčeemž všechny tyto shora uvedené skupiny jsou popřípadě substituovány nejvýše dvěma alkylovýnti skupinami s 1 až 4 atomy uhl?íku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená popřípadě nejvýše třemi mmehylovými skupinami substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje až dvě dvojné vazby, i dále znamená bicyý:.íiciy kruhový systém s až 12 členy v kruhu, který popřípadě obsahuje až dvě α.···.·.ψ;ό vazby a až dva atomy ze skupiny tvořené kyslkeem a sírou, dále znamená zbytek obecného vzorce
Y -
ve kterém
R13 znamená alkyoovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s celkem 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substitoovanlu fenylovou nebo benzylovou skupinu,
Y znamená atom kyslíku nebo atom síry a
13
R znamená г^уГсп^У řetězec s nejvýše 4 atomy unlj^k^u, s tím, že když R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Y znamená atom síry a
R znamená alky lenový řetězec s až 4 atomy uhlíku, pak A neznamená reriooylovou skupinu, benzennsuforiylovou skupinu .nebo níže drf.^rij^ιaln^ot alkano/lovou či alkenoylovou skupinu,
i.
dále znamená fenylovou skupinu nebo až třemi t'tbstit.trnty zvolenými ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, substiuuovanou fenylovou skupinu, s tím, že když R1 znamená shora definovanou alkyfrenylovju skupinu, furylovou skupinu, thienylovlu skupinu nebo shora uvedeným způsobem súbssituovanou fenylovou skupinu, pak A neznamená dále defilovanou alkylttllonyjovot skupinu, alkanoylovou skupinu, benzoylovou skupinu, Senzeenutfonyllvot skupinu, fenoxyacetyl.ovot skupinu, alkylovou skupinu nebo benzylovou skupinu
X znamená atom vodíku nebo methoxykarbonylovou skupinu,
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 nebo atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo.4 atomy uhlíku a s 1 až atomy halogenu nebo propargylovou skupinu a
A znamená zbytek obecného vzorce R15E.
ve kterém
R15 znamená methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu a
E znamená alkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu v obou případech s nejvýše 20 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, která je popřípadě subssituována mmthylovou skupinou, dále znamená styrylovou skupinu nebo popřípadě , nejvýše třemi sutbsituenty zvoleným, ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s · 1 až 4 atomy uhlíku, alklxyskupinlu s 1 až 4 atomy uhlíku a nitooskupinou, substituovanou fenyiovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo znamená popřípadě halogenem nebo methoxyskupinou subsSittlvanou 1-methylbenzyll)vot skupinu nebo 1,1-dimethylbenzyllvlu skupinu nebo chlormethylovou skupinu, alkoxymethyldvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové čááti, acetoxymethуlovou skupinu s celkem se 3 až 9 atomy uhlíku nebo alklxykarSoIΊnlalkylovou skupinu s celkem se 3 až 9 atomy uhlíku, popřípadě nejvýše třemi tubsSituenty ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, ve fenoxylové část:i tubsSitulvanou fen(lxyalkylenovlu skupinu s případně rozvětveným alkyennov^m řetězcem s nejvýše 5 atomy uhlíku nebo znamená heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy v kruhu a s 1 až 2 heteroatomy zvolenými ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, a který je popřípadě substituován alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu obecného vzorce
ve kterém
R4 - znamená fenyiovou která je substituována tritluommethylovl)t sku- ρinlt, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce
O přičemž
G znamen£ fenylenovou skupinu, methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu, a
3
X, R , R a R mají shora uvedené významy, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce
kde
9 10
Ro, R a RA znameeaáí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo
A znamená skupinu vzorce
kde skupiny Y znameenají nezávisle na sobě kyslík nebo síru á
12
R a R znamcena! alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou herbicidně účinné.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexenolu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Tyto herbicidní prostředky jsou, vždy podle druhu rostlin, které se maaí pomocí těchto prostředků hubit a podle snášennivosti pro kulturní rostliny, bud selektivními ' herbicidními prostředky nebo slouží obecně k ničení a potlačování nežádoucí vegetace, včetně potlačování růstu vegetativních a geaerativních částí rostlin u kulturních rostlin, kde jsou neupoořebitelné, rušivé nebo dokonce nevýhodné.
R1 v obecném vzorci I znamená pyridylový zbytek tetrhhydrojjy-rar^lový zbytek tetrahytfrothiopyranylový zbytek, 1-oxotetrrhydrsthiopyraaylsvý zbytek nebo kl-dloxotetrahydrothiopyranylový zbytek, jako například pyrid-2-ylový zbytek, pyrid^-ylový zbytek, pyrid-4-ylový zbytek, tetrahydrsoyrrn-3-ylsvý zbytek, tetrahydrsthiooyrrn-3-ylsvý zbytek, l-oxotetrahydrothiopyrra-3-ylový zbytek, 1,l-dSoxotetaahydrothSopyrra-3-ylsvý .zbytek, 2,6-dimetthltetrahydropyran-l-ylový zbytek, 2,6-dimethhltttrahldrsthisolrra-3-llsvý .zbytek, 6-meehhoχlterrhydropyran-lilový zbytek. · r1 může znamenat dále popřípadě nejvýše třemi methylovými skupinami substiuuovanou cyklsalkylsvou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která může popřípadě obsahovat až dvě dvojné vazby, jako například cyktopropylovsu skupinu, cyklohexylovou skupinu,.cyklooktylovou skupinu, clktododecltsvou skupinu, clklshex-3-enllovou skupinu, clklohex-l-eallovou skupinu, 2-meehylclkl·ohex-l-eallovsu skupinu, 4-meehylClklohex-2-enylovou skupinu, 2,6,6-trimtthllclklshex-l-enylovou skupinu, 2,6,6-trimethylcyklohex-2-enylovsu skupinu, clklodeka-4,8-ditaylovsu skupinu.
R1 může dále znamenat bicyklický kruhový systém s až 12 členy v kruhu, který popřípadě obsahuje až dvě dvojné vazby a až dva atomy zvolené ze skupiny, která je tvořena atomem kyslíku nebo atomem síry. Jako příklady lze uvést 4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran~3-ylovou skupinu, 3,4,4a, 7,8,8a-·hexlhydro-2н,5H-pyrlno£4,3-b]pyrln-3-ylovou stopiny 2,6,6-trimethylbicyklo|[3,1, l^e^an-^-^lovou skupinu.
R může dále znamenat skupinu otecn^o vzorce
kde
Y
znamená alkylovou skupinu s 1 až.4 atomy uhlíku nebo llkoxyllkylovou skupinu s celkem 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substiuuovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, znamená atom kyslíku nebo atom síry a znamená alkylenový řetězec s nejvýše 4 atomy uhlíku.
Jako příklady lze uvést 2-lthylth0o-n-poopylovou skupinu, 2-(chlorbenzzl)thioethyoovou skupinu, 2-meehooyyn-propylovou skupinu, lmlthyl2 2-mlthoxylthylovou skupinu, 1-(2-n-butoxyethoxy^thylovou skupinu.
r! může dále znamenat fánylovou stopinu nebo až třemi sufabsitoen·ty zvolenými ze stopiny která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoyyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou fenylovou skupinou, například 4-melhylflnylovou skupinu, 4-lthyllenylovou skupinu, 4-mmthoxyflnylovot skupinu, 3-mmlhyУflnylovou stopinu a 3,4-dimmehoxyfenylovou skupinu.
R v obecném vzorci I znamená nerozvětvené a r ozvět ve né alkylové skupiny s 1 až atomy uhlíku, tzn. methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou ' skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terč.butyoovou skupinu.
rJ v obecném vzooci 1 může znamenat propargyl^ov^ou stopiny altylovou stopinu s 1 až atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, která může obsahovat až tři halogeny jako subssituenty, jako napří klad mmthylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terč^utylovou skupinu, aH^ovou skupinu , l-cУlorproř--een-3-ylovot skupinu, 2-chlorprop-l-ln-3~y0ovot skupinu, 1,3-dichlorřroř-l-en-3-y0ovou skupinu, 1,1,2-trichlorproř--een-3-ylovot skupinu.
A může znammnat skupinu obecného vzorce R15E, přčeemž R15 znamená methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu s E znamená alkyloirou skupinu nebo ^k^ylovou skupinu s nejvýše 20 atomy uhlíku, zejména s nejvýše 18 atomy uhlíku.
A znamená nappíklad ethylovou skupinu, propylovou skupinu, acetylovou skupinu, pivaloylovou skupinu, butyrylovou skupinu, lluroylovou skupinu, palmitoylovou skupinu, stearylovou skupinu, oleoylovou skupinu, meehyysulfonylovou skupinu, ethylsuioonyoovou skupinu, proppysulfonylovou skupinu, butylsuHonyoovou skupinu.
E může znamenat kromě toho cyklopropylovou stopinu, která je popřípadě substituována mehylovou skupinou, jako cyklopropylovou skupinu nebo melhylcykloρropylovou skupinu .
E může znamenat dále nejvýše třemi substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkvlovoiL skupinou .t 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou t 1 až 4 atomy uhlíku a nitroskupinou, substiuuovanou fenylovou nebo Senzylovou skupinu, nebo popřípadě halogenem nebo methoxyskupinou substituovanou 1,1-dimethylbenzylrvou nebo 1-methylbenzylovou skupinu, například methhlftnylovru skupinu, mmehoxyfenylovou skupinu, skupinu, dichlormmehoxyfenylovou skupinu, trCchO!·Ony^v^ skupinu, benzylovou skupinu, ftuorbtnzylovrt skupinu, chlorbenzylovou skupinu, meehoxybenzylovou skupinu, alfa“mtthylbtnzylovrt skupinu, alfa-mtthylchrorbtnzylovrt skupinu, alaa-mtthySbromStnzylovou skupinu, alfa-mtthylitthrxybenzylovou skupinu, alfa,afja-ditehhyStenzyrovot skupinu, alfa,afaa-dimehhyl(hhrrstnnzyrovot) skupinu.
E může kromě toho znamenat chlormethylovou skupinu.
E znamená dále alkoxymethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové čáási, acetoxymeehylrvrt skupinu nebo alk^ykarbonylalkylovou skupinu s celkem 3 až 9 atomy uhlíku, jako mithoxymithylrvrt skupinu, tthoxymithylovou skupinu, Sutrxymithylrvou skupinu, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, tthoxykarSonnltthylovrt skupinu.
