CZ241392A3 - Herbicides - Google Patents
Herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- CZ241392A3 CZ241392A3 CS922413A CS241392A CZ241392A3 CZ 241392 A3 CZ241392 A3 CZ 241392A3 CS 922413 A CS922413 A CS 922413A CS 241392 A CS241392 A CS 241392A CZ 241392 A3 CZ241392 A3 CZ 241392A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- cyclopropyl
- methoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 29
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 39
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 20
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 5
- ADEDOCZWFDUTFA-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 ADEDOCZWFDUTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims description 3
- MBTHBNVEOFKHAG-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-methyl-4-methylsulfanylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CC1=C(Cl)C(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 MBTHBNVEOFKHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BRVPUHLWOLYFEP-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-methyl-4-methylsulfinylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CC1=C(Cl)C(S(C)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BRVPUHLWOLYFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXJQEJJBELAQJI-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2,3-dimethyl-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BXJQEJJBELAQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKXCRKDIQJPVGD-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2,3-dimethyl-4-methylsulfinylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(S(C)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 RKXCRKDIQJPVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCQUZVOEOPLHQP-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2,3-dimethyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 UCQUZVOEOPLHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPBUWVXWJPIEME-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-ethoxy-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound CCOC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 MPBUWVXWJPIEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PRCLHEFBIJCRLY-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-ethoxy-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CCOC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 PRCLHEFBIJCRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMLWINRFXQKVTJ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-ethyl-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound CCC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 PMLWINRFXQKVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HAIZXMNVDGIOTQ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-ethyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CCC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 HAIZXMNVDGIOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFGRUWIOVILXPH-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methyl-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 NFGRUWIOVILXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPZVDOLZUCZOBV-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methyl-4-methylsulfinylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(S(C)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 MPZVDOLZUCZOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGFKHAVVXBWHKK-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 QGFKHAVVXBWHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFBCWXUXYILQBT-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(3-methoxy-2-methyl-4-methylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(SC)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1C RFBCWXUXYILQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YCAKZSFSGXUGOP-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CC1=C(Cl)C(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 YCAKZSFSGXUGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGOSXOMNJREAQA-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-ethyl-4-methylsulfinylphenyl)methanone Chemical compound CCC1=CC(S(C)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 AGOSXOMNJREAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMJWNUWJYLOEOY-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 AMJWNUWJYLOEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FODPMENGJVZYCN-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(3-methoxy-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OC)=C(C)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 FODPMENGJVZYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ANFKRJURCGXDID-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-3-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)-3-oxopropanoate Chemical compound COC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C1CC1 ANFKRJURCGXDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- FCCQSHVEFQNQJK-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(S(C)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 FCCQSHVEFQNQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- YBBBJTYQYMLQNG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-2-methyl-4-methylsulfanylphenyl)-3-cyclopropylpropane-1,3-dione Chemical compound CC1=C(Cl)C(SC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 YBBBJTYQYMLQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCZTTVFFOHGDG-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2-(ethoxymethylidene)-3-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C=1C=C(SC)C=C(OC)C=1C(=O)C(=COCC)C(=O)C1CC1 YHCZTTVFFOHGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNFCWQMEFWTMM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound COC1=CC(SC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 HUNFCWQMEFWTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYZIFTFITIGSHP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(3-methoxy-2-methyl-4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=C(SC)C(OC)=C(C)C(C(=O)CC(=O)C2CC2)=C1 OYZIFTFITIGSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylethanone Chemical compound CC(=O)C1CC1 HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXYPQUUKOWRKM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-methylsulfanylbenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC(SC)=CC=C1C(Cl)=O HPXYPQUUKOWRKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- DBHUYJCAQSXWBZ-UHFFFAOYSA-N [5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazol-4-yl]-(2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(=O)C1=C(C2(C)CC2)ON=C1 DBHUYJCAQSXWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L sodium dithionate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových derivátů 4-benzoylisoxazolu, prostředků které je obsahují a jejich použití jako herbicidů.
Podstata vynálezu
Vynález popisuje deriváty 4-benzoyiisoxazolu obecného vzorce I
ve kterém
R1 představuje methylovou, ethylovou, isooropylovou, cyklopropylovou nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu,
R znamená alkylovou nebo alkoxylovou skupinu a přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku,
R^ představuje atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru;
\ 5 5 nebo některou ze skupin R , -CO^R a -OR ; nebo alkylovou skupinu s nřímým či rozvětveným řetězcem 5 obsahující až 4 atomy uhlíku substituovanou -OR ;
nebo alkoxylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku substituová2 nou -OR
R^ znamená -5(0) R, n ’
R představuje alkylovou skupinu s přímým nebo rozvět veným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo několika atomy halogenů,
R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, a n představuje nulu, jedničku či dvojku, s tím, že v případě že R^ cyklopropylovou skupinu, R R^ představuje -SO2CH7, R^ -co2ch3. či -co2-ch<§}3.
představuje metnylovou nebo 2 znamená methylovou skupinu a znamená jinou skupinu než které mají cenné herbicidní vlastnosti.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují v některých aspektech svého herbicidního působení výhody proti známým sloučeninám.
hlediska svých herbicidních vlastností tvoří výhodnou skupinu sloučeniny obecného vzorce 1 ve kterém
a) R1 představuje isopropylovou, cyklopropylovou nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu, nebo/a
b) R znamená methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu, nebo/a
c) R^ představuje atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru; nebo zbytek vybraný ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu, -C^OR', - O- a -CC^R^, kde R5 znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující až 3 atomy uhlíku.
Další výhodnou skupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce I ve kterém:
R1 představuje isopropylovou, cyklopropylovou nebo
- 3 1-methylcyklopropylovou skupinu,
R znamená methylovou, ethylovou,· methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu, a
R^ představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu nebo 1-methoxyethoxylovou skupinu.
Další výhodnou skupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce 1 ve kterém:
R^ představuje isopropylovou, 1-methylcyklopropylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
R znamená methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu,
R^ představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu, a
R znamená methylovou skupinu.
Další výhodnou skupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce I ve kterém:
r! představuje cyklopropylovou skupinu,
R znamená methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu a
R^ představuje atom vodíku nebo methoxylovou skupinu,
3 s tím, že R a R neznamenají současná vždy methoxylovou skupinu, a
R představuje methylovou skupinu.
Zvláště výhodné z hlediska svých herbicidních vlast ností jsou sloučeniny vybrané ze skupiny zahrnující:
A) 5-cyklopropy1-4-(2-methoxy-4-methyIsulfeny1benzoyl)isoxazol,
B) 5-cyklopropy1-4-(2-methoxy-4-methylsulfony 1- 4 benzoyl)isoxazol,
C) 5-cyklopropyl-4-(2-Qethúxy-4-methylsulfiny1benzoyl)isoxazol,
D) 5-cyklopropy1-4-(2-methy1-4-methyIsulfiny1benzoyl)isoxazol,
E) 5-cyklopropyl-4-(2-methyi-4-methylsulfonyíbenzoyl)isoxazol,
F) 5-cyklopropyl-4-(2-methyl-4-methylsuifenylbenzoyl)isoxazol,
G) 5-(1-mehylcyklopropyl)-4-(2-methy1-4-methy1sulfonylbenzoyl)isoxazol,
H) 4-(2-ethyl-4-methyIsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
I) 4-(2-ethyl-4-methylsulfinylbenzoyl)-5-c,y klopropylisoxazol,
J) 4-(2-ethyl-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropy lisoxazol,
K) 4-(2-ethoxy-4-methyIsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
L) 4-(2-ethoxy-4-methyIsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol, . M) 4-(3-chlor-2-methyl-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropy lisoxazol,.
