CS262676B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS262676B2 CS262676B2 CS866312A CS631286A CS262676B2 CS 262676 B2 CS262676 B2 CS 262676B2 CS 866312 A CS866312 A CS 866312A CS 631286 A CS631286 A CS 631286A CS 262676 B2 CS262676 B2 CS 262676B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- снз
- alkyl
- compound
- formula
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 9
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 14
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DYGWMDGJMIQAFE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrazole-4-carbaldehyde Chemical compound CC1=NN(C)C(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1C=O DYGWMDGJMIQAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLPDOWYSKMISR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazole-4-carbaldehyde Chemical compound CC1=NN(C)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1C=O WCLPDOWYSKMISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007756 Akebia quinata Nutrition 0.000 description 1
- 240000008027 Akebia quinata Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- NMKSBNZBSLHAKW-UHFFFAOYSA-N Cl.ClO Chemical compound Cl.ClO NMKSBNZBSLHAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylformamide Chemical compound CCCCN(C=O)CCCC NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQVIYHDWJSYSKP-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN(C)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1C(=NO)C BQVIYHDWJSYSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Řešení .se týká fungicidního prostředku pro zemědělské a zahradnické použití, který jako účinnou složku obsahuje pyrazoloximový derivát obecného vzorce I, v němž R znamená atom vodíku, C|_5alkyl nebo fenyl, Ri a R2 nezávisle 11a sobě znamenají atom vodíku, С)_5а1ку1, C2 _5halogenalkyl nebo aryl zvolený ze souboru sestávajícího z [enylu, tolylu, xylylu nebo naftylu, X mohou nezávisle na sobě znamenat atom vodíku, atom halogenu, Cj^alkyl, C^alkoxy, CjMialogenalkyl, C ;_7alkoxykarbonyl nebo methylendioxyskupinu a n znamená číslo od 1 do 2.
Pyrazoloximové deriváty obecného vzorce I se vyrábějí tak, že se nechá reagovat pyrazolový derivát obecného vzorce II, v němž R, Ri, R2, X a n znamenají, jak shora uvedeno, s hydroxylaminem.
Tento vynález se týká způsobu výroby pyrazoloximových derivátů obecného vzorce I
v němž R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ri a R2 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu zvolenou ze souboru sestávajícího z fenylové, tolylové, xylylové nebo naftylové skupiny, X mohou nezávisle na sobě znamenat atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo methylendioxyskupinu a n znamená číslo od 1 do 2.
Předmětem tohoto vynálezu je způsob výroby pyrazoloximových derivátů obecného vzorce I, což jsou nové sloučeniny, které nebyly dosud uvedeny v jakékoliv publikaci. Tyto sloučeniny jsou užitečné jako meziprodukty v lékařství a pro· zemědělské chemikálie nebo jsou užitečné přímo pro aplikaci vzhledem к jejich fungicidní účinnosti.
Jiným předmětem tohoto vynálezu je získání prostředků, které jako účinnou složku obsahují uvedené pyrazoloximové deriváty a které jsou užitečné jako zemědělský a zahradnický fungicid.
Způsob výroby pyrazoloximových derivátů obecného vzorce I podle tohoto vynálezu je uveden v· následujícím reakčním schématu:
(II)
(l)
v němž R znamená atom , vodíku, nižší alkylovou skupinu s jedním až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ri a R2 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, nižší . alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nižší halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu, X mohou nezávisle na sobě znamenat atom vodíku, atom halogenu, nižší alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nižší alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nižší halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nižší alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo methylendioxyskupinu a n znamená číslo od 1 do 2.
Shora uvedená reakce se může provádět za přítomnosti báze a rozpouštědla, jestliže pyrazolový derivát obecného vzorce II se nechá zreagovat se solí hyd<roxylaminu. Reakce se může provádět také za přítomnosti rozpouštědla, jestliže se hydroxylamin vyrobí známým způsobem a potom se přímo nechá zreagovat s pyrazolovým derivátem obecného vzorce II.
Jako hydroxylamin použitelný podle tohoto vynálezu lze uvést například hydroxylamin a jeho soli s anorganickými kyselinami (například hydrochlorid, síran). Všechny tyto sloučeniny se vyrábějí známými způsoby.
