JPS6253969A - ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法Info
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- JPS6253969A JPS6253969A JP60192688A JP19268885A JPS6253969A JP S6253969 A JPS6253969 A JP S6253969A JP 60192688 A JP60192688 A JP 60192688A JP 19268885 A JP19268885 A JP 19268885A JP S6253969 A JPS6253969 A JP S6253969A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）：
Ｒ＋
（式中、
Ｒは水２原子、低級アルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ１及びＲ１は同一でも異っても良く水素原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を示し、 Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基
、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ基
を示し。
ルキル基、低級ハロアルキル基又はアリール基を示し、 Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基
、低級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ基
を示し。
ｎは１〜２の整数を示す。）
で表わされるピラゾールオキシム誘導体及びその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明の一般式（１）で表わされるピラゾールオキシム
誘導体は文献未記載の新規化合物であり。
誘導体は文献未記載の新規化合物であり。
医薬、！！に薬の有用な中間体として、又本発明化
′合物自体殺菌活性をもつ有用な化合物である。
′合物自体殺菌活性をもつ有用な化合物である。
本発明化合物の製造方法を図示すれば例えば下記の如く
示される。
示される。
（ｎ） （Ｉ）（式中、Ｒは水
素原子、低級アルキル基又はフェニル基を示しｓ Ｒ１
及びＲｔは同一でも異っても良く水素原子、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基又はアリール基金示し、Ｘは
同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ基を示
し、ｎは１〜２の整数を示す。）即ち、一般式（Ｕ）で
表わされるピラゾール誘導体とヒドロキシルアミンの塩
とを反応させる場合、塩基及び溶媒の存在下で反応させ
れば良く、又公知の方法によりヒドロキシルアミンを生
成させ、直接一般式（Ｉ［）で表わされるピラゾール誘
導体と反応させる場合溶媒の存在下に反応させれば良い
。
素原子、低級アルキル基又はフェニル基を示しｓ Ｒ１
及びＲｔは同一でも異っても良く水素原子、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基又はアリール基金示し、Ｘは
同一でも異っても良く水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシカルボニル基又はメチレンジオキシ基を示
し、ｎは１〜２の整数を示す。）即ち、一般式（Ｕ）で
表わされるピラゾール誘導体とヒドロキシルアミンの塩
とを反応させる場合、塩基及び溶媒の存在下で反応させ
れば良く、又公知の方法によりヒドロキシルアミンを生
成させ、直接一般式（Ｉ［）で表わされるピラゾール誘
導体と反応させる場合溶媒の存在下に反応させれば良い
。
本発明で使用できるヒドロキシルアミンとしては、公知
の方法により生成させたヒドロキシルアミン及びヒドロ
キシルア之ン塩酸塩、硫酸塩等の無機酸の塩を挙げるこ
とができる。
の方法により生成させたヒドロキシルアミン及びヒドロ
キシルア之ン塩酸塩、硫酸塩等の無機酸の塩を挙げるこ
とができる。
本発明で使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶
媒であれば良く、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、モノグライム、ジグライ・ム等のアルコ
ール類ニジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、ジエチレングリコー
ル等のｘ−ｆル類ニジＩロルエタン、クロロホルム、テ
トラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン
、モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、水及びこ
れらから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げるこ
とができる。
媒であれば良く、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、モノグライム、ジグライ・ム等のアルコ
ール類ニジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、ジエチレングリコー
ル等のｘ−ｆル類ニジＩロルエタン、クロロホルム、テ
トラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン
、モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、水及びこ
れらから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げるこ
とができる。