E znamená dále popřípadě nejvýše třemi subsSitttnty zvolenými ze skupiny, která je tvořena halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku ve fenoxylové čássi subsSittrvanou fenoxyalkytenovrt skupinu s až 5 atomy uhlíku v alkyeenové čássi, jako fenoxy^thylovou skupinu, chloreenoKymethylovou skupinu, dichl·oftnroxyitthylovru skupinu, chlormethylfenoxymmehylovou skupinu, trihhrotfnrxximtthylovrt skupinu, meehýlftnrxytthylovou skupinu, dichlorrtnoxyethylovou skupinu, chlormethylfenoxytthylovru skupinu, trihhrrrtnroxytthyrovrt skupinu, chlrrtenoxyprrpylovouskupinu, dichl·ortnnoxyprořylovru skupinu.
E může znam^nn^t: dále popřípadě stbstiUuovanru heterocyklickou skupinu s 5 nebo 6 členy v kruhu a s jedním nebo dvěma htttrratomy zvolenými ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, nappíklad furylovou skupinu, iethhlrtrylovrt skupinu, diiethylruryrovc)u skupinu, i-s^azcly!^^ skupinu, methhlisrxazolylovrt skupinu, trtenyrovrt skupinu, p^iridylovou skupinu.
A může znamenat také skupinu vzorce
v němž
A znamená tritluormehhyrovou skupinou substituovaný fenylový zbytek.
může dále znamenat skupinu vzorce v němž
znamená renylenovrt skupinu, methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo p^p/lenovou skupinu a
3
R , R a R mají shora uvedené významy.
A může kromě toho znamenat skupinu obecného vzorce
Si.
v němž r8, r9 a r19 znameeají nezávisle na sobě azylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku neb° fenylové skupiny.
Jako příklady zbytků R8, R9 a r10 je m^;žao uvést mmehylovou sJcupinu, e^lovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu jakož i fenylovou skupinu.
A znamená kromě toho skupinu obecného vzorce
12
Y \^Y - R v němž zbytky Y znammenaí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry, a
R a R znamenaaí alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku, jako meehylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu.
Výhodnými deeivvty c^lohexenolu obecn^o vzorce I jsou takový ve kterých r1 znamenv tetaahydropyranylovou skupinu, tetrahydrlthiopyraaylovl>u skupinu, 1-<lxotetrahydr(lthilpyranylovou skupinu, 1,1-dilxltetrahydrlthlopyraaylovlu skupinu, zejména tetaahydrlpyraa-3-ylovl>u skupinu, tetrahydrothiopyrja-3-ylovlu skupinu, l-oxltetjahydrlthlopyaja-3-ylovou skupinu, 1,1-díxxoeerjahydaothίopyraa-3-ylovl)u skupinu.
Dalšími výhodnými deriváty cyklohexenolu jsou takové deriváty vzorce I, v němž X znamená vk^íIc. ·
Deeiváty cyklohexenolu obecného vzorce I se mohou vyrábět reakcí sloučenin obecného vzorce II
(II),
v němž
3
R , R , R a X maa! významy uvedené pod vzorcem I, se sloučeninami obecného vzorce
A - Z, v němž
A má shora uvedené významy a
Z znamená atom hal^c^genu nebo tosylový zbytek.
Tato reakce se provádí v přítomnooSi Mze při teplotních od -5 °C až do teploty varu reakční smmsi v inertním rozpouštědle. Popřípadě je možno použít báze ve vodném roztoku. Vždy podle mííitelnosti se pak reakce provádí v homogenní fázi nebo ve dvoufázovém systému. V posléze uvedeném případě je možno k urychlení reakce používat katalyzátorů fázového přenosu, jako amooiových a fosfoniových s^oí.
Kromě toho se mohou k urychlení reakce používat deriváty azolu, jako imidazoo, pyrazol, pyridin jakož i jeho dceiváty, například 4-piperidinopyridin nebo 4-dimethyl·aminocpridin.
Vhodnými rozpouštědly jsou dimerhhrližfcxid, dimethyloormamid, benzen, toluen, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako chloroform, dichoormethan, dichlorethan, hexan, cyklohexan, ketony, jako aceton, butanon, estery, jako ethyiacetát, ethery, jako diethylether, dioxan, tetrahydrofuran.
Vhodnými bázemi jsou nappíklad karbonáty, hydrogenkarbonááy, acetáty, alkoxidy, hydroxidy nebo oxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zei^in, zejména sodíku, draslíku, hořčíku a vápníku. Kromě toho se m^hou používat také organické báze, jako pyridin nebo terciární aminy.
Výchozí látky používané pro syntézu sloučenin podle vynálezu odppovddjící obecnému vzorci II se mohou pouuívat také ve formě soK. Reakce se pak provádí shora popsaným způsobem bez přídavku bází.
Ke il·oučrnnnám·obecného vzorce II se dospěje známými postupy:
· «
R1-CH=CH-C-CH3
o Z ' ' /
СН3-С-СН2-СООСНз /CHgONa
X=»H; COOCH3
Následující příklady objasňují výrobu nových derivátů cyklohexenolu vzorce I.
Díly tanoOnosSní ku dílům objemových jsou v příkladech jako kg : litru.
Data Ih-NMR spektra jsou uČvána v ho^orich čita (ppm) a vztahují se na tetramethylsilln jako vnitřní standard. Jako rozpouštědla bylo používáno deuterochloroformu. Zkratky signálů maj nááleddjící významy:
s = singlet, U = dublet, t = triplet, q = kvaatet, m = mujtiplet, neésilnější signál.
Příklad l
3,1 dílu hmoonostního 2-dthoxyaminnbutyliden“5-(tdtrlhydroppral----l)cyklohexxan-,3-dionu, 1,2 dílu hmoSnostoího trdetУylrminr a 0,2 dílu hmoSnostníhs 4-dioethylaoinospyidirlu se v 50 o^emovýč dílech ricMormethanu ochlaČ na 0 °C.
К tomuto roztoku se při teplotách mezi 0 °C a 5 °C přikape 1,4 dílu hmotnostního benzoylchloridu. Potom se teplota smOsi nechá na teplotu οίε^η^ί, směs se .míchá ještě jednu hodinu, promyje se 10% chlorovodíkovou kyselinou, dvakrát 5% roztokem hydroxidu' sodného a vodou, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se oddessiluje. Získá se l-be-zsyltxy-2-(N-ethosylbUylimiddsl)-5-(tetrahldrtpylaanЗ-yl)cyklthee-l-en-3-·tl ve formě oleje (účinná látka č. 1) .
н-NMR spektrum: 0,92 (t), 3,95 (t), 7,65 (rn).
Příklad 2
8,0 dílu hmosnostníht 2-tthtxyaain-tutulidee-5-(tetrahlertpylan-3з-l)cyklthtxan-1,3-dionu se rozpuutí v 50 dílech objemových acetonu, potom se přidá 1,1 dílu hmotaottníht hydroxidu sodného v 5 dílech objemových vody, směs se míchá 30 minut, ochladí se na 0 °C a při této teplotě se přikape 2,2 dílu hϊnotaottního acetylchlsrieu.
Potom se reakční směs míchá 2 hodiny při teplotě imísnc^si, rozpouštědlo se tdeetsiluje ve vakuu, zbytek se rozpuutí v oeethlθt-Chosieu, nerozpustné poddly se stfiltrují, provede se dvojnásobná extrakce 5% roztokem hydroxidu sodného, extrakty se promy^ vodou do neuurální reakce, vysuší se síranem hořečnatým a rozpouštědlo se sdeetStluje ve vakuu.
Získá , se l-aeettxy-2-(N-ethtxybuUtlioidosl) -5- (tetrahlertpylan-3з-l) eyklthex-l-en-3-sn ve formě oleje.
(Účinná látka Č. 2.
Lh-NMR spektrum: 0,95 (t) 1,30 (t), 2,20 (2, 4,15 (q) .
Píkl a d 3
6,5 dílu hmoOnostníht sodné s^oi· 2-tthtxyaal·n-tutulidesl-5-(ppyid-3-yl)cyklohtxan-1,3-di^c^nu se suspenduje v diehtormtthanu a k suspenzi se přikape 1,6 dílu hmotnottního aceeplchloridu při teplotě oísSnotSi. Reakční směs se míchá ještě 2 hodiny, pak se prompje 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se tdeesSiluje ve vakuu. Získá se l-actttxy-2-(N-ethtxpbuUtlioidotl)-5-(pplie-3-pl)epklthee-l-e]^-l-s>- ve formě viskózního oleje (účinná látka č. 3).
^-NMR spektrum: 1,0 (t) , 4,0 (q) , 8,6 (m) .
Stejným způsobem se získají následduící sloučeniny vzorce I
účinná látka číslo R1 . X r2 r3 A data 1h-NMR.spektra
4 t et r a hydropy ra n - -3 - у 1 H n-proppl ethyl 4 -m^tthoKyben- 0,85 (t), 3,90 (s).