N) 4-(3-chlor-2-methy1-4-methyIsulfiny lbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
O) 4-(3-chlor-2-methyl-4-methyisulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
P) 4-(2-methyl-3-methoxy-4-methyl3ulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
Q) 4-(2-methy 1-3-methoxy-4-methyIsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
R) 4-(2,3-dimethyl-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
S) 4-(2,3-dimethyl-4-methylsulfinylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol, a
T) 4-(2,3-dimethy1-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol.
Tyto sloučeniny’ jsou označeny písmeny A až T kvůli odkazům dále v textu.
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit použitím nebo adaptací známých postupů (t.j. postupů dříve používaných nebo popsaných v literatuře), například níže popsaných.
V následujícím textu, pokud nejsou symboly v obecných vzorcích blíže definovány, mají shora definovaný význam v souladu s první definicí každého symbolu v popisu.
z
Je třeba brát v uvahu, že v popisu následujících postupů je možno jednotlivé kroky provádět v rozdílném pořadí, a že k získání žádané sloučeniny mohou být použity vhodné chránící skupiny.
V souladu s provedením vynálezu lze sloučeniny obecného vzorce I připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II
R2 0 O
L (II) ve kterém L představuje odštěpitelnou skupinu, se solí hydroxylaminu. Obecné je výhodný hydroxylami^ydrochlorid.
L obecná znamená O-alkylovou skupinu, například ethoxylovou skupinu, nebo Ν,Ν-dialkylaminoskupinu, například dimethylaminoskupinu. Reakce se obecně provádí v rozpouštěd· le jako je ethanol nebo acetonitril, popřípadě v přítomnosti bázického nebo kyselého akceptoru jako je triethylamin nebo octan sodný.
V souladu s dalším Drovedením vynálezu lze slou4 čeniny obecného vzorce I kde R představuje skupinu -SR připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce III (III) se sloučeninou obecného vzorce IV
(IV) kde R znamená skupinu -SR. Reakce se obecně provádí v přítomnosti katalyzátoru Lewisovy kyseliny jako je chlorid hlinitý při teplotě mezi teplotou místnosti a
100 °C.
V souladu s dalším provedením vynálezu lze sloučeniny obecného vzorce I připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce V
(V) kde Y představuje karboxylovou skupinu nebo její reaktivní derivát (jako je chlorid karboxylové kyseliny nebo ester karboxylové kyseliny), nebo kyanoskupinu, s vhodným organokovovým činidlem jako je Grignardovo činidlo nebo organolithné činidlo. Reakce se obecně provádí v inertním rozpouštědle jako je ether nebo tetrahydrofuran,při teplotě od O °C do teploty varu směsi pod zpětným chladičem
Meziprodukty v přípravě sloučenin obecného vzorce I byly připraveny použitím nebo adaptací známých metod.·
Sloučeniny obecného vzorce II lze připravit reakcí sloučenin obecného vzorce VI
R2 O O
s trialkyl-orthoformiátem či dimethylformamid-dialkylacetalem. Obecně se používají triethyl-orthoformiát či di8 methylformamiddimethylácetal. Reakce s trialkyl-orthoformi átem se obecně provádí v přítomnosti anhydridu kyseliny při teplotě varu směsi pod zpětným chladičem a reakce s dime thy lf ormamiá^fialky lacetalem se provádí popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě od teploty místnosti do teploty varu směsi pod zpětným chladičem.
Příprava sloučenin obecných vzorců III, IV, V a VI je rozsáhle popsána v literatuře.
Pro odborníky v oboru je zřejmé, že některé sloučeniny obecného vzorce I lze připravit vzájemnou přeměnou jiných sloučenin obecného vzorce I a takové vzájemné přeměny tvoří další provedení vynálezu. Příklady těchto vzájemných přeměn jsou popsány níže.
V souladu s dalším provedením vynálezu lze sloučeniny ve kterých n znamená 1 nebo 2 připravit oxidací atomu síry sloučenin ve kterých n představuje nulu. Oxidace atomu síry se obecně provádí za použití například 3-chlorperoxybenzoové kyseliny v inertním rozpouštědle jako je dichlormethan při teplotě od -40 °C do teploty místnosti, například od -40 °C do O °C.
Následující příklady provedení ilustrují .přípravu sloučenin obecného vzorce I a referenční příklady ilustrují přípravu meziproduktů podle vynálezu. Za označením NMR následují vždy hodnoty protonového nukleárního magnetického resonančního spektra.
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1
Sloučeniny A,3,F,G,H,K,M,P, a R
K míchané směsi 30,6 g 3-cyklopropyl-2-ethoxymethylen-l-(2-methoxy-4-methylsulfenylfeny1)propan-l,3-dionu a 8,0 g hydroxylamin-hydrochloridu v ethanolu se přidá 7,87 g octanu sodného. Směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, poté se odpaří do sucha a odparek se rozpustí v ethylacetátu, promyje se vodou, vysuší (bezvodým síranem hořečnatým) a zfiltruje. Filtrát se odpaří do sucha, odparek se trituruje etherem a po zfiltrování se získá 5-cyklopropyl-4-(2-methoxy-4-methylsulfenylbenzoyl)isoxazol jako bílá pevná látka, o teplotě tání
107,5 - 108,5 °C.
Podobným postupem je z vhodně substituovaných výchozích materiálů připraví následující sloučeniny obecného vzorce I:
| Slou- čenina | R1 | R2 | R3 | R4 | teplota tání/ NMR |
| S | Cp | CHj | H | so2ch3 | 86 - 87 °C |
| F | Cp | CH-j | H | sch3 | 65 - 66 °C |
| G | 1-CH-j-Cp | ch3 | H | SO2CH3 | 87,5 - 88,5 °C |
| H | Cp | ch2ch3 | H | SCH3 | NMR (a) |
| K | Cp | och2ch3 | H | SCH3 | 108,8 - 110,6 °C |
| M | Cp | ch3 | Cl | sch3 | 157,4 - 158,2 °C |
| P | Cp | CH3OCH3 | OCH3 | sch3 | 106 - 107 °C |
| R | Cp | ch3 | ch3 | sch3 | 101,7 - 103,9 °C |
legenda: Cp znamená cyklopropylovou skupinu.
(a) NMR (CDC13): 1,0 (m,2H), 1,1 (t,3H), 1,4 (m,lH), 2,5 (s,3H), 2,6 (m,lH), 2,8 (q,2H), 7,0 (dd,lH),
7,1 (d,lH), 7,3 (d,lH), 8,3 (s,lH).
Příklad 2
Sloučeniny B, C, D, I, J, L, N, 0, Q, 3 a T
K roztoku 3,5 g 5-cyklopropyl-4-(2-methoxy-4-methylsulf eny lbenzoyl) isoxazolu v dichlormethanu se při teplotě -15 °C přidá 3,4 g 3-chlorperoxybenzoové kyseliny.
Směs se míchá 1 hodinu při teplotě -15 °C a přes noc při teplotě místnosti. Směs se znovu ochladí na -15 °C a přidá se 3,4 g 3-chlorperoxybenzoové kyseliny. Směs se zfiltruje a filtrát se promyje vodným roztokem natrium-metabisulfátu, vodou, vysuší se (bezvodým síranem hořečnatým) a zfiltruje. Filtrát se odpaří do sucha a odparek se vyčistí sloupcovou chromatografií na silikagelu při použití směsi ethylacetátu a hexanu jako elučního činidla, čímž se získá 1,4 g 5-cyklopropyl-4-(2-methoxy-4-methylsulfonylbenzoyl)i3oxazolu ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 133 - 133,5 °C a 0,85 g 5-cyklopropy1-4-(2-methoxy-4-methylsulfinylbenzoyl)isoxazolu jako špinavě bílé pevné látky o teplotě tání 100 - 102 °C.
