JPH0572906B2 - - Google Patents

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JPH0572906B2
JPH0572906B2 JP60194287A JP19428785A JPH0572906B2 JP H0572906 B2 JPH0572906 B2 JP H0572906B2 JP 60194287 A JP60194287 A JP 60194287A JP 19428785 A JP19428785 A JP 19428785A JP H0572906 B2 JPH0572906 B2 JP H0572906B2
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JP
Japan
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group
lower alkyl
alkyl group
hydrogen atom
general formula
Prior art date
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JP60194287A
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JPS6253970A (ja
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Hideo Takaishi
Hiroshi Hamaguchi
Akira Nishimura
Kuniaki Yanaka
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Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Priority to HU863780A priority patent/HU198185B/hu
Priority to CS866368A priority patent/CS262677B2/cs
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）；
【化】 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基及びフエニル基を示し、R2は
低級アルキル基を示し、R3は水素原子及び低級
アルキル及びフエニル基を示し、Ｘは同一でも異
つても良く水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；
低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルコ
キシカルボニル基；メチレンジオキシ基；及び低
級ハロアルキル基によつて置換されたフエノキシ
基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表わさ
れるピラゾール誘導体及びその製法に関するもの
である。 本発明の一般式（）で表わされるピラゾール
誘導体は文献未記載の新規化合物であり、医薬・
農薬等の有用な中間体として又本発明化合物自体
殺菌活性を有する有用な新規化合物である。 本発明化合物の製法を図示すれば、下記の如く
示すことができる。
【化】 （式中、R1，R2，R3，Ｘ及びｎは前記に同じ。
Halはハロゲン原子を示し、Ｍは水素原子又はア
ルカリ金属原子を示す。） 即ち、一般式（）で表わされるピラゾール類
と一般式（）で表わされるフエノール誘導体と
を塩基の存在下又は不存在下に溶媒中で反応させ
れば良い。 本発明で使用できる溶媒としては反応を阻害し
ない溶媒であれば良く、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、モノグライム、ジ
グライム等のアルコール類；ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチレングリコール等のエーテル
類；ジクロルエタン、クロロホルム、テトラクロ
ルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニト
リル類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、水及びこれらから選択される溶媒を組合
せた混合溶媒を挙げることができる。 塩基としては、無機塩基、有機塩基を使用する
ことができ、例えば無機塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、水素
化リチウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金
属水酸化物又は水素化物を使用することができ
る。有機塩基としては、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピ
リジン等を挙げることができる。またメチルリチ
ウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロ
ミド等の有機金属化合物を使用することもでき
る。また混合溶媒を使用する場合、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒の使用
も可能である。 塩基を使用する場合に使用量は、一般式（）
で表わされるフエノール誘導体１モルに対し等モ
ル使用すれば良いが過剰に使用しても良い。 反応温度は室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択
すれば良い。反応時間は、反応温度、反応量によ
つて相違するが、１分乃至48時間の範囲から選択
すれば良い。 本反応を行うにあたつての反応試剤のモル比
は、等モル反応であるので等モル使用するか又は
どちらか一方を過剰に使用することもできる。 反応終了後、目的物は通常の方法により分離
し、更に再結晶又は蒸留等の方法により精製する
ことができる。 本発明で使用する一般式（）で表わされるピ
ラゾール類は公知の方法（例えばChemical
Abstract Vol 73.1970.3844w）で製造すること
ができる。 以下に一般式（）で表わされる化合物の代表
例を第１表に挙げる。 一般式（）：
【化】
【表】
【表】 第１表の物性欄中油状物とある化合物のNMR
スペクトルデータを第２表に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例１ １，３−ジメチル−５−フエノキシ−