zoyl 7,0 (d)
5 t et r a hydropy ran - -3 - у 1 H n-propyl ethyl 2-m^tt^h^y-ben- 0,88 (t), 1,10 (t),
zoyl 8,0 (d)
6 tetrahyertpyran-3-yl H n-propyl ethyl 4-terc.butyl- 1,40 (s), 4,0 (q),
benzoy1 7,50 (d)
' pokračování tabulky účinná
látka číslo r1 X R2 r3 A data ^I-NMR spektra
7 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 4-chlorbe-zоу1 0,90 (t) , 4,0 (q) ,
7,50 (d)
8 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 4--itrobe-zoyl 3,95 (q), 8,40 (m) ,
9 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl butyryl 1,25 (t), 1,90 (m) ,
3,35 (m)
10 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl ben-zčsU fmyl 1,82 (t) , -,4 (m)y,
6,62 (d)
11 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl ethyisuifo-y1 0,92 (t), 3,35 (q) ,
4,10 (q)
12 tetrahydropyran-3-y1 H --propyl ethyl meehhlsuUfo-yl 0,90 (t), 3,20 (s) ,
4,10 (q)
13 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl fe-ylacetyl 1,60 (m) , -,75 (s) ,
7,30 (m)
14 tetrahydropyran-3~yl H --propyl ethyl -,S-dichlor- 0,87 (t) , 7,65 (m) ,
benzoy1 7,95 (m)
15 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl chloracetyl 0,92 (t)', 4,0 (s) ,
16 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 2,S-dichlor-O- 0,90 (t) , 1,65 (m) ,
-methoxybenzoyl 7,42 (d)
17 tetrahydroppyan-3-yl H --propyl ethyl -,S-dimmehyl- 1,10 (t) , 2,38 (s) ,
benzoyl 3,30 (m)
18 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl pival^l 0,88 (t) , 1,26 (s) ,
4,10 (q)
19 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl lauroví
20 tetrahydropyran-3-у1 H --propyl ethyl palmitoyl 1,25 (m) , 2,40 (m) ,
4,10 (q)
21 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl stearoyl 0,90 (t), 1,30 (m) ,
4,10 (q)
22 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl oleoyl 0,86 (t), 1,25 (m) ,
5,40 (t)
23 tetrahydropyra--3-yl H --propyl ethyl (4-metУχxyfe-yl)-acety1
24 tetrahydropyran-3-y1 H --propyl ethyl 2- (4-methoxy- 0,84 1 lt) , 6,95 (m) ,
fe-zll-propio-yl 3,82 (s)
25 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 2- (4-chhor-2- 1,25 (t), 485 (q) ,
-methyl-ferioxy) propio-yl • 7,15 (m)
26 tetrahydropyran-3-yi H --propyl ethyl 4-(2,4-dichlor- 1,60 (m) , 2,17 (m) ,
fe-oxx)bbUyryl 7,18 (m)
27 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 2-meehyl-2- 0,80 (t) , 3,12 (m) ,
-f e^L-propi-myl 7,36 (m)
28 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl methoxyacety1 1,65 (m) , 2,65 (m) ,
3,45 (s)
29 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl acetoxyaaeey1 1,65 (m) , 2,20 (s) ,
4,15 (q)
30 tetrahydropyran-3-yl H --propyl ethyl 4-теehοχχsuUkc- 1,25 (t), 2,70 (m) ,
-yl 3,70 (s)
:51776 •okračování tabulky činná átka R1 íslo
3
X R2 R3 A data 3H-NMR spektra
31 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
32 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
33 tetrahydropyran-3-y1 H --propyl
34 tetrahydropyran-3-y1 H --propyl
35 tetrahydropyran-3-у1 H --propyl
36 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
37 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
38 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
39 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
40 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
41 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
42 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
43 te trahydropyran-3-y1 H --propyl
44 tetrahydropyran-3-yl H ethyl
45 tetrahydropyran-3-yl H ethyl
46 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
47 tetrahydropyran-3-yl H --propyl
48 tetrahydropyran-3-у1 H --propyl
ethyl 2,6-dimeehyl-3-furylkarbo-yl 1,16 4,05 (t) , (q) 2,26 (s)
ethyl .2,5-<1ϊπθ11^1- 0,83 (t) , 2,64 (s)
-4-isoxazolylkarbonyl 4,00 (q)
ethyl 5-isoxaaolyl- 2,75 (m) , 7,10 (m)
karbonyl 8,55 (m)
ethyl 3-ру1^у1- karbonyl
ethyl 2-chУol---pyli- 0,86 (t) , 7,3 (m) ,
dylkarbonyl 8,5 (m)
ethyl 3,6-dichlir-2- -pyridylkarbi- -yl
ethi^l thie-^-ylacetyl 1,28 (m) , 3,98 (s)
7,00 (m)
ethyl ci-rnamoyl 3,18 (q), 6,48 (d)
7,75 (d)
ethyl cykloproppl- 1,25 (t) , 2,55 (m)
karbonyl 4,10 (q)
ethyl 1-meehylcyklo- 0,82 (m) , 1,30 (s)
propylkarbo-yl 3,20 (q)
ethyl 2,2<^i.C^lor-
prlpionyl
ethyl --bu U у lsu lf l-р 1 1,25 (t), 3,90 (m)
4,15 (q)
ethyl 3-(2^^^^-4- 1,25 (t), 3,90 (m)
-tril 11ггп1^Ур 1^-оэр)--6-По1benzoyl 4,15 (q)
ethyl 3- (2-chlor-4-trillooraethy1ie-onyl^n-trobenzoyl
allyl 3- (2-cCУolo44-ri-
fluormethylfe-oxy)-6--iriobe-ooyi
ethyl 2~[ 4 - и-ЫНимmethylftnoxp)fe-oxyypropio-pl
ethyl 2-[44(4-jodpyyid- ^-^ix^je-ixy1 - -
propio-pl
ethyl 2-[4~ (--rifluir metthlpyiid-2-ylixy)fe-oxyl-
pokračování tabulky účinná látka r! číslo data XH-NMR spektra
49 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
50 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
51 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
52 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
53 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
54 tetrahydropyran-3-у1 H n-propyl
55 tetrahydropyran-3-у1 H n-propyl
56 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
57 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl
58 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
59 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
60 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
61 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
62 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
63 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
64 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
65 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
66 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
67 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
68 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
69 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
70 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl
ethyl 2-[4-(4-trifluormethyl-6-chlorpyrid-2-yloxy)fenoxy]propionyl
ethyl 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinoxy)fenoxy]propionyl
ethyl 2-[4-(6-chlorbenz
thiazol-2-yloxy)fenoxy]propionyl
ethyl 2 — [4—(5-chlorbenz-
oxazol-2-yloxy)fenoxy]propionyl
n-pro- benzoyl 0,75 (t) , 2,6 (m) ,
pyl 7,6 (m)
n-pro- 2-methylbenzoyl
Pyl methyl benzoyl 0,85 (t) , 3,70 (s)
7,6 (m)
propar- benzoyl 0,86 (t) , 4,46 <d)
gyi 7,45 (m)
3-chlor- 1,65 (m) , 4,45 <d)
allyl benzoyl 8,10 (d)
ethyl butyryl
ethyl acetyl
ethyl benzyl 0,86 (t) , 4,15 (q)
5,1 (s)
ethyl methylsulfonyl 0,92 (t), 1,35 (d)
3,15 (S)
ethyl fenylacetyl 1,6 (t), 4,1 (q),
7,32 (m)
ethyl 3,5-dichlor-
benzoyl
ethyl chloracetyl
ethyl 2,5-dichlor-6-
methoxyben zoy1
ethyl 3,5-dimethylbenzoyl
ethyl pivaloyl
ethyl stearoyl
ethyl oleoyl
ethyl (4-methoxyfenyl)acetyl
Pokračování tabulky účinná
látka číslo R1 X R2 R3 A data ^H-NMR spektra
71 2-ethylthio-i-propyl H n-propyl ethyl 2- (4-methoxy- 1,27 (m) , 3,82 (s) ,
fenyl) -yroyionyl 6,9 (d)
72 2-ethylthio-n-propyl II n-yropyl ethyl 2r(4-chlor-2- 0,87 (t) , 2,55 (m) ,
- propionyl 7,1 (m)
73 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 4-(2,4-dichlor- 0,85 (t) , 4,05 (m) ,
fenoxy)bbUyryl 7,16 (m)
74 2-ethylthio-n-proyyl H n-propyl ethyl 2-πίΗγ1-2- 0,85 (t) , 1,64 (s) ,
-fenylyropionyl 7,35 (m)
75 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl methooyiactyl
76 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl acetoxyacctal
77 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 4-methoxysukcinyl
78 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2,5-dimeehy1-3-furylkarbonyl
79 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 315-dimethyl- 2,45 (s) , 2,6 (s) ,
isoya201-4- 4,02 (q)
-ylkarbonyl
80 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 5-isoyazooylkarbonyl
81 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 3-yyiidylkarbonyl
82 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-сЬУог-3-ру11dylkarbonyl
83 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 3,6-dichlor-2-pyridylkarbonyl
84 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl (2-thieny1)aceti1
85 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl yivaloyl
86 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl cykloproyyl- ’ karbonyl
87 2-ethylthio-n-propyl H H ethyl d-meet^hl) cykloproyylkarbonyl
88 2-ethylthio-n-propyl H H ethyl 2,2-dichlor- •
yroyionyl
89 2-ethylthio-n-propyl H H ethyl nyl
90 2-ethylthio-n-propyl H H ethyl 3-(2-chlor-4-
-t^ri-U^oo^meth^3·fenooy)-66nitrobenzoyl pokračování tabulky účinná
látka číslo r1 X r2 r3 A
91 2-ethylthio-n-pyopyl H ethyl ethyl 3- (2-chlor-4-triLUormethylfenoxy)-6-niroobenzoyl
92 2-ethylthio-n-propyl H ethyl allyl 3- (2—chlor-4-t^riHormeth^l.fe-oxχ)-t-t-trobenzoyl
93 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-- 4-(4-trifluor· meehylft-oxy)fenoxy propionyl
94 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2- [4-(4-jodpyrid· -2-lloxl)ft-oxyl· propionyl
95 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-^4-(4--.rifluormeehylpplidt2t -lloxy)fenoxylt propionyl
96 2-ethylthio-n-propy1 H n-propyl ethyl 2--4-(4--rifluor· meethy-e-chlorpyrid-2tyloxl)^noxy^^?^^!
97 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-[4-(6-chlor-2tcУi-ω^г^li-ox^) fenoxyypropionyl
98 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-[4-(6-chlorben-thУazo0t2t -yloxy)fenoxyypropionyl
99 2-ethуlthio-n-propy1 H n-propyl ethyl 2--4-(5-chlorbenzooxzooL^-lloxl)'ftnox;J propionyl
100 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl lauroyl
101 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl palmitoyl
102 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2,4-^^хузсс^у!
103 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl butyldimeehy1sily *
104 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 0,0-diethyl^^fosfory!
105 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl -“m^ttУo:^;^benzoyl
106 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-ιηβ^1- benzoyl
107 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl --t-butylbenooyl
0,90 <t), 2,50 (m) data ^H-NMR spektra pokračování tabulky účinná
látka Číslo r1 X r2 r3 A data ^-NMR
108 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 4-chlorbenzoyl
109 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl benzoyl 0,95 (t), 3,
7,60 (m)
110 tetrahydrothiopyran^-yl H n-propyl ethyl
111 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl bennoosuUfonyl
112 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl benzyl
113 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl meehylsuUfonyl
114 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl fenylacetyl
115 tetrahydrothiopyran-3-y1 H n·-propyl ethyl 3,5-dichlor-.
benzoyl
116 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl chloracetyl
117 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl 2,5-dichlor^-methoxybenzoyl
118 tetrahydrothiopyran-3-y1 H n·-propyl ethyl 3,5-dimmthylbenzoyl
119 tetrahydrothiopyran-3-y1 H n-propyl ethyl pivaloy1
120 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl lauroyl
121 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl palmitoyl
122 tetrahydrothiopyran-3-yl H ethyl ethyl steaky! 1,25 (s), 2,
4,10 (q)
123 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl oleoyl
124 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl (4-methoxyfenyl)acetyl
125 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl 2- H-methoxyfenyl)propionyl
126 tetrahydrothiopyran-3-у1 H n-propyl ethyl 2- (4-chlor-2-methylfenoxy)propionyl
127 tetrahydrothiopyran-3-у1 H n-propyl ethyl 4- (2,4-dicУlorfenoxx)buUyry1
128 tetrahydrothiopyran-3-y1 H n-propyl ethyl 2^βΗψΊ-2-fenylpropio-yl
129 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl те^окуюс^!
