JP3205634B2 - 2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 - Google Patents
2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法Info
- Publication number
- JP3205634B2 JP3205634B2 JP04602593A JP4602593A JP3205634B2 JP 3205634 B2 JP3205634 B2 JP 3205634B2 JP 04602593 A JP04602593 A JP 04602593A JP 4602593 A JP4602593 A JP 4602593A JP 3205634 B2 JP3205634 B2 JP 3205634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- formula
- pyridines
- pyridine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ノメチル−ピリジン類の新規な製造方法に関するもので
ある。
ルデヒドを最初にアルキルアミン類と反応させそして生
じたアルキルアミノ化合物を第二段階で例えばナトリウ
ムボラナートの如き水素化剤で処理する時に2−クロロ
−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類が得られるこ
とは知られている(ヨーロッパ特許出願302,389
参照)。
ピリジンをメチルアミンと反応させることにより2−ク
ロロ−5−メチルアミノメチル−ピリジン類が得られる
ことも知られている(ヨーロッパ特許出願366,08
5、ヨーロッパ特許出願376,279、英国特許出願
2,228,003、ヨーロッパ特許出願425,030
参照)。
の品質は既知の合成方法では必ずしも常に満足のいくも
のではなかった。
ンを、20℃−200℃の間の温度において、適宜希釈
剤の存在下で、蟻酸と反応させ、この方法で製造された
式(III)
−ピリジンを、中間生成物を単離せずに(その場で)、
0℃−100℃の間の温度において、適宜酸受容体の存
在下で、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、一般式(IV)
表し、そしてRは上記の意味を有する]のアルキル化剤
と反応させ、そして最後にこのようにして製造された一
般式(V)
クロロ−5−(N−アルキル−N−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類を、20℃−還流温度の間の温度に
おいて、適宜揮発性成分類を蒸留除去した後に、アルカ
リ金属水酸化物水溶液と反応させる時に、一般式(I)
ロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類が非常に良
好な収率および高純度で得られることを今見いだした。
り、3個の反応段階が含まれており且つ中間生成物を単
離しないがすなわち中間生成物の精製を行わないがそれ
でも、式(I)の2−クロロ−5−アルキルアミノメチ
ル−ピリジン類が非常に良好な収率でそして高純度で得
られる。
応式により略記することができる:
が1−6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表す式
(I)の化合物の製造に関するものである。
(I)の化合物は、特に、Rがメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはセカンダ
リー−ブチルを表すものである。
−クロロ−5−アミノメチル−ピリジンはすでに知られ
ている(ヨーロッパ特許出願391,205参照)。
−クロロ−5−ホルミルアミノメチル−ピリジンはこれ
までに文献から知られておらず、そして新規化合物であ
るので本特許出願の目的でもある。
として使用されるアルキル化剤の一般的定義を与えるも
のである。式(IV)において、Xは好適には塩素、臭素
もしくはヨウ素、または基−O−SO2−O−Rであ
り、そしてRは好適には炭素数が1−6の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルである。
ヨウ素、または基−O−SO2−O−Rであり、そして
Rは特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチルまたはセカンダリー−ブチルを表す。
学物質である。
クロロ−5−(N−アルキル−N−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類はこれまでに文献から知られておら
ず、そして新規化合物であるので本特許出願の目的であ
る。
1−6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルまたはセカンダリー−ブチルを表す。
釈剤の存在下で実施される。この目的用に適している希
釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには
好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばヘキサン、ヘプタン、
オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラク
ロロメタン、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼ
ン、並びにエーテル類、例えばメチルターシャリー−ブ
チルエーテルおよびメチルターシャリー−ペンチルエー
テル、が包含される。トルエンが希釈剤として特に非常
に好ましい。
ミノメチル−ピリジンの製造用の本発明に従う方法の第
一段階における反応温度は実質的な範囲内で変えること
ができる。該方法は一般的に20℃−200℃の間の、
好適には50℃−150℃の間の、温度において実施さ
れる。
施される。しかしながら、該方法を0.1バール−10
バールの間の加圧または減圧下で実施することもでき
る。
めには、1モルの式(II)の2−クロロ−5−アミノメ
チル−ピリジン当たり1−2モルの間の、好適には1.
