BG61162B1

BG61162B1 - Хербициди

Info

Publication number: BG61162B1
Application number: BG96746A
Authority: BG
Inventors: Paul Cain; Susan Cramp; Gillian Little; Brian Luscombe
Original assignee: Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Priority date: 1991-08-05
Filing date: 1992-08-04
Publication date: 1997-01-31
Also published as: DE69214557T2; CA2075347A1; HUT61733A; ES2093205T3; CZ241392A3; DK0527037T3; DE69214557D1; IL102674A; CN1141295A; NZ243816A; ZW12592A1; ATE144256T1; RO111679B1; EP0527037B1; AU2073192A; GR3021391T3; FI923514A; FI923514A0; YU74792A; TR27253A

Abstract

4-бензоилизоксазоли с обща формула i, в която r1 представлява метилова, етилова, изопропилова, циклопропилова или 1-метилциклопропилова група; r2 представлява алкилова или алкоксилова група с права или разклонена верига, съдържаща до четири въглеродни атома; r3 представлява водороден, хлорен, бромен или флуорен атом, или група, подбрана между r5, -со2r5 и -оr5, или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, заместени с -оr5, или алкоксигрупа с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, заместени с -оr5; r4 представлява -s(о)nr; r5 представлява алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до четири въглеродни атома, която можеда бъде заместена с един или повече халогенни атома; r представлява метилова или етилова група и n има стойности 0, 1 или 2 при условие, че когато r1е метил или циклопропил, r2 е метил, r4 е -sо2ме,r3 група, различна от -со2ме или -со2iрr.

Description

Настоящото изобретение се отнася до нови 4-бензоилизок

сазолови производни, съставите, които ги съдържат и приложението ин като хербициди. Настоящото изобретение предлага 4-бензоилизоксазоли с обща Формула СI?:

в която :

R* представлява:

метилова, етилова, изопропилова, ииклопропилова или

1-м&тилниклопропилова група;

R² представлява алкилова или алкокси група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 атома въглерод;

R³ представлява водород, хлор или бром или група, подбрана между R^s, ^_C0₂R^s и - 0R^s; или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, заместени с OR? или алкокси група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 атома въглерод, заместени с -QR⁵;

R^u представлява -SCO) R;

η

R^s представлява:

алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, която може да бъде заместена с един или повече халогенни атома;

R представлява метилова или етилова група; и η е Ο. 1 или 2;

при условие, че когато R¹ е метилова или циклопропилоЕа група, R² представлява метил и R¹* представлява ~S02Me< R³ θ група,различна от ~С02Ме или ~C0₂iPr; които притежават значими хербицидни свойства.

СЪГ* ПЗ-СГНО И ° 6ΉΚ?ΤΟ Е НГТКОИ 5 С ΓίΘ'Κ Т/Л *-*.=* хербицидната си активност показнат предимства прел известните съединения.

Предпочитан клас съединения с Формула CI) поради техните хербицидни свойства са тези, при които:

a) R^A представлява:

изопропилова, ииклопропилова или 1-метилииклопропилова група; и/или ,

6)R² представлява метилова, етилова, метокси или етокси група; и/или

b) R³ представлява водороден, хлорен, бромен или флуорен атом; или група* подбрана между метил, метокси, етокси, ~CH₂0R^s.

-0-С СН₂ 9₂0R^s и -co₂r^s>

където R^s представлява алкилова група с права и.пи разклонена верига, съдържаща до 3 въглеродни атоi ма.

Друг предпочитан клас съединения с формула CIZ> са тези, В които:

изопропилова, циклопропилова или 1-метилниклопропилова група;

R² представлява метилова, етилова, метокси или етокси

група; и

R³ представлява водороден, хлорен, бромен,

Флуорен атом, метоксиметилова или 1-метоксметокси група.

Друг предпочитан клас съединения с формула

С 12> са тези,В които:

R¹ представлява: изопропилова, циклопропилова или 1-ме~ тилниклопропилова група;

R² представлява метилова, етилова метокси или етокси група;

атом,

R³ представлява водороден, хлорен, бромен, ф луорен

Друг предпочитан клас съединения с

Формула са тези,В к оито:

R¹ представлява никлопропилова група;

R² представлява метилова или метокси група и R³ представлява водород или метокси група при условие, че |?²или R³ не са едновременно метокси групи; и

Особено предпочитани съединения поради хербицидните си свойства са следните:

А}5—никлопропил—4—С 2—метокси—4-нетилсулфенилбензоилизок сазол;

ВЗ 5-цик .юпропил— 4 —С2—нетокси-4-метилсулфонил0ензоилизок — сазол;

I

С35-цик лопропил-4-С 2-нетокси-4-метилсулфинил0ензоилизоксазол;

D35-цик лопропил-4-С 2-метил-4-метилсулФинилбензоилиз ок сазол;

ЕЗ5-цик лопропил-4-С 2-мет и л-4-метилсулфонил бенз оилизок сазол;

F35—пик лопропил—4—С 2-метил-4-метилсулФенилбенз оилизок — сазол;

G35-C1-метилииклопропил)-4-С2-нетил-4-нетилсулфонилбензоилЗ изоксазол;

НЗ 4-С г-етил-4-метилсулФенилдензоил) -5-цик лопропил из ок сазол ;

4-С 2-етил~4-нетилсулФинилбензоилЗ-5-циклопропилизок сазол;

J3 4-С 2-етил-4-метилсулФонилбензоилЗ-5-циклопропилизотк— Я» Σ> r-Ч гт ·

КЗ4-С2-етокси-4-метилсулФенилбензоилЗ-5-циклопропилизок сазол;

L3 4-С 2~етокси-4-метилсулФонилбензоилЗ-5-циклопропилизоксазол;

M3 4-С 3-хлор-2-метил-4-нетилсулФенилОензоил)-5-цик лопро пилиз ок саз ол;

N3 4—С З-хлор-2-метил-4-метилсулфинилбензоилЗ-5-циклопро пилиз ок сазол ;

4—С 3—хлор—2—метил — 4—метилсулфонилбензоил)—5-цик лопропилиз ок с a s о л;

РЗ 4-С 2-метил-3-метоксн-4-иетилсулФенилбензоилЗ-5-цикло5 пропилизоксазол;

Q3 4~С 2—метил-3—меток си-4—метилсулфонилбензоил? —5-ииклопропилизоксазол;

I

R3 4—С 2,З-лиметил-4-метилсулфенилбензоил)—5—циклопропил изоксазол;

S34—С2,З-диметил-4—метилсулфинилбензоил)—5—циклопропил изоксазол;

ТЗ 4-С 2,З-диметил-4-метилсулФонилбензоилЗ-5-циклопропил из ок сазол;

Буквите от А до Т са използвани за означения на горните съединения за сравнение и идентификация по-нататък.