130 tetrahydrothiopyran-3-yl H n·-propyl ethyl acetoxyaaceyl
131 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 4-methoxy-
sukkinyl spektra (q), (t), pokračování tabulky účinná
látka číslo R1 X R2 R3 A
132 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2,5-dimethyl-3-furylkarbonyl
133 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 3,5-dimethyl-4-isoxazolylkarbonyl
134 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 5-isoxazolylkarbonyl
135 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 3-pyridylkarbonyl
136 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-chlor-3-pyridylkarbonyl
137 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 3,6-dichlor-2-pyridyl
138 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl (2-thienyl)acetyl
139 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl pivaloyl
140 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl cyklopropylkarbonyl
141 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 1-methylcyklopropylkarbonyl
142 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2,2-dichlorpropionyl
143 tetrahydrothiopýran-3-у1 H n-propyl ethyl n-butylsulfonyl
144 tetrahydrqthiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 3-(2-chlor-4-trifluormethylfeno^y)-6-nitrobenzoyl
145 tetrahydrothiopyran-3-yl H ethyl ethyl 3- (2-chlor-4- -trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoyl
146 tetrahydrothiopyran-3-yl H ethyl allyl 3- (2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoyl
147' tetrahydrothiopýran-3-yl H n-propyl ethyl 2-[4-(4-trifluormethylfenoxy)fenoxyj propionyl
. 148 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-[_4- (4-jodpyrid-2-yloxy)fenoxy]propionyl
149 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-[_4-(4-trifluor-
methylpyrid-2-yloxy)fenoxyjpropionyl
1,30 (t), 4,15 (q)
7,58 (t) data ^H-NMR spektra pokračování tabulky čta Ijí-MR spektra účinná ^tka R číslo
3
X R R3 A
150 tetrlhyUrsthispyrln-3-yl H n-propyl
151 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl
152 tetrahydrothiopyran-3-yl H n-propyl
153 tetraУldrstУispyran-3-yl H n-propyl
154 tdtrahydrsthispyrln-3-yl H n-propyl
155 tdtraУlUrstУisplrln-3’-yl H n-propyl
156 tdtrlУyUrotУiopyrln-3-yl H n-propyl
157 tdtraУydrstУispyrln-3tl1 H n-propyl
158 tetrlhyUrothispyrln-3-yl H n-propyl
159 tdtrlУyUrstУiopyrln-3ty1 H n-propyl
160 pyriu-3-yi H ethyl
161 pyriU-3-yl H n-propyl
162 pyriU-3-yl H n-propyl
163 pyriU-3-yl H n-propyl
164 pyrid-3-yl H n-propyl
165 pyrid-3-yl H n-propyl
166 pyriU-3-yl H ethyl
167 pyriU-3-yl H ethyl
168 pyriU-3-yl H ethyl
ethyl ' 2-[4- (4-trifrusroethyl-6-оУlorpyrid-2-ylsay)fdnsxy] propionyl ethyl 2-[4-(S-chlor^-chinoxa Hnsxy)feosxylpropionyl ethyl 2--4-(6-chlorbenathiazol^tylsay)fdnsay]propionyl ethyl 2-[4-(6-cУlsrbenzoo^a^o^-yloxylfdnsxylpropionyl n-pro- benzoyl pyl n-pro- 2-moehylbeozoyl pyl meehyl benzoyl
pro- benzoyl
pargyl 3-chlor-
allyl benzoyl
ethyl 3, T^i^iď^lorchinolins-8-yl
ethyl pivaři 1,26 (s), 2,45 (m)
7,61 (d)
ethyl benzoyl 1,40 (m), 7,60 (m)
8,62 (m)
ethyl oley!
ethyl palmetoví 1,25 (s), 4,10 (q)
8,60 (m)
ethyl 2-met^yllt2t -fdnylptspisnyl
ethyl 3,5-^Ο€^1^1benzoyl
ethyl benzoyl
ethyl 4- (^4^<^JL^hlorfenoxy)blryryl
ethyl 2- (2-oeethl-4-chlst-densay)propisnyl
pokračování tabulky
účinná látka číslo r1 X R2
169 pyrid-3-yl H
170 pyrid-3-yl H ethyl
171 pyrid-3-yl H --propyl
172 pyrid-3-yl H --propyl
173 pyrid-3-yl H --propyl
174 pyrid-3-yl H ethyl
175 pyrid-3-yl H ethyl
176 pyrid-3-yl H --propyl
177 4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[4,3-bJpyran-3-yl H --propyl
178 4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H-pyrano(4,3-b]pyran-3-yl H --propyl
179 4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H-ppymn[4,33b]pyran-3-yl H --propyl
180 4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[43-b] pyran-3-yl H --propyl
181 4a,7,8,8a-tetrahydro- -2H,5H-p^^:ra—[[4,3-b] - pyran-3-yl H --propyl
182 3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H,5H-pyrano-_4,3-bJ pyran-3-yl H --propyl
183 cyklohexee-4-yl H --propyl
184 4-meehylcyklohex- -l-e--5-yl H --propyl
185 2-meehyl-l-cyklo- hexeny1 h ethyl
186 2,6,6-trieethyl-1-cyklohexe-yl h --propyl
187 2,6,6-tjréeth^i- -1-cyklohexe-yl H --propyl
r3 A data h-NMr spektra
ethyl benzoyl 1,40 (m), 7,60 (m) ,
8,62 (m)
ethyl 3- (2-chlor-4- -trillorreethylfe-(oxH-n-trobenzoyl
ethyl 3- (2-c!^].oo-4ntriUl[rmeth^l.n fe-o[χ)-6-n-tr[benzoyl
ethyl 2- £4- (4-tri fluoreethylfe-oxy)fe-oxy^ropio-yl
ethyl t-butyldieethy1silyl
ethyl fe-yldieethylsilyl
ethyl 0, O^-^i-etthí^J^thiofosfory1
ethyl 2-mí ehy lbe-zoy 1 2,60 (s), 7,4 (m) ,
8,65 (m)
ethyl benzoyl
ethyl 2-me ťhy lbe-z оу 1
ethyl stearyl
ethyl 3-(2-chlor-4-tr rillor reethy 1fe-o[χ)-6-n-tr[n benzoyl .
ethyl acetyl
ethyl benzoyl
ethyl benzoyl
ethyl benzoyl 0,85 (t), 5,62 (s) ,
8,18 (d)
ethyl benzoyl
ethyl benzoyl 0,85 (t), 1,75 (s) ,
8,05 (d)
ally! benzoyl 1,05 (S), 4,50 (d) ,
7,6 (d)
pokračování . tabulky účinná
látka číslo R1 X R2 · R3 A data ^-NMR spektra
188 cyklododeka-4,8-dienyl H n-pr^y! , allyl benzoyl
189 cyklododeka- H ethyl benzoyl 1,05 (t) , 5,30 (m),
-4,8-dienyl 7,50 (rn)
190 cyklohexyl H n-prop^^)l ethyl benzoyl 1,10 (t) , 1,75 (m),
7,50 (m)
191 4-meehylcyklohexan- H n-propyl ethyl benzoyl 0,85 (ť) , 1,65 (s) ,
-3-enyl 5,35 (s)
192 ^meetihycvklohex- -3-eny1 H n-pupy! allyl benzoyl
193 ^meetihlcyklohex- H n-pr^y! --chlor·
-3-enyl allyl benzoyl
194 4-eeehyl·cykllhex- H n-p^py! ethyl 2-meehylbenzoyl 1,10 (t) , 2,60 (t),
-3-enyl 5,35 (s)
195 2,6,6-trieethylbicykll - . H n-p^py! ethyl benzoyl 1,38 (q) , 3,98 (q),
f3,1,1 heptan-3-yl 7,46 (m)
196 T-met^c^oxye^tírahyd^ropyran-5-yl H n-p^py! ethyl benzoyl
197 2-eeehc)oχУe trahydropyran-5-yl H n-p^py! allyl benzoyl
198 4-eeethlte·traCydrlpyran-3-yl H n-pr^y! ethyl benzoyl
199 ^meethytetr ahydro- H n-pr^y! ethyl 2-[4-(4-trifluor-
pyran-3-yl eethylfe-lxy)fenoxy]yrlyil-y1
200 4-eeehcУtetrahydro- H n-propyl ethyl 2-[4-(4-lodyyrid-
pyran-3-yl -2-yloxy) fe-oxy|propio^l
201 tet rahydrofuran -3- у 1 H n-p^py! ethyl benzoyl
202 5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl H n-p^py! ethyl benzoyl
203 2-eeehooyУetrahydro- H ^^pro^^^L ethyl benzoyl 1,05 (t) , 3,32 (8) ,
pyran-6-yl • 4,70 (s)
204 tetrahydropyran-3-yl COOCH- n-p^py! ethyl benZOyl 0,88 (t) , 3,75 (m),
7,45 (t)
205 3^^methy?^yyrd - 6 - у 1 H n-propyl eth^zl benzoyl 1,08 (t) , 2,55 (s),
8,05 (d)
206 pyyid-4-yl H n-p^py! ethyl benzoyl 3,60 (m) , 4,0 (q),
7,28 (m)
207 1-oxotetrahydro- H ethyl ethyl benzoyl 1,85 (m) , 3,45 (m),
thiopyran-3-у1 4,00 (q)
208 1-lxotetrahydrothiopyran-3-у1 H n-p^py! ethyl benzoyl
209 1,1-dilXltetraCydrltCilyyran-3-yl H n-pr-opyl ethyl benzoyl
210 1,1-dilxotetrahydrl- H ethyl ethyl benzoyl 1,05 (t) , 4,0 (q),
tcilyyran---yl 8,0 (d)
211 1-benzyloxyethyl H n-pr^y! ethyl benzoyl 0,90 (t) , 3,55 (m),
7,35 (s) pokračování tabulky účinná
látka číslo R1 X R2 R3 A data 1H-NMR spektra
212 l-[2-(n-butoxy)- H n-propyl ethyl benzoyl 3,60 (m) , 4,0 (q),
ethoxyj ethyl 7,60 (m)
213 2-[2-(n-butoxy)ethoxy]ethyl H n-propyl ethyl benzoyl
214 4-fluorfenyl H n-butyl ethyl benzoyl 1,35 (m) , 4,0 (q),
7,05 (t)