Podobným postupem lze z vhodně substituovaných výchozích materiálů připravit následující sloučeniny obecného vzorce I:
| Slou- čenina | R1 | R2 | R3 | R4 | teplota tání |
| D | Cp | ch3 | H | S(O)CH3 | 135 - 136,5 °C |
| I | Cp | CH2CH3 | H | 3(0)CH3 | 139,9 - 140,6 °G |
| J | Cp | ch2ch3 | H | so2ch3 | 85,8 - 86,8 °C |
| L | Cp | OCH2CH3 | H | so2ch3 | 101 - 103 °C |
| N | Cp | ch3 | Cl | S(O)CH3 | 78 - 79 °C |
| Slou- čenina | R1 | R2 | R3 | R4 | teplota | tání |
| 0 | Cp | CH3 | Cl | SO2CH3 | 137,6 - | 138,2 °C |
| Q | Cp | ch3 | cch3 | SO2CH3 | 147 - 148,7 °G | |
| S | Cp | ch3 | ch3 | o(0)CH3 | 114,3 - | 117,9 °C |
| T | Cp | ch3 | ch3 | 302CH3 | 139,9 - | 140,2 °C |
| legenda: | Cp | znamená | cyklopro pylovou skupinu |
Referenční příklad 1
Směs 25,4 g 3-cyklopropyl-l-(2-methoxy-4-methyIsulfenylfenyl)-propan-l,3-dionu a 39 g triethy1-orthoformiátu v anhydridu kyseliny octové se za míchání zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin. Po ochlazení se směs odpaří do sucha, odparek se rozpustí v toluenu a znovu se odpaří do sucha, čímž se získá 30,6 g 3-cyklopropyl-2-ethoxymethylen-l?(2-methoxy-4-methylsulfenylfenyl)-propan-l,3-dionu jako červené pryskyřice, která se dále nečistí.
Podobným postupem íe z vhodně substituovaných výchozích materiálů připraví následující sloučeniny:
R2 O O
och2ch3
| R1 | R2 | R3 | R4 |
| cyklopropyl | ch3 | H | 302CH |
| cyklopropyl | ch3 | H | sch3 |
| 1-methylcyklopropy1 | ch3 | H | 302CH |
| cyklopropyl | ch2ch3 | H | 3CH3 |
| cyklopropyl | OCH2CH3 | H | 3CH3 |
| cyklopropyl | ch3 | Cl | sch3 |
| cyklopropyl | CH3 | OCH3 | SCH3 |
| cyklopropyl | ch3 | ch3 | SCH3 |
Referenční příklad 2
Roztok 35,1 g terč.butyl-3-cyklopropy1-2-(2-methoxy-4-methylsulfenyl-benzoyl)-3-oxopropionátu a 1,2 g 4-toluensulfonové kyseliny v toluenu se za míchání zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 8 hodin. Po ochlazení se směs promyje vodou, vysuší (bezvodým síranem hořečnatým) a zfiltruje. Filtrát se odpaří do sucha, čímž se získá 25,8 g 3-cyklopropyl-l-(2-methoxy-4-methyl-sulfenylfenyl)-oropan-l,3-dionu jako červené pevné látky.
NMR (Cnd3): 0,7 - 1,2 (m, 4H) , 1,4 - 2,0 (m, 1H),
2,4 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 6,4 (s, 1H),
6,6 (s, 1H), 6,65 (d, 1H), 7,65 (d, 1H).
Podobným postupem lze z vhodně substituovaných výchozích materiálů připravit následující sloučeniny:
Cp CH3
Cp CH3
1-CH3-Cp CH3
H SO2CH3 (CDC13); 0,8-1,3(m,4H),
1.5- l,9(m,lH), l,5(s,3H), 3,O(s,3H), 5,8(s,lH),
7.5- 8,l(m,3H)
H 3CH3 (CDC13); 0,8-l,2(m,4H),
1.4- l,8(m,lH), 2,45(s,6H), 5,8(s,lH), 6,7-7,5(m,3H) .
H 302CH3 (CDC13); 0,7-1,Km,2H),
1,2-1,5(m,5H), 2,4(s,3H), 3,O(s,3H), 5,75(s,lH),
7.4- 7,8(m,3H)
Cp
Cp
CH2CH3
H 3GH0CH2CH3 H 3CH3 nebylo stanoveno (CDC13); O,9(m,2H), l,Km,2H), l,4(t,3H), l,7(m,lH), 2,5 (s,3H), 4,0(q,2H), 6,6(s,lH), 6,3(m,2H), 7,9(m,lH)
Cp
CH3 ch3 sch3
79,1 - 80,2 °C legenda: Cp znamená cyklopropylovou skupinu
Referenční příklad 3
K suspenzi 2,67 g hořčíku v methanolu se přidají 2 ml tetrachlormethanu a směs se za míchání zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny. Po ochlazení se přidá 18,4 g terc.butyl-3-cyklopropyl-3-oxopropionátu, načež se směs za míchání zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny. Směs se odpaří do sucha a k odparku se přidá toluen. Ten se opět odpaří a z odparku se vytvoří suspenze v acetonitrilu. Přidá se roztok 21,8 g 2-methoxy-4-methylsulfenylbenzoylchloridu v acetonitrilu a směs se míchá po dobu 4 hodin. Poté se směs odpaří do sucha, odparek se rozpustí v ethylacetátu, promyje se 2M vodnou kyselinou chlorovodíkovou, vodou, vysuší se (bezvodým síranem hořečnatým) a zfiltruje. Filtrát se odpaří do sucha, čímž se získá 36 g terč.butyl -3-cyklopropy 1-2-(2-methoxy-4-methyIsulfenylbenzoyl)-3-oxopropionátu jako hnědé olejovité látky , která se dále nečistí.
Podobným postupem lze z vhodně substituovaných výchozích materiálů připravit následující sloučeniny:
cyklopropyl
CH-j
SO^CH^
| cyklopropyl | ch3 | H | sch3 |
| 1-methyicyklopropyl | ch3 | H | 302CH |
| cyklopropyl | ch2ch3 | H | 3CH3 |
| cyklcpropyl | ock2ch3 | H | JCHj |
| cyklopropyl | °h3 | ch3 | 3CH3 |
Referenční příklad 4
K míchané suspenzi 2,88 g nat.riumhydridu v tetrahydrofuranu v inertní atmosféře se přidá roztok 6,5 g cyklopropyImethylketonu v tetrahydrofuranu a směs se míchá po dobu 3,5 hodiny. Poté se přidá roztok 8,5 g
3-chlor-2-methyl-4-(methylsulfenyl)benzoátu v tetrahydrofuranu. Výsledná směs se míchá přes noc při teplotě místnosti. Poté se reakční směs naředí etherem a 2M chlorovodíkovou kyselinou. Vrstvy se oddělí a organická vrstva se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a zfiltruje. Filtrát se odpaří do sucha, čímž se získá surová žlutá pevná látka, která se vyčistí sloupcovou chromatografií na silikagelu při použití směsi ethylacetátu a benzínu (teplota varu 60 - 80 °C) jako elučního činidla. Výtěžek je 5,25 g 3-cyklopropyl-l-(3-chlor-2-methyl-4-methylsulfe nylfenyl)-propan-l,3-dionu jako žluté pevné látky o teplo tě tání 113 - 116 °C.
Podobným postupem lze z vhodně substituovaného výchozího materiálu připravit následující sloučeninu:
3-cy klopropy1-1-(2-methyl-3-methoxy-4-methyIsulfenylfenyi)propan-1,3-dion;
NMR (CDCl-j): 0,8 - 1,2 (m, 4H), 1,6 (m, 1H) , 2,3 (s, 3H),
2,4 ( s, 3H), 3,7 (s, 3H), 5,8 (β, 1H),
6,8 (d, 1H), 7,2. (d, 1H), 16,0 (bs, 1H).