Jako rozpouštědlo použitelné v tomto vynálezu se může používat jakékoliv rozpouštědlo, které nebrání uvedené reakci. Jako příklady lze uvést alkoholy (například methanol, ethanol, isopropanol, diethylenglykol), ethery (například diethylether, diisopropylether, tetrahydrof uran, dioxan, monoglym, diglym), halogenované uhlovodíky (například dichlorethan, chloroform, tetrachlorethan), aromatické uhlovodíky (například benzen, monochlorbenzen, toluen), nitrily (například acetonitril), dimethylsulfoxid, dimethylformamid, vodu a jejich příslušné směsi.
Jestliže se reakce provádí ve dvou fázích ve směsi rozpouštědel, lze použít také katalyzátor fázového přenosu, jako je například triethylbenzylamoniumchlorid, trioktylmethylamoniumchlorid nebo podobné sloučeniny.
Jako báze lze používat anorganické nebo organické báze. Jako· anorganickou bázi lze uvést například uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin (například uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitan sodný) a hydroxidy nebo hydridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin (například hydroxid sodný, hydroxid draselný,
hydroxid vápenatý, hydrid sodný, hydrid lithný). Jako organické báze lze uvést například diethylamin, triethylamin, pyridin a 4-dimethylaminopyridin.
Báze se může používat v ekvimolárním množství vzhledem к soli hydroxylaminu, ale lze používat i nadbytek báze. Teplota reakční směsi se patřičně vybere z teplot v rozmezí od teploty místnosti do teploty varu rozpouštědla. Reakční doba je různá podle reakční teploty a podle množství reakčních složek, a to od jedné minuty do 48 hodin. Množství reakčních složek se může vybrat tak, aby toto množství bylo vzájemně ekvimolární, protože reakce podle tohoto vynálezu je ekvimolární. Kterákoliv reakční složka se však může používat v nadbytku. Po ukončení reakce se žádaný produkt může oddělit obvyklým způsobem. Jestliže je to nutné, dále se vyčistí rekrystalizací, destilací nebo podobným způsobem.
Sloučenina obecného vzorce II používaná podle tohoto vynálezu se může vyrábět například postupem, který je ilustrován následujícím reakčním schématem:
(JV)
•v němž R, Rt, Rs, X a n znamenají, jak shora uvedeno, Hal znamená atom halogenu a M znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu. To znamená, že pyrazolový derivát obecného vzorce IV se nechá zreagovat s fenolovým derivátem obecného vzorce III za přítomnosti příslušného rozpouštědla za vzniku sloučeniny obecného vzorce II.
Sloučenina obecného vzorce IV se může vyrábět známým způsobem [například postupem popsaným v Chemical Abstracts 73, 3 844W (1970)].
Typické příklady sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v tabulce 1. Sloučenina však není omezena na tyto příklady.
TABULKA 1
(I)
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
H
H H H
H
СНз C?H5
Ri | Иг f | Хп | Fyzikální vlastnosti |
СНз | Н | Н | olej |
СНз | СНз | Н | t. t. 133,8 °C |
СНз | СНз | 2-С1 | t. t. 177,4 °C |
СНз | СНз | 3-С1 | t. t. 166,0 °C |
СНз | СНз | 4-С1 | t. t. 158,2 °C |
СНз | СНз | 4-Вг | t. t. 169,0 °C |
СНз | СНз | 2-F | t. t. 214,5 °C |
СНз | СНз | 3-F | t. t. 146,0 °C |
СНз | СНз | 4-F | t. t. 167,6 QC |
СНз | СНз | 4-СНз | t. t. 143,1 CC |
СНз | СНз | З-С2Н5 | t. t. 108,5 až 109,3 °C |
СНз | СНз | 4-С2Н5 | t. t. 105,0 až 105,6 °C |
СНз | СНз | 4-terc.CjH9 | t. t. 138,9 °C |
СНз | СНз | 2-ОСНз | t. t. 170,6 °C |
СНз | СНз | 3-ОСНз | t. t .150,2 °C |
СНз | СНз | 4-ОСНз | t. t. 123,4 °C |
СНз | СНз | 4-ОС2Н5 | t. t. 131,8 až 133,0 nC |
СНз | СНз | 3-CFs | t. t. 158,8 °C |
СНз | СНз | 4-СООСзН7 | t. t. 149,8 °C |
СНз | СНз | 2.4-С12 | t. t. 179,0 °C |
СНз | СНз | 3.4-С12 | t. t. 210,6 °C |
СНз | СНз | 3,5-(ОСНз)2 | t. t. 179,3 °C |
СНз | СНз | 3,4- СНг '—О | t. t. 152,4 až 154,7 °C |
СНз | СгН5 | н | t. t. 112,3 °C |
СНз | ÍS0C3H7 | н | t. t. 164,6 °C |
СНз | CF3 | н | olej |
СНз | <2> | 4-С1 | t. t .177,8 °C |
О | СНз | Н | t. t. 191,2 °C |
СНз | СНз | Н | t. t. 23,2 °C |
СНз | СНз | Н | t. t. 107,3 °C |
СНз | СНз | Н | t. t. 196 až 199,8 °C |
V tabulce 2 jsou uvedena NMR data sloučeniny číslo 1 a číslo 26, jejichž fyzikální vlastnosti v příslušném sloupci tabulky 1 jsou popsány jako „olej“.