215 3-methyl-4-methoxy- H n-propyl ethyl benzoyl 2,14 (s) , 3,88 (s),
fenyl 8,10 (m)
216 3-methylfeny1 H ethyl ethyl benzoyl
226 2-i-propyl-(1,3-dioxepan)-5-yl H n-propyl ethyl benzoyl
227 2-i-propyl - 1,3-dioxepan)-5-yl H ethyl ethyl benzoyl
228 tetrahydropyran-3-y1 H n-propyl ethyl 2-(4-chlor- 1,61 (s) , 4,08 (q),
fenyl)-2-methylpropionyl 7,31 (m)
229 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-methyl-fur- 2,60 (s) , 3,23 (q),
-3-ylkarbonyl 6,65 (s)
230 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl 2-(2,4,5-tri- 4,85 (m) , 7,01 (s) ,
chlorfenoxy)propionyl 7,52 (s)
231 4-methylcyklohex-l- H n-propyl allyl benzoyl 0,85 (t), 4,45 (d) ,
-en-5-yl 5,60 (s)
232 4-me thylcyklohex-1- H n-propyl ethyl methylsulfony1 1,30 (t), 3,25 (s),
-en-5-yl 6,67 (s)
233 4-methylcyklohex-l- H ethyl ethyl benzoyl 1,10 (t) , 7,50 (m) ,
-en-5-yl 8,05 (d)
234 4-methylcyklohex-l- H ethyl ethyl methylsulfonyl 1,25 (t) , 3,2 (s) ,
-en-5-yl 5,65 (s)
235 4-me thylcyklohex-1-en-5-yl H ethyl allyl benzoyl
236 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2-(2,4,5-tri- 4,10 (q) , 7,00 (s) ,
chlorfenoxy)propionyl 7,25 (s)
237 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2- (3-bromfen- 4,05 (q), 4,81 (q),
oxy)fenoxy)propionyl 7,10 (m)
238 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2- (4-brom- 2,5 (m) , 7,26 (m) ,
fenyl)propionyl 7,46 (m)
239 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 2- (4—fluorfe- 1,55 (d), 4,05 (m) ,
nyl)propionyl 7,04 (m)
240 5,6-dihydro-2H-l-oxo- H n-propyl 3-chlor- 0,85 (t) , 3,60 (m) ,
thiopyran-3-yl allyl benzoyl 7,55 (m)
241 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl 0,0-diethyl- 0,95 (t) , 2,58 (q),
fosforyl 4,2 (m)
242 x2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl n-butyldimethyl- 0,08 (s) , 1,3 (m) ,
silyl 2,9 (JH)
pokračování tabulky účinná
látka číslo R1 X R2 R3 A data ^H-NMR spektra
243 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl fenyldimethyl- 0,35 (s) , 1,0 (t) ,
silyl 7,4 (m)
244 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl 0,0-diethylthio- 0,90 (t) , 1,40 (t) ,
fosforyl 4,10 (q)
245 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl 0,0-diethyl- 0,95 (t) , 1,38 (t) ,
fosforyl 4,2 (m)
246 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl n-butyldimethylsilyl
247 tetrahydropyran-3-yl H n-propyl ethyl fenyldimethyl- 0,30 (s) , 0,93 (t) ,
silyl 6,35 (m)
248 2-ethylthio-n-propyl H n-propyl ethyl
249 4-methyltetrahydro- H n-propyl 3-chlor- - 0,0-diethyl- 0,92 (t) , 1,37 (t) ,
pyran-3-yl allyl thiofosforyl 4,7 (m)
250 4-methyltetrahydro- H n-propyl 3-chlor- - 0,0-diethyl- 0,95 (t) , 1,4 (t) ,
pyran-3-yl allyl fosforyl 6,15 (m)
251 4-methyltetrahydro- H n-propyl 3-chlor- - fenyldimethyl- 0,62 (s) , 5,08 (d) ,
pyran-3-yl allyl silyl 7,63 (m)
252 4-methyltetrahydro- H n-propyl 3-chlor- - 2-Í4-(4-tri- 1,0 (d) , 1,4 (t),
pyran-3-yl allyl fluormethylfenoxy)fenoxy]propionyl 7,0 (m)
253 2-(4-chlorfenyl- H ethyl ethyl 4-chlorbenzoyl 1,10 (t) , 1,80 (q),
thio)ethyl 2,97 (t) , 7,26 (s)
254 tetrahydropyran- H n-propyl ethyl benzyl 0,90 (t) , 1,30 (m) ,
-3-yl 5,10 (s) , 7,35 (m)
255 5,6-dihydro-2H-l,1- H n-propyl 3-chlor- 0,88 (t) , 3,60 (m) ,
-dioxothiopyran-3-yl allyl benzoyl 7,55 (m)
256 pyridyl-3-yl H n-propyl ethyl pivaloyl
257 5,6-dihydro-2H-l-oxothiopyran-3-yl H n-propyl ethyl benzoyl
258 4a,7,818a-tetrahydro- -2H,5H-pyrano[4,3-b]- H n-propýl allyl benzoyl
-3-yl
263 pyrid-3-yl H n-propyl ethyl 2,5-dichlor-6- 0,90 (t) , 3,90 (m) ,
-methoxybenzoyl 8,60 (m)
264 4-methylcyklohex- H n-propyl ethyl benzoyl 0,85 (t) , 3,98 (q) ,
-l-en-5-yl 8,05 (d)
265 cyklododecyl H n-propyl ethyl benzoyl 0,90 (t) , 3,97 (q) ,
8,04 (d)
266 tetrahydrofur-3-yl H n-propyl ethyl benzoyl 0,85 (t) , 3,85 (q) ,
7,50 (m)
267 tetrahydrothiopyran- H n-propyl ethyl 0,0-diethylthio- 0,92 (t) , 1,4 (m) ,
-3-yl fosforyl 4,2 (m)
268 tetrahydropyran-4-yl H n-propyl ethyl benzoyl
269 tetrahydropyran-4-yl H n-propyl ethyl palmitoyl
270 tetrahydropyran-4-yl H n-propyl ethyl stearoyl
pokračováni tabulky účinná látka R číslo
spektra
271 tetrahydropyran-4-y1 H n-propy! ethyl 3-(2-chlor-4-
272 tetrahydropyran-4-y1 H tthyl ethyl -^ΟΟο^θΟυ^ fenoxy) -6-n itrobenzoyl 3- (2-cChor-4-tri-
273 tetrahydropyran-4-y1 H ethyl a.lyl Ουη^θΟγΐ!: tnoxy) -6anίtoobenzryl 3- (Z-chlor-“-
274 tetrahydropyran-4-y1 H n-pr^y! . ethyl -triu loomethy 1fenoxy)-G-nitrobenzoyl 2-- (“-trifUTr-
275 tetrahydropyran-á-yl H n-propyl ethyl )- О-оху/р^рО-у! 2-[4- (“-jodpyrid^-
276 tetrahydropyran-á-yl H n-propyl ethyl -/lox^f·-^/^^pOnyl · 2--4-(4--rifllro-
277 tetrahydropyran-á-yl H n-propyl ethyl ietthУpřУyУ·-2-yloxy) pOnyl 2-[“- И“-!!!!!^-
278 ttt r ahydropy ran- -4 - у 1 H n-propyl ethyl mtthy-6-chlorpyrid^-yloxy) fenoxy]propio-yl 2-[“-(G-c^Ioo-2-
279 tetrahydropyran-^-y 1 H n-propyl ethyl -chinoxalinoxy) fenoxy/propio-yl 2-[4- (6-00^:-2-
280 tetrahydropyran^-yl H n-propyl ethyl thi azo!^-/!^/)- Ο-ογ^^ρΟ-γ 1 2-[ 4- (G-chlorbt-z-
281 6-methooy/etrahydro- H ethyl ethyl oxa azo-^-yloxy)ftnioxy/pro p iony 1 btnzoyl
282 pyran-2-yl 3,4,4a 7,8,8a-hexa- H n-propyl allyl benzoyl 0,90 (t), 4,4 (d)
hydro-2H,5H-pyrano- [4,3^^jpy:ra^-3-^^l 8,15 (d)
Účinná látka R1 číslo
X R2 R3 G data 3H-NMR spektra
218 tetrahydrulyran-3-yl H
219 tetrahydropyrann3-у1 H --^^Ι
220 tetrahydrulyran-3-yl H n-projDy!
221 tetrahydropyra n-3-у1 H -^ιό^Ι
222 tetrahydruthiolyral-3-yl H
223 tetrahydruthiulyran-3-yl H
224 tetrahydrothiopyran-3-yl H
225 pyrid-3-yl H l-lrulyl
259 4a,7,8,8a-tetrahydro- -2H,5H-pyrano[4,3-b]-3-yl H n-propyi
260 4a,7,8,8a-tetr-hydru- -2H, 5[4, 3-b] -3-yl H -•Ί^^Ι
261 , 3- ^^Х^ап-б-у! H n-projDy!
262 2-i-lroulУ-l, 3-di^oxep^r^-^-^1 H ethyl
ethyl fenylen 0,90 (t), 8,17 (s) 1,08 (t)
ethyl propylen 0,90 (t) , 1,70 (s)
3,90 (m)
ethyl teta<methylen
ethyl hexa^e^et^^len
ethyl fenylen
ethyl methylen
ethyl ^Ь-эп^^у^-
ethyl t e^ame thyl en
ethyl fenylen
ethyl tetaamethylen
ethyl fenylen
ethyle fenylen
Herbicidní ·prostředky, které obsaaují cyklohexenolu vzorce I, sr mohou aplikovat nappíklad ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí a to i vysoceprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulií, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky.
Aplikací formy těchto prostředků se zcela zzjjstit pokud možno co ^jjamnější rozptýlení řídí účely pouHi!. V každém případě m^arí prostředků podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje, o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo Dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož . i oleje.rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, paaafii, tetrahydronaftalen, alkylové naftaleny nebo jejich deriváty, ^p^klad muthanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tttrachlormtthal, cykllhexanol, cyklohtxtnoo, chkrbeozei, i-sofun, silně polární rozpouštědla, оар^^^ dimethyHormamid, iiuíltylsulftxii, N-míeУylpřlrolidtl, voda.
Vodné aplikační- formy se mohou připravovat u koncennrátů, past nebo ze smcíáčtelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu етиЫ, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homc)oetizovat pomocí smUčeeet, adheeiv, dispergátorů nebo ve vodě.
