JPS6253970A - ピラゾ−ル誘導体及びその製法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体及びその製法Info
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- JPS6253970A JPS6253970A JP60194287A JP19428785A JPS6253970A JP S6253970 A JPS6253970 A JP S6253970A JP 60194287 A JP60194287 A JP 60194287A JP 19428785 A JP19428785 A JP 19428785A JP S6253970 A JPS6253970 A JP S6253970A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）：
（式中、几１は水素原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基及びフェニル基を示し、Ｒ２は低級アルキル基
を示し、Ｒ３は水素原子及び低級アルキル及びフェニル
基を示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子；ハロゲ
ン原子：ニトロ基；低級アルキル基：低級アルコキシ基
；低級アルコキシカルボニル基：メチレンジオキシ基；
及び低級ハロアルキル基によって置換されたフェノキシ
基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表わされるピ
ラゾール誘導体及びその製法に関するものである。
ルキル基及びフェニル基を示し、Ｒ２は低級アルキル基
を示し、Ｒ３は水素原子及び低級アルキル及びフェニル
基を示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子；ハロゲ
ン原子：ニトロ基；低級アルキル基：低級アルコキシ基
；低級アルコキシカルボニル基：メチレンジオキシ基；
及び低級ハロアルキル基によって置換されたフェノキシ
基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表わされるピ
ラゾール誘導体及びその製法に関するものである。
本発明の一般式（Ｉｌで表わされるピラゾール誘導体は
文献未記載の新規化合物であり、医薬・農薬等の有用な
中間体として又本発明化合物自体殺菌活性を有する有用
な新規化合物である。
文献未記載の新規化合物であり、医薬・農薬等の有用な
中間体として又本発明化合物自体殺菌活性を有する有用
な新規化合物である。
本発明化合物の農法を図示すれば、下記の如く示すこと
ができる。
ができる。
ｔｌ）
（式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ，、Ｘ及びｎＩＩ′ｉ前記に同
じ。
じ。
Ｈａｔはハロゲン原子を示し、ＭＦｉ水素原子又はアル
カリ金属原子を示す。） 即ち、一般式（Ｉｌｌで表わされるピラゾール類と一般
式（１）で表わされるフェノール誘導体とを塩基の存在
下又は不存在下に溶媒中で反応させれば良い。
カリ金属原子を示す。） 即ち、一般式（Ｉｌｌで表わされるピラゾール類と一般
式（１）で表わされるフェノール誘導体とを塩基の存在
下又は不存在下に溶媒中で反応させれば良い。
本発明で使用できる溶媒としては反応を阻害し危い溶媒
であれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イン
プロパツール、七ノグライム、ジグライム等のアルコー
ル類ニジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
等のエーテル類ニジクロルエタン、クロロホルム、テト
ラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類ニアセトニトリル等のニトリル類ニジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、水及びこれ
らから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げること
ができる。
であれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イン
プロパツール、七ノグライム、ジグライム等のアルコー
ル類ニジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコール
等のエーテル類ニジクロルエタン、クロロホルム、テト
ラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類ニアセトニトリル等のニトリル類ニジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、水及びこれ
らから選択される溶媒を組合せた混合溶媒を挙げること
ができる。
塩基としては、無機塩基、有機塩基全使用することがで
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化す） Ｉ
Ｊウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化ナ
トリウム、水素化リチウム等のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属水酸化物又は水素化物を使用することができ
る。有機塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン等を挙
げることができる。またメチルリチウム、ブチルリチウ
ム、メチルマグネシウムプロミド等の有機金属化合物を
使用することもできる。また混合溶媒を使用する場合、
トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロリド等の相聞移動触媒の使用
も可能でおる。
き、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化す） Ｉ
Ｊウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水素化ナ
トリウム、水素化リチウム等のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属水酸化物又は水素化物を使用することができ
る。有機塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン等を挙
げることができる。またメチルリチウム、ブチルリチウ
ム、メチルマグネシウムプロミド等の有機金属化合物を
使用することもできる。また混合溶媒を使用する場合、
トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロリド等の相聞移動触媒の使用
も可能でおる。
塩基を使用する場合の使用量は、一般式（［１で表わさ
れるフェノール誘導体１モルに対し等モル使用すれば良
いが過剰に使用しても良い。
れるフェノール誘導体１モルに対し等モル使用すれば良
いが過剰に使用しても良い。
反応温度は室温乃至溶媒の沸点域から適宜選択すれば良
い。反応時間は、反応温度、反応量によって相違するが
、１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
い。反応時間は、反応温度、反応量によって相違するが
、１分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。
本反応を行うにあたっての反応試剤のモル比は、等モル
