JPH02188570A - ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 - Google Patents
ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法、更に
詳しくは一般式 ％式％） 〔式中Ｒ１はハロゲン原子を示す。Ｒ３は水素原子又は
低級アルキル基を示す。ｍは１〜４の整数を示す。〕 で表わされるハロゲン置換キノリン誘導体の製造法に関
する。
詳しくは一般式 ％式％） 〔式中Ｒ１はハロゲン原子を示す。Ｒ３は水素原子又は
低級アルキル基を示す。ｍは１〜４の整数を示す。〕 で表わされるハロゲン置換キノリン誘導体の製造法に関
する。
従来の技術及びその問題点
従来、上記一般式（１）のハロゲン置換キノリン誘導体
は、一般式 ％式％） 〔式中、Ｒ１及びｍは前記に同じ。Ｒ２は水素原子又は
低級アルカノイル基を示す。〕 で表わされるアニリン誘導体と一般式 ％式％（３） 〔式中Ｒ３は前記に同じ。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを、塩酸、硫酸、臭化
水素酸等の鉱酸の存在下に反応させることにより製造さ
れている。
は、一般式 ％式％） 〔式中、Ｒ１及びｍは前記に同じ。Ｒ２は水素原子又は
低級アルカノイル基を示す。〕 で表わされるアニリン誘導体と一般式 ％式％（３） 〔式中Ｒ３は前記に同じ。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを、塩酸、硫酸、臭化
水素酸等の鉱酸の存在下に反応させることにより製造さ
れている。
しかしながら、上記の鉱酸のみを用いる方法によれば、
多量の重・合物が生成し、そのため目的物が低収率、低
純度でしか得られず、その上目的物を単離、精製するこ
とが非常に困難であり、大量合成を行ない得ないという
欠点を有している。
多量の重・合物が生成し、そのため目的物が低収率、低
純度でしか得られず、その上目的物を単離、精製するこ
とが非常に困難であり、大量合成を行ない得ないという
欠点を有している。
問題点を解決するための手段
本発明は、上記欠点を有しない一般式（１）のハロゲン
置換キノリン誘導体の製造法を提供するものである。
置換キノリン誘導体の製造法を提供するものである。
即ち、本発明は、ｍ−二トロベンゼンスルホン酸のアル
カリ金属塩、硫酸鉄及びホウ酸の存在下に、一般式（２
）で表わされるアニリン誘導体と一般式（３）で表わさ
れるアルデヒド誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式（１）で表わされるハロゲン置換キノリン誘導体
の製造法に係る。
カリ金属塩、硫酸鉄及びホウ酸の存在下に、一般式（２
）で表わされるアニリン誘導体と一般式（３）で表わさ
れるアルデヒド誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式（１）で表わされるハロゲン置換キノリン誘導体
の製造法に係る。
本発明で得られるハロゲン置換キノリン誘導体は、例え
ば抗菌剤等の医薬品を合成するための中間体として有用
な化合物である。
ば抗菌剤等の医薬品を合成するための中間体として有用
な化合物である。
本明細書において、ハロゲン原子としては、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子等を例示できる。
塩素原子、臭素原子、沃素原子等を例示できる。
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、アセチル、プロピオニル
、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−
ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭素数２〜６の
直鎖又は分゛枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−
ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭素数２〜６の
直鎖又は分゛枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
本発明においては、反応系内にｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸のアルカリ金属塩、硫酸鉄及びホウ酸を存在させ
ることを必須とする。これらのうちのいずれか一つを欠
いても本発明の所期の目的を達成することは不可能であ
る。
ホン酸のアルカリ金属塩、硫酸鉄及びホウ酸を存在させ
ることを必須とする。これらのうちのいずれか一つを欠
いても本発明の所期の目的を達成することは不可能であ
る。
ｍ−二トロベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩として
は、例えばｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸カリウム等が挙げられ、
これらは１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
は、例えばｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸カリウム等が挙げられ、
これらは１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
反応系内に存在させるべきｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸のアルカリ金属塩の量は、一般式（２）のアニリン誘
導体に対して通常少なくとも等モル量程度、好ましくは
等モル−１，５倍モル量程度である。また硫酸鉄の量は
、一般式（２）のアニリン誘導体に対して通常少なくと
も０．０１〜０．２倍モル量程度、好ましくは０．０５
〜０．１５５倍モル量程である。更にホウ酸の量は、一
般式（２）のアニリン誘導体に対して通常等モル〜７倍
モル量程度、好ましくは等モル−５倍モル量程度である
。
酸のアルカリ金属塩の量は、一般式（２）のアニリン誘
導体に対して通常少なくとも等モル量程度、好ましくは
等モル−１，５倍モル量程度である。また硫酸鉄の量は
、一般式（２）のアニリン誘導体に対して通常少なくと
も０．０１〜０．２倍モル量程度、好ましくは０．０５
〜０．１５５倍モル量程である。更にホウ酸の量は、一
般式（２）のアニリン誘導体に対して通常等モル〜７倍
モル量程度、好ましくは等モル−５倍モル量程度である
。
本発明では、一般式（２）のアニリン誘導体と一般式（