Benzoylchloridy lze připravit zahříváním vhodně substituovaných benzoových kyselin k varu pod zpětným chla dičem po dobu 3 hodin s thionylchloridem. Nadbytek thionyl chloridu se odstraní odpařením a benzoylchloridy se použijí přímo bez dalšího čištění.
Předmětem vynálezu je dále způsob potlačování růstu plevelů (tj. nežádoucí vegetace) na určitém místě, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho isoxazolového derivátu obecného vzorce I. K těmto účelům se isoxazolové deriváty normálně používají ve formě herbicidních prostředků (tj. v kombinaci s kompatibilními ředidly nebo nosiči nebo/a povrchově aktivními činidly vhodnými pro použití v herbicidních prostředcích), například jak jsou popsány níže.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují herbicidní účinnost proti dvojdšložným (tj. širokolistým) a jednoděložným (tj.třávovitým) plevelům, a to při preemergentní nebo/a postemergentní aplikaci.
Výrazem preemergentní aplikace se míní aplikace do půdy, v níž jsou přítomna semena nebo klíční rostliny plevelů, před vzejitím plevelů nad povrch půdy. Výrazem postemergentní aplikace se míní aplikace na nadzemní části plevelů nebo na části plevelů vystavené kontaktu s herbicidem, vzešlé nad povrch půdy.
Tak například je možno používat sloučeniny obecného vzorce I k potlačování růstu širokolistých plevelů, jako jsou například:
Abutilon theophrasti (abutilon),
Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý),
Bidens pilosa (dvojzubec),
Chenopodium album (merlík bílý),
- 17 Galium aparine (svízel přítula),
Ipomoea spec., např. Ipomoea purpurea (povíjnice),
Sesbania exaltata,
Sinapis arvensis (hořčice rolní),
Solanum nigrům (lilek Černý) a Xanth-ium struraarium (řepen durkoman), trávovitých plevelů, jako jsou například;
Alopecurus myosuroides (psárka polní),
Avena fatua (oves hluchý),
Digitaria sanguinalis (rosička krvavá),
Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha),
Sorghum bicolor (čirok),
Sleusine indica (eleusin) a
Setaria spec., např. Setaria faberii a Setaria viridis (bér zelený) a šáchorů, jako je například
Cyperus esculentus (šáchor jedlý).
Aplikovaná množství sloučenin obecného vzorce I .·· se mění v závislosti na charakteru plevelů, na použitých prostředcích, na době, kdy se aplikace provádí, na klimatických a půdních podmínkách a na povaze užitkové rostliny v případě, že se potlačuje růst plevelů v kulturách užitkových rostlin. Aplikují-li se sloučeniny podle vynálezu na plochy, kde se pěstují nebo budou pěstovat užitkové rostliny, mají se aplikovat v dávce postačující k potlačení růstu plevelů a nezpůsobující přitom významnější trvalé škody na užitkových rostlinách. S přihlédnutím k těmto faktorům se obecně dosahuje dobrých výsledků při z
aplikaci dávek mezi 0,01 kg a 5 kg účinné látky na hektar.
Je ovšem třeba mít na zřeteli, že je možno Sloučeniny podle vynálezu aplikovat i ve vyšších nebo nižších dávkách, a to v závislosti na příslušných okolnostech spojených s problematikou hubení plevelů.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno používat k selektivnímu potlačování růstu plevelů, například k potlačování růstu výše zmíněných druhu plevelů a to jejich preemergentní nebo postemergentní, směrovanou nebo nesměřovanou aplikací, například směrovanou nebo nesměřovanou postřikovou aplikací na místo zamořené plevelem, kterým je plocha jež se používá nebe bude používat k pěstování užitkových rostlin, například obilovin, jako pšenice, ječmene, ovsa, kukuřice a rýže, sóji, fazolu obecného a polního, hrachu, vojtěšky, bavlníku, podzemnice olejně, lnu, cibule, mrkve, zelí, řepky olejně, slunečnice, cukrové .řepy a trvalých či setých luk, a to před nebo po zasetí užitkové rostliny nebo před či po vzejití užitkové rostliny. K selektivnímu hubení plevelů na místech zamořených plevelů, jimiž jsou plochy, které se používají nebo budou používat k pěstování užitkových rostlin, například výše zmíněných užitkových rostlin, jsou zvláště vhodné aplikační dávky pohybující.se mezi 0,01 kg a 4 kg, s výhodou y
mezi 0,01 kg a 2 kg účinné látky na hektar.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno rovněž používat k potlačování růstu plevelů, zejména plevelů uvedených výše, preemergentní nebo postemergentní aplikací v ovocných sadech a na jiných plochách, kde se pěstují stromy, například v lesích, hájích a parcích a na plantážích, například na plantážích cukrové třtiny, palmy olejy né a kaučukovníku. K tomuto učelu je možno zmíněné látky aplikovat směrovanýchm nebo nesměřovaným způsobem (například směrovaným nebo nesměřovaným postřikem) na plevely nebo na půdu, na níž 3e očekává jejich výskyt, a to před nebe po vysázení stromů nebo plantážních rostlin, v dávkách mezi 0,25 kg a 5 kg, s výhodou mezi 0,05 kg a 4 kg účinné látky na hektar.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž používat k potlačování růstu plevelů, zejména plevelů uvedených výše na místech, kde se užitkové rostliny nepěstují, kde je však nicméně žádoucí plevely hubit.
Jako příklady takovýchto ploch, kde se užitkové rostliny nepěstují, lze uvést letiště, nezastavěné plochy průmyslových podniků, železnice, krajnice silnic, břehy rek, závlahových kanálů a jiných vodních cest, křovinaté porosty, úhory nebo nekultivovanou půdu. V daném případě jde zejména o plochy, na nichž je žádoucí potlačovat růst
Z plevelů za účelem snížení nebezpečí požáru. Při použití k těmto účelům, kdy se Často žádá totální herbicidní učiz nek, se účinné látky aplikují obvykle ve vyšších dávkách, než jaké se používají k ošetřování ploch, na nichž se pěstují užitkové rostliny, jak je popsáno výše. Přesné dávkování závisí na povaze ošetřované vegetace a na požadovaném efektu.
K danému učelu je zvlášt vhodná preemergentní nebo postejnergentní, zejména však preemergentní aplikace, směrovaným nebo nesměřovaným způsobem (například směrovaným nebo nesměřovaným postřikem) za použití.aplikačních dávek pohybujících se mezi 1,0 kg a 20,0 kg, s výhodou mezi 5,0 kg a 10,0 kg účinné látky na hektar.
Při použití k potlačování růstu plevelů preemergentní aplikací je možno sloučeniny obecného vzorce I zapracovávat do půdy, na níž se očekává vzejití plevelů.
Je pochopitelné, že používají-li se sloučeniny obecného vzorce I k potlačování růstu plevelů postemergentní aplikací, tj. aplikací na nadzemní nebo nechráněné části vzešlých plevelů, přicházejí sloučeniny obecného vzorce I normálná rovněž do styku s půdou, kde mohou mít preemergentní účinek na později klíčící plevely nacházející se v půdě.
V případech, kdy se požaduje zvlášt dlouho trvající zničení plevelů, je možno v případě potřeby aplikaci sloučenin obecného vzorce I opakovat.