Mohou se však připravovat také konccenráty, seesávající z účinné látky, smáčela, adheziva, dispergátorů nebo a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úVahu: soli kyseliny lignlnslfllnoaé s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soU tmc)tLl<tvé, odp^vídaící ioH kyseliny oaftαlelsulftoové, feulsuf^oknové, .Ι^Ι^ιΙ^Ι^^^, alkylsulfáty, ^ky^^^^ty, ioH kyseliny dibutyllaftaleosuflonoaé s alkalickými kovy a s kovy alkalčckých zemin, ltlrylethersulfát, sulfatovaoé mastné alkoholy, dále soH maatoých kysenn s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soU sulfaoovaných htxadekanooů, heptadekanolů, oktadekanolů, sooi sulfaloaaoých glykoletherů matných alkoholů, kondenzační produkty slllonb)atného oaftaleiu a derivátů naftalín s formaldehydem, kondenzační produkty oaftaleiu popřípadě kyselil lαftαteosufOonoaých s fenolem a flrrtldehydem, ř0ly<oχУeehylenolkyfenoOethery, ethoxylovaoý islokkylftlol, oktylfeiol, оопо^епо1, aliylfelllřllyglyillethery, krbblkyfteлylpllyglyklltthtry, αlkylαrylřllyttheralkoholy, isltridtcyltlilhol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylei-n^idem, tthoxylovaiý ricinový olej, polynyethyleniakylethery, tthoxylovaoý poly^ypropylto, ^ш^^^Ьо!řollgllioletherαceeal, estery iorbitu, ligiii, sulfitové odpadní louhy a теЛЬ^кеlu]osa.
Prášky, posypy a poprašt se mohou vyrábět smísením oebo společným rozemletím účinných látek s pevnou oosoou látkou.
Graniuáty, oapříkl·ai obalované impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné oosoé látky. Pevnými oooiči jsou například mineeáloí hlinky, jako je iilíkagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kadil, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křeme^iia, sírao vápenatý a síran hořtčnatý, kysličník hořtčnatý, mleté ипПё hmoty, hnojivá, jako je оарШ^ sírao amc^i^i^!/, fosforečnan dusičnan amonný, mooofiny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka., moučka z kůry stromů, dřtvoá moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková ced-osa a další pevné oosoé látky.
Heebbcidií prostředky tbsаtyuí mmei 0,1 až 95 % Уιrutnottníri účiooé látky, výhodně mmei 0,5 až 90 % hrлutnioiními. .
V lásleddiící čássi jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podlt vynálezu.
I. 90 dílů hmotnottních účinné látky č. 2 se smísí s 10 díly hInotnojítníri N-mrehhl-atfa-řlrrtlidoiu a získá se roztok, který je vhodný pro p^užtí ve formě minimálních kapek.
II. 20 dílů hmotnottních účinné látky č. 8 se vt s^Usí, která sestává z 80 díiů hmotnottních xylenu, 10 dílů hInotnootnícУ adičoího produktu 8 až 10 mol ethyleioxidu a 1 mol , N-rototthanolambdu olejové kyselily, 5 dílů УmotnottnícУ vápenaté idi iodecylbenzensulfolloaé kyselily a 5 dílů hmotnoI^tnícУ adičíího produktu 40 mol ethyleioxidu s 1 mol rCcltového oleje. ·
Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních.vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoonooSní účinné látky. .
III. 20 dílů hmoonootních účinné látky č. 5 se rozpuuSÍ ve smOsS, která sestává ze dílů ^ο^α^η!^ cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů hmoOnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol lsssktylfeotlu a 10 dílů ^monootních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricόtovéUt oleje'. VyHtío a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmoSnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoOnostníht účinné látky.
IV. 20 dílů UmotnosSních účinné látky č. 253 se rozpussí ve smOss, která sestává z 25 dílů hmoonootních cyklohexanolu, 65 dílů hmoSnostních frakce minerálního oleje a teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmoOnostních adičn^o produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricňoového oleje. VVUtío a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmoOnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoOnootníht účinné látky.
V. 20 dílů hmoonootních účinné látky č. 60 se dobře smísí se 3 díly sodné sooi diissbstylnaftaeen-affasuufSnsové kyseliny, 17 díly hmoOnotSními sodného scoi ligninsulfonové kyseliny ze sulfioových odpadních louhů a 60 dílů hmoOnostními práškovitého silikagelu a směs se rozemele na klad0tovém mlýnu. Jemným rozptýlením smOsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, ofassauujcí 0,1 % hmoOnostního účinné látky.
VI. 3 díly UmoOnottní účinné látky č. 109 se smísí s 97 díly UmoOnostními jemně dispergovaného kaoSins. Tímto způsobem se získá.popraš, která obsahuje 3 % hmotnosSní účinné látky.
VII. 30 dílů UmoOnostních účinné látky č. 252 se důkladně smísí se směs-í 92. dílů hmotnostních práškovitého silíkaielu a 8 dílů hmoOnostnícU parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagels. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.
VIII. 20 dílů účinné látky č. 1 se důkladně smísí se 2 díly vápen a té •ssoi dodecylbenzensulfonové kyseeiny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné sooi kondenzačního produktu fenolu, motovioy a foroaldehydu a 68 díly parafinickéUt minerálního oleje. Získá , se stabilní olejová disperze.
Aplikace prostředků podle vynálezu se může provádět preemergentně nebo postemorgentně.
Jecou-i určité kulturní ro^ttlky vůči účinným látkám méně tolerantní, pak se mohou pouuívat také takové způsoby aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí posSřiksvačů přivádějí tak, aby listy citlivých kulturních rossiin zůstaly podleχOOsinsSi postříeeo nezasaženy, přččemž poosrik smOěuje na listy nežádoucích rosslin, které rostou pod í^SO-í^o kulturními rostinnaoi nebo na nepookytý povrch půdy (post directed, lay-by).
Pouuité m^n^ožst^íí účinné látky činí podle ročního období, ošetřovaných rosslin a růstového stádia 0,025 až 3 kg/ha, výhodně 0,1 až 1,5 kg/ha.
Účinek herbicidních prostředků podle vynálezu je lUι^s·ts^\^áo následujícími pokusy, které byly prováděny ve skleníku:
Jako nádoby pro pěstování kultur slouží květináče z plastické hmoty o'obsahu 300 ml naplněné jíSpviSou písčitou půdou s obsahem asi 1,5 % humusu. Semena pokusných rosslln se vysévějí odděleně podle druhů. Bezprostředně potom se při preemergentním ošetření appikuí herbicidní prostředky na povrch půdy.
Za tím účelem se herbicidní prostředky suspeecluuí ve vodě jako dispergačnío prostředí a appikuuí se postříeeo za p^v^uíl^^ jemně rozppylujících trysek. Aplikovaná onoSžSví př^om činí 3,0 kg účinné látky na 1 ha.
Po aplikaci herbicidních prostředků se nádoby mírně zavlažují, aby nastalo klíčení a růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednou fólií z plastické hmmty aU do doby, kdy rostliny začnou růst. Tímto přikrytím se dosáhne rovnoměrného klíčení pokusných rosSlin, pokud tyto rostliny ještě nebyly ovlivněny účinnými látkami.
Za účelem postemmegentního ošetření se pokusné ro^l^Un^y vUdy podle formy růstu pěssují aU k dosažení výšky vzrůstu od 3 do 15 cm a potom se ošeežřuí. Rosstiny sóji se pěss^í v subssrátu, který je obohacen rašelinou. Pro účely postemergentního ošetření se iooí bud přímo zaseté a ve stejných nádobách vyrostlé ro^t^^li^ny, nebo ro^s:l:^ny, které se pěss^í nejdříve jako klíční rostliny v secích miskách odděleně, a někooik dnů před ošetřením se přesazzůí do pokusných nádob. Aplikované mnoousví pro postemmegeetní ošetření činí 0,125, 0,25, 0,5 a 3,0 kg účinné látky/ha. Při postemergentním ošetření se přikrytí fólií neprovádí.
Pokusné nádoby se umíísí do skleníku, přčeemU pro teplomilné druhy se vooí teplejší místa (s tep^tou 20 au 35 °C) a pro ty <3ruhy ro^stli^t, kterým se daří v mírném potinebním pásmu, jsou výhodné teploty od 10 do 20 °C. Doba pokusu činí 2 au 4 týdny. Během této doty se rostliny ošštřuuí a vyhodnocuje se jejich reakce na jednnoiivá ošetření.
se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přioom 100 znamená, Ue rostliny nevzešly, popřípadě došlo k úplnému zničení alespoň nadzemních částí rossiin.
Rostiny pouuUté při pokusech ve skleníku jsou voleny z následnících druhů: psárka polní (Alopecurus íyossrr0des), oves hluchý (Avena fatua), oves setý (Avena sativa), řepa (Beta vulgaais), řepka (Brassica napus), sveřep (Bromus spee.), Cassia spec., rosička krvavá (Digitaria santgSnttis) , jeutřOt kuří noha (Echinochloa c^i^£^sgg^2^;l) , Eleusine indi-ca, sója (Glycine mma.), b^\^lník (Gossypium hirsutum , slunečnice (Heian-Lhus annuus) , ječmen (Hordeum vulgát), posljtice (Ipomoea spec.), jílek mnohoovětý (Lolšum íuStifSořuí), bér vlašský (Seearia italica), hořčice bílá (Sinapis alba), čirok dvojbarevný (Sorghuím bicoior), čirok halepský (Sorghum halepensee , pšenice (rΓritCsuí aestivum , kukuřice (Zea mгyat) .
Preemmegietní ošetření
Při pr·eemergentoím ošetření se jako herbicidně účinné látky ukázaly například herbicidní prostředky, které obsaahují jako účinné látky sloučeniny č. 39, 229, 109, 207, 210, 55, 53, 161, 12, 2, 8, 61, 60, 160, 252, 250 nebo 242 proo: rssřltááí z čeledi trav, zatímco hořčice bílá (Sinapis alba), tj. křížokvětá rostlina (Ccuciferea) zůstala zcela nepoškozena. Heebšcidoí prostředky, které obscahhují jako účinnou sloUku sloučeniny č. 73, 2--30, 25 nebo 72 hubí jak jednoděloUné druhy rossi^, tak i dvojděloUnou hoščici.
Postemeeggenní ošetření r
Při řosřcíergentoím ošetření za p^^šúi^;í 3,0 kg účinné látky/ha hubí nappíklad herbicidní prostředky, které obsahuuí jako účinnou sloUku sloučeniny č. 217, 28, 30, 22, 191, 79, 37, 239, 17 nebo 228, jednoděloUné druhy rossiin. HeebScidtí prostředky, které obsahinují jako účinnou sloUku sloučeniny č. 230, 26, 73 nebo 72, jsou účinné jak proti jednoděložným, tak i proo! dlojděSožnýπι druhům bs^S^řLi^t. .