３）のアルデヒド誘導体との配合割合は、前者に対して
後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル
−２倍モル量程度とするのがよい。
３）のアルデヒド誘導体との配合割合は、前者に対して
後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル
−２倍モル量程度とするのがよい。
本発明の反応は、水等の溶媒中、塩酸、硫酸、臭化水素
酸等の鉱酸の存在下に行なわれる。該反応は、通常室温
〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１２０℃付近にて好
適に進行し、一般に１〜３時間程度で該反応は完結する
。
酸等の鉱酸の存在下に行なわれる。該反応は、通常室温
〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１２０℃付近にて好
適に進行し、一般に１〜３時間程度で該反応は完結する
。
斯くして得られる本発明の目的化合物は、通常の分離手
段により反応混合物から容易に単離精製される。該分離
手段としては、例えば溶媒抽出法、希釈法、再結晶法、
カラムクロマトグラフィープレバラティブ薄層クロマト
グラフィー等が挙げられる。
段により反応混合物から容易に単離精製される。該分離
手段としては、例えば溶媒抽出法、希釈法、再結晶法、
カラムクロマトグラフィープレバラティブ薄層クロマト
グラフィー等が挙げられる。
発明の効果
本発明による製造法は、従来の方法に比し、目的物が高
収率且つ高純度で得られ、また反応時間が短く、反応操
作及び目的物の単離・精製が極めて簡便であり、そのた
め大量合成も容易であり、従って工業的に極めて有利な
方法である。
収率且つ高純度で得られ、また反応時間が短く、反応操
作及び目的物の単離・精製が極めて簡便であり、そのた
め大量合成も容易であり、従って工業的に極めて有利な
方法である。
実 施 例
以下に参考例及び実施例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。
かにする。
参考例１
２−ブロモ−４，５−ジフルオロアセトアニリド５０ｇ
１メタノール２００戒及び４０％水酸化カリウム４０戒
を室温で攪拌後、加熱還流下で３〜４時間反応させる。
１メタノール２００戒及び４０％水酸化カリウム４０戒
を室温で攪拌後、加熱還流下で３〜４時間反応させる。
反応終了後１，２−ジクロロエタン３００鵬で抽出し、
次いで濃硫酸１１ｇを滴下分散させ、氷冷後炉底して２
−ブロモ−４゜５−ジフルオロアニリン・１／２硫酸塩
４６．９ｇを得る。
次いで濃硫酸１１ｇを滴下分散させ、氷冷後炉底して２
−ブロモ−４゜５−ジフルオロアニリン・１／２硫酸塩
４６．９ｇを得る。
融点：２０５〜２０９℃、白色結晶
実施例１
２−ブロモ−４，５−ジフルオロアニリン・１／ ２
硫酸塩１０ ｇ 、 ｍ−二トロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム８．７６ｇ、硫酸鉄・７水和物１．１ｇ、ホウ
酸１０．４ｇ、濃硫酸３５賎及び水３５ｍＱを同時に仕
込み、加熱還流下まで加熱する。次にクロトンアルデヒ
ド４．１ｇを２時間要して徐々に滴下する。滴下終了後
、３０分間攪拌する。反応終了後不溶物を情夫する。そ
の後滑液を２５％水酸化ナトリウムで中和後、析出晶を
炉底する。５０％メタノールで洗浄後、５，６−ジフル
オロ−８−ブロモキナルジン７ｇを得る（収率ニア０％
）。
硫酸塩１０ ｇ 、 ｍ−二トロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム８．７６ｇ、硫酸鉄・７水和物１．１ｇ、ホウ
酸１０．４ｇ、濃硫酸３５賎及び水３５ｍＱを同時に仕
込み、加熱還流下まで加熱する。次にクロトンアルデヒ
ド４．１ｇを２時間要して徐々に滴下する。滴下終了後
、３０分間攪拌する。反応終了後不溶物を情夫する。そ
の後滑液を２５％水酸化ナトリウムで中和後、析出晶を
炉底する。５０％メタノールで洗浄後、５，６−ジフル
オロ−８−ブロモキナルジン７ｇを得る（収率ニア０％
）。
融点＝１０７〜１０８℃、白色結晶
実施例２
２−ブロモ−４，５−ジフルオロアセトアニリド２００
０ｇＳｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１８０
１ｇ、硫酸鉄・７水和物２２２ｇ。
０ｇＳｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１８０
１ｇ、硫酸鉄・７水和物２２２ｇ。
ホウ酸２１７６ｇ及び６Ｎ＝塩酸１４Ｑを同時に仕込み
、加熱還流下まで加熱する。次にクロトンアルデヒド８
４１ｇを２時間要して徐々に滴下する。滴下終了後、３
０分間攪拌する。反応終了後不溶物を情夫する。その後
滑液を２５％水酸化ナトリウムで中和後、析出晶を炉底
する。５０％メタノールで洗浄後、５，６−ジフルオロ
−８−ブロモキナルジン３３９５ｇを得る（収率ニア１
．９％）。
、加熱還流下まで加熱する。次にクロトンアルデヒド８
４１ｇを２時間要して徐々に滴下する。滴下終了後、３
０分間攪拌する。反応終了後不溶物を情夫する。その後
滑液を２５％水酸化ナトリウムで中和後、析出晶を炉底
する。５０％メタノールで洗浄後、５，６−ジフルオロ
−８−ブロモキナルジン３３９５ｇを得る（収率ニア１
．９％）。
融点二１０７〜１０８℃、白色結晶
（以 上）
Claims (1)
- （１）ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩
、硫酸鉄及びホウ酸の存在下に、一般式▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を示す。Ｒ＾２は水素原
子又は低級アルカノイル基を示す。ｍは１〜４の整数を
示す。〕 で表わされるアニリン誘導体と一般式 Ｒ＾３ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ 〔式中Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾３及びｍは前記に同じ。〕で表わさ
れるハロゲン置換キノリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
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-
1989
- 1989-01-17 JP JP923589A patent/JP2688712B2/ja not_active Expired - Lifetime
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