V souladu s dalším provedením vynález popisuje prostředky vhodné k herbicidnímu používání, které obsahují jeden nebo několik isoxazolových derivátů obecného vzorce I v kombinací (s výhodou homogenně dispergované) s jedním nebo několika kompatibilními ředidly nebo nosiči nebo/a povrchově aktivními činidly,použitelnými pro přípravu herbicidních prostředků (tj. ředidly nebo nosiči nebo/a povrchově aktivními činidly, které se v daném oboru obvykle používají, které jsou vhodné pro použití v herbicidních prostředcích a jsou kompatibilní se sloučeninami obecného vzorce I). Výraz homogenně dispergovaný se používá k popisu prostředků, v nichž jsou sloučeniny obecného vzorce I rozpuštěny v dalších komponentách. Výrazem herbicidní prostředky se v širokém slova smyslu míní nejen preparáty vhodné k okamžitému použití jako herbicidy, ale i koncentráty, které je nutno před použitím ředit. Prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují 0,05 až 90 7o hmotnostních jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat jak ředidlo nebo nosič, tak povrchově aktivní činidlo (například smáčedlo, dispregátor nebo emulgátor). Povrchově aktivními činidly, která mohou být přítomna v herbicidních prostředcích podle vynálezu, mohou být povrchově aktivní činidla ionogenního nebo neionogenního typu, například sulforicinoleáty, kvartérní amoniové deriváty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s alkyl- a polyarylfenoly, například s nonylfenoly nebo oktylfenoly, nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, jejichž rozpustnost byla zajištěna etherifikací volných hydroxylových skupin kondenzací s ethylenoxidem, soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl- a dioktylnatriumsulfonosukcináty, a soli derivátů sulfonové kyseliny o vysoké molekulové hmotnosti s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako lignosulfonát sodný a vápenatý a aikyibenzensulfoná- 21 ty sodné a draselné.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou účelné obsahovat až do IC % hmotnostních, například 0,05 až 10 % hmotnostních povrchově aktivního činidla. Je-li to však žádoucí, mohou herbicidní prostředky podle vynálezu obsahovat i vyšší podíl povrchově aktivního Činidla, například až do 15 % hmotnostních v kapalných emulgovatelných suspenzních koncentrátech a až do 25 % hmotnostních v kapalných koncentrátech rozpustných ve vodě.
Jako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést křemičitan hlinitý, mastek, oxid hořečnatý, křemelinu, terciární fosforečnan vápenatý, práškový korek, adsorbující saze a hlinky, jako kaolín a bentonit. Pevné prostředky, které mohou mít formu popráší, granulátů nebo smáčitelných prášků, se s výhodou připravují rozemletím sloučenin obecného vzorce I s pevnými ředidly nebo impregnací pevných ředidel či nosičů roztoky sloučenin obecného vzorce I v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a v případě potřeby rozemletím získaných produktů na prášky. Granulované prostředky je možno připravit tak, že se sloučeniny obecného vzorce I, rozpuštěné ve vhodných, například v těkavých rozpouštědlech, adsorbují na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a rozpouštědla se pak popřípadě odpaří nebo že se granulují shora popsaným postupem získané prostředky v práškové formě. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčitelné prášky a granuláty mohou obsahovat smáčedla nebo dispergátory, například smáčedla nebo dispergátory shora popsaných typů, které mohou rovněž, jsou-li pevné, sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Kapalné prostředky podle vynálezu mohou být ve formě vodných, organických nebo vodné organických roztoků, suspenzí a emulzí, jež mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Mezi vhodná kapalná ředidla pro přípravu kapalných prostředků náležejí voda, glykoly , tetrahydrofurfurylalkohol, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen, minerální, živočišné a rostlinné oleje a lehké aromatické a naftenické frakce ropy, jakož i směsi těchto ředidel. Jako povrchově aktivní Činidla, která mohou být přítomna v kapalných prostředcích, lze uvést ionogenní nebo neionogenní povrchově aktivní činidla, například povrchově aktivní činidla shora popsaných typů, která mohou, jsou-li kapalná, rovněž sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Prášky', dispergovatelné granuláty a kapalné prostředky ve formě koncentrátů je možno ředit vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními nebo rostlinnými oleji,, zejména pak v případě kapalných koncentrátů, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, za vzniku preparátů vhodných k okamžitému použití.
Je-li to Žádoucí, lze kapalné prostředky obsahující sloučeninu obecného vzorce I používat ve formě samoemulgovatelných koncentrátů obsahujících účinnou látku rozpuštěnou v emulgátořech nebo v rozpouštědlech obsahujících emulgátory kompatibilní s účinnými látkami. Pouhým přidáním vody k takovýmto koncentrátům se pak získají preparáty vhodné k okamžitému použití.
Kapalné koncentráty, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, lze použít bez dalšího ředění, provádí-li se aplikace za pomoci elektrostatické postřikové techniky.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou popřípadě rovněž obsahovat běžné pomocné látky, jako adheziva, ochranné koloidy, zahuštovadla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexotvorná činidla, činidla proti spékání, barviva a inhibitory koroze. Tyto pomocné látky mohou rovněž sloužit jako nosiče nebo ředidla.
Výhodnými herbicidními. prostředky podle vynálezu jsou následující prostředky, přičemž, pokud není uvedeno jinak, se uváděnými procenty rozumí procenta hmotnostní:
- 23 vodné suspenzní koncentráty obsahující 10 až 70 jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahuštovadla a 15 až 87,9 % vody, smáčitelné prášky obsahující 10 až 90 % jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla a 8 až 88 pevného ředidla nebo nosiče, ve vodě rozpustné nebe ve vodě dispergovatelné prášky obsahující 10 až 90 % jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 2 až 40 % uhličitanu sodného a O až 88 % pevného ředidla, kapalné koncentráty rozpustné ve vodě obsahující 5 až 50 %, například 10 až 30 % jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 5 až 25 % povrchově aktivního činidla a 25 až 90 %, například 45 až 85 % rozpouštědla mísitelného s vodou, například dimethylformamidu, nebe směsi s vodou mísitelného rozpouštědla a vody, kapalné emulgovatelné suspenzní koncentráty obsahující 10 až 70 % jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 5 až 15 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahuštovadla a 10 až 84,9 % organického rozpouštědla, granuláty obsahující 1 až 90. %, například 2 až 10 % jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I,
0,5 až 7 %, například 0,5 až 2 % povrchově aktivního činidla a 3 až 98,5 %, například 88. až 97,5 % granulovaného nosiče a emulgovatelné koncentráty obsahující C,G5 až 90 s výhodou 1 až 60 » jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I, 0,01 až 10 %, s výhodou 1 až 10 povrchově aktivního činidla a 9,99 až 99,94 %, s výhodou 39 až
98,99 % organického rozpouštědla.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat sloučeniny obecného vzorce I v kombinaci (s výhodou homogenně dispergované) s jednou nebo několika dalz šími pesticidně účinnými sloučeninami a popřípadě s jedním nebo několika kompatibilními ředidly nebo nosiči použitelnými pro výrobu pesticidních prostředků, povrchově aktivními činidly a běžnými pomocnými látkami, jak je popsáno výše. Jako příklady dalších pesticidně účinných sloučenin, které mohou být obsaženy v herbicidních prostředcích podle vynálezu nebo které je mošno používat v kombinaci s herbicidními prostředky podle vynálezu, lze uvést z
herbicidy sloužící například k rozšíření spektra účinnosti při hubení plevelů, jako jsou alachlor [2-chlor-2,6 -diethyl-N-(methoxy-methyl)acetanilid], atrazin [2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin], bromoxynil Í3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril], chlortoluron [Nz-(3-chlor-4-methylfenyl)-Ν,Ν-dimethylmočovina], cyanazin [2-chlor-4-(l-kyano-l-methylethylamino)-6-ethylamino-1,3,5-triaz in],
2,4-D [2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina], dicamba [3,6-dichlor-2-methoxybenzoová kyselina], difenzoquat [l,2-dimethy1-3,5-difenylpyrazoliové soli], flampropmethyl [methy l-N-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)-propionát], fluometuron ÍN -(3-trifluor-methylfeny1)-Ν,Ν-dimethylmočovina], isoproturon [N -(4-isopropylfenyl)-N,N-dimethylmočovina], insekticidy, jako jsou syntetické pyrethroidy, například permethrin a cypermethrin a fungicidy, jako jsou
- 25 karbamáty, například methyl-N-(1-butyl-karbamoy1-benzimidazol-2-yl)karbamát a triazoly, například l-(4-chlor-fenoxy)-3,3-dimethy1-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on.
z
Pesticidně účinné látky a další biologicky aktivní materiály, které je možno přidávat.do herbicidních prostředků podle vynálezu nebo používat v kombinaci s herbicidními prostředky podle vynálezu, jako například shora zmíněné látky, se v případě, že mají kyselý charakter, mchou popřípadě používat ve formě obvyklých derivátů, například solí s alkalickými kovy, solí s aminy a esterů.