Съединенията с обща Формула CI3 могат да бъдат получени чрез прилагане или адаптиране на известни методи (т.е. методи, използвани понастоящем или описани в литературата^, както е описано по-долу.

В следващото по-долу описание,когато символите във формулите не са специално дефинирани, трябва да се разбира, че те имат значенията дефинирани по-горе съгласно първата дефиниция на всеки символ.

ТрябЕа да се знае, че в описанието на следващите метод)-! последователностите могат да бъдат изпълнени в различен ред и ако е необходимо се въвеждат подходящи защитни групи за получаване на желаните съединения.

Съгласно настояшрто изобретение съединенията с обща Формула CI3 могат да бъдат получени при взаимодействие на съединение с обща Формула СII3:

CII 3 където L е отделяща се група, със сол на хидроксиламнна. Обикновено се предпочита хидроксиланин хидрохлорид. Обикновено L е О-алкил или Ν,Ν-диалкиламино радикал, например етокси или

I динетиламино. Реакцията обикновено се провежда в разтворител като етанол или ацетонитрил, възможно в присъствие на база или киселинен акцептор като триетиламин или натриев ацетат.

Друга особеност на настоящото изобретение е, че съединенията с обща Формула С12> , в коятопредставлява ~SR група_?могат да бъдат получени при взаимодействието на съединение с обща Формула СIII3:

II oC^{cl ci1}”

R¹ със съединения с обща Формула CIV):

с IV) в която R¹* преставлява ~SR група. Реакцията обикновено се провежда в присъствието на Лгисова киселина като алуминиев хлорид при температура между стайната и 100^ОС.

Друга особеност на настоящото изобретение е, че съединенията с обща формула CI) могат да бъдат получени при взаимодействието на съединение с обща Формула С V):

където Y е карбоксилна група или нейно реакционоспособно производно (като например карбоксихлорид или карбокси естер} или цианогрупа с подходящ органометален реагент като Гринярдов реактив или органолитиев реагент. Реакцията се провежда обикновено в инертен разтворител като етер или тетрахидрофуран при _ о температура от С> С до температурната на кипене на сместа:

Междинните продукти при получаването на съединенията с обша Формула CI3 се получават чрез прилагането или адаптирането на известни методи.

Съединенията с обша формула €11} могат да бъдат получени при взаимодействието на съединение с обша Формула СVI}:

CVI } както с триалкилортоФорниат, така и с динетилфорнаниддиалкил— аиетал. Обикновено се използват триетилортоформиат или диметилФорнамиддиметилаиетал. бзаимодеиствието с триалкилортоФормиат обикновено се провежда е присъствие на оцетен анхидрид при температурата на кипене на сместа, а реакцията с диметилформамиддиалкилацетала се провежда в присъствие на инертен разтворител при температура между стайната температура и температурата на кипене на сместа.

Получаването на съединенията с обши Формули CIII?,

CIV}, CV} и CVI} е подробно описано в литературата.

Специалистите биха оценили факта, че някои от съединенията с обща Формула CI3 могат ла бъдат получени чрез вътрешно превръщане на лруги съединения с обща формула С1и това също

I представлява особеност на изобретението. Примери за такова вътрешно превръщане са дадени по-долу.

Съгласно настоящото изобретение съединенията, в които η е 1 или 2,могат ла бъдат получени чрез окисление на серния атом на съединенията, в които η е нула. Окислението на серния атом обикновено се провежда при използване например на 3-хлорперогсибензоена киселина в инертен разтворител като дихлорметан при температура между -4<7С и стайна температура, например , с>. . о .

между -40 С и 0 С.

Следващите примери илюстрират получаването на съединенията с обща Формула С1>, а сравнителните примери илюстрират получаването на междинните продукти съгласно изобретението. В настоящото описание т.к. означава точка на кипене, т.т. означава точка на топене. Когато се появи NMR това означава, че следват характеристики на спектъра от протонен ядрено-магнитен резонанс.

ПРИМЕР 1.

Съединения А, Е, F, G,H, Κ, Μ, Р и R

Към разбърквана смес на 3-циклопропил-2-етоксиметилен- —С2-метокси-4-метилсулфенилфенил)пропан—1,3-дион СЗО.6 г> и хилроксиламинхидрохлорид С8.О г2) в етанол се добавя натриев ацетат С7.87 гЗ. Сместа се разбърква при стайна температура 1 нощ и след това се изпарява до сухо и утайката се разтваря в етилацетат, промива се с вода, суши се (безводен магнезиев сулфатЗ и се филтрува. Филтратът се изпарява до сухо и утайката се разбърква с етер и се Филтрува, при което се получава 5-циклопроп.<л-4-С2- иетокси-4-нетилсулфенил0ензоил) изоксазол под Формата на бяло твърдо вешество с т.т.

107. 5-1 08. 5°С.

съединения с обща Формула С1), като се излиза от подходящо заместени измедни материали;

Съед. 14	R¹	R²	R³	R*	τ. τ. /NMR
Е	Ср	сн₃	н	S0₂Me	88-87°C
F	Ср	сн₃	н	SMe	65-66°C
G	1-Ме-Ср	сн₃	н	SO₂Me	87 5-88 5°C
Н	Ср	СН₂СН₃	н	SMe	NMRC a )
К	Ср	0СН₂СН₃	н	SMe	108 - 8-110 · 8°C
М	Ср	сн₃	CI	SMe	157 4-158· 2°C
Р	Ср	сн₃	осн₃	SMe	106-107°C
R	Ср	сн₃	сн₃	SMe	101 7-103 9

За бележи a.	: Ср представлява циклопропил. Ca? NMR CCDCI₃) d - l-OCm-SH), 11CL,3H),
1 4< m-1 H ),	2 5Ce>3H), 2-8Cm,lH), 2 8C q,2H ), 7 0C dd,l H ),
7 Kd,lH),	7-3Cd,lH), 8 3Cs,lH)

ПРИМЕР 2.

Съединения В, С, D, I, J, L, N, О. Q, S, Т.