1−1.5モルの間の、蟻酸が一般的に使用される。
ン、蟻酸および希釈剤を一般的には室温で混合し、そし
て次に反応が完了するまで好適には水分離器中で生成し
た水を除去しながら混合物を加熱沸騰させた。反応溶液
を室温に冷却した時に、それを本発明に従う方法の第二
段階を実施するために直接使用した。
2−クロロ−5−(N−アルキル−N−ホルミル−アミ
ノメチル)−ピリジン類の製造−は好適には酸受容体の
存在下で実施される。
型の反応用に一般的に使用できる全ての酸−結合剤であ
る。下記のものが好適である:アルカリ金属水酸化物類
およびアルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸
水素塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類およびアルカリ土
類金属炭酸水素塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並
びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩類、例えば酢
酸ナトリウムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属アルコ
レート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエ
チレート、ナトリウムプロピレート、ナトリウムイソプ
ロピレート、ナトリウムブチレート、ナトリウムイソブ
チレート、ナトリウムターシャリー−ブチレート、カリ
ウムメチレート、カリウムエチレート、カリウムプロピ
レート、カリウムイソプロピレート、カリウムブチレー
ト、カリウムイソブチレートおよびカリウムターシャリ
ー−ブチレート、並びに塩基性窒素化合物類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチル
ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジル−
アミン、N,N−ジメチル−アニリン、ピリジン、2−
メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメ
チル−、2,6−ジメチル−、2−エチル−、4−エチ
ル−および5−エチル−2−メチル−ピリジン、1,5
−ジアザビシクロ−[4.3.0]−ノネ−5−ン(DB
N)、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−ウンデセ
−7−ン(DBU)および1,4−ジアザビシクロ−
[2,2,2]−オクタン(DABCO)。
ルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび
水酸化カリウム、が酸受容体として特に好適である。
(V)の化合物の製造)は触媒の存在下で実施される。
この目的用に適している触媒は、特に、いわゆる相転移
触媒、例えば塩化トリエチル−ベンジルアンモニウム
(TEBA)、塩化トリメチル−ベンジルアンモニウ
ム、塩化トリメチル−ヘキサデシルアンモニウム、塩化
トリオクチル−メチルアンモニウム、臭化テトラブチル
アンモニウムおよび硫酸水素テトラメチルアンモニウ
ム、である。 本発明に従う方法の第二段階における反
応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的
には、該方法は0℃−100℃の間の、好適には10℃
−80℃の間の、温度において実施される。
めには、1モルの最初に使用される式(II)の2−クロ
ロ−5−アミノメチル−ピリジンに関して1−2モルの
間の、好適には1.1−1.5モルの間の、式(IV)のア
ルキル化剤が一般的に使用される。
および式(IV)のアルキル化剤で処理し、そして適宜さ
らに希釈剤を加え、次に酸受容体をゆっくり加え、そし
て反応が完了するまで反応混合物を撹拌し、次に混合物
を濃縮する。残った残渣を最終反応段階を実施するため
に直接使用する。
2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の
製造−はアルカリ金属水酸化物水溶液を用いて実施され
る。アルカリ金属水酸化物類、特に水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム、の10%強度−50%強度水溶液
が好適に使用される。
温度は実質的範囲内で変えることができる。一般的に
は、該方法は20℃−還流温度の、好適には50℃−還
流温度の間の、温度において実施される。
めには、1モルの最初に使用される式(II)の2−クロ
ロ−5−アミノメチル−ピリジンに関して1−5モルの
間の、好適には1.5−2.5モルの間の、アルカリ金属
水酸化物が一般的に使用される。
いる該方法の第二段階から生じた残渣をアルカリ金属水
酸化物水溶液で処理し、そして次に混合物を必要な反応
温度において反応が完了するまで撹拌する。
る。例えば、混合物を自然冷却し、そして次に事実上水
と非混和性である有機溶媒、例えばトルエン、で抽出
し、そして適宜乾燥後に減圧下での蒸留により溶媒を抽
出溶液から注意深く除去する。本質的に式(I)の生成
物を含有している残った残渣をさらに一般的方法で精製
することもまたはその後の反応用に直接使用することも
できる。
(I)の2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリ
ジン類は殺昆虫剤用の中間生成物として使用することが
できる(ヨーロッパ特許出願302,389、ヨーロッ
パ特許出願366,085、ヨーロッパ特許出願376,
279参照)。
の2−クロロ−5−アミノメチル−ピリジン、8.3g
(0.18モル)の蟻酸および90mlのトルエンの混
合物を1時間にわたり加熱沸騰させた。混合物を次に室
温(約20℃)に冷却し、そして0.5gの塩化トリエ
チル−ベンジル−アンモニウムおよび22.7g(0.1
8モル)の硫酸ジメチルの70mlのトルエン中溶液を
加えた。30g(0.75モル)の水酸化ナトリウムの
65mlの水中溶液をゆっくり計量添加し、そして反応
混合物を20℃においてさらに30分間撹拌し、次にト