Vynález rovněž zahrnuje výrobky obsahující alespoň jeden isoxazolový derivát obecného vzorce I nebo s výhodou shora popsaný herbicidní prostředek, zejména herbicidní Koncentrát, který je nutno před použitím ředit, obsahující alespoň jeden isoxazolový derivát obecného vzorce I, v obalu opatřeném instrukcemi popisujícími způsob, jakým se má shora zmíněný derivát nebo deriváty obecného vzorce I, popřípadě herbicidní prostředek tyto látky obsahující, použít k potlačení růstu plevelů. Shora zmíněnými obaly mohou být obaly běžně používané ke skladování chemických látek pevných při okolní teplotě a herbicidních prostředků, zejména ve formě koncentrátů, například plechovky a kovové sudy, které mohou být popřípadě opatřeny vnitřním nátěrem, a nádoby z plastických hmot, skleněné láhve a láhve z plastických hmot, a dále v případě, že obsah je pevný, jako je tomu například v případě granulovaných herbicidních prostředků, krabice, například lepenkové krabice, krabice z plastických hmot a kovové krabice, nebo pytle. Tyto obaly mají být normálně dostatečně velké k tomu, aby se do nich bešlo množství isoxazolového derivátu nebe herbicidních prostředků, postačující k ošetření alespoň zhruba 40 arů pozemku, pokud jde o potlačení růstu plevelů, jejich velikost však nemá přesáhnout rozměry vhodné pro běžnou manipulaci. Instrukce, kterými jsou tyto obaly opatřeny, mohou být na obalech například přímo natištěny, nebo mohou být obaly opatřeny nálepkou či visačkou s těmito instrukcemi. Zmíněné návody obvykle uvádějí, že obsah obalu, v případě potřeby po zředění, se aplikuje k potlačení růstu plevelů v aplikačních dávkách mezi 0,01 kg a 20 kg účinné látky na hektar, a to způsobem a k učelum popsaným výše.
Následující příklady ilustrují herbicidní prostředky podle vynálezu.
Příklad Cl
Rozpustný koncentrát byl připraven z těchto složek účinná látka (sloučenina A)
33% (hmotnost/objem) roztok hydroxidu draselného tetrahydrofurfurylalkohol. voda % (hmotnost/objem) % (objem/objem) 10 % (objem/objem) do 100 % objemu
Shora uvedený prostředek byl připraven tak, že se k míchané směsi tetrahydrofurfurylalkoholu, účinné látky, (sloučeniny A) a 90 % objemu vody. pomalu přidával roztok hydroxidu draselného, až se získalo stálé pH 7 - 8, a poté se objem doplnil vodou.
Obdobné rozpustné koncentráty je možno připravit shora popsaným způsobem za použití jiných sloučenin obecného vzorce I místo sloučeniny A.
Příklad C2
Smáčitelný prášek byl připraven z těchto složek:
účinná látka (sloučenina A) 50» (hmotnost/hmotnost) natrium-dočecylbenzensulfonát natrium-lignosulfát natrium-formaldehyd-alkylnaftalensulf onát velmi jemný oxid křemičitý kaolín % (hmotnost/hmotnost) % (hmotnost/hmotnost) x (hmotnost/hmotnost) % (hmotnost/hmotnost) a 37 % (hmotnost/hmotnost).
Shora uvedený prostředek byl připraven tak, že se jednotlivé složky smíchaly a směs se rozemlela ve vzduchovém mlýnu.
Obdobné amáčitelné prášky je možno připravit shora popsaným způsobem za použití jiných sloučenin obecného vzorce I místo sloučeniny A.
Příklad G3
Prášek rozpustný ve vodě byl připraven z těchto složek:
účinná látka (sloučenina A) natrium-dodecylbenzensulfonát velmi jemný oxid křemičitý hydrogenuhličitan sodný % (hmotnost/hmotnost) % (hmotnost/hmotnost) % (hmotnost/hmotnost) 47 % (hmotnost/hmotnost)
Shora uvedený prostředek byl připraven tak, že se jednotlivé složky smíchaly a směs se rozemlela v kladivovém mlýnu.
Obdobné prášky rozpustné ve vodě je možno připravit shora popsaným způsobem za použití jiných sloučenin obecného vzorce I mÍ3to sloučeniny A.
V následující části jsou popsány postupy, v nichž byly použity sloučeniny podle vynálezu při herbicidních
- 28 aplikacích.
Způsob použití herbicidních sloučenin (a) Obecně:
Příslušná množství sloučenin používaných k ošetření ro3tlin se rozpustila v acetonu na roztoky odpovídající aplikačním dávkám až 4OOO g testované sloučeniny na hektar. Tyto roztoky byly aplikovány standardním laboratorním herbicidním postřikovačem v dávce odpovídající 290 litrům postřikové kapaliny na hektar.
(b) Hubení plevelů - preemergentní aplikace:
Semena byla vyseta do nesterilní půdy v 75 ma hlubokých miskách z umělé hmoty, tvaru čtverce o hraně 70 mm. Množství semen na misku byla následující:
Druh plevele
1) širokolisté plevely:
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea purpurea Sinapis arvensis Xanthium·strumarium
2) trávovité plevely:
Alopecurus myosuroides Avena fatua Echinochloa crus-galli Setaria viridis
Přibližné množství semen na misku
3) šáchory:
Cyperue esculentus
- 29 Plodina
Přibližné množství semen na misku
1) širokolisté:
bavlnik sója
2) trávovité:
kukuřice rýže pšenice
6.
Sloučeniny podle vynálezu byly aplikovány na povrch půdy obsahující semena způsobem popsaným v části (a).
Pro každé ošetření a každý druh plevele nebo plodiny byla použita jedna miska, přičemž byly provedeny rovněž kontrolní pokusy s neošetřenými miskami a kontrolní pokusy s miskami ošetřenými pouze samotným acetonem»
Po ošetření byly misky umístěny na vzlínavou podložku do skleníku a zavlažovány svrchu. Vyhodnocení poškození rostlin bylo provedeno vizuálně 20 - 24 dnů po postřiku. Výsledky byly vyjádřeny v procentech potlačení růstu nebo poškození plodiny či plevele ve srovnání s rostlinami v kontrolních miskách.
