JPH0768194B2 - ５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドおよびその製造法 - Google Patents
５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドおよびその製造法Info
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- JPH0768194B2 JPH0768194B2 JP62146561A JP14656187A JPH0768194B2 JP H0768194 B2 JPH0768194 B2 JP H0768194B2 JP 62146561 A JP62146561 A JP 62146561A JP 14656187 A JP14656187 A JP 14656187A JP H0768194 B2 JPH0768194 B2 JP H0768194B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は式［Ｉ］ で示される５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−
クロロ−２−フルオロアセトアニリド（以下、本発明化
合物と記す。）およびその製造法に関する。
クロロ−２−フルオロアセトアニリド（以下、本発明化
合物と記す。）およびその製造法に関する。
さらに詳しくは、除草剤の有効成分として有用な式［I
I］ で示される化合物の製造中間体を提供するものである。
I］ で示される化合物の製造中間体を提供するものである。
＜従来の技術＞ 式［II］で示される化合物は欧州特許第61741号明細書
に記載の除草活性を有する化合物である。
に記載の除草活性を有する化合物である。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 従来より知られている式［II］で示される化合物の製造
法では、生成物の純度や収率において必ずしも満足でき
るものではなかった。
法では、生成物の純度や収率において必ずしも満足でき
るものではなかった。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、除草剤として有用な式［II］で示される
化合物の工業的にも有利な優れた製造法について検討し
た結果、本発明化合物が重要な製造中間体となり得るこ
とを見い出し、本発明化合物より下記の経路によって高
純度の式［II］で示される化合物が高収率で得られるこ
とを明らかにして本発明を完成した。
化合物の工業的にも有利な優れた製造法について検討し
た結果、本発明化合物が重要な製造中間体となり得るこ
とを見い出し、本発明化合物より下記の経路によって高
純度の式［II］で示される化合物が高収率で得られるこ
とを明らかにして本発明を完成した。
次に、本発明化合物の製造法について述べる。
本発明化合物は４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシアセトアニリドと一般式［IV］ ［式中、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。］ で示されるブチン誘導体とを塩基の存在下に反応させる
ことにより製造される。
キシアセトアニリドと一般式［IV］ ［式中、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。］ で示されるブチン誘導体とを塩基の存在下に反応させる
ことにより製造される。
該反応は、通常４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシアセトアニリド１当量に対して、一般式［IV］で示
されるブチン誘導体は1.0〜2.0当量、好ましくは1.1〜
1.3当量、塩基は1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.3当
量用いられる。反応は通常不活性溶媒中、室温から使用
する溶媒の沸点までの温度、好ましくは50〜90℃の温度
で通常0.5〜24時間かけて行われる。用いられる溶媒と
してはメタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル等のニトリル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、水等あるいはそれらの混合物が挙げられ、通常、ア
ルコール類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒が用いられる。用いられる塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属の重炭酸
塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナ
トリウムメトキシド等の金属アルコキシド、トリエチル
アミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩
基等が挙げられる。上記の反応は触媒の存在下に行うこ
ともでき、触媒としては臭化ナトリウム、臭化カリウ
ム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等の塩類、テト
ラブチルアンモニウムクロリド等の四級アンモニウム塩
等が挙げられ、４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシアセトアニリド１当量に対して、通常0.01〜0.2当
量用いられる。
キシアセトアニリド１当量に対して、一般式［IV］で示
されるブチン誘導体は1.0〜2.0当量、好ましくは1.1〜
1.3当量、塩基は1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.3当
量用いられる。反応は通常不活性溶媒中、室温から使用
する溶媒の沸点までの温度、好ましくは50〜90℃の温度
で通常0.5〜24時間かけて行われる。用いられる溶媒と
してはメタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル等のニトリル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、水等あるいはそれらの混合物が挙げられ、通常、ア
ルコール類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒が用いられる。用いられる塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属の重炭酸
塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナ
トリウムメトキシド等の金属アルコキシド、トリエチル
アミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩
基等が挙げられる。上記の反応は触媒の存在下に行うこ
ともでき、触媒としては臭化ナトリウム、臭化カリウ
ム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等の塩類、テト
ラブチルアンモニウムクロリド等の四級アンモニウム塩
等が挙げられ、４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシアセトアニリド１当量に対して、通常0.01〜0.2当
量用いられる。
反応終了後は、反応液を水で希釈し、生じる結晶を取
するか、あるいは有機溶媒で抽出し濃縮するなどの通常
の後処理を行なうことにより本発明化合物を得ることが
できる。
するか、あるいは有機溶媒で抽出し濃縮するなどの通常
の後処理を行なうことにより本発明化合物を得ることが
できる。
尚、一般式［IV］で示されるブチン誘導体は１−ブチン
−３−オールを塩化チオニル、三臭化リン等のハロゲン
化剤または塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンス
ルホニル等のスルホニル化剤と反応させることにより得
ることができる。また、４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシアセトアニリドは下記の経路により製造す
ることができる。
−３−オールを塩化チオニル、三臭化リン等のハロゲン
化剤または塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンス
ルホニル等のスルホニル化剤と反応させることにより得
ることができる。また、４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシアセトアニリドは下記の経路により製造す
ることができる。
上記の式［Ｖ］で示される化合物は特開昭58−79960号
公報に記載の化合物である。該化合物は、通常芳香環上
のニトロ基をアミノ基に還元する際に用いられる方法、
例えば硫化ナトリウムや鉄粉を使用する方法、接触還元
方法等により式［VI］で示される化合物に導かれる。得
られた式［VI］で示される化合物は無水酢酸、塩化アセ
チル、酢酸等通常のアセチル化剤を用いてアセチル化す
ることにより式［VII］で示される化合物に導かれ、さ
らに水酸化ナトリウム水溶液等を用いてアルカリ条件下
に加水分解を行なうことにより、本発明化合物の製造原
料である式［VIII］で示される化合物、即ち、４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニリドを得
ることができる。
公報に記載の化合物である。該化合物は、通常芳香環上
のニトロ基をアミノ基に還元する際に用いられる方法、
例えば硫化ナトリウムや鉄粉を使用する方法、接触還元
方法等により式［VI］で示される化合物に導かれる。得
られた式［VI］で示される化合物は無水酢酸、塩化アセ
チル、酢酸等通常のアセチル化剤を用いてアセチル化す
ることにより式［VII］で示される化合物に導かれ、さ
らに水酸化ナトリウム水溶液等を用いてアルカリ条件下
に加水分解を行なうことにより、本発明化合物の製造原
料である式［VIII］で示される化合物、即ち、４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニリドを得
ることができる。
本発明化合物は、酸性条件下で加水分解することによ
り、前記式［III］で示されるアニリン誘導体に導くこ
とができ、次いで3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水
物を反応させることにより式［II］で示される除草活性
を有する化合物に導くことができる。
り、前記式［III］で示されるアニリン誘導体に導くこ
とができ、次いで3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水
物を反応させることにより式［II］で示される除草活性
を有する化合物に導くことができる。
＜実施例＞ 次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニ
リド200g、３−メタンスルホニルオキシ−１−ブチン17
5g、無水炭酸カリウム136gおよびヨウ化カリウム8.15g
をジメチルホルムアミド1000gに加え、70〜75℃にて８
時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、冷水2.5
を加えて１時間撹拌し、生成した結晶を取、水洗、次
いで乾燥することにより239gの本発明化合物を得た。
（収率95.0％） 融点125〜128℃ NMRスぺクトル（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 8.30（1H,d,J＝8.0Hz）、7.65（1H,brs）、7.15（1H,d,
J＝10Hz）、4.90（1H,qd,J＝6Hz,2Hz）、2.53（1H,d,J
＝2Hz）、2.22（3H,s）、1.69（3H,d,J＝6Hz） 製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニ
リド6.0g、３−ブロモ−１−ブチン5.1gおよび無水炭酸
カリウム4.1gをジメチルホルムアミド30gに加え、60〜6
5℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、
冷水100mlを加え、生成した結晶を取、水洗、次いで
乾燥することにより7.08gの本発明化合物を得た。（収
率94.0％） 製造例３ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニ
リド4.07g、無水炭酸カリウム3.32gおよびヨウ化カリウ
ム0.07gをジメチルホルムアミド12.2gに加え75℃に加温
した。３−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−１−ブチン
5.38gをトルエン12.2gに溶かした液を15分間かけて滴下
し、さらに15時間75℃に保った。反応液を室温に冷却し
た後、水50gを加え、トルエン100gで抽出した。トルエ
ン層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧
下に溶媒を留去することにより4.91gの本発明化合物を
得た。（収率96.0％） 上記の製造例で得られた本発明化合物はイソプロピルア
ルコールより再結晶することによって融点131℃の無色
