JPH1087635A - ４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体の製造方法 - Google Patents
４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体の製造方法Info
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- JPH1087635A JPH1087635A JP9192189A JP19218997A JPH1087635A JP H1087635 A JPH1087635 A JP H1087635A JP 9192189 A JP9192189 A JP 9192189A JP 19218997 A JP19218997 A JP 19218997A JP H1087635 A JPH1087635 A JP H1087635A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 下記の一般式の４，６−ビス（ジフルオロメ
トキシ）ピリミジン誘導体の新規な製造方法を提供す
る。 【化５】 〔式中、ＲはＣ1-4 アルキル、または場合によっては置
換されているフェニルまたはベンジルである。〕 【解決手段】 対応する４，６−ジヒドロキシピリミジ
ン−ジアルカリ金属塩から出発し、この原料を、加圧下
に、クロロジフルオロメタンと、ケトン類からなるグル
ープから選んだ溶媒中で、塩基および相転移触媒の存在
下に、かつ、４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジアル
カリ金属塩１モルあたり４０〜１００モルの水の存在下
に反応させて、最終生成物を得る。
トキシ）ピリミジン誘導体の新規な製造方法を提供す
る。 【化５】 〔式中、ＲはＣ1-4 アルキル、または場合によっては置
換されているフェニルまたはベンジルである。〕 【解決手段】 対応する４，６−ジヒドロキシピリミジ
ン−ジアルカリ金属塩から出発し、この原料を、加圧下
に、クロロジフルオロメタンと、ケトン類からなるグル
ープから選んだ溶媒中で、塩基および相転移触媒の存在
下に、かつ、４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジアル
カリ金属塩１モルあたり４０〜１００モルの水の存在下
に反応させて、最終生成物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４，６−ジヒドロ
キシピリミジン−ジアルカリ金属塩から出発して４，６
−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造
する、新規な方法に関する。
キシピリミジン−ジアルカリ金属塩から出発して４，６
−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造
する、新規な方法に関する。
【０００２】４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリ
ミジン誘導体は、除草剤たとえばスルフォニル尿素類を
製造するための、重要な中間体である（ＵＳ−ＰＳ４９
００８２７）。
ミジン誘導体は、除草剤たとえばスルフォニル尿素類を
製造するための、重要な中間体である（ＵＳ−ＰＳ４９
００８２７）。
【０００３】これまでにも、４，６−ビス（ジフルオロ
メトキシ）ピリミジン誘導体を製造するための方法は、
多数開示されている。
メトキシ）ピリミジン誘導体を製造するための方法は、
多数開示されている。
【０００４】ＵＳ−ＰＳ４９００８２７は、４，６−ジ
ヒドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩を、アセトニ
トリルまたはアセトン中に溶解したクロロジフルオロメ
タンと、４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジアルカリ
金属塩１モルあたり０．０５〜１．１モルの水の存在下
に反応させることにより、４，６−ビス（ジフルオロメ
トキシ）ピリミジン誘導体を製造する方法を開示してい
る。 この方法の欠点は、反応が不均一系、すなわち三
相系で進行することである。 つまり、アセトニトリル
またはアセトンが液相であり、４，６−ジヒドロキシピ
リミジン−ジアルカリ金属塩が固体相であり、クロロジ
フルオロメタンが部分的に溶解しているものの部分的に
はガス相である系である。
ヒドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩を、アセトニ
トリルまたはアセトン中に溶解したクロロジフルオロメ
タンと、４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジアルカリ
金属塩１モルあたり０．０５〜１．１モルの水の存在下
に反応させることにより、４，６−ビス（ジフルオロメ
トキシ）ピリミジン誘導体を製造する方法を開示してい
る。 この方法の欠点は、反応が不均一系、すなわち三
相系で進行することである。 つまり、アセトニトリル
またはアセトンが液相であり、４，６−ジヒドロキシピ
リミジン−ジアルカリ金属塩が固体相であり、クロロジ
フルオロメタンが部分的に溶解しているものの部分的に
はガス相である系である。
【０００５】ＥＰ−Ａ０４６８０６９は、対応する４，
６−ジヒドロキシピリミジンから出発して、これをクロ
ロジフルオロメタンと、常圧で、ジオキサン中に溶解し
た水酸化ナトリウムの存在下に反応させて４，６−ビス
（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造する方
法を記載している。 この方法の欠点は、多量のクロロ
ジフルオロメタンを使用すること、従って環境にとって
好ましくないことである。 しかも、ジオキサンは製造
工程の溶媒として適当なものではない。
６−ジヒドロキシピリミジンから出発して、これをクロ
ロジフルオロメタンと、常圧で、ジオキサン中に溶解し
た水酸化ナトリウムの存在下に反応させて４，６−ビス
（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造する方