(c) Hubení plevelů - postemergentní aplikace:
Plevely a plodiny byly vysety přímo do kompostovky John Innes do 75 mm hlubokých misek čtvercového tvaru o hraně 70 mm, s výjimkou plevelů rodu Amaranthus, které byly přepichány do misek ve stadiu semenáčků týden před postřikem. Rostliny byly poté pěstovány ve skleníku, dokud nebyly připraveny k postřiku sloučeninami použitými k ošetření rostlin. Počty rostlin v misce byly následující:
| 1) oirokolisté plevely: | ||
| druh plevele | počet rostlin | růstové stadium |
| na misku | ||
| Abutilon theophrasti | 3 | 1 až 2 listy |
| Amaranthus retroflexus | 4 | 1 až 2 listy |
| Galium aparine | 3 | první přeslen |
| Ipomoea purpurea | 3 | 1 až 2 listy |
| Sinapis arvensis | 4 | 2 listy |
| Xanthium strumarium | 1 | 2 až 3 listy |
| 2) Trávovité plevely: | ||
| druh plevele | počet rostlin | růstové stadium |
| na misku | ||
| Alopecurus myosuroides | 8-12 | 1 až 2 listy |
| Avena fatua | 12 - 18 | 1 až 2 listy |
| Echinochloa crus-galli | 4 | 2 až 3 listy |
| Setaria viridis | 15-25 | • 1 až 2 listy |
| 3) Šáchory: | ||
| druh plevele | počet rostlin | růstové stadium |
| na misku | ||
| Cyperus esculentus | 3 | 3 listy |
1) Širokolisté plodiny:
| plodina | počet rostlin na misku | růstové stadium |
| bavlník | 2 | 1 list |
| sója | 2 | 2 listy |
- 31 2) Trávovité plodina kukuřice rýže pšenice plodiny:
počet ro3tlin na misku růstové stadium až 3 listy 2 až 3 listy 2 až 3 listy.
Sloučeniny’ použité pro ošetření rostlin byly aplikovány na rostliny způsobem popsaným v části (a). Pro každé ošetření a každý druh plevele nebo plodiny byla použita jedna miska, přičemž byly provedeny rovněž kontrolní pokusy s neošetřenými miskami a kontrolní pokusy s' miskami ošetřenými pouze samotným acetonem.
Po ošetření byly misky umístěny ve skleníku na vzlínavou podložku, zavlaženy svrchu jednou za 24 hodin a poté řízenou spodní závlahou. Vyhodnocení poškození rostlin bylo provedeno vizuálně 20 - 24 dnů po postřiku. Výsledky byly vyjádřeny v procentech potlačení růstu nebo poškození plodiny či plevele ve srovnání s rostlinami v kontrolních miskách.
Sloučeniny podle vynálezu vykázaly při použití 4 kg na hektar nebo méně vynikající úroveň herbicidní účinnosti současně s tolerancí užitkových rostlin při použití plevelů uvedených shora.
Při preemergentní nebo postemergentní aplikaci v dávce 1000 g na hektar potlačují sloučeniny A až T růst jednoho nebo několika druhů plevelů nejméně z 90 %.
Claims (14)
1. Deriváty 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I (I) ve kterém
R1 představuje methylovou, ethylovou, isopropylovou, cyklopropylovou nebo 1-methylcyklopropylovou skupinu,
R znamená alkylovou nebo alkoxylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku,
R^ představuje atom vodíku, chloru, bromu nebo fluoru;
nebo skupinu vybranou za souboru zahrnujícího R , -CO2r5 a -OR^; nebo alkylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku substituovanou -OR^; nebo alkoxylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku substituovanou -OR ,
R^ znamená -S(O)nR,
R představuje alkylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo několika atomy halogenů,
R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, a
- 33 n představuje nulu, jedničku nebo dvojku, s tím, že v případě, že R3, představuje methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, R znamená methylovou skupinu a R4 představuje -SC^CHj, R3 znamená jinou skupinu než
-CO-CH. či -CO--CH—CH. . k J 4 \CHJ
2. Sloučenina podle nároku 1, kde:
a) R1 představuje isopropylovou, cyklopropylovou nebo
1-methylcyklopropylovou skupinu, nebo/a
b) R znamená methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu, nebo/a
c) R3 představuje atom vodíku, chloru, bromu či fluoru;
nebo skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu, -CH20r5, -O-(CH2)2Or5 a -CO2r5, kde R^ znamená alkylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující až 3 atomy uhlíku, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
3. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2, kde
R3, představuje isopropylovou, cyklopropylovou nebo 1-raethylcyklopropylovou skupinu,
R znamená methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu,
R představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu nebo 1-methoxyethoxyskupinu, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
4. Sloučenina podle nároku 1, 2 nebo 3, kde
R3 představuje isopropylovou, 1-methylcyklopropylcvcu nebo cyklopropylovou skupinu,
- 34 2
R znamená methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinu, r3 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu,
R znamená methylovou skupinu, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
5. Sloučenina podle libovolného z nároků 1 až 4, kde
R1 představuje cyklopropylovou skupinu,
R znamená methylovou nebo methoxylovou skupinu a
R^ představuje methoxylovou skupinu nebo atom vodíku,
2 3 s tím, že R a R neznamenají současně methoxylevou skupinu,
R představuje methylovou skupinu, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
6. Sloučenina podle nároku 1 vybraná ze skupiny zahrnující:
5-cyklopropyl-4-(2-methoxy-4-methylsulfenylbenzoyl)iso'xazol,
5-cyklopropy1-4-(2-methoxy-4-methylsulfonylbenzoyl)isoxazol,
5-cyklopropy1-4-(2-methoxy-4-methylsulfiny lbenzcyl)isoxazol,
5-cyklopropyl-4-(2-methy1-4-methylsulfinylbenzoyl)isoxazol,
5-cyklopropy1-4-(2-methy1-4-methylsulfonylbenzoyl)isoxazol,
5-cyklopropy1-4-(2-methy1-4-methylsulfenylbenzoyl)isoxazol,
5-(l-methylcyklopropyl)-4-(2-methyl-4-methylsulfonyl- 35 benzoyl)isoxazol,
4-(2-ethyl-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2-ethy 1-4-methylsulfinylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2-ethy 1-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2-ethoxy-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-( 2-ethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-( 3-chl or-2-methy1-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol ,
4-(3-chlor-2-methy1-4-methylsulfinylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(3-chlor-2-methy1-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2-methyl-3-methoxy-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2-methyl-3-methoxy-4-methylsulfony lbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-(2,3-dimethy1-4-methylsulfenylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol,
4-( 2,3-dime thy 1-4-methy lsulf iny lbenzoyl )-5-cykl-opropy 1isoxazol a
4-(2,3-dimethy 1-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol.
7. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
- 36 R2 O O ve kterém L znamená odštěpitelnou skupinu a zbývající obecné symboly mají význam definovaný v nároku 1, se solí hydroxylaminu;
nebo že se
b) k výrobě sloučenin, v nichž R4 představuje skupinu -3R, nechá reagovat sloučenina obecného vzorce III
O (III) ve kterém má R1 význam definovaný v nároku 1, se sloučeninou obecného vzorce IV (IV)
- 37 . 2 3 ve kterém R* znamená skupinu -SR, a R, R^ a RJ mají význam definovaný v nároku 1;
nebo že se
c) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce V (V) ve kterém Y představuje karboxylovou skupinu nebo její reaktivní derivát, či kyanoskupinu, a « má význam definovaný v nároku 1, s vhodným organokovovým činidlem;
nebo že se
d) k výrobě sloučenin, v nichž n znamená 1 nebo 2, oxiduje atom síry v odpovídající sloučenin.? obecného vzorce I, kde n představuje nulu, a zbývající obecné symboly mají význam definovaný v nároku 1.
8. Herbicidní prostředek, vyznačující z
se t í m , že jako učinnou složku obsahuje herbididně účinné množství isoxazolového derivátu obecného vzorce I, definovaného v nároku 1, v kombinaci s ředidlem nebo nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem, vhodným pro použití v zemědělství.
9. Herbicidní prostředek podle nároku 8, vyzná čující 3e tím, že obsahuje 0,05 až 90 % hmotnostních účinné složky.
- 38
10. Herbicidní prostředek podle nároku 8 nebo 9, vyznačující se tím, že je v kapalné formě a obsahuje 0,05 až 25 & povrchově aktivního činidla.
11. Herbicidní prostředek podle nároku 8, 9 nebo 10, vyznačující se tím, že je ve formě vodného suspenzního koncentrátu, smáčítelného prášku, ve vodě rozpustného nebo ve vodě dispergovatelného prášku, kapalného koncentrátu rozpustného ve vodě, kapalného emulgovatelného suspenzního koncentrátu, granulátu nebo eraulgovatelného koncentrátu.