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方を過
剰に使用することもできる。
反応であるので等モル使用するか又はどちらか一方を過
剰に使用することもできる。
反応終了後、目的物は通常の方法により分離し、更に再
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
結晶又は蒸留等の方法により精製することができる。
本発明で使用する一般式（Ｉｌｌで表わされるピラゾー
ル類は公知の方法（例えばＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔ■ｏｌ ７３．１９７０． ！１８４４Ｗ ）
で製造することができる。
ル類は公知の方法（例えばＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔ■ｏｌ ７３．１９７０． ！１８４４Ｗ ）
で製造することができる。
以下に一般式（１１で表わされる化合物の代表例を第１
表に挙げる。
表に挙げる。
一般式（１）：
第１表の物性欄中油状物とある化合物のＮＭＲスペクト
ルデータを第２表に示す。
ルデータを第２表に示す。
実ｍ例１． １．３−ジメチル−５−フェノキシ−４−
ホルミルピラゾールの合成（化合物／ｌ６２）ＣＨ３ ０，９４ｇ（［１Ｌ０１モル）のフェノールｔ−１？ｔ
／のジメチルスルホキシドに溶解し、水素化ナトリウム
０．２６４ｇ（（１０１１モル）を加え攪拌する。水素
の発生が終了後、５−クロロ−４−ホルミル−１，３−
ジメチルピラゾール［Ｌ７９ｇ（（Ｌ００５モル）を加
え、８０〜１００℃で５時間反応を行った。反応終了後
反応液に約１００−の水を加え、酢酸エチルで目的物を
抽出する。
ホルミルピラゾールの合成（化合物／ｌ６２）ＣＨ３ ０，９４ｇ（［１Ｌ０１モル）のフェノールｔ−１？ｔ
／のジメチルスルホキシドに溶解し、水素化ナトリウム
０．２６４ｇ（（１０１１モル）を加え攪拌する。水素
の発生が終了後、５−クロロ−４−ホルミル−１，３−
ジメチルピラゾール［Ｌ７９ｇ（（Ｌ００５モル）を加
え、８０〜１００℃で５時間反応を行った。反応終了後
反応液に約１００−の水を加え、酢酸エチルで目的物を
抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去し目
的化合物１ｇを得る。
的化合物１ｇを得る。
ｎ Ｄｌ、 ５６５７ 収率 ９３％実施例Ｚ
１．３−ジメチル−５−ｐ−ブロモフェノキシ−４−ホ
ルミルピラゾールの合成。
１．３−ジメチル−５−ｐ−ブロモフェノキシ−４−ホ
ルミルピラゾールの合成。
（化合物Ａ６）
ＣＨ３
５−クロロ−４−ホルミル−１，３−ジメチルピラゾー
ル１．５８ｇ（０，０１モル）、パラブロモフェノール
のカリウム［２，１ｉｐ（１１０１−ｆ−＃）をジメチ
ルホルムアミド５０ｍに溶解し、５０〜６０℃で３時間
反応を行った。反応終了後、反応液に水２００ｄを加え
、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エ
チルを減圧留去し２りの目的物を得た。
ル１．５８ｇ（０，０１モル）、パラブロモフェノール
のカリウム［２，１ｉｐ（１１０１−ｆ−＃）をジメチ
ルホルムアミド５０ｍに溶解し、５０〜６０℃で３時間
反応を行った。反応終了後、反応液に水２００ｄを加え
、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後酢酸エ
チルを減圧留去し２りの目的物を得た。
物性油状物 収率 ６８チ
実ｔｆＡ例１ ４−プロピオニル−５−フェノキシ−１
，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物ム２９） Ｃｓ＆ ＣＨ８ Ｃ，Ｈ。
，３−ジメチルピラゾールの合成（化合物ム２９） Ｃｓ＆ ＣＨ８ Ｃ，Ｈ。
ＣＬ？４ＪＦ（（ＬＯＩモル）のフェノールをジメチル
スルホキシド１０ｄｌＣ溶解し、水素化ナトリウム（１
２６４Ｆ（（１０１１モル）を加えて攪拌し、フェノー
ルのナトリウム塩とした。この溶液に５−々口ｒｖ −
１−プｒｙ ｂ’−１Ｉ−二ｊｌｒ −４Ｘ −ｚフシ
チルビラゾール１．２２ ｇ （α００５モル）を加え
、７０〜８０℃で５時間反応を行った。反応終了後、反
応液を実施例１と同様に処理して１．５ｇの目的物を得
た・ 物性油状物 収率 ６２％ 参考例 キエウリ ベと病 防除効果試験素焼鉢に植え
た本葉２葉期のキエウリ（品種二四葉）に、所定濃度に
調整した薬液をスプレーガンで十分に散布し、風乾１日
後にべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ ５ｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。
スルホキシド１０ｄｌＣ溶解し、水素化ナトリウム（１
２６４Ｆ（（１０１１モル）を加えて攪拌し、フェノー
ルのナトリウム塩とした。この溶液に５−々口ｒｖ −
１−プｒｙ ｂ’−１Ｉ−二ｊｌｒ −４Ｘ −ｚフシ
チルビラゾール１．２２ ｇ （α００５モル）を加え
、７０〜８０℃で５時間反応を行った。反応終了後、反
応液を実施例１と同様に処理して１．５ｇの目的物を得
た・ 物性油状物 収率 ６２％ 参考例 キエウリ ベと病 防除効果試験素焼鉢に植え
た本葉２葉期のキエウリ（品種二四葉）に、所定濃度に
調整した薬液をスプレーガンで十分に散布し、風乾１日
後にべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ ５ｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。
温室に２０時時間−た後温室に移し、接種６日後に一葉
ずつの病斑面積割合を調査し、無処理区と比較して防除
効果を算出し、下記の基準によシ判定した。
ずつの病斑面積割合を調査し、無処理区と比較して防除
効果を算出し、下記の基準によシ判定した。
基準 防除価
Ａ ９５〜１００易
Ｂ ８０〜９４％
Ｃ６０〜７９９ｂ
結果を第５表に示す。
第 ３ 表
特許出願人 日本農薬株式会社
（ほか１名）
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子；低級アルキル基；低級ハロ
アルキル基及びフェニル基を示し、Ｒ＿２は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ＿３は水素原子：低級アルキル基及びフ
ェニル基を示し、Ｘは同一でも異っても良く水素原子；
ハロゲン原子；ニトロ基；低級アルキル基；低級アルコ
キシ基；低級アルコキシカルボニル基；メチレンジオキ
シ基；及び低級ハロアルキル基によって置換されたフェ
ノキシ基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）で表わさ
れるピラゾール誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基及びフェニル基を示し、Ｒ＿２は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ＿３は水素原子、低級アルキル基及びフ
ェニル基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表
わされるピラゾール類と一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは同一でも異っても良く水素原子；ハロゲン
原子；ニトロ基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；
低級アルコキシカルボニル基；メチレンジオキシ基；及
び低級ハロアルキル基によって置換されたフェノキシ基