結晶になるが、式［II］で示される化合物の製造原料と
して用いる場合、特に精製等の操作は必要としない。
リド200g、３−メタンスルホニルオキシ−１−ブチン17
5g、無水炭酸カリウム136gおよびヨウ化カリウム8.15g
をジメチルホルムアミド1000gに加え、70〜75℃にて８
時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、冷水2.5
を加えて１時間撹拌し、生成した結晶を取、水洗、次
いで乾燥することにより239gの本発明化合物を得た。
（収率95.0％） 融点125〜128℃ NMRスぺクトル（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 8.30（1H,d,J＝8.0Hz）、7.65（1H,brs）、7.15（1H,d,
J＝10Hz）、4.90（1H,qd,J＝6Hz,2Hz）、2.53（1H,d,J
＝2Hz）、2.22（3H,s）、1.69（3H,d,J＝6Hz） 製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニ
リド6.0g、３−ブロモ−１−ブチン5.1gおよび無水炭酸
カリウム4.1gをジメチルホルムアミド30gに加え、60〜6
5℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、
冷水100mlを加え、生成した結晶を取、水洗、次いで
乾燥することにより7.08gの本発明化合物を得た。（収
率94.0％） 製造例３ ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニ
リド4.07g、無水炭酸カリウム3.32gおよびヨウ化カリウ
ム0.07gをジメチルホルムアミド12.2gに加え75℃に加温
した。３−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−１−ブチン
5.38gをトルエン12.2gに溶かした液を15分間かけて滴下
し、さらに15時間75℃に保った。反応液を室温に冷却し
た後、水50gを加え、トルエン100gで抽出した。トルエ
ン層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧
下に溶媒を留去することにより4.91gの本発明化合物を
得た。（収率96.0％） 上記の製造例で得られた本発明化合物はイソプロピルア
ルコールより再結晶することによって融点131℃の無色
結晶になるが、式［II］で示される化合物の製造原料と
して用いる場合、特に精製等の操作は必要としない。
次に、本発明化合物より式［III］で示される化合物を
経由して、式［II］で示される化合物を製造する例を参
考例１および参考例２にて示す。
経由して、式［II］で示される化合物を製造する例を参
考例１および参考例２にて示す。
参考例１ 本発明化合物11.0g、濃塩酸8.7g、エタノール20gおよび
トルエン70gを混合し、４時間加熱還流した。室温まで
冷却した後、５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、トルエン層を分取した。トルエン層を水洗、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下に溶媒を留去して
式［III］で示される４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−ブチン−３−イル）オキシアニリン9.09gを得
た。（収率98.9％、純度96.7％）融点72〜76℃ 得られた式［III］で示される化合物はヘキサンより再
結晶することによって融点78〜79℃の無色針状晶になる
が、式［II］で示される化合物を製造する際は、特に精
製等の操作を行うことなく、下記の参考例２に例示され
る工程の原料として用いられる。
トルエン70gを混合し、４時間加熱還流した。室温まで
冷却した後、５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、トルエン層を分取した。トルエン層を水洗、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下に溶媒を留去して
式［III］で示される４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−ブチン−３−イル）オキシアニリン9.09gを得
た。（収率98.9％、純度96.7％）融点72〜76℃ 得られた式［III］で示される化合物はヘキサンより再
結晶することによって融点78〜79℃の無色針状晶になる
が、式［II］で示される化合物を製造する際は、特に精
製等の操作を行うことなく、下記の参考例２に例示され
る工程の原料として用いられる。
参考例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ブチン−３−イ
ル）オキシアニリン6.0g、3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ル酸無水物5.12gおよび酢酸24gの混合物を85〜90℃にて
８時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、水48gと
メタノール12gを加え、生成した結晶を取、水洗、次
いで乾燥することにより、式［II］で示されるＮ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ブチン−３−イ
ル）オキシフェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
イミド9.16gを結晶として得た。（収率93.8％、純度95.
8％） 次に、本発明化合物を製造する際に出発原料となる４−
クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニリド
の製造例を参考例３にて示す。
ル）オキシアニリン6.0g、3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ル酸無水物5.12gおよび酢酸24gの混合物を85〜90℃にて
８時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、水48gと
メタノール12gを加え、生成した結晶を取、水洗、次
いで乾燥することにより、式［II］で示されるＮ−［４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ブチン−３−イ
ル）オキシフェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタル
イミド9.16gを結晶として得た。（収率93.8％、純度95.
