JPH03127779A - アニリノピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
アニリノピリミジン誘導体の製造法Info
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- JPH03127779A JPH03127779A JP26709989A JP26709989A JPH03127779A JP H03127779 A JPH03127779 A JP H03127779A JP 26709989 A JP26709989 A JP 26709989A JP 26709989 A JP26709989 A JP 26709989A JP H03127779 A JPH03127779 A JP H03127779A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、殺菌剤として有用なピリミジン誘導体の製造
法に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開２２
４８８９号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造法に関する
。
法に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開２２
４８８９号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造法に関する
。
（従来の技術）
従来、前記−形式で示されるアニリノビリ主ジン誘導体
の製造方法としてはヨーロッパ特許公開２２４３３９号
公報に以下の方法が提案されている。
の製造方法としてはヨーロッパ特許公開２２４３３９号
公報に以下の方法が提案されている。
（ＩＩ）
［１１
（式中、Ｚはアルキル基を示す。）
（発明が解決しようとする課題）
しかし、この製造方法においては一般式（ＩＩ）で示さ
れるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方法で
一般式ＣＩ）で示されるアニリノピリミジン類を製造す
る方法が望まれていた。
れるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方法で
一般式ＣＩ）で示されるアニリノピリミジン類を製造す
る方法が望まれていた。
（課題を解決するための手段）
このような現状に鑑み本発明者らは工業的に収率よく一
般式ＣＩ）で示されるアニリノピリミジン類を製造する
方法を提供すべく鋭意研究を重ね一 た結果、次に示す工程により製造することができること
を見出し本発明を完成するに至った。
般式ＣＩ）で示されるアニリノピリミジン類を製造する
方法を提供すべく鋭意研究を重ね一 た結果、次に示す工程により製造することができること
を見出し本発明を完成するに至った。
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表される２−アニリ
ノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジンの
製造法に関するものである。
ノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジンの
製造法に関するものである。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（Ｖ）で示さ
れる化合物とプロピンとを、触媒量の塩化ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）、およびヨウ化銅
（Ｉ）の存在下、 トリエチルアミン中で反応させるか
、更に溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド専の
不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、 トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素 アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類なと）を加えて反応さ
せることにより得ることが出来る。反応温度は０〜２０
０ ’Ｃ，好ましくは室温から１２０℃である。
れる化合物とプロピンとを、触媒量の塩化ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）、およびヨウ化銅
（Ｉ）の存在下、 トリエチルアミン中で反応させるか
、更に溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド専の
不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、 トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素 アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類なと）を加えて反応さ
せることにより得ることが出来る。反応温度は０〜２０
０ ’Ｃ，好ましくは室温から１２０℃である。
原料となる一般式（Ｖ）で表される化合物は、公知であ
り、Ｘが塩素原子の場合は米国特許２４３３４４０号公
報記載の方法により、２−アニリノ−４−ヒドロキシ−
６−メチルピリミジンとオキシ塩化リンを反応させるこ
とにより得ることが出来る。同様にしてＸが臭素原子の
場合、特開昭６２−１０６０８４号公報記載の方法によ
りオキシ臭化リンを使用することにより製造できる。こ
のようにして得られた２−アニリノ−４−クロロ（また
はブロモ）−６−メチルピリミジンと５７％ヨウ化水素
酸とを０〜１５０°Ｃ１好ましくは室温から８０℃で反
応させることにより、化合物（Ｖ）のＸが沃素原子であ
る化合物を得ることが出来る。
り、Ｘが塩素原子の場合は米国特許２４３３４４０号公
報記載の方法により、２−アニリノ−４−ヒドロキシ−
６−メチルピリミジンとオキシ塩化リンを反応させるこ
とにより得ることが出来る。同様にしてＸが臭素原子の
場合、特開昭６２−１０６０８４号公報記載の方法によ
りオキシ臭化リンを使用することにより製造できる。こ
のようにして得られた２−アニリノ−４−クロロ（また
はブロモ）−６−メチルピリミジンと５７％ヨウ化水素
酸とを０〜１５０°Ｃ１好ましくは室温から８０℃で反
応させることにより、化合物（Ｖ）のＸが沃素原子であ
る化合物を得ることが出来る。
実施例１２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピ
ニル）ピリミジンの製造 １００■ｌの反応フラスフへトリエチルアミン２０鳳１
およびテトラヒトレフラン２０ｍ１をとり、２−アニリ
ノ−４−ヨード−６−メチルピリミジン２゜６ ｇ＋
ヨウ化銅（Ｉ ） ５９ｍｇ＋ 塩化ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）５９ｍｇを加え
、３０′Ｃで撹拌しながら、プロピン０．６ｇを１０分
かけて吹き込んだ。吹き込み後さらに３０分撹拌し、反
応混合物へ水を加え、 トルエンで抽出した。 トルエ
ン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、融点
１２５〜１２７℃の目的化合物１．７ｇ（収率９２％）
を得た。
ニル）ピリミジンの製造 １００■ｌの反応フラスフへトリエチルアミン２０鳳１
およびテトラヒトレフラン２０ｍ１をとり、２−アニリ
ノ−４−ヨード−６−メチルピリミジン２゜６ ｇ＋
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応混合物へ水を加え、 トルエンで抽出した。 トルエ
ン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、融点
１２５〜１２７℃の目的化合物１．７ｇ（収率９２％）
を得た。
実施例２２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピ
ニル）ピリミジンの製造 １００ｍ１の耐圧管に、 トリエチルアミン１０ｍ１お
よびテトラヒドロフランＩＯ■１をとり、２−アニリノ
−４−プロモー６−メチルピリミジン１．３ｇ、塩化ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）３５
Ｂおよび沃化鋼（Ｉ）３５閣ｇを入れ、ドライアイス−
アセトン冷却下−３０〜−２０’Ｃで、プロピン０．４
ｇを吹き込んだ。次に反応管を密封し、９０′Ｃで１．
５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、 トル
エンで抽出した。 トルエン層を水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、融点１２５〜１２７℃目的化合
物１．０ｇ（収率８９％）を得た。
ニル）ピリミジンの製造 １００ｍ１の耐圧管に、 トリエチルアミン１０ｍ１お
よびテトラヒドロフランＩＯ■１をとり、２−アニリノ
−４−プロモー６−メチルピリミジン１．３ｇ、塩化ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）３５
Ｂおよび沃化鋼（Ｉ）３５閣ｇを入れ、ドライアイス−
アセトン冷却下−３０〜−２０’Ｃで、プロピン０．４
ｇを吹き込んだ。次に反応管を密封し、９０′Ｃで１．
５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、 トル
エンで抽出した。 トルエン層を水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、融点１２５〜１２７℃目的化合
物１．０ｇ（収率８９％）を得た。
特許出願人 クミアイ化学工業株式会社イハラケミ
カル工業株式会社
カル工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物
とプロピンとを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるアニリノピリミジン誘導体の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26709989A JPH03127779A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26709989A JPH03127779A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127779A true JPH03127779A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17440043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26709989A Pending JPH03127779A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03127779A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104003944A (zh) * | 2014-05-29 | 2014-08-27 | 西北师范大学 | 一种嘧菌胺的制备方法 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP26709989A patent/JPH03127779A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104003944A (zh) * | 2014-05-29 | 2014-08-27 | 西北师范大学 | 一种嘧菌胺的制备方法 |
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