Към разтвор на

5—циклопропил-4-С2-метокси-4-метилсулФенил бензоил)изоксазолСЗ. 5 г? в дихлорметан при -15 С се добаЕ.я 3—хлорпероксибензоео на киселина СЗ. 4 г). Сместа се разбърква при -15 С в продължение на 1 час и при стайна температура една нощ. Сместа отново се охлажда до -15°С и се добавя З-хлорпероксибензоена кисели40 на C3.4 гО. Сместа се Филтрува и филтратът се промива с воден разтвор на натриев метабисулФат. вода, суши се Сбезводен магнезиев сулФатЗ и се филтрува. Филтратът се изпарява до сухо. Утайката се пречиства чрез колонна хроматография върху силициев двуокис с елуент смес на етилацетат и хексан, при което се получава 5-циклопропил-4-С2-метокси-4-метилсулФонил?изоксазол С1.4 гЗ под Формата на бяло твърдо вещество с т. т. 133 -133.5°С и 5-циклопропил-4-С2-метокси-4-метилсулфинилбензоил) изоксазол СО.85 гЗ под Формата на мръснобяло твърдо вешестЕо с т.т. 1 ОО—1О2°С.

Работейки по подобен начин се получават следните съединения с. обша Формула С1),като се излиза от подходящо заместени изходни материали:

Съед. №	R¹	R²	R³	R*	т.т. z NMR
D	Ср	сн₃	н	SC 0 )Ие	135-136-5°C
I	Ср	СН₂СН₃	н	SC 0 )Ме	139 9²140 e°c
J	Ср	СН₂СН₃	н	SO₂Me	85 8-86 8°C
L	Ср	оси₂си₃	н	SO 2 Me	1 O1 -103°C
N	Ср	сн₃	CI	SC 0 ЗМе	78-79°C
О	Ср	сн₃	CI	SO₂Me	137 6-138 2°C
Р	Ср	сн₃	0СН₃	SMe	106-107 °C
0	Ср	сн₃	осн₃	S0₂Me	147-148 7°C
S	Ср	сн₃	сн₃	SC0 2>Me	114- 3-117 9°C
т	Ср	сн₃	сн₃	SO₂Me	139 9-1 40-2°C

Забележка: Ср представлява циклопропил.

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 1,

Смес на 3-циклопропил-1-С2-метокси-4-метилсулфенилфенил) пропан-1,3-дион С25. с г) и триетилортоформиат <39 г2> в оиетен анхидрит се разбърква и нагрява при кипене на обратен хладник

в продължение на 3	часа. След охлаждане сместа се игпарява до
сухо и утайката се	рс>3 ТЕ ря Е Т —J-* ΟΤΗ-'Έ— ’-1° Прчр
сухо, при което се	получаЕа 3-ииклопропил-2—етоксиметилен^-!-

(2-метокси-4-метилсулфенилфенил)—проплн—1 , З—дион СЗО. β rj под

Формата на червено

каучукоподсбно вещество, което по-нататък

не се пречиства.

Работейки по подобен начин се получават следните съединения с обша формула CI?, като се излиза от подходящо замес-

тени изходни материали:

R¹	R²	R³	R*
Цик лопропил	сн₃	Н	SO₂Me
Циклопропил	сн₃	н	SMe
1-метилиикло-
пропил	сн₃	н	SO₂Me
Пик лопропил	СН₂СН₃	н	SMe
Цик лопропил	ОСН₂СН₃	н	SMe
Пик лопропил	сн₃	CI	SMe
Цик лопропил	сн₃	осн₃	SMe
Цик лопропил	СН₃	СН₃	SM©

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 2.

Разтвор на L-бутил 3-ииилопропил-2-С2-метокси-4-метилсулФенилбензоил)-3-оксопропионат С355. 1 гЗ и 4-толуолсулФонова киселина Cl.2 гЗ се разбърква и нагрява при кипене на обратен хладник е продължение на 8 часа. След охлаждане той се промива с вода, суши се Сбезводен магнезиеЕ сулфат} и се ФилтруЕа. филтратът се изпарява до сухо, при което се получава

З-пиклопропил-1—СЗ-метокси-4-метил-сулфенилФенилЗпропан-1,3дион С25. 8 г} под Формата на червено ТЕърдо вещество, NMR

СС0С1₃> 0 7-1 гс пъ4Н 1-4-2-0С m>l Н Ъ 2 4С е,ЗН Ъ 3-75С«>ЗН>

4СвДН> 8 6Cs>lH> 685СсЬ1Н> 7-85Cd,lH>

Работейки по подобен начин се получават следните съединения е ос5ша Формула €13^ като се излиза от полходяшо заместе— ни изходни материали:

R¹	R²	R³	R^u	NMR
Ср	СН₃	Н	S0₂Me	CCDCI ₃ 3)0 8-1 -3Cm,4H),l 5-19 Сш,1НЬ1 ·5-(θ,3Η),3 0(s>3H)_; 5 8( s> 1 H)>7 5-8 -1( m,3H )
Ср	СН₃	Н	SMe	CCDCI a ))0-8-1 -2Cm,4H),l -4-1 -8 C m, 1 H ), 2 45C s.8H),5-8(s,lH), 6 7-7 5Cm,3H)
1-Ме-Ср	СН₃	Н	SO ₂ Me	CCDCI ₃);0-7-l lCm,2H),l 2-1 5 Cm.5H),2 4<e»3H)>3 ОС г-ЗНЗ. 5 75C s, 1 H )> 7 4-7 8C m, 3H )
Ср	СН₂	сн₃	SMe	неохарактеризирано
Ср	OCHfcCHe	н	SMe	CCDCI _а);0-9Сгтп2Н) 1 1 Cm>2H),l -4C L,3H),1 7Cni,lH), 2 5C s, 3H ), 4 0C q. 2H ), 6 6C s > 1H ), б 8C m, 2H ), 7 9C m, 1H )
Ср	СН₃	СНз	SMe	79-1-80 2°C

Забележка: Ср Означава ЦИКЛОПрОПйЛ-

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 3.

Към суспензия на магнезий С2.©7 г.) е метанол се добавя > тетрахлорметан (2 ml) и сместа се рдябкркйл м нагрява гтрм иипене на обратен хладник е продължение на 0. 5 часа. След охлаждано с® добавя Ъ—бутил З-ииилопропил-З-оксопрюпнонат. Сместа се разбърква и нагрява при кипене в продължение на 0.5 часа. Сместа се изпарява до сухо и към утайката, се добавя толуол. Изпарява се отново и утайката се суспендира в ацетонитрил. Добавя се разтвор на

2-нетокси-4-мети.’!сулФенилбен?силхлорил С 21.8 г) в аиетонитрили сместа се разбърква в продължение на 4 часа. Изпарява се до сухо и утайката се разтваря в етилацетат, промива се със солна киселина С2МЗ , вода, суши се (.'безводен магнезиев сулФатЗ и се филтрува.. Филтратът се изпарява до сухо, при което се получава €-бутил 3-цик лопропил-2-С2-метокси-4-метилсулфенилбензоилЗ-3-оксопро-пионат С36 г) под Формата на кафяво масло, което по-нататък не се пречиства.