混合溶媒を使用して二相反応を行う場合には、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライト、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の相関移動触媒を使用する
こともできる。
ルベンジルアンモニウムクロライト、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド等の相関移動触媒を使用する
こともできる。
塩基としては、無機塩基、有機塩基を使用することがで
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化す）１７
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化リチ
ウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又
は水素化物を使用することができる。有機塩基としては
、ジエチルアミン、トリエチルアぐン、ピリジン又は４
−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化す）１７
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化リチ
ウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又
は水素化物を使用することができる。有機塩基としては
、ジエチルアミン、トリエチルアぐン、ピリジン又は４
−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
塩基の使用量は、使用するヒドロキシルアンンの塩１モ
ルに対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用しても
良い。反応温度は、室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すれば良い９反応時間は反応温度、反応量によって相違
するが１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
ルに対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用しても
良い。反応温度は、室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すれば良い９反応時間は反応温度、反応量によって相違
するが１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
本反応を行うにあたっての反応試剤のモル比は、等モル
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方全過
剰に使用することもできる。
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方全過
剰に使用することもできる。
反応終了後、目的物は通常の方法により分離し、更に再
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
本発明で使用する一般式（ＩＤで表わされる化合物は、
例えば下記に図示する方法で製造するこＩＲ１ （Ｗ） （ＩＩ）（式中、Ｒ，Ｒ
１−Ｒｚ−Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子
を示す。）即ち、一般式伍）で表わされる化合物は一般
式（Ｗ）で表わされるピラゾール鰐導体と一般式（ｍ）
で表わされるフェノール誘導体を適当な溶媒の存在下で
反応させることＫより得ることができる。
例えば下記に図示する方法で製造するこＩＲ１ （Ｗ） （ＩＩ）（式中、Ｒ，Ｒ
１−Ｒｚ−Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子
を示す。）即ち、一般式伍）で表わされる化合物は一般
式（Ｗ）で表わされるピラゾール鰐導体と一般式（ｍ）
で表わされるフェノール誘導体を適当な溶媒の存在下で
反応させることＫより得ることができる。
一般式（Ｍ）で表わされる化合物は例えばケミカルアブ
ストラクト（ＣＨＩｉＭＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴ
）ｖ６Ｊｊ ７５．１９７０．３８４４ｗ等の公知の方
法で製造することができる。
ストラクト（ＣＨＩｉＭＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴ
）ｖ６Ｊｊ ７５．１９７０．３８４４ｗ等の公知の方
法で製造することができる。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を第１表に挙
げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）：
第１表
物性が油状物である化合物扁１及び２１のＮＭＲデータ
を第２表に示す。
を第２表に示す。
第２表
以下に本発明の代表的な実施例及び参考例金挙げる、
実ｍ例１ ５−７エノキシー４−ヒドロキシイミノメチ
ル−１，３−ジメチルピラゾ ールの合成（化合物２） ＣＨｓ ＣＨ３ ５−フェノキシ−４−ホルミル−１，５−ジメチルピラ
ゾール２＃ （１１００９２５モル）をメタノール６０
−に溶解し、ヒドロキシアミン塩酸塩′α８ｊｌ（α０
１１４２モル）？加え攪拌する、この溶液に、水１０ｍ
［溶解した水酸化カリウＡ （８５％）（Ｌ７５ Ｎ
（０，０１１４２％ル）Ｏ水溶液を加え、６０℃で１時
間反応を行った。反応終了後、メタノールを減圧留去し
、生成する結晶を戸数、水洗して目的物２ＪＩｉ得た。
ル−１，３−ジメチルピラゾ ールの合成（化合物２） ＣＨｓ ＣＨ３ ５−フェノキシ−４−ホルミル−１，５−ジメチルピラ
ゾール２＃ （１１００９２５モル）をメタノール６０
−に溶解し、ヒドロキシアミン塩酸塩′α８ｊｌ（α０
１１４２モル）？加え攪拌する、この溶液に、水１０ｍ
［溶解した水酸化カリウＡ （８５％）（Ｌ７５ Ｎ
（０，０１１４２％ル）Ｏ水溶液を加え、６０℃で１時
間反応を行った。反応終了後、メタノールを減圧留去し
、生成する結晶を戸数、水洗して目的物２ＪＩｉ得た。
収率９３チ 融点（ｍ、ｐ、）１３五８℃実−ＭＡ例２
５〜（２−クロロフェノキシ）−４−ヒドロキシイミ
ノメチル−１，３− ジメチルピラゾールの合成（化合物５）５− （２−ク
ロロフェノキシ）−４−ホルミル−１，３−ジメチルピ
ラゾール２ ＪＦ （（１００７６９モル）全エタノー
ル５０ゴに溶解し、ヒドロキシｋ ７ミン塩酸塩［１６
６ＩＩ（（１００９５５モ＃）を加え攪拌する。この溶
液に、水５ｄに溶解した炭酸カリウム１．２６ Ｆ （
（１００９５５モル）の水溶液を加え、室温で２時間反
応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去し、生
成する結晶’ｔＦ取、水洗し、酢酸エチルで再結して目
的物１．９ｇ全得た。
５〜（２−クロロフェノキシ）−４−ヒドロキシイミ
ノメチル−１，３− ジメチルピラゾールの合成（化合物５）５− （２−ク
ロロフェノキシ）−４−ホルミル−１，３−ジメチルピ
ラゾール２ ＪＦ （（１００７６９モル）全エタノー
ル５０ゴに溶解し、ヒドロキシｋ ７ミン塩酸塩［１６
６ＩＩ（（１００９５５モ＃）を加え攪拌する。この溶
液に、水５ｄに溶解した炭酸カリウム１．２６ Ｆ （
（１００９５５モル）の水溶液を加え、室温で２時間反
応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去し、生
成する結晶’ｔＦ取、水洗し、酢酸エチルで再結して目
的物１．９ｇ全得た。
収率９０ｑ６ ｍ、ｐ、１７７４℃
実ｍ例３ ５−（３−）リフルオロメチルフェノキシ）
−４−ヒドロキシイミノメチ Ａ／−１，３−ジメチルビラゾールの合成（化合物１８
） ５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ホル
ミル−１，３−ジメチルピラゾールｓｇ（１０１０５モ
ル）をエタノール７０−に溶解シ、ヒドロキシルアぐン
塩酸塩（Ｌ８１３Ｎ（（１０１２６モル）を加え攪拌す
る。この溶液に炭酸ナトリウムｔ３ｓｇ （１０１２６
モル）及び水１０ｄｙ加え３時間反応を行った。反応終
了後、エタノールを減圧留去し生成した結晶をＦ集し水
洗し目的物３ｊｌｔ−得た。
−４−ヒドロキシイミノメチ Ａ／−１，３−ジメチルビラゾールの合成（化合物１８
） ５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ホル
ミル−１，３−ジメチルピラゾールｓｇ（１０１０５モ
ル）をエタノール７０−に溶解シ、ヒドロキシルアぐン
塩酸塩（Ｌ８１３Ｎ（（１０１２６モル）を加え攪拌す
る。この溶液に炭酸ナトリウムｔ３ｓｇ （１０１２６
モル）及び水１０ｄｙ加え３時間反応を行った。反応終
了後、エタノールを減圧留去し生成した結晶をＦ集し水
洗し目的物３ｊｌｔ−得た。
収率９６％ ｍ、ｐ、 １５１１Ｌ８℃実Ｍ例４ ５
−７二ノキシー４− （１−ヒドロキシイミノエチル）
−１，３−ジメチ ルピラゾールの合成（化合物２９） ５−フェノキシ−４−アセチル−１，３−ジメチルピラ
ゾール５Ｉ（α０２１７モル）をアセトニトリル１００
Ｍ及び水２０Ｉ＋７の混合溶媒に溶解し、ヒドロキシル
アミン塩酸塩１．８２１１（（１０２６モル）を加え攪
拌する。この溶液にトリエチルアミン３Ｆ （ＣＬＯ３
モル）ヲ滴下し、６０℃で３時間反応を行った。反応終
了後、溶媒全減圧留去し、得られる結晶をメタノールよ
り再結し４．５ｇの目的物を得た。
−７二ノキシー４− （１−ヒドロキシイミノエチル）
−１，３−ジメチ ルピラゾールの合成（化合物２９） ５−フェノキシ−４−アセチル−１，３−ジメチルピラ
ゾール５Ｉ（α０２１７モル）をアセトニトリル１００
Ｍ及び水２０Ｉ＋７の混合溶媒に溶解し、ヒドロキシル
アミン塩酸塩１．８２１１（（１０２６モル）を加え攪
拌する。この溶液にトリエチルアミン３Ｆ （ＣＬＯ３
モル）ヲ滴下し、６０℃で３時間反応を行った。反応終
了後、溶媒全減圧留去し、得られる結晶をメタノールよ
り再結し４．５ｇの目的物を得た。
収率８５チ ｍ、ｐ、２２五２℃
参考例 稲ごま葉枯病防除試験
素焼鉢（直径９ｃｒＩＬ）に植え７？：５葉期の稲（品
８！Ｉ：日本晴）に、所定濃度に調製した本発明化合物
全有効成分とする薬液全スプレーガンで十分に散布し、
１日後にごま葉枯病菌（ＣｏｃｈＪｌｏ−ｂｏｌｕａ
ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）の胞子懸濁液を噴鍔接種した
。
８！Ｉ：日本晴）に、所定濃度に調製した本発明化合物
全有効成分とする薬液全スプレーガンで十分に散布し、
１日後にごま葉枯病菌（ＣｏｃｈＪｌｏ−ｂｏｌｕａ
ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）の胞子懸濁液を噴鍔接種した
。
温室に２０時間放置した後、温室に移し、接種６日後に
一葉づつの病床数全調査し、防除率を下記の式より算出
して、下記の基準により判定した。
一葉づつの病床数全調査し、防除率を下記の式より算出
して、下記の基準により判定した。
判定 Ａ：防除率９５〜１００チ
Ｂ： ＃ ８０〜９４％
Ｃ： ＃ ６０〜７９チ
結果を第３表に示す。
第 ３ 表
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異っても良く水素
原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリー
ル基を示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表
わされるピラゾールオキシム誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異っても良く水素
原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基又はアリー
ル基を示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はメチレ
ンジオキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表
わされるピラゾール類とヒドロキシルアミンとを反応さ
せることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びｎは前記に同じ。 ）で表わされるピラゾールオキシム誘導体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192688A JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
| CS866312A CS262676B2 (en) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Fungicide |
| HU863745A HU200328B (en) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Process for producing pyrazoleoxime derivatives |
| ES8601512A ES2001627A6 (es) | 1985-08-31 | 1986-08-29 | Un procedimiento para producir un derivado de la oxima de pirazol |
| KR1019860007265A KR920004933B1 (ko) | 1985-08-31 | 1986-08-30 | 피라졸 옥심 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192688A JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253969A true JPS6253969A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0657698B2 JPH0657698B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16295389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60192688A Expired - Lifetime JPH0657698B2 (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657698B2 (ja) |
| KR (1) | KR920004933B1 (ja) |
| CS (1) | CS262676B2 (ja) |
| ES (1) | ES2001627A6 (ja) |
| HU (1) | HU200328B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980345A (en) * | 1988-09-29 | 1990-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| US5021446A (en) * | 1988-05-06 | 1991-06-04 | Sumitomo Chemical Company | Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use |
| CN107428694A (zh) * | 2015-03-19 | 2017-12-01 | 杜邦公司 | 杀真菌吡唑 |
-
1985
- 1985-08-31 JP JP60192688A patent/JPH0657698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-29 HU HU863745A patent/HU200328B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-08-29 ES ES8601512A patent/ES2001627A6/es not_active Expired
- 1986-08-29 CS CS866312A patent/CS262676B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-08-30 KR KR1019860007265A patent/KR920004933B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021446A (en) * | 1988-05-06 | 1991-06-04 | Sumitomo Chemical Company | Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use |
| US4980345A (en) * | 1988-09-29 | 1990-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| CN107428694A (zh) * | 2015-03-19 | 2017-12-01 | 杜邦公司 | 杀真菌吡唑 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920004933B1 (ko) | 1992-06-22 |
| KR870002081A (ko) | 1987-03-30 |
| ES2001627A6 (es) | 1988-06-01 |
| CS631286A2 (en) | 1988-08-16 |
| HUT43931A (en) | 1988-01-28 |
| HU200328B (en) | 1990-05-28 |
| JPH0657698B2 (ja) | 1994-08-03 |
| CS262676B2 (en) | 1989-03-14 |
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