法を記載している。 この方法の欠点は、多量のクロロ
ジフルオロメタンを使用すること、従って環境にとって
好ましくないことである。 しかも、ジオキサンは製造
工程の溶媒として適当なものではない。
【０００６】本発明の目的は、４，６−ビス（ジフルオ
ロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造する方法であっ
て、より穏やかな反応条件、たとえばより低い温度で実
施することができ、よりエコロジカルな方法を提供する
ことにある。
ロメトキシ）ピリミジン誘導体を製造する方法であっ
て、より穏やかな反応条件、たとえばより低い温度で実
施することができ、よりエコロジカルな方法を提供する
ことにある。
【０００７】この目的は、本発明の請求項１に記載の新
規な方法により達成される。
規な方法により達成される。
【０００８】本発明に従う製造方法は、一般式
【０００９】
【化３】
【００１０】の４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジア
ルカリ金属塩を、加圧下に、クロロジフルオロメタン
と、ケトン類からなるグループから選んだ溶媒中で、塩
基および相転移触媒の存在下に、かつ一般式IIの４，６
−ジヒドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩１モルあ
たり４０〜１００モルの水の存在下に反応させて、最終
生成物である、
ルカリ金属塩を、加圧下に、クロロジフルオロメタン
と、ケトン類からなるグループから選んだ溶媒中で、塩
基および相転移触媒の存在下に、かつ一般式IIの４，６
−ジヒドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩１モルあ
たり４０〜１００モルの水の存在下に反応させて、最終
生成物である、
【００１１】
【化４】
【００１２】を生成させることを特徴とする。
【００１３】置換基Ｒは、Ｃ1-4 アルキルであってもよ
いし、また、場合によっては置換されているフェニルま
たはベンジルであってもよい。 Ｃ1-4 アルキルは、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチルまたはｔ−ブチルであることができる。 フェニ
ルまたはベンジルの適当な置換基としては、たとえば、
Ｃ1-4アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉのようなハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシたとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシまたはブトキシが挙げられる。好まし
くは、Ｒはメチルである。
いし、また、場合によっては置換されているフェニルま
たはベンジルであってもよい。 Ｃ1-4 アルキルは、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチルまたはｔ−ブチルであることができる。 フェニ
ルまたはベンジルの適当な置換基としては、たとえば、
Ｃ1-4アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉのようなハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシたとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシまたはブトキシが挙げられる。好まし
くは、Ｒはメチルである。
【００１４】原料とする４，６−ジヒドロキシピリミジ
ン−ジアルカリ金属塩は、市場で入手可能であり、ま
た、ＥＰ−Ａ０５２９６３１の方法に従って合成するこ
とができる。
ン−ジアルカリ金属塩は、市場で入手可能であり、ま
た、ＥＰ−Ａ０５２９６３１の方法に従って合成するこ
とができる。
【００１５】ケトン類からなるグループから選ばれる溶
媒として適当なものは、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
またはメチルイソブチルケトンである。 好ましくは、
アセトンを溶媒として使用する。
媒として適当なものは、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
またはメチルイソブチルケトンである。 好ましくは、
アセトンを溶媒として使用する。
【００１６】アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物を、塩基として使用することができる。 水酸化
リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを、
アルカリ金属の水酸化物として使用することができる。
水酸化カルシウムまたは水酸化マグネシウムが、アル
カリ土類金属の水酸化物として使用できる。 好ましく
は、塩基として水酸化ナトリウムを使用する。
酸化物を、塩基として使用することができる。 水酸化
リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを、
アルカリ金属の水酸化物として使用することができる。
水酸化カルシウムまたは水酸化マグネシウムが、アル
カリ土類金属の水酸化物として使用できる。 好ましく
は、塩基として水酸化ナトリウムを使用する。
【００１７】塩基は、４，６−ジヒドロキシピリミジン
−ジアルカリ金属塩１モルあたり２〜８モル、好ましく
は４．５〜６モルの量で使用するのが好都合である。
−ジアルカリ金属塩１モルあたり２〜８モル、好ましく
は４．５〜６モルの量で使用するのが好都合である。
【００１８】第四級アンモニウム塩が一般に相転移触媒
として適当である。 好ましい相転移触媒は、ベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イドおよびテトラメチルアンモニウムクロライドであ
る。 テトラメチルアンモニウムクロライドが、相転移
触媒としてとりわけ好適に使用される。
として適当である。 好ましい相転移触媒は、ベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イドおよびテトラメチルアンモニウムクロライドであ
る。 テトラメチルアンモニウムクロライドが、相転移
触媒としてとりわけ好適に使用される。
【００１９】相転移触媒は、４，６−ジヒドロキシピリ
ミジン−ジアルカリ金属塩１モルあたり０．０５〜０．
２モル、好ましくは０．１〜０．１５モルの量で使用す
ることができる。
ミジン−ジアルカリ金属塩１モルあたり０．０５〜０．
２モル、好ましくは０．１〜０．１５モルの量で使用す
ることができる。
【００２０】クロロジフルオロメタンは、４，６−ジヒ
ドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩１モルあたり２
〜６モル、好ましくは３〜４モルの量で使用することが
できる。
ドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩１モルあたり２
〜６モル、好ましくは３〜４モルの量で使用することが
できる。
【００２１】反応は、４，６−ジヒドロキシピリミジン
−ジアルカリ金属塩１モルあたり４０〜１００モル、好
ましくは６０〜９０モルの量の水の存在下に実施する。
−ジアルカリ金属塩１モルあたり４０〜１００モル、好
ましくは６０〜９０モルの量の水の存在下に実施する。
【００２２】反応は、加圧下に、好ましくは１〜６気
圧、とくに２〜５気圧において実施する。
圧、とくに２〜５気圧において実施する。
【００２３】好都合には、反応は、４０〜６０℃、好ま
しくは４５〜５５℃の温度において実施する。
しくは４５〜５５℃の温度において実施する。
【００２４】本発明の方法に従えば、少量のクロロジフ
ルオロメタンの使用で、４，６−ビス（ジフルオロメト
キシ）ピリミジン誘導体を、高い収率をもって製造する
ことができる。 これに加えての利点は、穏やかな反応
条件たとえばより低い反応温度、および短い反応時間で
ある。
ルオロメタンの使用で、４，６−ビス（ジフルオロメト
キシ）ピリミジン誘導体を、高い収率をもって製造する
ことができる。 これに加えての利点は、穏やかな反応
条件たとえばより低い反応温度、および短い反応時間で
ある。
【００２５】
４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−２−メチルチオ
ピリミジンの製造 湿ったメチルチオバルビタール酸ナトリウム（２４２
ｇ，含有量５８．３％，０．６９８モル）、水（３８１
ｇ，２１モル）、テトラメチルアンモニウムクロライド
(９．７ｇ，０．０８７８モル)およびアセトン(２６１
ｇ)を、オートクレーブ中に、２０℃で装入した。 オ
ートクレーブを閉じ、窒素を充填した。 混合物を４６
℃に加熱し、激しく撹拌しながらクロロジフルオロメタ
ン（１１５．３ｇ，１．３３３モル）を、３．１気圧の
圧力下に供給した。
ピリミジンの製造 湿ったメチルチオバルビタール酸ナトリウム（２４２
ｇ，含有量５８．３％，０．６９８モル）、水（３８１
ｇ，２１モル）、テトラメチルアンモニウムクロライド
(９．７ｇ，０．０８７８モル)およびアセトン(２６１
ｇ)を、オートクレーブ中に、２０℃で装入した。 オ
ートクレーブを閉じ、窒素を充填した。 混合物を４６
℃に加熱し、激しく撹拌しながらクロロジフルオロメタ
ン（１１５．３ｇ，１．３３３モル）を、３．１気圧の
圧力下に供給した。
【００２６】１．５時間にわたって、濃度２５％のＮａ
ＯＨ（２４６．６ｇ，１．５４１モル）を、一定温度で
添加した。 再びアセトン（２６１ｇ）、クロロジフル
オロメタン(７６．８ｇ，０．８８９モル)および濃度２
５％のＮａＯＨ（３４９ｇ，２．１８１モル）を、温度
４６℃で、２時間にわたって添加した。 反応の終わり
において、圧力は４．３気圧であった。 反応混合物を
さらに１時間撹拌し、２０℃に冷却した。 静置後(ク
ロロジフルオロメタンのアセトン中への吸収)、有機層
を分離し、アセトンを蒸留除去し、残留物をクロロベン
ゼン（２７５ｇ）および水（１００ｇ）で抽出した。
ＯＨ（２４６．６ｇ，１．５４１モル）を、一定温度で
添加した。 再びアセトン（２６１ｇ）、クロロジフル
オロメタン(７６．８ｇ，０．８８９モル)および濃度２
５％のＮａＯＨ（３４９ｇ，２．１８１モル）を、温度
４６℃で、２時間にわたって添加した。 反応の終わり
において、圧力は４．３気圧であった。 反応混合物を
さらに１時間撹拌し、２０℃に冷却した。 静置後(ク
ロロジフルオロメタンのアセトン中への吸収)、有機層
を分離し、アセトンを蒸留除去し、残留物をクロロベン
ゼン（２７５ｇ）および水（１００ｇ）で抽出した。
【００２７】全体で１０６．３ｇの４，６−ビス（ジフ
ルオロメトキシ）−２−メチルチオピリミジンが得ら
れ、これは収率５９％に相当した。
ルオロメトキシ）−２−メチルチオピリミジンが得ら
れ、これは収率５９％に相当した。
フロントページの続き (72)発明者 アラン ヴェリッヒ スイス国 カントン・ヴァリス ＣＨ− 3986 リート−メレル ヴィル（番地な し)
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、ＲはＣ1-4 アルキル、または場合によっては置
換されているフェニルまたはベンジルである。〕の４，
６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体を製
造する方法であって、一般式 【化２】 〔式中、Ｒは上記した意味を有し、Ｍはアルカリ金属原
子である。〕の４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジア
ルカリ金属塩を、加圧下に、クロロジフルオロメタン
と、ケトン類からなるグループから選んだ溶媒中で、塩
基および相転移触媒の存在下に、かつ一般式IIの４，６
−ジヒドロキシピリミジン−ジアルカリ金属塩１モルあ
たり４０〜１００モルの水の存在下に反応させて、一般
式Ｉの最終生成物を生成させることを特徴とする製造方
法。 - 【請求項２】 ケトン類からなるグループから選んだ溶
媒としてアセトンを使用することを特徴とする請求項１
の製造方法。 - 【請求項３】 塩基としてアルカリ金属水酸化物を使用
することを特徴とする請求項１または２の製造方法。 - 【請求項４】 ４，６−ジヒドロキシピリミジン−ジア
ルカリ金属塩１モルあたり２〜６モルのクロロジフルオ
ルメタンを使用することを特徴とする請求項１ないし３