ルエンを蒸留除去した。12g(0.3モル)の水酸化
ナトリウムの48mlの水中溶液を残渣に加え、そして
混合物を2時間にわたり還流させた。冷時に、混合物を
2×100mlのトルエンで抽出し、有機抽出物を一緒
にし、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過し
た。最初に水流ポンプ真空下でのそして次に油ポンプ真
空下での蒸留により、溶媒を濾液により注意深く除去し
た。
ノメチル−ピリジンが油状残渣として得られた。沸点:
3−4バールにおける100−103℃。
収率を理論値の92%として計算することができた。
89−91℃の沸点を有する2−クロロ−5−エチルア
ミノメチル−ピリジン化合物が得られた。
おりである。
ロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法
において、式(II)
ンを、20℃−200℃の間の温度において、適宜希釈
剤の存在下で、蟻酸と反応させ、この方法で製造された
式(III)
−ピリジンを、中間生成物を単離せずに(その場で)、
0℃−100℃の間の温度において、適宜酸受容体の存
在下で、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、一般式(IV)
表し、そしてRは上記の意味を有する]のアルキル化剤
と反応させ、そして最後にこのようにして製造された一
般式(V)
クロロ−5−(N−アルキル−N−ホルミル−アミノメ
チル)−ピリジン類を、20℃−還流温度の間の温度に
おいて、適宜揮発性成分類を蒸留除去した後に、アルカ
リ金属水酸化物水溶液と反応させることを特徴とする方
法。
枝鎖状のアルキルを表す、式(I)の化合物を製造する
ための上記1の方法。
プロピル、ブチル、イソブチルまたはセカンダリー−ブ
チルを表す、式(I)の化合物を製造するための上記1
の方法。
アミノメチルピリジン当たり1−2モルの蟻酸を使用す
ることを特徴とする、上記1−3の方法。
の存在下で行うことを特徴とする、上記1−3の方法。
モルの最初に使用された2−クロロ−5−アミノメチル
−ピリジン(II)に関して1−2モルの間の式(IV)の
アルキル化剤を使用することを特徴とする、上記1−4
の方法。
最初に使用された2−クロロ−5−アミノメチル−ピリ
ジン(II)に関して1−5モルの間のアルカリ金属水酸
化物を使用することを特徴とする、上記1−3の方法。
強度水溶液を使用することを特徴とする、上記7の方
法。
−ピリジン。
ロ−5−(N−アルキル−N−ホルミル−アミノメチル)
−ピリジン類。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、 Rはアルキルを表す]の2−クロロ−5−アルキルアミ
ノメチル−ピリジン類の製造方法において、式(II) 【化2】 の2−クロロ−5−アミノメチル−ピリジンを、20℃
−200℃の間の温度において、適宜希釈剤の存在下
で、蟻酸と反応させ、 この方法で製造された式(III) 【化3】 の2−クロロ−5−ホルミルアミノメチル−ピリジン
を、中間生成物を単離せずに(その場で)、0℃−10
0℃の間の温度において、適宜酸受容体の存在下で、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
(IV) 【化4】 [式中、 Xはハロゲンまたは基−O−SO2−O−Rを表し、そ
してRは上記の意味を有する]のアルキル化剤と反応さ
せ、そして最後にこのようにして製造された一般式
(V) 【化5】 [式中、 Rは上記の意味を有する]の2−クロロ−5−(N−ア
ルキル−N−ホルミル−アミノメチル)−ピリジン類
を、20℃−還流温度の間の温度において、適宜揮発性
成分類を蒸留除去した後に、アルカリ金属水酸化物水溶
液と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項2】 式(III) 【化6】 の2−クロロ−5−ホルミルアミノメチル−ピリジン。
- 【請求項3】 式(V) 【化7】 [式中、 Rはアルキルを表す]の2−クロロ−5−(N−アルキ
ル−N−ホルミル−アミノメチル)−ピリジン類。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4204919A DE4204919A1 (de) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-alkylaminomethyl-pyridinen |
DE4204919.9 | 1992-02-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0616635A JPH0616635A (ja) | 1994-01-25 |
JP3205634B2 true JP3205634B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=6452016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04602593A Expired - Lifetime JP3205634B2 (ja) | 1992-02-19 | 1993-02-12 | 2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5382671A (ja) |
EP (1) | EP0556684B1 (ja) |
JP (1) | JP3205634B2 (ja) |
KR (1) | KR100244880B1 (ja) |
CN (2) | CN1042934C (ja) |
AT (1) | ATE138368T1 (ja) |
DE (2) | DE4204919A1 (ja) |
DK (1) | DK0556684T3 (ja) |
ES (1) | ES2087584T3 (ja) |
HU (1) | HU209808B (ja) |
TW (1) | TW221423B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4423353A1 (de) * | 1994-07-04 | 1996-01-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung N-acylierter 2-Chlor-5-aminomethylpyridine |
DE4446338A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
DE69612543T2 (de) * | 1995-09-08 | 2001-08-23 | Nippon Soda Co | Verfahren zur herstellung von 3-(aminomethyl)-6-chlorpyridinen |
KR100527624B1 (ko) * | 2003-08-21 | 2005-11-22 | 한기종 | 질소에 포밀기를 갖는 아민유도체의 새로운 제조방법 |
DE102006050516A1 (de) | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102010044131A1 (de) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituiertes Natrium-1H-pyrazol-5-olat |
CN102827070B (zh) * | 2012-08-27 | 2016-08-10 | 安徽常泰化工有限公司 | 一种合成n-(6-氯-3-吡啶甲基)-甲胺的改进工艺 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10399003I2 (de) * | 1987-08-01 | 2004-07-01 | Sumitomo Chem Takeda Agro Co | Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung. |
IN170284B (ja) * | 1988-10-26 | 1992-03-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
IE960442L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
DE3918834A1 (de) * | 1989-01-26 | 1990-08-02 | Bayer Ag | Aryl- und heteroarylethanol-pyridylalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als leistungsfoerderer bei tieren und als mittel gegen adipositas |
GB8924280D0 (en) * | 1989-10-27 | 1989-12-13 | Shell Int Research | Butenone compounds,their preparation and their use as pesticides |
-
1992
- 1992-02-19 DE DE4204919A patent/DE4204919A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-01-21 TW TW082100380A patent/TW221423B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-02-08 AT AT93101949T patent/ATE138368T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-02-08 EP EP93101949A patent/EP0556684B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-08 ES ES93101949T patent/ES2087584T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-08 DE DE59302634T patent/DE59302634D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-08 DK DK93101949.1T patent/DK0556684T3/da active
- 1993-02-09 US US08/015,507 patent/US5382671A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-12 JP JP04602593A patent/JP3205634B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-16 KR KR1019930002131A patent/KR100244880B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-02-18 HU HU9300444A patent/HU209808B/hu unknown
- 1993-02-19 CN CN93101763A patent/CN1042934C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-12-30 CN CN97123446A patent/CN1085204C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR930017875A (ko) | 1993-09-20 |
DK0556684T3 (da) | 1996-09-23 |
KR100244880B1 (ko) | 2000-03-02 |
CN1042934C (zh) | 1999-04-14 |
ES2087584T3 (es) | 1996-07-16 |
EP0556684A1 (de) | 1993-08-25 |
DE59302634D1 (de) | 1996-06-27 |
US5382671A (en) | 1995-01-17 |
HU9300444D0 (en) | 1993-05-28 |
CN1075958A (zh) | 1993-09-08 |
DE4204919A1 (de) | 1993-08-26 |
ATE138368T1 (de) | 1996-06-15 |
CN1220989A (zh) | 1999-06-30 |
HU209808B (en) | 1994-11-28 |
TW221423B (ja) | 1994-03-01 |
CN1085204C (zh) | 2002-05-22 |
EP0556684B1 (de) | 1996-05-22 |
HUT64025A (en) | 1993-11-29 |
JPH0616635A (ja) | 1994-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7687632B2 (en) | Process for the preparation of pyridine derivatives | |
JP3586288B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製法 | |
JP3205634B2 (ja) | 2−クロロ−5−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 | |
KR930008230B1 (ko) | 플루오로메틸-치환 피페리딘 카보디티오에이트의 제조방법 | |
JP2672874B2 (ja) | シトシンの製法 | |
EP0008446B1 (en) | Process for the preparation of carbazoles and novel carbazole derivatives utilized therein | |
US6680388B2 (en) | Method for preparing substituted 5-amino-N-phenyl-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
KR930008232B1 (ko) | 플루오로메틸-치환 피리딘 카보디티오에이트의 제조방법 | |
JP2804559B2 (ja) | 2―クロロ―5―クロロメチルピリジンの製造方法 | |
KR100412248B1 (ko) | 선택적으로2-치환된5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의제조방법 | |
JPH029854A (ja) | 3‐アミノ‐アクリロニトリルの製法 | |
JPH08259549A (ja) | 置換n−カルバモイル−テトラゾリノン類の製造方法 | |
JP3716435B2 (ja) | 2−置換−5−クロロイミダゾール−4−カルバルデヒドの製造方法 | |
US6197964B1 (en) | Method for the production of 2,6-dichloro-5-fluoronicotinonitrile and the chemical compound 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one-monosodium salt its tautomers | |
JP2002524447A (ja) | 2−ヒドロキシ−6−トリフルオロメチルピリジンを調製するための化学プロセス | |
JPH06102656B2 (ja) | ラニチジンの製法 | |
KR100277262B1 (ko) | 2-아미노-5-메틸-피리딘의 제조방법 | |
EP0990637A1 (en) | Process for producing ketoprofen and 5-benzoyl-3-methyl-2-indolinone | |
HU199420B (en) | Process for producing 5-halogen-6-aminonicotinic acid halides | |
JPH1095755A (ja) | 2−トリフルオロメトキシ−アニリンの製造方法 | |
JP3463937B2 (ja) | 2,3,5,6−テトラクロロピリジンの製造 | |
KR100343551B1 (ko) | 4-알콕시카르보닐-5-클로로피라졸 유도체의 제조방법 | |
CA1233823A (en) | Process for the production of 4-substituted acetoacetic acid derivatives | |
EP0179487A1 (en) | 2-Phenylpropionic acid esters, method for optical resolution thereof and optically active substance thereof | |
JPH08225572A (ja) | Bms 180048および類似体を大量生産するための改良法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080629 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090629 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100629 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110629 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110629 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120629 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120629 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130629 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130629 Year of fee payment: 12 |