Работейки по подобен начин се получават следните съединения с обща Формула С13^като се излиза от подходящо заместени изходни материали:

R²	0	0
1	II	II
^R3-A	I	R¹
R“·		ΆΛθα

R^x	R²	R³	R*
Пиклопропил	сн₃	Н	S0₂Me
Цик лопропил	сн₃	Н	SMe
1 —метилиикло-
пропил	сн₃	Н	SO ₂ Me
Цик лопропил	СН₂СН₃	Н	SMe
Цик лопропил	ОСН₂СН₃	Н	SMe
Цик лопропил	сн₃	сн₃	SMe

СРАВНИТЕЛЕН ПРИМЕР 4

Към разбъркана суспензия на натриев хидрид С2.88 гЗ в тетрахидрофуран са добавя разтsop и* циклопропилнетилкетон

СР. 5 гЗ ε тетрахидрофуран в инертна атмосфера и сместа се раз15

бърива е продължение на 3.5 часа. След това се добавя разтвор на З-хлор-З-метил-4-СметилсулФенил?бензоат С8.5 г5 в тетрахидрофуран. Получената смес се разбърква при стайна температура 1 нош. След тоеа реакционната смес се разрежда с етер и ЙМ солна киселина. Слоевете се разделят и органичният слои се Пр^МИР··^ С РОЛ^Л, СУШИ <·»=? ' MgSCV и се филтруФа. филтратът се нзпаряря до '’.ухо, при което се получава сурово, жълто, твърдо реше·: тео. Това твърдо вещество се пречиства с колонна хрома тстрлфня върху силиииев двуокис с елуент смес на етилацетат и ) („ _г |·,.·. π ι г и ю >-н< ι с~> . при у •’ето се получава З-цик'лопропмл-1 <.. 3-у.ч^р-Р-метил-·! -метилсулФенил? -пропан-1,3-дион С5. 25 г> под о

._н., , _Ηί> ψΕ'ΐτ'..· твърдо вещество с т.т. 113-116 С.

Ра«х>теики пп подобен начин се получават следните • ъ-дннлння · '·<·« формула 'Легато се излиза от подходящо цик .чопропил-1 -’.2-метил-3-метокси-4-нетилсулФенилФенил.‘

ЗС е.ЗН >

21 dd Н J ^а-П!! ή ; NMRCCDCI₃y 0 8-1-2С m,4H > 1-6(т.1НЪ

2-4C.sk «ЗНЪ 3 7Се,ЗН >. 5-8Са4НЬ 6 8lddH.2,

0(. bs 1 Н >

лучае ат чре ' ме· ι «·ΗΗ •'•ензоенм киселини при кипене на обратен тионилхлорид р продължение на 3 часа. Излишният τ ι .·· ,_И! .ι ч-->рм л ·’ е отделя чре? изпаряване и бензоилхлоридите се : дирек тно бе пречистване.

/6

Съгласно настоящото изобретение се предлага метод за борба с плевели Ст.е. нежелана растителност) на съответното място, които включва прилагане на съответното място на хероииидно активно количество от поне едно 5-арилизоксазолово производно с обща Формула С13. За тази цел 5-арилизоксазоловите производни се прилагат обикновено под Формата на хербицидни състави Ст.е. в смес със съвместими разредители или носители и/или повърхностно активни агенти^подходящи за хербицидни състави), като например описаните по-долу.

Съединенията с обша Формула С 12’ показват хербицидна активност срещу двусемеделни Ст.е. широколистни) и едносемелелни Ст.е. треви? плевели при приложение в периода преди и/или след поникване.

Изразът приложение преди поникване означава прилагане върху почвата, в която семената или кълновете на плевелите се намират преди поникването на плевелите над повърхността на почвата. Изразът приложение след поникване означава прилагане върху въздушната или показващата се част от плевелите, които са поникнали над повърхността на почвата. Например съединенията с Формула С1> могат да бъдат използвани за борба с развитието на:

-широколистни плевели: Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea spp.,напр. Ipomoea purpirea, Sesbania exaitata, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Xanthium strumarium;

-тревисти плевели: Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digibaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Setaria spp., напр. Setaria t'aberii, Setaria viridis;

-остриим, напр.: Cyperus esculenlus

Количествата на прилаганите съединения с обща формула €13 варират в зависимост от природата на плевелите, използвания състав, времето на приложение, климатичните и едафични условия и Скогато се прилагат за борба срешу плевели в засети с културни растения площи? вида на културите. Когато се прилагат върху засадени площи, дозата на приложение трябва да бъде достатъчна за борба с растежа на плевелите,без да предизвиква съществени перманентни увреждания на културата. Най-общо, държейки сметка за тези Фактори, добри резултати се получават при дози на приложение между 0. 01 кг и 5 кг активно вещество на хектар. Все пак трябва да се знае, че могат да се използват по-високи или по-ниски лози в зависимост от специфичния

проблем за борба с	плевели, с които се сблъскваме.
Съединенията	с обща Формула €13 могат да бъдат използ-
вани за селективна	борба с растежа на плевелите, например за
борба с растежа на	споменатите по-горе Еидове чрез прилагане

в периода преди или след поникването им по директен или недиректен начин, например чрез директно или индиректно разпръскване на мястото,нападнато от плевели, което е площ, използвана, или която ще бъде използвана за отглеждане на култури, като например? житни: пшеница, ечемик, овес, иаревииа, ориз, соя, нискостеблен и високостеблен фасул, грах, люцерна, памук, фъстък, лен, лук, морков, зеле, маслодайна ряпа, слънчоглед, захарно цвекло и постоянни или засети тревни площи преди или след засяване на културата или преди или след поникване на културата. За селективна борба с плевели на местата нападнати от плевели, които са площи,използвани или които ще бъдат използвани за отглеждане на култури, като например споменатите по-горе култури дози на приложение между Ό. О1 кг и 4 кг и за предпочитане между 0.01 кг и 2 кг активно вещество на хектар са особено подходящи.

Съединенията с обша формула С I ? могат също така да бъдат използвани за борба с плевели и по—специално споменатите но-горе, прилагайки ги в периода преди или след поникване в овощни градини и други засадени с дървета площи, например гори, дъбрави и паркове и плантации, например захарна тръстика, маслодайна палма, каучукови плантации. За тази цел те могат да бъдат прилагани по директен или индиректен начин Снапример чрез директно или индиректно напръскване) върху плевелите или

върху почвата, върху която се очаква да поникнат, преди или след засаждане ду О. S3 кг и 5 тивно вещество на кг на дърветата или плантациите и за предпочитане между 0.