12. Způsob potlačování růstu plevelů na určitém . místě, vyznačující se t í m , že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství isoxazolového derivátu obecného vzorce I definovaného v nároku 1.
13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že ošetřovaným místem je plocha, která se používá nebo bude používat k pěstování užitkových' rostlin a sloučenina se aplikuje -v aplikační dávce od 0,01 kg do 4,0 kg na hektar.
14. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že ošetřovaným místem je plocha, na které se užitkové rostliny nepěstují a sloučenina se aplikuje v aplikační dávce od 1,0 kg do 20,0 kg na hektar.
BUDr. Jarmila Traplová
Vzorec pro anotaci (I)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919116833A GB9116833D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-08-05 | Compositions of matter |
| US85042492A | 1992-03-12 | 1992-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ241392A3 true CZ241392A3 (en) | 1993-02-17 |
Family
ID=26299355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS922413A CZ241392A3 (en) | 1991-08-05 | 1992-08-03 | Herbicides |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0527037B1 (cs) |
| CN (2) | CN1042334C (cs) |
| AT (1) | ATE144256T1 (cs) |
| AU (1) | AU654729B2 (cs) |
| BG (1) | BG61162B1 (cs) |
| BR (1) | BR9203099A (cs) |
| CA (1) | CA2075347A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ241392A3 (cs) |
| DE (1) | DE69214557T2 (cs) |
| DK (1) | DK0527037T3 (cs) |
| EG (1) | EG19867A (cs) |
| ES (1) | ES2093205T3 (cs) |
| FI (1) | FI923514A (cs) |
| GR (1) | GR3021391T3 (cs) |
| HR (1) | HRP920255A2 (cs) |
| HU (1) | HU212433B (cs) |
| IL (1) | IL102674A (cs) |
| MA (1) | MA22609A1 (cs) |
| MX (1) | MX9204525A (cs) |
| NZ (1) | NZ243816A (cs) |
| RO (1) | RO111679B1 (cs) |
| SI (1) | SI9200164A (cs) |
| SK (1) | SK241392A3 (cs) |
| TR (1) | TR27253A (cs) |
| YU (1) | YU74792A (cs) |
| ZW (1) | ZW12592A1 (cs) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| HRP930105A2 (en) * | 1992-03-12 | 1996-04-30 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| JPH08504781A (ja) * | 1992-12-18 | 1996-05-21 | ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド | ４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのその使用 |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
| GB9316689D0 (en) * | 1993-08-11 | 1993-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| US5962370A (en) * | 1993-12-10 | 1999-10-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide |
| GB9325284D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| GB9325618D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE4427998A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| AU6302796A (en) * | 1995-06-19 | 1997-01-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Use of 4-benzoylisoxazoles for the protection of turfgrass |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
| DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
| DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| GB9714305D0 (en) * | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Chemical process |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| GB2335658A (en) * | 1998-03-25 | 1999-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates |
| US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| EP1213966B1 (en) | 1999-09-08 | 2006-04-19 | Bayer CropScience Limited | New herbicidal compositions |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
-
1992
- 1992-07-30 IL IL10267492A patent/IL102674A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-31 YU YU74792A patent/YU74792A/sh unknown
- 1992-08-03 CZ CS922413A patent/CZ241392A3/cs unknown
- 1992-08-03 MA MA22898A patent/MA22609A1/fr unknown
- 1992-08-03 ZW ZW125/92A patent/ZW12592A1/xx unknown
- 1992-08-03 AU AU20731/92A patent/AU654729B2/en not_active Ceased
- 1992-08-03 NZ NZ243816A patent/NZ243816A/xx unknown
- 1992-08-03 SK SK2413-92A patent/SK241392A3/sk unknown
- 1992-08-04 FI FI923514A patent/FI923514A/fi unknown
- 1992-08-04 HU HU9202531A patent/HU212433B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-08-04 MX MX9204525A patent/MX9204525A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-08-04 EP EP92307123A patent/EP0527037B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-04 ES ES92307123T patent/ES2093205T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-04 DK DK92307123.7T patent/DK0527037T3/da active
- 1992-08-04 EG EG44192A patent/EG19867A/xx active
- 1992-08-04 DE DE69214557T patent/DE69214557T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-04 RO RO92-01067A patent/RO111679B1/ro unknown
- 1992-08-04 BG BG96746A patent/BG61162B1/bg unknown
- 1992-08-04 AT AT92307123T patent/ATE144256T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-08-05 TR TR00790/92A patent/TR27253A/xx unknown
- 1992-08-05 CN CN92109246.6A patent/CN1042334C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-05 SI SI19929200164A patent/SI9200164A/sl unknown
- 1992-08-05 CA CA002075347A patent/CA2075347A1/en not_active Abandoned
- 1992-08-05 BR BR929203099A patent/BR9203099A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-08-05 HR HR920255A patent/HRP920255A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1996
- 1996-05-17 CN CN96107422.1A patent/CN1141295A/zh active Pending
- 1996-10-17 GR GR960401439T patent/GR3021391T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI923514A0 (fi) | 1992-08-04 |
| ATE144256T1 (de) | 1996-11-15 |
| HUT61733A (en) | 1993-03-01 |
| DK0527037T3 (da) | 1996-11-18 |
| FI923514A (fi) | 1993-02-06 |
| SK241392A3 (en) | 1995-02-08 |
| BR9203099A (pt) | 1993-03-30 |
| EG19867A (en) | 1996-03-31 |
| EP0527037B1 (en) | 1996-10-16 |
| BG96746A (bg) | 1993-12-24 |
| IL102674A (en) | 1996-11-14 |
| ES2093205T3 (es) | 1996-12-16 |
| TR27253A (tr) | 1994-12-21 |
| CN1042334C (zh) | 1999-03-03 |
| DE69214557D1 (de) | 1996-11-21 |
| CA2075347A1 (en) | 1993-02-06 |
| YU74792A (sh) | 1995-10-03 |
| HU212433B (en) | 1996-06-28 |
| GR3021391T3 (en) | 1997-01-31 |
| SI9200164A (en) | 1993-03-31 |
| RO111679B1 (ro) | 1996-12-30 |
| CN1069267A (zh) | 1993-02-24 |
| BG61162B1 (bg) | 1997-01-31 |
| HRP920255A2 (en) | 1995-08-31 |
| CN1141295A (zh) | 1997-01-29 |
| AU2073192A (en) | 1993-02-11 |
| MA22609A1 (fr) | 1993-04-01 |
| EP0527037A1 (en) | 1993-02-10 |
| DE69214557T2 (de) | 1997-02-27 |
| AU654729B2 (en) | 1994-11-17 |
| MX9204525A (es) | 1993-09-01 |
| NZ243816A (en) | 1995-01-27 |
| ZW12592A1 (en) | 1993-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ241392A3 (en) | Herbicides | |
| CZ284801B6 (cs) | Nové herbicidy | |
| DE69113721T2 (de) | Isoxazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung and deren Anwendung als Herbizide. | |
| CZ224592A3 (en) | 5-arylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal compositions in which said derivatives are comprised | |
| CZ13293A3 (en) | Herbicidal composition | |
| CZ280706B6 (cs) | Deriváty 4-benzoylisoxazolu, způsob jejich přípravy a jejich použití jako herbicidů | |
| JP3234684B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| AU666397B2 (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives which are useful as herbicides | |
| JPH06271553A (ja) | 新規除草剤 | |
| RU2104273C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола, способ его получения, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с ростом сорняков | |
| CZ418097A3 (cs) | Deriváty 1,3-oxazin-4-onu, způsob jejich přípravy a herbicidní prostředky které je obsahují | |
| JPH05202009A (ja) | 除草剤 |