のいずれかの製造方法。 - 【請求項５】 反応を４０〜６０℃の温度において実施
することを特徴とする請求項１ないし４のいずれかの製
造方法。 - 【請求項６】 反応を１〜６気圧の圧力の下で実施する
ことを特徴とする請求項１ないし５のいずれかの製造方
法。 - 【請求項７】 相転移触媒としてテトラメチルアンモニ
ウムクロライドを使用することを特徴とする請求項１な
いし６のいずれかの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH184696 | 1996-07-24 | ||
| CH1846/96 | 1996-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087635A true JPH1087635A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=4219986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9192189A Pending JPH1087635A (ja) | 1996-07-24 | 1997-07-17 | ４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン誘導体の製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856483A (ja) |
| EP (1) | EP0820992B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1087635A (ja) |
| AT (1) | ATE214377T1 (ja) |
| CA (1) | CA2208734C (ja) |
| DE (1) | DE59706593D1 (ja) |
| DK (1) | DK0820992T3 (ja) |
| ES (1) | ES2173357T3 (ja) |
| PT (1) | PT820992E (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002230476A1 (en) * | 2000-11-27 | 2002-06-03 | Airclic, Inc. | Scalable distributed database system and method for linking codes to internet information |
| US7197870B2 (en) * | 2004-10-14 | 2007-04-03 | Hamilton Sundstrand Corporation | Pressure/flow sensing stall recovery for a ram air turbine |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4900827A (en) * | 1988-12-22 | 1990-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrimidine derivatives |
| JPH0662588B2 (ja) * | 1989-01-24 | 1994-08-17 | 川口化学工業株式会社 | ４，６―ビス（ジフルオロメトキシ）―２―メチルチオピリミジンの製造法 |
| CA2076690C (en) * | 1991-08-30 | 2003-01-07 | Jean-Paul Roduit | Process for the production of 2-(methylthio)-disodium barbiturate |
-
1997
- 1997-06-26 CA CA002208734A patent/CA2208734C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-04 DK DK97111345T patent/DK0820992T3/da active
- 1997-07-04 PT PT97111345T patent/PT820992E/pt unknown
- 1997-07-04 DE DE59706593T patent/DE59706593D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-04 ES ES97111345T patent/ES2173357T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-04 EP EP97111345A patent/EP0820992B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-04 AT AT97111345T patent/ATE214377T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-15 US US08/893,228 patent/US5856483A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-17 JP JP9192189A patent/JPH1087635A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2208734C (en) | 2006-05-30 |
| ATE214377T1 (de) | 2002-03-15 |
| PT820992E (pt) | 2002-08-30 |
| EP0820992B1 (de) | 2002-03-13 |
| US5856483A (en) | 1999-01-05 |
| DE59706593D1 (de) | 2002-04-18 |
| CA2208734A1 (en) | 1998-01-24 |
| ES2173357T3 (es) | 2002-10-16 |
| DK0820992T3 (da) | 2002-05-06 |
| EP0820992A1 (de) | 1998-01-28 |
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