хектар.

Съединенията с обща Формула CI} могат дат използвани за борба с плевели съ шо и по—специално и 4.0 кг актака да бъ споменатите по-горе на места, които не са предназначени за отглеждане на култури, но за които борбата с плевелите въпреки това е желателна.

Примери за такива непредназначени за отглеждане на култури площи са терени около летища, индустриални площи, железопътни линии, крайпътни тревисти ивици, брегове на реки, напоителни канали и други водни пътища, шубраци и угари или необработени земи, в частност където е желателен контрола Еърху растежа на плевелите с оглед снижаване опасностите от пожари.

Когато се използват за тези цели, при които често е желателен пълен хербициден ефект, активните вещества се прилагат в количества, по—големи в сравнение с тези, използвани за площите за културни растения,както е описано по-горе. Точното дозиране зависи от природата на обработваната растителност и търсения ефек т.

Прилагане в периода преди или след поникване и за предпочитане преди понигване по директен или недиректен начин Снапример директно или индиректно разпръскване? на дози между 1.0 кг и 20 кг и за предпочитане 5.0 кг и 10.0 кг активно вещество на хектар са обикновено подходящи за тази цел.

Когато се използват за борба с плевели в периода преди поникването им, съединенията с обща формула CI3 могат да бъдат въведени в почвата, в която се очакват да поникнат плевелите. Ценно е това, че когато съединенията с обща Формула CI3 се използват за борба с плевели, прилагайки ги в периода след поникване, т.е. чрез прилагане върху въздушната или показващата се част от поникналите плевели, съединенията с обща Формула CI3 също влизат в контакт с почвата и по този начин могат също да упражняват контрол върху поникването на по-късно развиващи се плевели в почвата.

Когато специално се желае продължителен Спролонгиран?

ефект за борба ща Формула С 12)

Съгласно с плевелите, приложението на съединенията с обможе да бъде повторено, ако е необходимо.

настоящето изобретение се предлагат състав и, подходящи за хербицидно приложение, включващи едно или повече

5-ариливаксазолови производни с обща Формула СV? в с мес с и за предпочитане хомогенно диспергирани в един или повече приемливи за земеделието разредители или носители и/или повърхностно активни агенти Ст.е. разредители или носители и/или повърхностно активни агенти, които са обикновено приемливи, тъй като са подходящи за хербицидни състави, и които са съвместими със съединенията с обща Формула CI33. Изразът хомогенно диспергирани означава състави, в които съединенията с обша формула С12> са разтворени в други компоненти. Изразът “хербицидни композиции“ се използва в широкия смисъл на дуна20

та, за да обозначи не само съставите, които са готови за приложение за хербициди, но съшо така концентратите, които трябва да бъдат разредени преди употреба. Предпочита се съставите да. съдържат от О. 05 до 90 тегл. % от едно или повече съединения с обща Формула СI У .

Хербицидните състави могат да съдържат както разредител, така и носител и повърхностно активен Ст.е. омокрящ, диспергиращ или емулгиращ агент). Повърхностно активните агенти, които могат да присъстват в хербицидните състави съгласно настоящето изобретение,могат да бъдат от ионогенен или меноногенен тип, например: сулфорииинолеати, кватернерни амониеЕи производни, продукти на базата на кондензати на етиленов окис с алкил и полиарилфеноли, напр. нонил- или октилфеноли или карбоксилни естери на анхидросорбитолите, които се превръщат в разтворими чрез етерифиииране на свободната хидроксилна група чрез кондензация с етиленов окис, алкални или алкалоземни соли на естери на сярната киселина и сулфоноЕите киселини като динонил- и диоктилнатриеЕ сулфоносукцинати и алкални и алкалоземни соли на високомолекулни производни на сулФоновата ни селина като натриеви и калциеви лигносулфонати и калциеви алк ил бенз олсулФонат и.

Подходящи са хербицидни състави съгласно настоящето изобретение, съдържащи до 10 тегл.%, напр. от 0.05 до 1О тегл.% повърхностно активен агент при желание хербицидните състави съгласно настоящото изобретение могат да съдържат по-голямо количество повърхностно активен агент, например до 15 тегл.% в течните емулгируеми суспензионни концентрати и до 25 тегл.% в течните водоразтворими концентрати.

Примери за подходящи твърди разредители или носители са алуминиев силикат, талк, калциниран магнезиев окис, кизелгур,

трикалииев Фосфат, прахообразен корк, абсорбиращи сажди и глини като каолин и бентонит. Твърдите състави Скоито могат да бъдат под Формата на прахове, гранули или омокряеми пудри) се приготвят чрез смилане на съединенията с обша формула CI) с твърд разредител или чрез импрегниране на твърдите разредители или носители с разтвори на съединенията с обща формула CI) в летливи разтворители, изпаряване на разтворителите, и ако е необходима смилане на продуктите така, че да се получат пудри. Грануларните състави могат да бъдат получени чрез абсорбиран© на съединенията с обша формула CI) (разтворени в подходящи разтворители, които при желание могат ла бъдат летливи) върху твърди разредители или носители под Формата на гранули и, ако се желае изпаряване на разтворителите или чрез гранулиране на прахообразни състави, получени както е описано погоре. Твърдите хербицидни състави, в частност омокряеми пудри или гранули,могат да съдържат онокряши или диспергиращи агенти Снапример от типовете,описани по-горе), които съшо така, когато са твърди?могат да служат като разредител или носител.

Течните състави съгласно изобретението могат да бъдат под формата на водни, органични или водно-органични разтвори, суспензии и емулсии, които могат да съдържат повърхностно активен агент. Подходящи течни разредители за течни състави са еода, гликоли, тетрахидрофурилов алкохол, ацетоФенон, циклохексанон, изофорон, толуол, ксилол, минерални, растителни масла и леки ароматни или наФтеноЕи та Си смеси на тези разредители). Повърхностно животински или

Фракции на нефактивните агенти, които могат да бъдат включени в течните състави могат да бъдет от ионогенен или неионогенен тип (напр. от типовете описани по-горе) и могат,когато са течни^да служат за разредител или носител.

Пудрите, диспергируените гранули и течните състави под

Формата на концентрати могат да бъдат разредени с вода или други подходящи разредители, например минерални или растителни масла, в частност в случаи, че течните концентрати имат за носител или разредител масло, при което се получават готови за приложение състави.