を示し、ｎは１〜２の整数を示し、Ｍは水素原子又はア
ルカリ金属原子を示す。）で表わされるフェノール誘導
体とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｂ＿２、Ｒ＿３、Ｘ及びｎは前記に同
じ。）で表わされるピラゾール誘導体の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194287A JPS6253970A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ピラゾ−ル誘導体及びその製法 |
| KR1019860007266A KR920004934B1 (ko) | 1985-09-03 | 1986-08-30 | 피라졸 유도체의 제조방법 |
| ES8601571A ES2001924A6 (es) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | Un procedimiento para producir un derivado de pirazol |
| HU863780A HU198185B (en) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | Process for producing pyrazole derivatives |
| CS866368A CS262677B2 (en) | 1985-09-03 | 1986-09-03 | Fungicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194287A JPS6253970A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ピラゾ−ル誘導体及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253970A true JPS6253970A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0572906B2 JPH0572906B2 (ja) | 1993-10-13 |
Family
ID=16322090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60194287A Granted JPS6253970A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ピラゾ−ル誘導体及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6253970A (ja) |
| KR (1) | KR920004934B1 (ja) |
| CS (1) | CS262677B2 (ja) |
| ES (1) | ES2001924A6 (ja) |
| HU (1) | HU198185B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980345A (en) * | 1988-09-29 | 1990-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| US5021446A (en) * | 1988-05-06 | 1991-06-04 | Sumitomo Chemical Company | Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use |
| JP2006117627A (ja) * | 2004-02-05 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピラゾール化合物とその製造中間体、ならびにその有害節足動物防除用途 |
| US7442801B2 (en) | 2003-03-25 | 2008-10-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compound |
| US7759291B2 (en) | 2004-02-05 | 2010-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| JP2013536856A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ピラゾール |
-
1985
- 1985-09-03 JP JP60194287A patent/JPS6253970A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-30 KR KR1019860007266A patent/KR920004934B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-09-02 HU HU863780A patent/HU198185B/hu unknown
- 1986-09-02 ES ES8601571A patent/ES2001924A6/es not_active Expired
- 1986-09-03 CS CS866368A patent/CS262677B2/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021446A (en) * | 1988-05-06 | 1991-06-04 | Sumitomo Chemical Company | Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use |
| US4980345A (en) * | 1988-09-29 | 1990-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| US7442801B2 (en) | 2003-03-25 | 2008-10-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compound |
| JP2006117627A (ja) * | 2004-02-05 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピラゾール化合物とその製造中間体、ならびにその有害節足動物防除用途 |
| US7759291B2 (en) | 2004-02-05 | 2010-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds and use thereof |
| JP2013536856A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ピラゾール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2001924A6 (es) | 1988-07-01 |
| HUT43932A (en) | 1988-01-28 |
| KR920004934B1 (ko) | 1992-06-22 |
| JPH0572906B2 (ja) | 1993-10-13 |
| CS636886A2 (en) | 1988-08-16 |
| HU198185B (en) | 1989-08-28 |
| KR870003074A (ko) | 1987-04-14 |
| CS262677B2 (en) | 1989-03-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |