JPS62281868A - ブテン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ８アルキル基、０３〜Ｃ１２アル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル基、低級アルコキシ
低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルキル基
で置換していてもよいフェニル低級アルキル基、低級ア
ルキル基で置換していてもよいフェノキシ低級アルキル
基を表わす。〕 で示されるブテン！２誘梼体（以下、本発明化合物と記
す　）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
に関するものである。

本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌′処理にお
いて、問題となる種々の雑草、例えばソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチと、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチコウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカ主ツレ
、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ
、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズ
メノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等のイネ
科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモロコシ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない 本発明化合物は、一般式 〔式中、凡は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるマ
レアミド酸ｖｇ清体を五塩化リンを用いて脱水環化させ
、次いで塩基で中和することによって製造することがで
きるっ この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は室
温〜１２０℃、反応時間の範囲は１０分〜２４時間であ
り、反応に供される試剤の量は、マレアミド酸誘導体〔
■〕１等量に対して五塩化リンは１〜５等量、塩基は２
等ｍ〜過剰量である。溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、り、ロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、それらの混合物
があげられる。

塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸す必要に応じ
て乾燥ま１こは共沸脱水して、ｅ縮する９等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。

次にこの製造法によって製造される本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。

第　　１　　表 一般式 ％式％ 製造例１（化合物２の製造） ２−メチル−８−エトキシカルボニル−２（Ｚ）テ ープラン酸１．２−ジメチルー１−カルバモイルプロピ
オンアミド粗結晶６．６Ｐをトルエン２００ｍに懸濁し
、これに五塩化燐８．０１を加え、９０℃で１時間攪拌
したつ室温に戻った所で炭酸水素ナトリウム水溶液で中
和し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
残渣を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて精製し、２−メチル−８−（５’−イソブロ
ビル−５１−メチル−４１−オキソ−２′−イミダシリ
ン−２′−イル）　−２（Ｚ）−ブテン酸エチルエステ
ル１．８４５’を得た。

ｍ、Ｐ６５勉〜６８℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第矛表に示す 第　　予　　表 一般式 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、１ｆ
ｆｌ比で１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉・尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、メチルアルコール、イソ
フロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられろ。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の升イオン界面活性剤等
があげられるっ 製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＯ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物２または１０．５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム５部、ラウリル硫酸ナトリウム８部および
合成含水酸化珪素６７部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。

製剤例２ 本発明化合物９．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４ｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部およびメチルアルコール７０部をよく混
合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物１．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ）８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理または茎葉処理する。土壌処
理には、土塀表面処理、土量混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林、休耕地あるいは非農耕地等の除草剤の有
効成分として用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっでも異なるが、通常１
アールあたり０．１１〜５０？、好ましくは、０．１？
〜４０５’であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所
定量を１アールあたり１リツトル〜ｌＯリツトルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホジ酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化金物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第１表
の化合物記号で示す。

第　　１　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、Ｏｌｌ、２．
３．４．５で示す、 試験例１　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｆｆｉ、深さ１０υの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第亀表に示す。

試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ｍ、深さ１０国の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、グイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成し１こ。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１７−
ルあたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型９．利器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例８　畑地土壌処理試験 面積８８×２８５１２、深さ１１国のバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イヌホオズキ、
ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌビエ、セ
イバンモロコシ、エノコログサ、カラスムギを播種し、
１〜２ａＩＩの厚さに覆土した。

製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり１０１Ｊツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。

その結果を第舊表に示す。

第　　２　　表 試験例４　畑地茎葉処理試験 面積８８　Ｘ　２．８　ｔ＊２、深さ１１国のバットに
畑地土壌を詰め、ワタ、トウモロコシ、マルバアサガオ
、オナモ疋、イチビ、イヌホオズキ、ヤエムグラ、ハコ
ベ、オオイヌノフグリ、イヌビエ、セイバンモロコシ、
エビスグサ、カラスムギを播種し、１８日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の
水で希釈し、小型噴口器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況
は草種により異なるが、１〜４２期で、草丈は２〜１２
０であった。処理２０日後に除草効力を調査マ し１こ。その結果を第夷表に示す。なお、本試験は全期
間を通して温室内で行った。

ワ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０アルキニル基
   、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロ低級アルキル基
   、低級アルキル基で置換していてもよいフェニル低級ア
   ルキル基、低級アルキル基で置換していてもよいフェノ
   キシ低級アルキル基を表わす。〕 で示されるブテン酸誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０アルキニル基
   、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロ 低級アルキル基、低級アルキル基で置換し ていてもよいフェニル低級アルキル基、低 級アルキル基で置換していてもよいフェノ キシ低級アルキル基を表わす。〕 で示されるマレアミド酸誘導体を五塩化リンを用いて脱
   水環化させ、次いで塩基で中和することを特徴とする一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   １＿２アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０アルキニル基
   、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロ低級 アルキル基、低級アルキル基で置換してい てもよいフェニル低級アルキル基、低級ア ルキル基で置換していてもよいフェノキシ 低級アルキル基を表わす。〕 で示されるブテン酸誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする除草剤。