Ако се желае течните състави на съединението с Формула

CID могат да бъдат използвани под Формата на самоемулгираши се концентрати, съдържащи активните вещества,разтворени в емулгираши агенти или в разтворители, съдържащи емулгираши агенти, съвместими с активните вещества, при което простото добавяне на вода към тези концентраии води до готови за приложение състави.

Течните концентрати, в които разредителят или носителят е масло,могат ла бъдат използвани без последващо разреждане, използвайки електростатична техника на разпръскване.

Хербицидните състави съгласно настоящето изобретение могат също така да съдържат, ако е необходимо, конвенционални добавки като адхезиви, защитни колоиди, сгъстители, пенетрационни агенти, стабилизатори, комплексообразуватели, антиспичаши агенти, оцветители и инхибитори на корозията. Тези добавки могат също така да служат за носители или разредители.

Следващите по—долу проценти са тегловни проценти освен ако не е споменато обратното. Предпочитаните хербицидни състави съгласно изобретението са:

-концентрирани водни суспензии, съдържали··! от 10 до 70% от едно или повече съединения с обща Формула С12> , от 2 до 1 О% повърхностно активен агент, от 0.1 до 5% сгъстител и от 15 до 87. 9% вода;

—омокряеми пудри, които съдържат от 10 до 90% от едно или повече съединения с обша Формула СТ), от 2 до 10>% повърхностно активен агент и от 8 до 884 твърд разредител или носи тел ;

¹ -водоразтворими или вододиспергируеми пудри, които съдържат от 10 до 904 от едно или повече съединения с обща Формула CI3, от 2 до 404 натриев карбонат и от 0 до 884 ТЕърд разредител;

-течни водоразтворими концентрати, които съдържат от 5 до 504, напр. 10 до 304 от едно или повече съединения с обща Формула CI?), от 5 до 254 повърхностно активен агент и от 25 до 904, напр. 45 до 854 смесваем с водата разтворител, напр.

диметилформамид или смесна смесваем во да та разтворител и вода ;

жат	-течни
от 10	до
СI > ,	от 5	до
сгъстител	И (

ему л г еру ем: 1 концентрирани суспензии, които съдърили повече съединения с обща формула

154 повърхностно активен агент, от 0.1 до 54 от 10 до 84.94 органичен разтворител;

-гранули, които съдържат от 1 до 904, напр. 2 до 104 от едно или повече съединения с обша формула С I ? , от 0.5 до 74, напр. от 0.5 до 24 повърхностно активен агент и от 3 до 98.54, напр. 88 до 97.54 гранулиран носител; и

-емулгируеми концентрати, които съдържат от 0.05 до

904, за предпочитане от 1 до 604 от елно или повече вещества с обща Формула С12>, от 0.01 до 104 за предпочитане от 1 до

104 повърхностно активен агент и от

9.99 до 99. 944, за предпочитане от 39 до 98.994 органичен разтворител.

Хербииидните състави съгласно настоящОто изобретение могат също така да съдържат съединения с обша Формула С1> е смес с и за предпочитане хомогенно диспергирани в едно или повече други пестицидно активни съединения и при жедание един

или повече пестицидно приемливи разредители или носители, повърхностно активни агенти и конвенционални добавки като тези споменати по-горе. Примери за други пестицидно активни съединения, които могат да бъдат включени или използвани заедно с хербицидните състави съгласно настоящото изобретение са например хербицидите, разширяващи броя на контролираните плевели, например алахлор С2-хлоро-2, ©’-диетил-N-C меток симетилЗ -ацет анилид!, атразин [2-хлоро-4-етиламино-6-изопропиламино-1,3,5триазин), бромоксилин 13,5-дибромо-4—хидроксибензонитрил), хлортолурон CN’-C З-хлоро-4-метилФенил) -N, ΙΊ-диметилк арбамид!, циназин 12-хлоро-4-С1-ииано-1-метмлетиламнно)-6-етиланино1 , 3,5-триазин], 2,4-D [2,4-дихлорофенокси оцетна киселина), дикамба [3,6-дихлоро-2-метоксибензоена киселина), дифензокуат

11,2-диметил-З, 5-дифенилпиразолинови соли!, Флампропметил [метил N-2-CN-бензоил-З—хлоро-4-ФлуороанилиноЗ-пропионатЗ, ф.пуорнетурон [N^A-C 3-триФлуорометилФенил? -N, N-диметилкарбамид], изопротурон EN'-C 4-изопропилФенил) -N, N-диметилкарбамид1, инсектицидите,напр. синтетичните пиретроиди напр. перметрин и циперметрин и фунгицидите,напр. карбаматите, напр. метил N-C1-0утилкарбамоил0ензимидазол-2-ил?карбамад и триазолите напр. 1-С4-хлорофенокси)-3,З-диметил-1-С1,2,4-трнззол-1 -илЗ —бутан-2-он.

Пестицидно-активните съединения и други биологично активни вещества, които могат да бъдат включени или да бъдат използвани заедно с хербицидните състави съгласно настоящото изобретение, например тези споменати по-горе, и които са киселини могат, ако се желае,да бъдат използвани под формата на конвенционални производни, например соли и естери на алкални метали и амини.

Съгласно настояшОто изобретение се предлага изделие, включващо поне едно от 5-арилимидазоловите производни с обща Формула €1) или хербициден състав, описан по-горе, и за предпочитане хербициден концентрат, които трябва да бъде разреден

Преди употреба, съдържащ поне едно от 5-арилимидазоловите производни с обша Формула CI3 в контейнер за гореспоменатото произволно или производни с обща формула €1) или споменатия хербициден състаЕ и инструкция, Физически закрепена към гореспоменатия контейнер, описваща начина,по които гореспоменатото производно или производни с обща формула CI) или хербицид ниятсъстав, съдържаш се в него^трябва ла бъде използван за борба с плевелите. Контейнерите са от типовете, които обикновено се използват за складиране на химически вещества които са твърди при нормална стайна температура и хербицидни състави, в частност под формата на концентрати, например метални

бидони и	варели, които могат от вътрешната си страна ла бъдат
лакирани	и пластмасови материали-бутилки и банки, и когато съдържанието на контейнера е твърдо,
например	гранулиран хербициден състав, кутии, например от

картон, пластмаса или метал,или торби. Контейнерите трябва да бъдат с нормален капацитет такъв, че съдържащото се количество изоксазолово производно или хербициден състав да е достатъчно за обработка на поне 1 акър почва, но не бива да надхвърля количеството, коетоеподходяшо при конвенционалните методи за работа. Инструкциите трябва да бъдат физически свър зани с контейнера, например чрез директно отпечатване Еърху него или върху етикет, закрепен да показва, че съдържанието на ако е необходимо, трябва ла се при дози между 0.01 кг и 20 кг начин и с цели описани по-горе върху' него. Описанието трябва контейнера след разреждане, използва за борба с плевели активно вещество на хектар по

Следващите по-долу примери илюстрират хербицидните състави съгласно настоящето изобретение:

ПРИМЕР С1.