TABULKA 2
Sloučenina NMR data (CDCb, TMS) [ppm] č.
3,6 (singlet, 3H),
6,7 až 7,5 (multiplet, 5H),
7.6 (singlet, 11-1),
7,9 [singlet, 1H),
9.6 (singlet, III)
3,6 (singlet, 311),
6.7 až 7,4 (ninItiplet, 5H],
7,9 (singlet, 1H), 'TU (široký singlet, IИ)
Tenla vynález je dále ilustrován následujícími příklady.
V 60 ml methanolu se rozpustí 2 gramy (0,009 25 molu) 5-fenoxy-4-formyl-l,3-dimethylpyrazolu. К tomuto roztoku se přidá 0,8 g (0,01142 molu) hydrochloridu hydroxylaroinu. Reakční směs se míchá. К tomuto roztoku se přidá vodný roztok, který obsahuje 0,75 g (0,01142 molu) hydroxidu draselného rozpuštěného v 10 ml vody. Směs se nechá reagovat jednu hodinu pri teplotě 60 CC. Po ukončení reakce se methanol z reakční směsi oddestiluje. Výsledné krystaly se odfiltrují a promyjí vodou. Z ská se žádaný produkt ve výtěžku 2 g (93 %). Teplota tání produktu 133,8 :C.
P ř í к 1 a (1 í.
P ří к lad 2 yníéza 544muxy-4-hydroxyiminomcl.hyl1,3-(l.inietb.ylpyrazolu (sloučenina číslo 2)
Syntéza 5-(2-chlorfenoxy )-4-liydroxyimino· methyl-l,3-d.imethylpyrazolu (sloučenina číslo 3)
V 50 ml ethanolu se rozpustí 2 gramy (0,007 69 mou) 5-(2-chlorfenoxy)-4-formyl-1,3-diniethylpyrazolu. К tomuto roztoku se přidá 0,66 g (0,009 55 molu) hydrochloridu hydroxyla mi и u a směs se míchá. К této roukční sničsi se přidá vodný roztok, který su získá rozpušfuním 1,26 g (0.009 55 molu) uhličitanu draselného v 5 ml vody. Směs se nechá reagovat dvě hodiny při teplotě iuístnosii. Po ukončení reakce se ethanol oddestiluje. Výsledné krystaly se odfiltrují, promyjí vodou a překrystalují z ethylacetátu. Z ská se 1.9 g žádaného produktu. Výtěžek 90 %. Teplota tání 177,4 C’C.
Příklad 3
Syntéza 5-(3-trifluarmetliylfenoxyJ-4-hydroxyin)inomethyl-l,3-dimethylpyrazolu (sloučenina číslo 18)
262876
V 70 ml ethanolu se rozpustí 3 gramy (0,010 5 molu) 5-(3-trifluormethylfenoxy)-4-formyl-l,3-dlmethylpyrazolu. К tomuto roztoku se přidá 0,88 g (0,012 6 molu) hydrochloridu hydroxylaminu. Směs se míchá, К této reakční směsi se přidá 1,33 g (0,0126 molu) uhličitanu sodného a 10 ml vody. Směs se nechá reagovat tři hodiny, oddestilováním. Výsledné krystaly se od filtrují a promyjí vodou. Získají se 3 gramy žádaného produktu, výtěžek 96 °/o, teplota tání 158,8 °C.