PPi aplikaci 0,125 kg účinné látky/ha jsou například herbicidní prostředky, které obsahuuí jako účinnou sloUku sloučeniny č. 109, 207,_252, 40, 20, 238, 71, 74, 35, 56, 186, 255, 122, 29, 176, 33, 190, 206, 169, 7, 5, 13, 219, 254, 9, 27, 31, 18, 32, 24, 57, · 42 nebo 266, při appikaci 0,25 kg účinné látky/ha jsou nap^^ad heet^c^^ prostředky, které obesL-ihu-í jako účinnou sloUku sloučeniny č. 1, 2, 4, 5, 241, 242, 243, 245 nebo 247, velmi účinné proo! rostlnnám z čeledi trav.
RovněU tak hubí herbicidní prostředky ofassahuicí jako účinnou sloUku sloučeninu č. 253 při appikaci 0,125 kg/ha neUái^c^i^r^íí druhy jednoděloUných rossi^, aniU by př^b^m poškozovaly dvojděloUné kulturní rostliny.
Pornooí herbicidních prostředků, které obsahhújí jako účinnou složku sloučeninu č. 161, pottraaí při aplktvaanéo onnOžsaí 0,25 kg účinné látky na 1 ha nežádoucí druhy trav v kulturách pšenice, kterou rovněž ptčíááoe k čeledi trav. Dále hubí například sloučeniny č. 194, 212 , 233 a 234 nežádoucí druhy ti^av v obilovinách.
Výsledky testů, které ilustrují herbicidní účinek prostředku podle vynálezu, jstu shrnuty v následuřících tabulkách 1 až 14:
Tabulka 1
Hetricid-í účinek při prttoetgat-ní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha
Účinná látka Pokusné rostliny a ^о^^о poškození
číslo SLnaj^is alba Avena : fatua Echinochloa LolUuo
crus-gani ouUtilSbumι
39 0 100 100 100
229 0 100 100 100
109 0 100 100 100
207 0 100 90 100
210 0 100 80 100
55 0 100 85 ' 100
53 0 100 80 100
161 0 100 95 100
12 0 100 100 100
2 0 100 100 100
8 0 100 95 100
61 0 100 100 100
60 0 95 100 100
256 0 100 80 100
252 0 100 100 100
251 0 100 98 100
242 0 100 98 100
Ta b u lka 2
Herbicidni účinrk při prrrmergrntním ošetřrní za použití 3,0 kg účinné látky j
Účinná látka Pokusné rostliny a řboetnto poškození
číslo Sinapsis alba Avena fatua LolUuo mUtLifEOrum
(dvojděložná
ьмШм)
73 100 100 100
230 95 100 100
25 100 100 100
72 95 100 100
Ta b u lka 3
Heebicidní účinek při polttmeratntním ošetření za poruští 3,0 kg účinné látky
Účinná látka Pokusné rostliny a pboct-to poškození
číslo Avena sativa Echinochloa
cruss-alli muUtiftrruo
217
100
100 pokračování tabulky 3
Oči-á Látka Pokus-é оэбШ-у a proce-to poškození
čísU Ave-a sativa Echi-ichlca crus-gaaLi Lolium muniflrrum
28 100 100 100
30 100 100 100
22 100 100 100
191 100 100 100
79 100 98 1-0 0
37 100 100 100
239 100 100 100
17 100 95 100
228 100 98 100
Tabulka 4
Heebicid-í úči^-ek při yostemeegen-ní appikaci oa poulití 3,0 úči^—é Látky na 1 ha
Οδΐ^ά Látka Pokus-é пвШ-у a proce-to poškození
čísLl Echi-ichLca cris-gaali Lolřum muutiflruum Cassia spec. Ipomota spec,
230 100 100 100 100
26 95 100 95 90
73 95 100 100 100
72 98 100 95 80
Tabulka 5
He^íci-d-í úči^-ek při postemmegen-ní aplikaci oa poiTití 0,125 kg úči^é Látky
Gói-á Látka Pokus-é rostLi-i a procei-to poškození
čísLo Seearia italčca Zea mays
109 98 95
207 98 95
252 98 90
40 95 95
20 95 98
Tabulka 6
HeeOicid-.í úči-ek při post^e^eni-ím ošetře-í oa pointí 0,25 kg úči^é Látky
ha ha
Pokus-á rostlina údi-rná Látka č. 1 poškození v %
Beta vulgaris 0
Glycine max 0
Gossypium hirsu-uum 0
A^p^^us myylsuoidts 94
Ave-a fatua 96
Eleusine i-dica 95
Sorahum Уaltytnst 95
Tabulka 7
Heebšcidní účinek při postemmígerinní aplikaci za poltiií 0,25 kg účinné látky č. 4 na 1 ha
Pokusné
Účinná látka č. 4 poškození v %
Glycine max
Avena fatua
Sorghum ^^Ьь x
Sorghum hal. epense (ze semen) _ x
Zea mays
100
Poznámka:
x jako nežádoucí rostl-iny vyrostJLé ze semen vypadlých při předchozí sklizni
Tabulka 8
Heeršcidní účinek při plttemmrgennní aplikaci za poltití 0,125 kg účinné látky č. 253 na 1 ha
Účinná látka č. 253 poškození v %
Brassica napus 0
Heeianthus annuus 0
Al^e^rus myoltroidtt 95
Bromus spec. 95
Digitaria tannutnnlit . 95
Echinochloa irtstgilli 100
Hordnim ^Дзьг x 90
Poznámka:
jako nežádoucí ьц^1;].1г^у vyrostlá ze semen ječmene vypadlých při předchozí t^k.^zni
Tabulka 9
Heeršcidní účinek při p(lstemmrgennní aplΐíaci za účinné látky č. 161 v mno^^í
0,25 kg na 1 ha
Pokusné rostliny Účinná látka č. 161 poškození v %
Triticus aestivum0
Sstaria italíca85
Sorghum ha^p^nse100
Tabulka 10
Heerbcidní účinek při pl^1ttm^t(^6^r^nl^:í appikaci za poiuiií 0,25 kg účinné látky na 1 ha
Pokusné rostliny Poškozeni v %
účinná látka č. 2 účinná látka č. 5
Glycine max 0 0
Avena fatua 100 98
Echinochloa crus-cgaii 90 100
Sorghum halepense 90 85
„ X Zea mays 100 100
jako nežádoucí rostlána vyrostlá ze semen kukuřice vypadlých při předchozí sklizni
Tabulka 11
HerbScidní účinek při postemeegentní aplikaci
Účinná Ponuřtě Pokusné rostliny a poškození v procentech
látka č. шппЫу! Beta Echinochloa Seearia Sorghum
(kg/ha) vulgaris crus-даШ italica halepense
238 0,125 0 98 100 98
71 0,125 0 100 100 98
74 0,125 0 100 100 100
35 0,125 0 90 95 98
56 0,125 0 98 95 100
186 0,125 0 98 100 90
255 0,125 0 98 95 95
122 0,125 0 98 100 100
29 0,125 0 95' 95 100
176 0,125 0 98 100 100
33 0,125 0 98 95 98
190 0,125 0 98 100 90
206 0,125 0 98 100 98
169 0,125 o 98 100 100
7 0,030 0 100 95 100
5 0,125 0 100 100 90
13 0,125 0 95 98 95
219 0,125 0 98 100 100
154 0,125 0 98 90 100
Ta b u 1 k a 12
Heeršcidní účinek při postemerge ntním oš etřml
Účinná p užité Pokus né rostliny r a poškození v procentech
látka č. . mw - ? dví Glycine Zea Dg itaria Seearia Sorghum
(kg/ha) mays* san guúnaais italica halepense
245 0,25 0 98 98 95 98
241 0,25 0 95 85 . 95 90
242 0,25 0 100 98 98 98 .
247 0,25 0 98 100 98 100
243 0,25 0 100 100 100 95
Poznámka:
к jako nežádoucí rostlina z vypadiych semen
Tabulka 13
Heericid-í úči-ek při pχshemergtnhním ošetře-í za pooUití 0,125 kg úči^nné látky -a 1 ha
Oči-ná látka Pokusné rostliny a poškození v %
č. Ssearia Zea italica mays
9 100 100
13 98 100
27 100 100
31 98 100
18 100 100
32, 100 100
24 98 100
57 * 98 98
42 95 100
266 100 80
Tabu 1 k a 14
HHebícid-í úči-ek při post^e^ení-ím ošetře-í
Účinná Poχuihé Pokusné rostliny a poškození v procentech
látka č. mn-ř^ví Tritéuum Seearia Echi-χeУloa
(kg/ha) aestivum italica crus-cgali
161 0,25 0 85 ' 100
212 0,5 0 95 98
234 0,5 0 95 100
233 0,5 . 10 100 100
194 0,5 10 100 100
S ohledem -a dosažitelné spektrum úči-ků při hubení plevelů, snášet-ivost kulturními rostl-nami nebo s ohledem -a nežádoucí ovlivňování jejich růstu, jakož i vzhledem k mnohostra--oosi aplikačních mmtod, se mohou úči^nné sloučeniny podle vynálezu pouuívat ve značném počtu kultur-ích rostli-. .
