JPS6233148A - ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法Info
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- JPS6233148A JPS6233148A JP17391385A JP17391385A JPS6233148A JP S6233148 A JPS6233148 A JP S6233148A JP 17391385 A JP17391385 A JP 17391385A JP 17391385 A JP17391385 A JP 17391385A JP S6233148 A JPS6233148 A JP S6233148A
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- formula
- chlorinating agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）
で示されるアセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応さ
せ次いで該反応物に発煙硫酸または二酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）テ示されるベ
ンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法に関する。
せ次いで該反応物に発煙硫酸または二酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）テ示されるベ
ンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法に関する。
一般式ｆＩ）で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘
導体は、除草活性を有する一般式（式中 Ｒ１はＣエル
Ｃ６アルキル基、０３〜Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ
６ハロアルキル基、ＣエルＣ４アルコキシ（Ｃ工〜Ｃ４
）アルキル基、Ｃ〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ□〜
Ｇ、 ）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘは前
記と同じ意味を表わす。）で示される４、５，６．７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
誘導体（特開昭５９−２１２４７２号公報）の製造中間
体として有用な化合物である。
導体は、除草活性を有する一般式（式中 Ｒ１はＣエル
Ｃ６アルキル基、０３〜Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ
６ハロアルキル基、ＣエルＣ４アルコキシ（Ｃ工〜Ｃ４
）アルキル基、Ｃ〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ□〜
Ｇ、 ）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘは前
記と同じ意味を表わす。）で示される４、５，６．７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
誘導体（特開昭５９−２１２４７２号公報）の製造中間
体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草活性を有する一般式（Ｉｆ）で示さ
れる化合物の工業的にも・有利な製造方法について鋭意
検討した結果、一般式（Ｉｌで示される化合物が上記一
般式（ｍｌで示される化合物の中間体として重要である
ことおよび前記の本発明方法により、一般式ｆＩ）で示
される化合物が有利に製造できることを見い出し本発明
に至った。
れる化合物の工業的にも・有利な製造方法について鋭意
検討した結果、一般式（Ｉｌで示される化合物が上記一
般式（ｍｌで示される化合物の中間体として重要である
ことおよび前記の本発明方法により、一般式ｆＩ）で示
される化合物が有利に製造できることを見い出し本発明
に至った。
従来、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の製造法とし
ては、前記一般式（Ｖｌで示されるアセトアニリド誘導
体を発煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアル
カリ金属塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の
塩素化剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０
−８１１６３号公報）。しかしながら該製法は、操作が
繁雑であり、また収率が低い等の欠点を有しており、工
業的には必ずしも充分な方法とは言い難い。
ては、前記一般式（Ｖｌで示されるアセトアニリド誘導
体を発煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアル
カリ金属塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の
塩素化剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０
−８１１６３号公報）。しかしながら該製法は、操作が
繁雑であり、また収率が低い等の欠点を有しており、工
業的には必ずしも充分な方法とは言い難い。
一方、本発明法によれば、前記一般式（Ｖ）で示される
アセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該
反応物に発煙硫酸または二酸化イオウを作用させた後、
塩素化剤を反応させることにより容易にかつ収率よく一
般式（Ｉ）の化合物が得られ殊に工業規模での生産時に
有利である。
アセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該
反応物に発煙硫酸または二酸化イオウを作用させた後、
塩素化剤を反応させることにより容易にかつ収率よく一
般式（Ｉ）の化合物が得られ殊に工業規模での生産時に
有利である。
以下に、本発明につき説明する。
本発明の反応に供される発煙硫酸の濃度は６０〜９０チ
、塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化イオウ等であ
る。仁の際、反応に供される試剤の量はアセトアニリド
誘導体間１モルに対してクロル硫酸は３〜１０モル、発
煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルおよび塩素化剤
は０．２〜３モルである。又、本発明において反応温度
および反応時間は夫々通常０〜５０℃の範囲、０．５〜
２４時間の範囲で充分目的を達することができる。反応
終了後の反応液を氷水に注加した後、そのまま沖過する
か、あるいは水に難溶な溶媒たとえば酢酸エチル、トル
エン、キシレン、クロロホルム等による抽出および濃縮
などの通常の後処理操作により目的の一般式（Ｉ）で示
される化合物が得られる。
、塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化イオウ等であ
る。仁の際、反応に供される試剤の量はアセトアニリド
誘導体間１モルに対してクロル硫酸は３〜１０モル、発
煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルおよび塩素化剤
は０．２〜３モルである。又、本発明において反応温度
および反応時間は夫々通常０〜５０℃の範囲、０．５〜
２４時間の範囲で充分目的を達することができる。反応
終了後の反応液を氷水に注加した後、そのまま沖過する
か、あるいは水に難溶な溶媒たとえば酢酸エチル、トル
エン、キシレン、クロロホルム等による抽出および濃縮
などの通常の後処理操作により目的の一般式（Ｉ）で示
される化合物が得られる。
本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で示され
る化合物から下記ルートによって一般式（ｎ）で示され
る除草活性を有する化合物が得られる。
る化合物から下記ルートによって一般式（ｎ）で示され
る除草活性を有する化合物が得られる。