Příklad 4
Syntéza 5-fenoxy-4- [ 1-hydroxyiminoethyl)-l,3-dimethylpyrazolu (sloučenina číslo 29)
Ve směsi rozpouštědel, která sestává ze 100 ml acetonitrilu a 20 ml vody, se rozpustí 5 g (0,0217 molu) 5-fenoxy-4-acetyl-1,3'dlmethylpyrazolu. К tomuto roztoku se přidá 1,82 g (0,26 molu) hydrochloridu hydroxylaminu a směs se míchá. К této reakční směsi se přikape triethylamin (3 g, 0,03 molu). Reakční směs se nechá reagovat tři hodiny při teplotě 60 °C. Po ukončení reakce se rozpouštědlo odstraní oddestilováním. Výsledné krystaly se překrystalují z methanolu. Získá se 4,5 g žádaného produktu. Výtěžek: 85 °/o. Teplota tání produktu: 223,2 °C.
Tyto pyrazoloximové deriváty jsou schopné regulovat různá onemocnění způsobená houbami, které napadají cenné plodiny rostoucí na rýžových polích, na náhorních polích, zahradách a podobných místech, jako je například sněť rýžová, kterou způsobuje Pyricylaria oryzae, padlí travní u ječmene a pšenice, které způsobuje Erysiphe graminis, rez u ovsa, kterou způsobuje Puccinia coconata, hnědou skvrnitost u rýže, kterou způsobuje Cochliobolus miyabeanus, purpurovou skvrnitost (cerkosporiázu) u sójových bobů, kterou způsobuje Cercospora kikuchi, nepravé padlí u okurek, které způsobuje Pseudoperenosphora cubensis a podobně.
Pro aplikaci sloučenin podle vynálezu jako fungicidů, se tyto sloučeniny připravují ve vhodné formě pro použití podle obvyklých způsobů přípravy zemědělských chemikálií. To znamená, že se sloučeniny podle vynálezu smíchají s vhodnými inertními nosiči, a jestliže je to nutné, s adjuvans, ve vhodném poměru. Destilací, dispergováním, suspendováním, mechanickým smícháním’, impregnováním, adsorbováním nebo nalepením se připraví vhodná forma prostředku, například suspenze, emulgovatelný koncentrát, roztoky, smáčitelné prášky, popraše, granule nebo tablety.
Inertní nosiče použité v prostředcích mo hou být buď pevné látky, nebo kapaliny. Jako příklady přijatelných pevných nosičů lze uvést rostlinné prášky, jako je například sójová moučka, obilní mouka, dřevěná moučka, kůrová moučka, piliny, práškované tabákové stonky, práškované ořechové slupky, otruby, práškovaná celulóza a extrakční zbytky rostlin, vláknité materiály, jako je například papír, lepenka a odpadní látky, syntetické polymery, jako jsou například práškované syntetické pryskyřice, anorganické nebo minerální produkty, jako jsou například hlinky [například kaolin, bentonit a kyselé hlinky), talky (například talek a pyrofilit), kremičitanové látky [například infuzoriová zemina, křemičitý písek, slída a „bílé uhlí“ (vysoce dispergovaná syntetická kyselina křemičitá, nazývaná někdy také jemně rozemletý hydratovaný silikagel nebo hydratovaná kyselina křemičitá; některé obchodní produkty obsahují jako hlavní složku hydratovanou kyselinou křemičitou), aktivní uhlí, práškovaná síra, pemza, kalcinovaná infuzoriová zemina, rozemleté cihly, popílek, psek, uhličitan vápenatý, fosforečnan vápenatý, chemická hnojivá, jako je například síran amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný, a farmářský hnůj. Tyto materiály se používají samostatně nebo ve vzájemných kombinacích. Materiály, které se používají jako kapalné nosiče, jsou vybrány z těch, které jsou rozpouštědly účinných složek a těch, které nejsou rozpouštědly, ale které mohou účinné sloučeniny dispergovat pomocí adjuvans. Například lze buď samostatně, nebo ve vzájemných kombinacích používat následující materiály: vodu, alkoholy (například metha^ nol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylenglykol), ketony (například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon), ethery (například ethylether, dioxan, celosolvy, dipropyl11
262876 ether a tetrahydrofuran), alifatické uhlovodíky (například benzín a minerální oleje], aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen, rozpouštěcí benzin a alkybr). Haleny), halogenované uhlovodíky (například dichlorethan, chlorované benzeny, chloroform a tetrachlormethan], estery (například ethylacetát, dibutylftslát, diisopropylftalát a dioktylftalát), amidy kyselin (například dimethylformamid, dibutylformamid a dimethylacetamid), nitrily (například -acetonitril) a dimethylsulfoxid.