V úvahu přicházztí -apříklad -dásedduící kultur-:í rostliny: ,
Botanický název Český název
Allúxm cepa cibule
Ananas comosus ananas
Arachis Уypχgχta podzemnice olejrá
Asparagus ^Ηοί-δΐ^ chřest
Beta vulgar^s spec, altúsiima cukrová řepa
Beta vulgar^s spec, rapa krmná řepa
Beta vulgaris spec, esc-lenta červená řepa
Brassica napus var. napus řepka
Grassica napus var.
napobrassica tuří-
Brassica napus var. rapa bílá řepa
Brassica rapa var. řepka olejka
Caaellia sire-isis čajovrík
Carthamus hirctrbiut světlice barvířská
Carya all-iίο-i^-^ s ořechovec pekan
Botanický název Český název
Citrus limon citroník
Citrus maxima citroník největší
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinensis pomeranč
Coffea arabica
(Coffea canephora,
Coffea liberica) kávovník
Cucumis melo meloun
Cucumis sativus okurka
Cynodon dactylon troskut prstnatý
Daucus carota mrkev
Elaeis guineensis kokosová palma
Fragaria vesca jahodník obecný
Glycine max sója
Gossypium hirsutum bavlník
(Gossypium arboreum bavlník
Gossypium herbaceum bavlník
Gossypium vitifolium) bavlník
Helianthus annuus slunečnice
Helianthus teberosus topinambur
Hevea brasiliensis kaučukovník
Hordeum vulgare ječmen
Humulus lupulus chmel
Ipomoea batatas sladký brambor
Juglans regia vlašský ořech
Lactuca sativa salát
Lens culinaris čočka jedlá
Linum usitatissimum len
Lycopersicon lycopersicum rajské jablíčko
Malus spec. jabloň
Manihot esculenta tapioka
Medicago sativa vojtěška
Mentha piperita máta peprná
Musa spec. banánovník
Nicotiana tabacum
(N. rustica) tabák
Olea europaea oliva
Oryza sativa rýže
Panicům miliaceum proso
Phaseolus lunatus fazol
Phaseolus mungo -
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Petroselinum crispum spec. petržel kořenová
tuberosum
Picea abies smrk
Abies albo. jedle bělokorá
Pinum spec. borovice
Pisum sativum hrách
Prunus avium třešeň
Prunus domestica švestka
Prunus dulcis mandloň
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribes sylvestre rybíz červený
Botanický název Český název
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus comnmnis skočec ‘
Sacchirum of^cía^nm cukrová třtíni
Secale cereile žito
Sesamum CíiUícuo sesam
SoIiouo tuberosum brambory
Sorghum licslst (S. · vulgare) či^k dvojbarevný
Spinacia oleracea špenát
Thdobrsol cicio kakaovník
Trifslruo pritense jetel
TrCtiruo iestvvum pšenice
Vaccinium csryoi>ssuo borůvky
Vaccinium vitttcUladl brusinky
Vica fibi bob koňský
Vigni sCieisis
(V. unguuculati) bob
Vitis vCnčfdti vinná réva
Zea mays kukuřice
K rozšíření účionostoíУo spektra a k dosažení synergických efektů se mohou prostředky podle vynálezu mlíi-t s četnými zástupci dalších herbicidně účinných látek nebo se skupinami látek, které reguiu^í růst rostlin, a poté se mohou tyto smmsi společně aplikovat. Jako složky takovýchto soOsí přicházzďí v úvahu například U^aziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, lenztthiadiatinsny, 2,6-dinier‘Slnilinl, N-fenylkarlaoááy, thiolkalbaoáty, Уllogdnkarlsxylsvé kyseeiny, ^11^пу, amidy, ooOosVny, UifenyldtУdrl, traazinony, uráčily, deriváty benzofurinu, deriváty cyklohexan-1,3-dionu a další.
Kromě toho může být užitečné mísst herbicidní prostředky podle vynálezu·samotné nebo v ko^t^ii^í^c^jL s dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky k ochraně rostlin a tyto sož^e^s. pik aplikovat společně, nap^^id s prostředky k potírání škůdců nebo k řoSírání‘fltst pltУsgdnnícУ hub popřípadě baHee^.
Zajímavá je dále oístedlnstt s roztoky minerálních sdoií. Takovýchto směsí je možno vyuužt k odstranění nedostatků živin a stopových prvků. Přidávat se mohou rovněž nefytstsaické oleje a olejové konceenráty.

Claims (5)

1. · Heeblcidií prostředek, vyznal^ící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexenolu obecného vzorce I
O—A
X v němž r1 znamená ^r^Lcyiovou skupinu, tetrah^ro^ran^ovou skupiny tetrayldrotУoiplranyt lovou skupinu, 1-oxotttraУydrotУiopyranyOovo)u skupinu, 1,1-[dioxotetraУydrothiopyranyloovou skupinu, přieemž všechny tyto shora uvedené skupiny jsou popřípadě substiuuovány nejvýše dvěma aHylovými skupinami aL^k^oxyskupi^n^amÍ s 1 až 4 atomy dále znamená popřípadě nejvýše třemi meetingovými alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, která vazby, dále znamená ИсУШс^ kruhový systém s až 12 členy v kruhu, který popřípadě obsahuje až dvě dvojné vazby a až dva atomy ze skupiny tvořené kysUkem a sírou, dále znamená zbytek obecného vzorce s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinami utbstituovanou cyklopopřípadě obsahuje až dvě dvojné ve r13 - Y - r14 kterém
R13 znamená alkllovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkllooot skupinu s celkem
2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem lovou skupinu, substi-tuovanou fenylovou nebo benzyznamená atom kyslíku nebo atom síry a r14 uhli^u, s 1 až 4 atomy uhlíku, Y až 4 atomy uhl^u, pak A znamená neznamená alkantyltvtt znamená al^lenový řetězec s nejvýď 4 atomy s tím, že když R znamená azylovou skupinu atom síry a R znamená alkylenovy řetězec s benzolovou skupinu, benzennutfonllovtt skupinu nebo níže definovanou či alkenoylovtu skupinu, dále znamená feny!dvou skupinu nebo až třemi sub^^t^nty zvolenými ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxlskupit nou s 1 až 4 atomy uhlíku, uubstituovanot fenylovou skupinu, s tím, že když r1 znamená shora definovanou alllftenyCovou skupinu, ftrllovou skupinu, thienylooot skupinu nebo shora uvedeným způsobem uubstitoovanot fenylovtt skupinu, pak A neznamená dále defnnovanou alllluti0ony0ovot skupinu, alkantyll)vtt skupinu, benzolovou skupinu, lenzensutfoπllovtt skupinu, feπtxyacetylovtt skupinu, alkylovou skupinu nebo ben zelovou skupinu, znamená atom vodíku nebo oetУoxykarbonyltvtu skupinu,
R2 znamená alkyovoou skupnnu s 1 až 4 atomy u^Uku,
R3 znmrnená
4 atomy
3 atomy alkyl□ltu skupinu s a až 3 uhlíku, УaOogtnalkenylovou .uao.gennu nebo poopargyooouu skupňnu a ^om^y uhHuu, ltΠlnlOtvou upuj^ au se 3 nebo skupnuu se 3 nebo 4 atomy uhlíku a s 1 až znamená ve kterém zbytek obecného vzorce R^^E, znamená methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu v obou případech s nejvýše znamená alkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu
20 atomy uhlíku, , cyklopropylDvou skupinu, která je popřípadě substiuuována methylovou skupinou, dále znamená styryoovou skupinu nebo popřípadě nejvýše třemi 8цЬ1Н№пЕу zvolenými ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až
4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a nitroskupinou, substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo znamená popřípadě halogenem nebo methoxyskupinou substituovanou 1-methylbenzylovou skupinu nebo 1,1-dimethylbenzylovou skupinu nebo chlormethylovou skupinu, alkoxymethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, acetoxymethylovou skupinu nebo alkoxykarbonylalkylovou skupinu s celkem se 3 až
9 atomy uhlíku, popřípadě nejvýše třemi substituenty ze skupiny, která je tvořena halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, ve fenoxylové části substituovanou fenoxyalkylenovou skupinu s případně rozvětveným alkylenovým řetězcem s nejvýše 5 atomy uhlíku nebo znamená heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy v kruhu a s 1 až 2 heteroatomy zvolenými ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, a který je popřípadě substituován alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce ve kterém
R4 znamená fenylovou skupinu, která je substituována trifluormethylovou skupinou, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce přičemž
G znamená fenylenovou skupinu, methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu, a
12 3
X, R , R a R majís hora uvedené významy, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce \^10 kde
8 9 10
R , R a R znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo znamená skupinu obecného vzorce ve kterém symboly Y znamenají nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry a
1112
R a R znamenají alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň
12 3 jeden derivát cyklohexenolu obecného vzorce I, v němž X znamená atom vodíku a R , R , R a A mají významy uvedené v bodě 1.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexenolu obecného vzorce I, v němž R1 znamená tetrahydropyranylovou skupinu, tetrahydrothiopyranylovou skupinu, 1-oxotetrahydrothiopyranylovou skupinu nebo 1,1-dioxo-
2 3 tetrahydrothiopyranylovou skupinu, а X, R , R a A mají významy uvedené v bodě 1.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexenolu obecného vzorce I, v němž R1 znamená tetrahydrothiopyran-3-ylovou 2 3 skupinu а X, R , R a A mají významy uvedené v bodě 1.
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tímf že se na sloučeninu obecného vzorce II (II) v němž
12 3
R , R , R а X mají významy uvedené v bodě 1, působí sloučeninami obecného vzorce
A - Z, v němž
A má význam uvedený v bodě 1 a znamená atom halogenu nebo tosylovou skupinu, v přítomnosti bází.
CS847527A 1983-10-05 1984-10-04 Herbicide and method of its efficient component production CS251776B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3336140A DE3336140A1 (de) 1983-10-05 1983-10-05 Cyclohexanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS752784A2 CS752784A2 (en) 1986-12-18
CS251776B2 true CS251776B2 (en) 1987-08-13

Family

ID=6211004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS847527A CS251776B2 (en) 1983-10-05 1984-10-04 Herbicide and method of its efficient component production

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS60109557A (cs)
CS (1) CS251776B2 (cs)
DE (1) DE3336140A1 (cs)
ZA (1) ZA847786B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2784920B2 (ja) * 1988-01-29 1998-08-13 日本農薬株式会社 １，３−シクロヘキサンジオン誘導体
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
DK1608222T3 (en) 2003-03-13 2016-03-21 Basf Se herbicide mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
DE3336140A1 (de) 1985-04-25
ZA847786B (en) 1985-06-26
JPS60109557A (ja) 1985-06-15
CS752784A2 (en) 1986-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5085686A (en) Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs and their use as herbicides
US4761172A (en) Herbicidal cyclohexanol derivatives, compositions, and method of use therefor
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
BG61162B1 (bg) Хербициди
US4624696A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CN110878058A (zh) 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
CA1327043C (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU188576B (en) Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives
JPH0676398B2 (ja) シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤
DK165114B (da) 2,5-substituerede 3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on-derivater, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne derivater, samt herbicid indeholdende et saadant derivat og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst ved brug af saadanne derivater
CA1291139C (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth
CA1227210A (en) Heterocyclic substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use as herbicides
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
HU207855B (en) Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components
CA2169467A1 (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils
CS255000B2 (en) Herbicide and method of its efficient substances production
US5185027A (en) Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators
CS251776B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
CS244824B2 (en) Herbicide agent and production method of its effective substance
JP2872688B2 (ja) テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法
CN112225707B (zh) 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
US5100458A (en) Salicyclic acid derivatives and their use as herbicides and bioregulators
US4842638A (en) Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances