JPH0657698B2 - ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0657698B2 JPH0657698B2 JP60192688A JP19268885A JPH0657698B2 JP H0657698 B2 JPH0657698 B2 JP H0657698B2 JP 60192688 A JP60192688 A JP 60192688A JP 19268885 A JP19268885 A JP 19268885A JP H0657698 B2 JPH0657698 B2 JP H0657698B2
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式(I)： （式中、 Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を示し、 Ｒ1及びＲ2は同一でも異っても良く水素原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を示し、 Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ
基を示し、 ｎは１〜２の整数を示す。） で表わされるピラゾールオキシム誘導体及びその製造方
法に関するものである。
キル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を示し、 Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ
基を示し、 ｎは１〜２の整数を示す。） で表わされるピラゾールオキシム誘導体及びその製造方
法に関するものである。
本発明の一般式(I)で表わされるピラゾールオキシム誘
導体（但し、１−フェニル−３−メチル−４−ホルミル
−５−フェノキシピラゾールのオキシムを除く。）は文
献末記載の新規化合物であり、医薬、農薬の有用な中間
体として、又本発明化合物自体殺菌活性をもつ有用な化
合物である。
導体（但し、１−フェニル−３−メチル−４−ホルミル
−５−フェノキシピラゾールのオキシムを除く。）は文
献末記載の新規化合物であり、医薬、農薬の有用な中間
体として、又本発明化合物自体殺菌活性をもつ有用な化
合物である。
本発明化合物の製造方法を図示すれば例えば下記の如く
示される。
示される。
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ1及びＲ2は同一でも異っても良く水素原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を
示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオ
キシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。） 即ち、一般式(II)で表わされるピラゾール誘導体とヒド
ロキシルアミンの塩とを反応させる場合、塩基及び溶媒
の存在下で反応させれば良く、又公知の方法によりヒド
ロキシルアミンを生成させ、直接一般式(II)で表わされ
るピラゾール誘導体と反応させる場合溶媒の存在下に反
応させれば良い。
を示し、Ｒ1及びＲ2は同一でも異っても良く水素原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を
示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオ
キシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。） 即ち、一般式(II)で表わされるピラゾール誘導体とヒド
ロキシルアミンの塩とを反応させる場合、塩基及び溶媒
の存在下で反応させれば良く、又公知の方法によりヒド
ロキシルアミンを生成させ、直接一般式(II)で表わされ
るピラゾール誘導体と反応させる場合溶媒の存在下に反
応させれば良い。
本発明で使用できるヒドロキシルアミンとしては、公知
の方法により生成させたヒドロキシアミン及びヒドロキ
シルアミン塩酸塩、硫酸塩等の無機酸の塩を挙げること
ができる。
の方法により生成させたヒドロキシアミン及びヒドロキ
シルアミン塩酸塩、硫酸塩等の無機酸の塩を挙げること
ができる。
本発明で使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶
媒であれば良く、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、モノグライム、ジグライム等のアルコー
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
等のエーテル類；ジクロルエタン、クロロホルム、テト
ラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド，ジメチルホルムアミド、水及びこれ
らから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げること
ができる。
媒であれば良く、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、モノグライム、ジグライム等のアルコー
ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
等のエーテル類；ジクロルエタン、クロロホルム、テト
ラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド，ジメチルホルムアミド、水及びこれ
らから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げること
ができる。
混合溶媒を使用して二相反応を行う場合には、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の相関移動触媒を使用する
こともできる。
ルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の相関移動触媒を使用する
こともできる。
塩基としては、無機塩基、有機塩基を使用することがで
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化リチウ
ム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又は
水素化物を使用することができる。有機塩基としては、
ジエチルアミド、トリエチルアミン、ピリジン又は４−
ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化リチウ
ム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又は
水素化物を使用することができる。有機塩基としては、
ジエチルアミド、トリエチルアミン、ピリジン又は４−
ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
塩基の使用量は、使用するヒドロキシルアミンの塩１モ
ルに対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用しても
良い。反応温度は、室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すれば良い。反応時間は反応温度、反応量によって相違
するが１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
ルに対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用しても
良い。反応温度は、室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すれば良い。反応時間は反応温度、反応量によって相違
するが１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
本反応を行うにあたっての反応賦剤のモル比は、等モル
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方を過
剰に使用することもできる。
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方を過
剰に使用することもできる。
反応終了後、目的物は通常の方法により分離し、更に再
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
本発明で使用する一般式(II)で表わされる化合物は、例
えば下記に図示する方法で製造することができる。
えば下記に図示する方法で製造することができる。
（式中、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示
し、Ｈａはハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子、アル
カリ金属原子を示す。）即ち、一般式(II)で表わされる
化合物は一般式(VI)で表わされるピラゾール誘導体と一
般式(III)で表わされるフェノール誘導体を適当な溶媒
の存在下で反応させることにより得ることができる。
し、Ｈａはハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子、アル
カリ金属原子を示す。）即ち、一般式(II)で表わされる
化合物は一般式(VI)で表わされるピラゾール誘導体と一
般式(III)で表わされるフェノール誘導体を適当な溶媒
の存在下で反応させることにより得ることができる。
一般式(VI)で表わされる化合物は例えばケミカルアプス
トラクト（CHEMICAL ABSTRACT）Ｖｏ73.1970.3844w等
の公知の方法で製造することができる。
トラクト（CHEMICAL ABSTRACT）Ｖｏ73.1970.3844w等
の公知の方法で製造することができる。
一般式(I)で表わされる化合物の代表例を第１表に挙げ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)： 物性が油状物である化合物Na.１及び２１のNMRデータを
第２表に示す。
第２表に示す。
以下に本発明の代表的な実施例及び参考例を挙げる。
実施例１ ５−フェノキシ−４−ヒドロキシイミノメチ
ル−１，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物２） ５−フェノキシ−４−ホルミル−１，３−ジメチルピラ
ゾール２ｇ（0.00925モル）をメタノール６０ｍに溶
解し、ヒドロキシアミン塩酸塩0.8ｇ（0.01142モル）を
加え攪拌する。この溶液に、水１０ｍに溶解した水酸
化カリウム（８５％）0.75ｇ（0.01142モル）の水溶液
を加え、６０℃で１時間反応を行った。反応終了後、メ
タノールを減圧留去し、生成する結晶を取、水洗して
目的物２ｇを得た。
ル−１，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物２） ５−フェノキシ−４−ホルミル−１，３−ジメチルピラ
ゾール２ｇ（0.00925モル）をメタノール６０ｍに溶
解し、ヒドロキシアミン塩酸塩0.8ｇ（0.01142モル）を
加え攪拌する。この溶液に、水１０ｍに溶解した水酸
化カリウム（８５％）0.75ｇ（0.01142モル）の水溶液
を加え、６０℃で１時間反応を行った。反応終了後、メ
タノールを減圧留去し、生成する結晶を取、水洗して
目的物２ｇを得た。
収率９３％ 融点（m.p.）133.8℃ 実施例２ ５−（２−クロロフェノキシ）−４−ヒドロ
キシイミノメチル−１，３−ジメチルピラゾールの合成
（化合物３） ５−（２−クロロフェノキシ）−４−ホルミル−１，３
−ジメチルピラゾール２ｇ（0.00769モル）をエタノー
ル５０ｍに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.66ｇ
（0.00955モル）を加え攪拌する。この溶液に、水５ｍ
に溶解した炭酸カリウム1.26ｇ（0.00955モル）の水
溶液を加え、室温で２時間反応を行った。反応終了後、
エタノールを減圧留去し、生成する結晶を取、水洗
し、酢酸エチルで再結して目的物1.9ｇを得た。
キシイミノメチル−１，３−ジメチルピラゾールの合成
（化合物３） ５−（２−クロロフェノキシ）−４−ホルミル−１，３
−ジメチルピラゾール２ｇ（0.00769モル）をエタノー
ル５０ｍに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.66ｇ
（0.00955モル）を加え攪拌する。この溶液に、水５ｍ
に溶解した炭酸カリウム1.26ｇ（0.00955モル）の水
溶液を加え、室温で２時間反応を行った。反応終了後、
エタノールを減圧留去し、生成する結晶を取、水洗
し、酢酸エチルで再結して目的物1.9ｇを得た。
収率９０％ m.p.177.4℃ 実施例３ ５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−４−ヒドロキシイミノメチル−１，３−ジメチルピラ
ゾールの合成（化合物１８） ５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ホル
ミル−１，３−ジメチルピラゾール３ｇ（0.0105モル）
をエタノール７０ｍに溶解し、ヒドロキシルアミ塩酸
塩0.88ｇ（0.0126モル）を加え攪拌する。この溶液に炭
酸ナトリウム1.33ｇ（0.0126モル）及び水１０ｍを加
え３時間反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧
留去し生成した結晶を集し水洗し目的物３ｇを得た。
−４−ヒドロキシイミノメチル−１，３−ジメチルピラ
ゾールの合成（化合物１８） ５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ホル
ミル−１，３−ジメチルピラゾール３ｇ（0.0105モル）
をエタノール７０ｍに溶解し、ヒドロキシルアミ塩酸
塩0.88ｇ（0.0126モル）を加え攪拌する。この溶液に炭
酸ナトリウム1.33ｇ（0.0126モル）及び水１０ｍを加
え３時間反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧
留去し生成した結晶を集し水洗し目的物３ｇを得た。
収率９６％ m.p.158.8℃ 実施例４ ５−フェノキシ−４−（１−ヒドロキシイミ
ノエチル）−１，３−ジメチルピラゾールの合成（化合
物２９） ５−フェノキシ−４−アセチル−１，３−ジメチルピラ
ゾール５ｇ（0.0217モル）をアセトニトリル１００ｍ
及び水２０ｍの混合溶媒に溶解し、ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩1.82ｇ（0.026モル）を加え攪拌する。この溶
液にトリエチルアミン３ｇ（0.03モル）を滴下し、６０
℃で３時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去
し、得られる結晶をメタノールより再結し4.5ｇの目的
物を得た。
ノエチル）−１，３−ジメチルピラゾールの合成（化合
物２９） ５−フェノキシ−４−アセチル−１，３−ジメチルピラ
ゾール５ｇ（0.0217モル）をアセトニトリル１００ｍ
及び水２０ｍの混合溶媒に溶解し、ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩1.82ｇ（0.026モル）を加え攪拌する。この溶
液にトリエチルアミン３ｇ（0.03モル）を滴下し、６０
℃で３時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去
し、得られる結晶をメタノールより再結し4.5ｇの目的
物を得た。
収率８５％ m.p.223.2℃ 参考例 稲ごま葉枯病防除試験 素焼鉢（直径９cm）に植えた５葉期の稲（品種：日本
晴）に、所定濃度に調製した本発明化合物を有効成分と
する薬液をスプレーガンで十分に散布し、１日後にごま
葉枯病菌（Ｃｏｃｈｉｏ−ｂｏｕｓ ｍｉｙａｂｅ
ａｎｕｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。湿室に２０時
間放置した後、温室に移し、接種６日後に一葉づつの病
班数を調査し、防除率を下記の式より算出して、下記の
基準により判定した。
晴）に、所定濃度に調製した本発明化合物を有効成分と
する薬液をスプレーガンで十分に散布し、１日後にごま
葉枯病菌（Ｃｏｃｈｉｏ−ｂｏｕｓ ｍｉｙａｂｅ
ａｎｕｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。湿室に２０時
間放置した後、温室に移し、接種６日後に一葉づつの病
班数を調査し、防除率を下記の式より算出して、下記の
基準により判定した。
判定 Ａ：防除率９５〜１００％ Ｂ： 〃 ８０〜９４％ Ｃ： 〃 ６０〜７９％ 結果を第３表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(I)： （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっても良く水素原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール
基を示し、Ｘは同一でも異なっても良く水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。但し、
Ｒ1がフェニル基、Ｒ2がメチル基、Ｒ及びＸが水素原子
を示す場合を除く。）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体。 - 【請求項２】一般式(II)： （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっても良く水素原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール
基を示し、Ｘは同一でも異なっても良く水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表
わされるピラゾール類とヒドロキシアミンと反応させる
ことを特徴とする一般式(I) （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｎは前記に同じ。） で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192688A JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
| HU863745A HU200328B (en) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Process for producing pyrazoleoxime derivatives |
| CS866312A CS262676B2 (en) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Fungicide |
| ES8601512A ES2001627A6 (es) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Un procedimiento para producir un derivado de la oxima de pirazol |
| KR1019860007265A KR920004933B1 (ko) | 1985-08-31 | 1986-08-30 | 피라졸 옥심 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192688A JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253969A JPS6253969A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0657698B2 true JPH0657698B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16295389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60192688A Expired - Lifetime JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657698B2 (ja) |
| KR (1) | KR920004933B1 (ja) |
| CS (1) | CS262676B2 (ja) |
| ES (1) | ES2001627A6 (ja) |
| HU (1) | HU200328B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU611014B2 (en) * | 1988-05-06 | 1991-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A pyrazole compound and its production and use |
| AU616564B2 (en) * | 1988-09-29 | 1991-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof |
| CA2978066A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
-
1985
- 1985-08-31 JP JP60192688A patent/JPH0657698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-29 HU HU863745A patent/HU200328B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-08-29 ES ES8601512A patent/ES2001627A6/es not_active Expired
- 1986-08-29 CS CS866312A patent/CS262676B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-08-30 KR KR1019860007265A patent/KR920004933B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．，４（９），ＰＰ２３−２６（１９７０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU200328B (en) | 1990-05-28 |
| CS631286A2 (en) | 1988-08-16 |
| KR920004933B1 (ko) | 1992-06-22 |
| CS262676B2 (en) | 1989-03-14 |
| KR870002081A (ko) | 1987-03-30 |
| JPS6253969A (ja) | 1987-03-09 |
| ES2001627A6 (es) | 1988-06-01 |
| HUT43931A (en) | 1988-01-28 |
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