Adjuvans, jejichž příklady jsou uvedeny níže, se používají podle jednotlivých účelů, v některých případech se vzájemně kombinují. V některých případech se nepoužívá vůbec žádný adjuvans.
Pro emulgování, dispergování, rozpoušse použ.vají povrchově aktivní činidla, například polyoxyethylen-alkylarylethery, polyoxyethylenalkylethery, estery polyoxycthyleuu s vyššími mastnými kyselinami, polyoxyethylenpryskyřice, monolaurát polyoxyethylensorbitanu, monooleát .pólyoxyethylensorbitanu, alkyLarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalensulřonové Kyseliny, ligninsulfonáty a sulfátové estery vyšších alkoholu. Pro stabilizaci disperze, zlepšení lepivosti a/nebo aglomeraci účinných sloučenin se mohou použít například kasein, želatina, škrob, kyselina al minová, methylcelulóza, karboxymethylcelulosa, arabská guma, póly viny laik ohol, terpentýnový olej, olej z rýžových otrub, bentonit a ligninsulfonáty.
Pro zlepšení kapalných vlastností pevného prostředku se doporučuje použít vosky, stearáty nebo alkylfo-sforečnany.
Jako peptizační činidlo dispergovaných prostředků se doporučuje použít kondenzační produkty naflalensulfonové kyseliny a polyfosforečnany. Je možné přidávat také činidla, která zabraňují pěnění, jako je například silikonový olej.
Obsah účinné složky se upraví podle příslušných potřeb. Při přípravě práškovaných nebo granulovaných produktu je obsah účinně složky obvykle 0,5 až 20 hmotnostních procent. Při přípravě emulgovatelných koncentrátů nebo smáčitelných práškovaných produktů je žádoucí obsah 0,1 až 50 hmotnostních °/o.
Při regulaci různých hub, inhibici jejich růstu nebo při ochraně některých užitečných rostlin proti poškození houbami se aplikuje dávka (která je schopná regulovat a/nebo inhibovat houby a tím chránit užitečné rostliny) fungicidního prostředku pro zemědělské a zahradnické použití, a to buď přímo jako takového, nebo po zředění či suspendování ve vodě či v jiném vhodném médiu na půdu nebo na olistění plodiny, která má být před působením houby chráněna.
Množství fungicidu podle tohoto vynálezu, které se používá, závisí na různých faktorech, jako je například účel aplikace, růstové stadium plodin, počasí, okolní podmínky, forma fungicidního prostředku, způsob aplikace, typ pole, které je tímto způsobem ošetřováno apod.
Při aplikaci fungicidního prostředku podle tohoto vynálezu samotného je vhodné, aby vybraná dávka účinné sloučeniny podle tohoto vynálezu byla v rozmezí od 5 do 500 g na 0,1 ha. Je třeba vzít v úvahu i to, že v případě, kdy dochází ke kombinaci s jinými fungicidy, optimální dávka je často nižší než při aplikaci jediné sloučeniny. Fungicid podle tohoto vynálezu múze být tedy použit v nižších než shora uvedených množstvích, jestliže se používá v kombinaci s jiným druhem fungicidu.
Dále, sloučeniny podle tohoto vynálezu směsi s jinými fungicidy, insekticidy, hnojivý a regulátory růstu rostlin, pokud se tyio produkty mohou s nimi společně užívat. Jako ilustrativní příklady fungicidů, které se používají společně se sloučeninami podle tohoto vynálezu, lze uvést isoprothiolan, pyrocjuilon, edifenphos, captan, chlorthalonil, captafol, thiofanat-methyl, benomyl, zineb, maneb a podobné sloučeniny. Jako ilustrativní příklady insekticidů, které se používají společně se sloučeninou podle tohoto vynálezu, lze uvést acefat, malathion, feuitrothion, BPMC a podobné insekticidy.
Následující příklady ilustrují fungicidní účinnost a formulace sloučenin podle tohoto vynálezu. Tento vynálezu však není těmito příklady omezen.
Test — příklad 1
Test regulace hnědé skvrnitosti rýže
Mladé rýže ve stadiu 5 Jistu [varianta: Nihonba.ro) se kultivují v kelímcích z umělé hmoty o průměru 12 cm. Tyto rostlinky se rozprašovací pistolí dostatečně postříkají chemickým roztokem, který obsahuje jako účinnou složku sloučeninu podle tohoto vynálezu o předem stanovené koncentraci. Den po postříkání se rýže naočkují postříkáním suspenzií konidií C-ochliobolus miyabeanus. Rýže se nechají stát 20 hodin ve vlhké místnosti. Pak se přemístí do skleníku. Čtvrtý den po naočkování se zjistí poškození vyvinutá na každém listu. Procenta regulace použitou sloučeninou se vypočtou z následujícího vzorce:
262^76
1.3 14
Procento regulace = [1 — (počet poškození na jeden list zpracované skupiny rýž;)/(počet poškození na jeden list nezpracované skupiny rýží)]
Regulační účinek sloučeniny se stanovuje z následujících kritéri:
Kritéria — A: procento regulace = 95 až 100 %,
B: procento regulace = 80 až 94 %,
C: procento regulace = 60 až 79 °/o.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
TABULKA 3
C'slo testované sloučeniny
Koncentrace (ppm)
Regulační účinek sloučeniny
2 | 200 | C |
4 | 200 | C |
6 | 200 | В |
8 | 200 | В |
9 | 200 | А |
10 | 200 | А |
13 | 200 | С |
15 | 200 | В |
16 | 200 | В |
22 | 200 | С |
24 | 200 | С |
25 | 200 | С |
29 | 200 | В |
Test — příklad 2
Test regulace snětí rýže
Mladé rýže ve stadiu pěti listů (varianta: Nihonbare) se pěstují v kelímcích z umělé hmoty o průměru 10 cm (10 rýží v každém kelímku). Tyto rostlinky se rozprašovací pistolí dostatečně postříkají chemickým roztokem, který obsahuje jako účinnou složku sloučeninu podle tohoto vynálezu o předem stanovené koncentraci. Den po postříkání se rýže naočkují postříkáním suspenzí konidií Pyricularia oryzae. Rýže se nechají stát ve vlhké místnosti 20 hodin a pak se přemístí do skleníku. Šestý den po naočkování se zjistí počet vyvinutých poškození a srovnají se s poškozením kontrolní skupiny rýže (tj. skupiny, na níž nebyla sloučenina aplikována. Vypočte se hodnota regulace použitou sloučeninou. Regulační účinnost sloučeninou se stanoví podle stejných kritérií jako v testu —· příkladu .1. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
TABULKA 4
Číslo testované sloučeniny Koncentrace (ppm) Regulační účinek
2 | .1 000 | с |
5 | 1 000 | А |
6 | 1 000 | в |
8 | 1 000 | с |
9 | 1 000 | в |
10 | 1 ооо | с |
11 | 1 000 | с |
13 | 1 000 | с |
14 | 1 000 | в |
16 | 1 000 | с |
19 | 1000 | в |
Formulace — příklad 1
Smáčítelný prášek sloučenina č. 5 50 dílů směs infuzoriové zeminy a hlinky 45 dílů polyoxyethylennonylfenylether 5 dílů
Shora uvedené materiály se stejnoměrně promíchají. Rozemletím se získá smáčitelný prášek.
Formulace — příklad 2
Emulse sloučenina č. 9 20 dílů tetrahydrofuran 20 dílů xylen 45 dílů směs polyoxyethylennonylfenyletheru a soli alkylbenzensulfonové kyseliny 15 dílů
Shora uvedené materiály se stejnoměrně promíchají. Rozpuštěním se získá emulse.
Formulace — příklad 3
Popraš sloučenina číslo 10 4 díly směs infuzoriové zeminy, hlinky a talku 95 dílů stearan vápenatý 1 díl
Shora uvedené materiály se stejnoměrně promíchají. Rozemletím se získá popraš.
Formulace — příklad 4
Granule sloučenina číslo 29 3 díly směs bentonitu a hlinky 92 díly ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Shora uvedené materiály se stejnoměrně promíchají a rozemelou. Přidá se příslušné množství vody a směs se prohněte. Peletizací se získají granule.
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek pro zemědělské a zahradnické použití, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje pyrazoloximový derivát obecného vzorce I sobě znamenat atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku nebo methylendioxyskupinu a n znamená číslo od 1 do 2.
2. Způsob podle bodu 1 pro výrobu pyrazoloximového derivátu obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat pyrazolový derivát obecného vzorce II v němž R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ri a R2 nezávisle na sobě znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu zvolenou ze souboru sestávajícího z fenylové, tolylové, xylylové nebo naftylové skupiny, X mohou nezávisle na (II) v němž R, Ri, R2, X a n znamenají jak shora uvedeno, s hydroxylaminem.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60192688A JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS631286A2 CS631286A2 (en) | 1988-08-16 |
CS262676B2 true CS262676B2 (en) | 1989-03-14 |
Family
ID=16295389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS866312A CS262676B2 (en) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Fungicide |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0657698B2 (cs) |
KR (1) | KR920004933B1 (cs) |
CS (1) | CS262676B2 (cs) |
ES (1) | ES2001627A6 (cs) |
HU (1) | HU200328B (cs) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU611014B2 (en) * | 1988-05-06 | 1991-05-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A pyrazole compound and its production and use |
AU616564B2 (en) * | 1988-09-29 | 1991-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof |
JP2018510155A (ja) * | 2015-03-19 | 2018-04-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 殺菌・殺カビ性ピラゾール |
WO2024143338A1 (ja) * | 2022-12-28 | 2024-07-04 | 日本曹達株式会社 | 5員ヘテロアリール化合物および農園芸用殺菌剤 |
-
1985
- 1985-08-31 JP JP60192688A patent/JPH0657698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-29 CS CS866312A patent/CS262676B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-08-29 HU HU863745A patent/HU200328B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-08-29 ES ES8601512A patent/ES2001627A6/es not_active Expired
- 1986-08-30 KR KR1019860007265A patent/KR920004933B1/ko not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2001627A6 (es) | 1988-06-01 |
JPS6253969A (ja) | 1987-03-09 |
JPH0657698B2 (ja) | 1994-08-03 |
HUT43931A (en) | 1988-01-28 |
CS631286A2 (en) | 1988-08-16 |
HU200328B (en) | 1990-05-28 |
KR920004933B1 (ko) | 1992-06-22 |
KR870002081A (ko) | 1987-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5093364A (en) | 5-fluoroanthranilic fungicides | |
EP0532022B1 (en) | Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same | |
EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
US4592773A (en) | Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients | |
EP0124154A2 (en) | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth | |
US5178663A (en) | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
KR900001196B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
US5262388A (en) | Herbicidal compounds | |
JPH02289559A (ja) | チアジアゾール置換されたアクリル酸エステル及び中間体 | |
US4221584A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides | |
EP0072238A1 (en) | Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in agricultural compositions and the treatment of seed and plants | |
US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
EP0185401B1 (en) | Heterocyclic herbicides | |
CS262676B2 (en) | Fungicide | |
RU2130021C1 (ru) | Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
US4072495A (en) | 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants | |
KR920004934B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
JP3110145B2 (ja) | N−置換−3−(置換ヒドラジノ)ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
KR890003834B1 (ko) | 치환된 말레이미드의 제조방법 | |
EP0196570B1 (en) | Benzoaxazine derivatives and herbicidal composition | |
CS224622B2 (en) | Microbicide | |
JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
US4068081A (en) | Δ-Triazine-2,6-dione | |
US4481027A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient | |
JPH05202038A (ja) | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010829 |