8％） 次に、本発明化合物を製造する際に出発原料となる４−
クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトアニリド
の製造例を参考例３にて示す。
参考例３ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルオ
キシニトロベンゼン100gをトルエン400gに溶解し、10％
パラジウム−炭酸1.0gを加え、オートクレーブ中50〜70
℃にて５〜10kg/cm2の圧力で水素ガスを導入した。水素
ガスの吸収が止んだ後、触媒を去し、液中の水層を
分液操作で除いた。トルエン層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を除去することにより４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルオキシアニ
リン86.2gを得た。
キシニトロベンゼン100gをトルエン400gに溶解し、10％
パラジウム−炭酸1.0gを加え、オートクレーブ中50〜70
℃にて５〜10kg/cm2の圧力で水素ガスを導入した。水素
ガスの吸収が止んだ後、触媒を去し、液中の水層を
分液操作で除いた。トルエン層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を除去することにより４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルオキシアニ
リン86.2gを得た。
（収率98％）融点87〜90℃ NMRスペクトル（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 7.01（1H,d,J＝10Hz）、6.58（1H,d,J＝6
Hz）、4.10〜3.88（2H,m）、3.88（3H,s） 上記で得られた４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルオキシアセトアニリド16gを酢酸40gに溶解
し、50〜60℃にて無水酢酸11gを加え同温度で２時間撹
拌した。次に室温まで冷却し氷水150mlを加えて析出し
た結晶を取、水洗、乾燥し４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルオキシアセトアニリド18.9g
を得た。（収率99％）融点167〜169℃ NMRスペクトル（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 9.60（1H,brs）、9.20（1H,d,J＝6Hz）、
7.25（1H,d,J＝10Hz）、3.90（3H,s）、2.16（3H,s） 上記で得られた４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルオキシアセトアニリド18.5gをメタノール6
0gに溶解し、20％水酸化ナトリウム水溶液45gを加え、4
0〜45℃にて３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、濃
塩酸で中和して生じた結晶を取、水洗、乾燥して目的
の４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトア
ニリド13.9gを得た。（収率96％）融点113〜114℃ NMRスペクトル（DMSO−d6溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 10.109.80（2H,m）、7.79（1H,d,J＝7H
z）、7.07（1H,d,J＝11Hz）、2.11（3H,s）
Hz）、4.10〜3.88（2H,m）、3.88（3H,s） 上記で得られた４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルオキシアセトアニリド16gを酢酸40gに溶解
し、50〜60℃にて無水酢酸11gを加え同温度で２時間撹
拌した。次に室温まで冷却し氷水150mlを加えて析出し
た結晶を取、水洗、乾燥し４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルオキシアセトアニリド18.9g
を得た。（収率99％）融点167〜169℃ NMRスペクトル（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 9.60（1H,brs）、9.20（1H,d,J＝6Hz）、
7.25（1H,d,J＝10Hz）、3.90（3H,s）、2.16（3H,s） 上記で得られた４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シカルボニルオキシアセトアニリド18.5gをメタノール6
0gに溶解し、20％水酸化ナトリウム水溶液45gを加え、4
0〜45℃にて３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、濃
塩酸で中和して生じた結晶を取、水洗、乾燥して目的
の４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアセトア
ニリド13.9gを得た。（収率96％）融点113〜114℃ NMRスペクトル（DMSO−d6溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 10.109.80（2H,m）、7.79（1H,d,J＝7H
z）、7.07（1H,d,J＝11Hz）、2.11（3H,s）
Claims (2)
- 【請求項１】５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４
−クロロ−２−フルオロアセトアニリド。 - 【請求項２】４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シアセトアニリドと一般式 ［式中、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。］ で示されるブチン誘導体を塩基の存在下に反応させるこ
とを特徴とする５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−
４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62146561A JPH0768194B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | ５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62146561A JPH0768194B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | ５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310855A JPS63310855A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH0768194B2 true JPH0768194B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15410458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62146561A Expired - Lifetime JPH0768194B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | ５−（１−ブチン−３−イル）オキシ−４−クロロ−２−フルオロアセトアニリドおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768194B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2726404B2 (ja) * | 1995-12-26 | 1998-03-11 | 財団法人相模中央化学研究所 | 置換フェニルカーボナート誘導体 |
-
1987
- 1987-06-11 JP JP62146561A patent/JPH0768194B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63310855A (ja) | 1988-12-19 |
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