ι Разтворим концентрат се получава от:

Активен ингредиент Ссъединение А?	20^ тегл. /об.
33% тегл. /об. разтвор на калиев хидроокис	10°< об. /об.
Тетрахидрофурилов алкохол С ТХФАЗ	Ю%об. /об.
Вода	до 1ОО обема

Чрез разбъркване на ТХфА, активниятингредиент (съединение А?

и 90 об.% вода и постепенно добавяне на разтвора на калиевия вдроокис до установяване на pH 7-8 и след необходимия обем с вода.

Подобни разтворими концентрати могат както е описано по-горе чрез заместване на нение А? с други съединения с обща формула пример сг

Омокряема пудра се получава от

Ак тиб ен

Натриев

НатриеЕ това довеждане до да бъдат получени изоксазола СсъедиС12>.

ингредиент Ссъединение А?

додецилбензод сулфонат лигносулфонат

ФормалдехидалкилнаФталинсулФонат

Микрофин силициев двуокис

Китайска глина чрез смесване на горните ингредиенти и смилане

50°-ί	тегл 'тегл.
3%	тегд/тег л.
5%	тег^тег .п„
2%	тег л/тег л.
3%	тег л/тег л.
37%	тег.η/тегл.
• на	сместа във

въздушноструина мелница.

Подобни омокряени пудри могат да бъдат получени както е описано по-горе чрез заместване на изоксазола Ссъединение А? с други съединения с обща формула С12>.

ПРИМЕР СЗ.

Водоразтворими пудри се получават от :

Активен ингредиент Ссъединение АЗ

50% тег-Ц/тег.п,

Натриев додецилбензолсулфонат % т ег лХт ег л.

Микрофин силициев двуокис

2% т ег л/'t ег л .

Натриев бикарбонат

47% тег.^тегл, чрез смесване на горните ингредиенти и смилане на сместа в чукова мелница.

Подобни водоразтворими пудри могат да бъдат получени както е описано по-горе чрез заместване на изоксазола (съединение АЗ с други съединения с обша Формула CI3.

Представителни съединения съгласно изобретението са използвани за хербициди© приложение съгласно следните процеду-

ри.

МЕТОД ЗА ПРИЛОЖЕНИЕ НА ХЕРБИЦИДНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ аЗ Обша част

Подходящи количества от съединенията, използвани за обработка на растенията се разтварят е ацетон, за да се получат разтвори,еквивалентни на дози на приложение до 4000 г изпитвано съединение на хектар Cr^zxa3. Тези разтвори се прилагат чрез стандартни лабораторни хербицидни разпръскватели, даващи еквивалент от 290 литра разпръснат флуид на хектар.

Борба с плевели: преди поникването им

Семената се посяват в квадратни пластмасови саксии с ръб 70 мм и дълбочина 75 мм в нестерилна почва. Количеството на семената за една саксия са следните:

Плевел-вид

Приблизителен брои семена/саксия

13Широколистни плевели

Abutilon €heophras€i

Amaranthus ret-roflexus

Galium aparine	1О
Ipomoea purpirea	10
Sinapis arvensis	15
‘ Xant-hium sLrumariuTn	2
23Тревисти плевели
Alopecurus myosuroides	15
Avena falua	Ю
Echinochloa crus-galli	15
SeUarla viridis	20
33 Острици
Cyperus esculentus	3
Култура
13Широколистни
Памук	3
Соя	3
23 Тревисти
Царевица	2
Ориз	6
Пшеница	6

Съединението съгласно изобретението се прилага върху

от обработките като необработена контролна прс·ба и контролна проса,напръскана само с аиетон.

След обработката саксиите се поставят върху капилярна рогозка в оранжерия и се поливат отгоре. Визуалната оценка на уврежданията на растенията се извършва на 20-24 ден след обработката. Резултатите се изразяват като процентно понижение на растежа или увреждането на културата или плевела в сравнение с растенията в контролните саксии.

в)Борба с плевели: след поникването им

Плевелите и културите се засяват директно в компост на

John Innes в 75 мм дълбоки и 70 мм квадратни саксии с изключение на Amaratus, които се изкоренява на етап младо стръкче и се пренася в саксия една седмица преди обработката. След това растенията се отглеждат в оранжерия,докато станат готови за изпръскване със съединенията, използвани за обработка на растенията. Броят на растенията на саксия е следния:

Плевел-вид Брои растения/саксия Етап на развитие

1)Широколистни плевели
Abutilon theophrasti	3	1-2 листа
Amaranthus retroflexus	4	1-2 листа
Galium aparine	з	1 -во венче
Ipomoea purpirea	3	1-2 листа
Sinapis arvensis	4	2 листа
Xanthium strumarium	1	2—3 листа
2)Тревисти плевели
Alopecurus myosuroides	8-12	1-2 листа
Avena fatua	12-18	1-2 листа
Echinochloa crus-galli	4	2-3 листа
Setaria viridis	15-25	1-2 листа
ЗЗОстрици
Cyperus esculentus	3	3 листа
Култура
1)Широколистни
Памук	2	1 лист
Соя	2	2 лист
2)Трев исти
Царевииа	2	2-3 листа
Ориз	4	2-3 листа

Пшеница 5 2-3 листа

Съединението съгласно изобретението се прилага върху растенията както е описано в €а2>. По една саксия за всяка кулt тура и всеки плевел се отделя при всяка от обработките като необработена контролна проба и контролна проба,напръскана само с ацетон.

След обработката саксиите се поставят Еърху капилярна рогозка в оранжерия и се поливат повърхностно веднъж след 24 часа и след това чрез контолирано подпочвено напояване. Визуалната оценка на уврежданията на растенията се извършва на 20-24 ден след обработката. Резултатите се изразяват като процентно понижение на растежа или увреждането на културата или плевела в сравнение с растенията в контролните саксии.

Съединенията съгласно изобратението показват отлична хербииидна активност, когато се използват в количество 4 кг - ха или по-малко, едновременно с търпимост на културите по отношение на използваните в горните експерименти плевели.

Когато се прилагат преди или след поникване в ί количество 1000 r^zxa съединения А до Т дават поне 90% понижение на растежа на един или повече видове плевели.

