JPH0623168B2 - ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法Info
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- JPH0623168B2 JPH0623168B2 JP17391385A JP17391385A JPH0623168B2 JP H0623168 B2 JPH0623168 B2 JP H0623168B2 JP 17391385 A JP17391385 A JP 17391385A JP 17391385 A JP17391385 A JP 17391385A JP H0623168 B2 JPH0623168 B2 JP H0623168B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるアセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応さ
せ次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方
法に関する。
せ次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方
法に関する。
一般式(I)で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導
体は、除草活性を有する一般式 （式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロア
ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ
1〜Ｃ4）アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル
（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ
は前記と同じ意味を表わす。） で示される４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体（特開昭５９−2124
72号公報）の製造中間体として有用な化合物である。
体は、除草活性を有する一般式 （式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロア
ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ
1〜Ｃ4）アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル
（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ
は前記と同じ意味を表わす。） で示される４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体（特開昭５９−2124
72号公報）の製造中間体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草活性を有する一般式(II)で示される
化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検討し
た結果、一般式(I)で示される化合物が上記一般式(II)
で示される化合物の中間体として重要であることおよび
前記の本発明方法により、一般式(I)で示される化合物
が有利に製造できることを見い出し本発明に至った。
化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検討し
た結果、一般式(I)で示される化合物が上記一般式(II)
で示される化合物の中間体として重要であることおよび
前記の本発明方法により、一般式(I)で示される化合物
が有利に製造できることを見い出し本発明に至った。
従来、前記一般式(I)で示される化合物の製造法として
は、前記一般式(V)で示されるアセトアニリド誘導体を
発煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアルカリ
金属塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の塩素
化剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０−81
163号公報）。しかしながら該製法は、操作が繁雑であ
り、また収率が低い等の欠点を有しており、工業的には
必ずしも充分な方法とは言い難い。
は、前記一般式(V)で示されるアセトアニリド誘導体を
発煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアルカリ
金属塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の塩素
化剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０−81
163号公報）。しかしながら該製法は、操作が繁雑であ
り、また収率が低い等の欠点を有しており、工業的には
必ずしも充分な方法とは言い難い。
一方、本発明法によれば、前記一般式(V)で示されるア
セトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該反
応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用させた後、塩
素化剤を反応させることにより容易にかつ収率よく一般
式(I)の化合物が得られ殊に工業規模での生産時に有利
である。
セトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該反
応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用させた後、塩
素化剤を反応させることにより容易にかつ収率よく一般
式(I)の化合物が得られ殊に工業規模での生産時に有利
である。
以下に、本発明につき説明する。
本発明の反応に供される発煙硫酸の濃度は６０〜９０
％、塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化イオウ等で
ある。この際、反応に供される試剤の量はアセトアニリ
ド誘導体(V)１モルに対してクロル硫酸は３〜１０モ
ル、発煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルおよび塩
素化剤は0.2〜３モルである。又、本発明において反応
温度および反応時間は夫々通常０〜５０℃の範囲、0.5
〜２４時間の範囲で充分目的を達することができる。反
応終了後の反応液を氷水に注加した後、そのまま過す
るか、あるいは水に難溶な溶媒たとえば酢酸エチル、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム等による抽出および濃
縮などの通常の後処理操作により目的の一般式(I)で示
される化合物が得られる。
％、塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化イオウ等で
ある。この際、反応に供される試剤の量はアセトアニリ
ド誘導体(V)１モルに対してクロル硫酸は３〜１０モ
ル、発煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルおよび塩
素化剤は0.2〜３モルである。又、本発明において反応
温度および反応時間は夫々通常０〜５０℃の範囲、0.5
〜２４時間の範囲で充分目的を達することができる。反
応終了後の反応液を氷水に注加した後、そのまま過す
るか、あるいは水に難溶な溶媒たとえば酢酸エチル、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム等による抽出および濃
縮などの通常の後処理操作により目的の一般式(I)で示
される化合物が得られる。
本発明の製造法によって得られる一般式(I)で示される
化合物から下記ルートによって一般式(II)で示される除
草活性を有する化合物が得られる。
化合物から下記ルートによって一般式(II)で示される除
草活性を有する化合物が得られる。
（式中、Ｒ1，Ｒ2およびＸは前記と同じ意味を表わし、
Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式(I)で示
される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水素酸水
溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素系
触媒0.01〜0.2当量の存在下に1.5〜3.0当量の赤リンお
よび例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸等の低級アルキル
カルボン酸類1.0当量以上とを通常５０〜130℃で0.5〜
２４時間反応させることにより一般式(III)で示される
化合物を得ることができる。次いで溶媒の存在下または
非存在下に上記で得られる一般式(III)で示される化合
物１当量と、例えばクロル酢酸、ブロム酢酸等のハロ酢
酸1.0〜1.5当量とを、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の塩基5.0〜10.0当量の存在下に通常０℃〜100
℃で0.5〜２４時間反応させることによって一般式(IV)
で示される化合物を得ることができる。さらに、ここで
得られる一般式(IV)で示される化合物１当量と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物1.0〜2.0当量とを
不活性溶媒中、８０〜120℃で0.5〜２４時間反応させる
ことによって一般式(VI)で示される化合物を得ることが
できる。さらに１当量の一般式(VI)で示される化合物と
１〜１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の酸、ジシクロヘキシル
カルボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤0.01〜１
当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基0.01〜
1.0当量の存在下、０℃〜200℃で１〜２４時間反応させ
ることによって一般式(II)で示される前記除草活性を有
する化合物が得られる。
Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式(I)で示
される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水素酸水
溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素系
触媒0.01〜0.2当量の存在下に1.5〜3.0当量の赤リンお
よび例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸等の低級アルキル
カルボン酸類1.0当量以上とを通常５０〜130℃で0.5〜
２４時間反応させることにより一般式(III)で示される
化合物を得ることができる。次いで溶媒の存在下または
非存在下に上記で得られる一般式(III)で示される化合
物１当量と、例えばクロル酢酸、ブロム酢酸等のハロ酢
酸1.0〜1.5当量とを、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の塩基5.0〜10.0当量の存在下に通常０℃〜100
℃で0.5〜２４時間反応させることによって一般式(IV)
で示される化合物を得ることができる。さらに、ここで
得られる一般式(IV)で示される化合物１当量と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物1.0〜2.0当量とを
不活性溶媒中、８０〜120℃で0.5〜２４時間反応させる
ことによって一般式(VI)で示される化合物を得ることが
できる。さらに１当量の一般式(VI)で示される化合物と
１〜１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の酸、ジシクロヘキシル
カルボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤0.01〜１
当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基0.01〜
1.0当量の存在下、０℃〜200℃で１〜２４時間反応させ
ることによって一般式(II)で示される前記除草活性を有
する化合物が得られる。
尚、一般式(I)で示される化合物の原料である一般式(V)
で示される化合物は特開昭51-51521号公報に記載の製造
法によって得ることができる。
で示される化合物は特開昭51-51521号公報に記載の製造
法によって得ることができる。
以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１ ４−クロル−２−フルオロアセトアニリド５０ｇ（0.26
7モル）をクロル硫酸155.3ｇ（1.33モル）に氷冷下に加
えた。次に反応液を室温まで昇温後、これに９０％発煙
硫酸71.2ｇ（0.801モル）を２０〜３５℃で５０分間か
けて滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌し
た後、これに塩化チオニル31.8ｇ（0.267モル）を加
え、さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ生成した結晶を別し水洗、乾燥することにより、４
−クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセト
アニリド69.7ｇ（収率９１％）を得た。
7モル）をクロル硫酸155.3ｇ（1.33モル）に氷冷下に加
えた。次に反応液を室温まで昇温後、これに９０％発煙
硫酸71.2ｇ（0.801モル）を２０〜３５℃で５０分間か
けて滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌し
た後、これに塩化チオニル31.8ｇ（0.267モル）を加
え、さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ生成した結晶を別し水洗、乾燥することにより、４
−クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセト
アニリド69.7ｇ（収率９１％）を得た。
mp 140.5〜142℃ 実施例２ ４−ブロム−２−フルオロアセトアニリド5.0ｇ（0.022
モル）をクロル硫酸12.6ｇ（0.108モル）に氷冷下に加
えた。次に反応液を室温迄昇温後、これに９０％発煙硫
酸5.7ｇ（0.065モル）を２０〜３０℃で１０分間かけて
滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌した
後、これに塩化チオニル2.6ｇ（0.022モル）を加え、さ
らに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、生
成した結晶を別し水洗後乾燥することによって４−ブ
ロム−２−フルオロ−５−クロロスルホニルアセトアニ
リド6.5ｇ（収率９１％）を得た。
モル）をクロル硫酸12.6ｇ（0.108モル）に氷冷下に加
えた。次に反応液を室温迄昇温後、これに９０％発煙硫
酸5.7ｇ（0.065モル）を２０〜３０℃で１０分間かけて
滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌した
後、これに塩化チオニル2.6ｇ（0.022モル）を加え、さ
らに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、生
成した結晶を別し水洗後乾燥することによって４−ブ
ロム−２−フルオロ−５−クロロスルホニルアセトアニ
リド6.5ｇ（収率９１％）を得た。
mp 158.5〜160℃ 参考例（一般式(II)で示される化合物の製造例） 赤リン21.7ｇ（0.70モル）、ヨウ素1.8ｇ（0.007モ
ル）および酢酸100ｍとを仕込み、８０℃で３０分間
攪拌した。これに４−クロル−２−フルオロ−５−クロ
ルスルホニルアセトアニリド100ｇ（0.35モル）を酢酸3
00ｍに溶解した溶液を１時間３０分かけて滴下した。
滴下後、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪
拌した。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを
別した後、液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注
ぎ、これにチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元し
て除いた後、生成した結晶を集し水洗後乾燥すること
によりＳ−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４
−フルオロベンゼン）チオアセテート88.4ｇ（収率９７
％）を得た。
ル）および酢酸100ｍとを仕込み、８０℃で３０分間
攪拌した。これに４−クロル−２−フルオロ−５−クロ
ルスルホニルアセトアニリド100ｇ（0.35モル）を酢酸3
00ｍに溶解した溶液を１時間３０分かけて滴下した。
滴下後、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪
拌した。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを
別した後、液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注
ぎ、これにチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元し
て除いた後、生成した結晶を集し水洗後乾燥すること
によりＳ−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４
−フルオロベンゼン）チオアセテート88.4ｇ（収率９７
％）を得た。
mp 144〜147.5℃ 上記で得られたチオアセテート化合物４０ｇ（0.15
3モル）、クロル酢酸18.9ｇ（0.199モル）および水200
ｇとを仕込みこれに４４％水酸化ナトリウム水溶液90.4
ｇ（0.995モル）を２０〜３０℃で３０分間で滴下し
た。滴下後、反応液を昇温し、９０〜100℃で５時間攪
拌した。反応終了後、反応液を濃塩酸で酸性化し、生成
した結晶を集し水洗乾燥することによって５−アミノ
−２−クロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸33.6ｇ
（収率９３％）を得た。
3モル）、クロル酢酸18.9ｇ（0.199モル）および水200
ｇとを仕込みこれに４４％水酸化ナトリウム水溶液90.4
ｇ（0.995モル）を２０〜３０℃で３０分間で滴下し
た。滴下後、反応液を昇温し、９０〜100℃で５時間攪
拌した。反応終了後、反応液を濃塩酸で酸性化し、生成
した結晶を集し水洗乾燥することによって５−アミノ
−２−クロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸33.6ｇ
（収率９３％）を得た。
NMR(CDCl3+D6-DMSO)δppm 3.60(2H,s),5.30〜5.70(3H,br,s) 6.94(1H,d),7.01(1H,d) I.R.νcm-1（流動パラフィン） 3400,3300,1670 上記で得られた５−アミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸30.0ｇと３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタル酸無水物20.8ｇとを酢酸150ｍに溶解し
た後、１時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、
水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下
留去し、２−（５−カルボキシルメチルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン25.5ｇ
を得た。
オロフェニルチオ酢酸30.0ｇと３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタル酸無水物20.8ｇとを酢酸150ｍに溶解し
た後、１時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、
水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下
留去し、２−（５−カルボキシルメチルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン25.5ｇ
を得た。
mp 138〜139℃ 上記で得られたイソインドール化合物1.2ｇとエタ
ノール1.0ｇをトルエン２０ｍに溶かし、これにｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後、水
を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン0.1ｇを得た。
ノール1.0ｇをトルエン２０ｍに溶かし、これにｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後、水
を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン0.1ｇを得た。
▲ｎ18 D▼ 1.5670
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるアセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応さ
せ次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391385A JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391385A JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233148A JPS6233148A (ja) | 1987-02-13 |
| JPH0623168B2 true JPH0623168B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15969397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17391385A Expired - Lifetime JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623168B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3172878B2 (ja) * | 1990-12-27 | 2001-06-04 | イハラケミカル工業株式会社 | 新規なジスルフィド化合物 |
| CN104193657B (zh) * | 2014-08-18 | 2016-08-24 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种环保型对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺的合成方法 |
| CN108440342A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-08-24 | 新乡市锦源化工有限公司 | 环保型对β-硫酸酯乙基砜苯胺的生产方法及对β-硫酸酯乙基砜苯胺 |
| CN109796376A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 南通远航医药化工有限公司 | 一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺 |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17391385A patent/JPH0623168B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6233148A (ja) | 1987-02-13 |
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