４−ホルミルピラゾールの合成（化合物No.２）
【化】 0.94ｇ（0.01モル）のフエノールを10mlのジメ
チルスルホキシドに溶解し、水素化ナトリウム
0.264ｇ（0.011モル）を加え攪拌する。水素の発
生が終了後、５−クロロ−４−ホルミル−１，３
−ジメチルピラゾール0.79ｇ（0.005モル）を加
え、80〜100℃で５時間反応を行つた。反応終了
後反応液に約100mlの水を加え、酢酸エチルで目
的物を抽出する。抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エ
チルを減圧下に留去し目的化合物１ｇを得る。 n20 D1.5657 収率 93％ 実施例２ １，３−ジメチル−５−ｐ−ブロモフ
エノキシ−４−ホルミルピラゾールの合成（化
合物No.６）
【化】 ５−クロロ−４−ホルミル−１，３−ジメチル
ピラゾール1.58ｇ（0.01モル）、パラブロモフエ
ノールのカリウム塩2.11ｇ（0.01モル）をジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解し、50〜60℃で３時間
反応を行つた。反応終了後、反応液に200mlを加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後酢酸エチルを減圧留去し２ｇの目的物を得た。 物性油状物 収率 68％ 実施例３ ４−プロピオニル−５−フエノキシ−
１，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物No.
29）
【化】 0.94ｇ（0.01モル）のフエノールをジメチルス
ルホキシド10mlに溶解し、水素化ナトリウム
0.264ｇ（0.011モル）を加えて攪拌し、フエノー
ルのナトリウム塩とした。この溶液に５−クロロ
−４−プロピオニル−１，３−ジメチルピラゾー
ル1.22ｇ（0.005モル）を加え、70〜80℃で５時
間反応を行つた。反応終了後、反応液を実施例１
と同様に処理して1.5ｇの目的物を得た。 物性油状物 収率 62％ 参考例 キユウリ べと病 防除効果試験 素焼鉢に植えた本葉２葉期のキユウリ（品種：
四葉）に、所定濃度に調整した薬液をスプレーガ
ンで十分に散布し、風乾１日後にべと病菌
（Pseudoperono spora cubensis）の胞子懸濁液
を噴霧接種した。湿室に20時間置いた後温室に移
し、接種６日後に一葉ずつの病斑面積割合を調査
し、無処理区と比較して防除効果を算出し、下記
の基準により判定した。 基準 防 除 価 Ａ 95〜100％ Ｂ 80〜 94％ Ｃ 60〜 79％ 結果を第３表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 【化】 （式中、R1は水素原子；低級アルキル基；低
    級ハロアルキル基及びフエニル基を示し、R2は
    低級アルキル基を示し、R3は水素原子；低級ア
    ルキル基及びフエニル基を示し、Ｘは同一でも異
    つても良く水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；
    低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルコ
    キシカルボニル基；メチレンジオキシ基；及び低
    級ハロアルキル基によつて置換されたフエノキシ
    基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表わさ
    れるピラゾール誘導体。 ２ 一般式（）： 【化】 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
    級ハロアルキル基及びフエニル基を示し、R2は
    低級アルキル基を示し、R3は水素原子、低級ア
    ルキル基及びフエニル基を示し、Halはハロゲン
    原子を示す。）で表わされるピラゾール類と一般
    式（）： 【化】 （式中、Ｘは同一でも異つても良く水素原子；
    ハロゲン原子；ニトロ基；低級アルキル基；低級
    アルコキシ基；低級アルコキシカルボニル基；メ
    チレンジオキシ基；及び低級ハロアルキル基によ
    つて置換されたフエノキシ基を示し、ｎは１〜２
    の整数を示し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原
    子を示す。）で表わされるフエノール誘導体とを
    反応させることを特徴とする一般式（）； 【化】 （式中、R1，R2，R3，Ｘ及びｎは前記に同
    じ。）で表わされるピラゾール誘導体の製法。
JP60194287A 1985-09-03 1985-09-03 ピラゾ−ル誘導体及びその製法 Granted JPS6253970A (ja)

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HU863780A HU198185B (en) 1985-09-03 1986-09-02 Process for producing pyrazole derivatives
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AU616564B2 (en) * 1988-09-29 1991-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof
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TWI344340B (en) 2004-02-05 2011-07-01 Sumitomo Chemical Co Pyrazole compounds and use thereof
JP4982950B2 (ja) * 2004-02-05 2012-07-25 住友化学株式会社 ピラゾール化合物とその製造中間体、ならびにその有害節足動物防除用途
TW201245155A (en) * 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles

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HUT43932A (en) 1988-01-28
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