Claims

1. 4-бензоилизоксазоли с обща формула CI3:

в която :

R¹ представлява:

еметилова, етилова, изопропилова, циклопропилова или

1-метилцик лопропилов а г рула;

R² представлява:

алкилова или алкоксилова група с права или разклонена верига, съдържащи до четири въглеродни атома;

R³ представлява:

водороден, хлорен, бромен или Флуорен атом; или група, подбрана между R^s, -C0₂R^s и -0R^s; или алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, заместени с -0R_s', или алкокси група с права или разклонена верига, съдържаща до 4 въглеродни атома, заместени с -0R_s;

R*» представлява -SCO? R; η

R^s представлява:

алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до четири въглеродни атома, която може да бъде заместена с един или повече халогенни атома;

R представлява метилова или етилова група; и п е Ο, 1 или 2 при условие, че когато R¹ е метил или циклопропил, R² е метил и R** е -SO₂Me» R³ е група, раз лична от -С0₂Мв или -CO₂iPr-

2. Съединение съгласно претенция 1, в което:

аЗ R¹ представлява:

изопропилова, циклопропилова или 1—метилциклопропилова

I г рула; и/или

63 R² представлява:

метилова, етилова, метоксилова или етоксилова група;

и/или вЗ R³ представлява:

водороден, хлорен, бромен или флуорен атом; или група, подбрана между метилова, метоксилова, етоксилова,

-CH₂0R^s. -0-CCH2320R^s и -CO2R^s , в която R^s представлява алкилова група с права или разклонена верига, съдържаща до три въглеродни атома.

3. Съединение съгласно претенция 1 или 2, в което:

R¹ представлява изопропил, циклопропил или

1-метилциклопропил;

R² представлява метил, етил, метокси или етокси; и

R³ представлява водород. Флуор, хлор, бром, метил, метоксиметил или 1—метоксиетокси.

4. Съединение съгласно претенции 1, 2 или 3, в което

R⁴ представлява изопропил, циклопропил или

1-метилциклопропил

R³ представлява водород, Флуор, хлор, бром, метил, метокси; и

R представлява метил,

5. Съединение съгласно коя да е от предишните претенции, в което:

R¹ е цик лопропил;

R² е метил или метокси и R³ е метокси или водород при условие, че R² и R³ не са едновремено метокси;

и R е метил,

I

5-циклопропил-4-С2-метокси-4-метилсулфенилбенз оил} изоксазол»

5-циклопропил-4-С 2-метокси-4-метилсулФонилбензоил) изоксазол;

5-циклопропил-4-С2-метокси-4-метилсулФинилбензоил} изоксазол;

5-циклопропил-4-С 2-метил-4-метилсулфенилбензоил?

изоксазол;

5-циклопропил-4-С 2-метил-4-метилсулФОНилбензоил) изоксазол;

5-цик лопропил-4-С 2-метил-4-метилсулфинилбенз оил} изоксазол;

5-С1-метилциклопропил}-4-С2-метил-4-метилсулфонилбензоил) изоксазол

4—С 2-етил-4—метилсулфенилбензоил)—5-циклопропилизоксазол

4-С 2-етил-4-метилсулФинилбензоил}-5-цик лопропилизоксазол

4-С 2-етил-4-метилсулФонилбензоил}-5-циклопропилизоксазол

4-С 2-етокси—4-метилсулфенилбенз оил}-5—циклопропилизокса зол ;

4-С2-етокси-4-метилсулфинилбензоил}-5-циклопропилизоксазол ;

4—С 2—етокси-4-метилсулФонилбензоил}-5-циклопропилизоксазол ;

4-С З-хлоро-2-метил—4-метилсулфенилбензоил}-5-циклопропилиз ок саз ол;

4-С 3-хлоро-2-метил-4-метилсулфинилбензоил>-5-циклопропилизоксазол;

4-С 3-хлоро-2-метил-4-метилсулФонилбензоил2> -5-циклопропилизоксазол ;

I

4— С 2-метил-3-метокси-4-метилсулфенилбензоилЗ -5-цик ло— пропилизоксазол;

4-С 2-метил-3-метокси-4-метилсулФонилбензоил2> -5-иик лопропилиз ок саз ол;

4-С 2,З-диметил-4-метилсулФенилбензоилЗ -5-циклопропил— изоксазол;

4-С 2,З-диметил-4-метилсулФинилбензоилЗ-5-циклопропилизоксазол;

4-С 2,З-диметил-4-метилсулФонилбензоил) -5-цик лопропилизоксазол.

7. Метод за получаване на съединение с обща Формула CI3, включваш:

а? взаимодействие на съединение с обща Формула С113:

R² 0 в която L е отделяща се група, а останалите символи са както са дефинирани в претенция 1, със сол на хидроксиламина;

63 когато R¹* е -SR група, взаимодействие на съединение с обща Формула С1113 :

II

CI

в която R¹ е дефиниран в претенция 1, със съединение с обща Формула CI V) : 1 R² 1 ή CIV) R^u^ ν

в която R^u е -SR група и R, R² и R³ са дефинирани в претенция

в) взаимодействие на съединение с обща Формула CV):

С V) която γ е карбоксилна група или негово реакционноспособно чсъединение, или циано група и R¹ е дефиниран в претенция 1, с подходящ органометален реагент;

г) когато π θ 1 или 2, окисление на серния атом на съответното съединение с обща Формула CI),

8. Хербициден състав, съдържаш като в която п е 0.

активен ингредиент хербицидно активно количество от изоксазолово производно с обша Формула CI) съгласно претенция 1 в смес с приемлив за земеделието разредител или носител и/или повърхностно активен агент.

9. Хербициден състав съгласно претенция 8, съдържаш

О. 05 до 90 тегл. % активен ингредиент.

Ю. Хербициден състав съгласно претенции 8 или 9, които е под формата на течност и съдържа от 0. 05 до 254 повърхност но активен агент.

11. Хербициден състав съгласно претенции 8, 9 или 10, които е под формата на концентрирана водна суспензия, омо-

I кряем прах, водо-разтворим или водо-диспергируем прах, течен водо-разтворим концентрат, течен емулгируем суспензионен концентрат гранулат или емулгируем концентрат.

12.Метод за борба с плевели, включваш прилагане на съответното място на хербицидно ефективно количество от изоксазолово производно с обща Формула CID съгласно претенция 1.

13. Метод съгласно претенция 12^при които съответно мяс- то означава площ, използвана или която ще бъде използвана за отглеждане на култури^и съединението се прилага в количество от Ο. О1 кг до 4. О кг на хектар.

14.Метод съгласно претенция 12,при които съответно място означава площ, която не е площ,предназначена за отглеждане на култури, и съединението се прилага в количество от 1.0 до 20. О кг на хектар.