（Ｉ ） （ＩＩ）（ＩＶ）
（ＶＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わし
、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で
示される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水紫酸
水溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素
系触媒０．０１〜０．２当量ン酸類１．０当量以上とを
通常５０〜１３０℃で０．５〜２４時間反応させること
により一般式（［［）で示される化合物を得ることがで
きる。次いで溶媒の存在下または非存在下に上記で得ら
れる一般式＠）で示される化合物１当量と、例えばクロ
ル酢酸、ブロム酢酸等のハロ酢酸１．０〜１．５当量と
を、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基５
．０〜１０．０当量の存在下に通常０°Ｃ〜１００℃で
０．５〜２４時間反応させることによって一般式（ＩＶ
）で示される化合物を得ることができる。さらに、ここ
で得られる一般式（ＩＶ）で示される化合物１当量と３
．４゜５．６−チトラヒドロフタル酸無水物１．０〜２
．０当量とを不活性溶媒中、８０〜１２０℃で０．５〜
２４時間反応させることによって一般式（ＶＩ）で示さ
れる化合物を得ることができる。
、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で
示される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水紫酸
水溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素
系触媒０．０１〜０．２当量ン酸類１．０当量以上とを
通常５０〜１３０℃で０．５〜２４時間反応させること
により一般式（［［）で示される化合物を得ることがで
きる。次いで溶媒の存在下または非存在下に上記で得ら
れる一般式＠）で示される化合物１当量と、例えばクロ
ル酢酸、ブロム酢酸等のハロ酢酸１．０〜１．５当量と
を、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基５
．０〜１０．０当量の存在下に通常０°Ｃ〜１００℃で
０．５〜２４時間反応させることによって一般式（ＩＶ
）で示される化合物を得ることができる。さらに、ここ
で得られる一般式（ＩＶ）で示される化合物１当量と３
．４゜５．６−チトラヒドロフタル酸無水物１．０〜２
．０当量とを不活性溶媒中、８０〜１２０℃で０．５〜
２４時間反応させることによって一般式（ＶＩ）で示さ
れる化合物を得ることができる。
さらに１当量の一般式（ＶＩ）で示される化合物と１〜
１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の鉱酸、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤０．０１〜１
当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基０．０
１〜１．０当量の存在下、０°Ｃ〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式国）で示される前記
除草活性を有する化合物が得られる。
１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の鉱酸、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤０．０１〜１
当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基０．０
１〜１．０当量の存在下、０°Ｃ〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式国）で示される前記
除草活性を有する化合物が得られる。
尚、一般式（Ｉｌで示される化合物の原料である一般式
（Ｖｌで示される化合物は特開昭５１−５１５２１号公
報に記載の製造法によって得ることができる。
（Ｖｌで示される化合物は特開昭５１−５１５２１号公
報に記載の製造法によって得ることができる。
以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１
４−クロル−２−フルオロアセトアニリド５０ 、Ｆ
（０，２６７モル）をクロル硫酸１５５．３１（１，３
３モル）に水冷下に加えた。 次に反応液を室温まで昇
温後、これに９０慢発煙硫酸７１．２ 、Ｆ （０，８
０１モル）を２０〜３５℃で５０分間かけて滴下した。
（０，２６７モル）をクロル硫酸１５５．３１（１，３
３モル）に水冷下に加えた。 次に反応液を室温まで昇
温後、これに９０慢発煙硫酸７１．２ 、Ｆ （０，８
０１モル）を２０〜３５℃で５０分間かけて滴下した。
得られた反応液を同温度で５時間攪拌した後、これに塩
化チオニル３１．８１１ （０，２６７モル）を加え、
さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ生
成した結晶を戸別し水洗、乾燥することにより、４−ク
ロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセトアニ
リド８９．７ ｔｔ （収率９１％）を得た。
化チオニル３１．８１１ （０，２６７モル）を加え、
さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ生
成した結晶を戸別し水洗、乾燥することにより、４−ク
ロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセトアニ
リド８９．７ ｔｔ （収率９１％）を得た。
ｍＰ １４０．５〜１４２℃
実施例２
４−ブロム−２−フルオロアセトアニリド５、ＯＦ （
０，０２２モル）をクロル硫酸１２．６ Ｆ（０，１０
８モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温迄昇温後
、これに９０％発煙硫酸５．７ 、Ｆ （０，０６５モ
ル）を２０〜３０℃で１０分間かけて滴下した。得られ
た反応液を同温度で５時間攪拌した後、これに塩化チオ
ニル２．６ 、Ｆ （０，０２２モル）を加え、さらに
同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、生成し
た結晶を戸別し水洗後乾燥することによっｒ４−フロム
−２−フルオロ−５−クロロスルホニルアセトアニリド
ｅ、ｓ ｔｙ （収率９１％）を得た。
０，０２２モル）をクロル硫酸１２．６ Ｆ（０，１０
８モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温迄昇温後
、これに９０％発煙硫酸５．７ 、Ｆ （０，０６５モ
ル）を２０〜３０℃で１０分間かけて滴下した。得られ
た反応液を同温度で５時間攪拌した後、これに塩化チオ
ニル２．６ 、Ｆ （０，０２２モル）を加え、さらに
同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、生成し
た結晶を戸別し水洗後乾燥することによっｒ４−フロム
−２−フルオロ−５−クロロスルホニルアセトアニリド
ｅ、ｓ ｔｙ （収率９１％）を得た。
ｍＰ １５８．５〜１６０ ’Ｃ
参考例 （−＃、式叫で示される化合物の製造例）■
赤リン２１．７ ｌＩ（０，７０モル）、ヨウ素１．
８ 、Ｆ （０，００７モル）および酢酸１００ ｒｎ
ｌとを仕込み、８０℃で３０分間攪拌した。これに４−
クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセトア
ニリド１００ 、Ｆ （０，３５モル）を酢酸３００ｒ
ｎｌに溶解した溶液を１時間３０分かけて滴下した。滴
下後、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪拌
した。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを戸
別した後、沖液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注ぎ、
これにチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元して除
いた後、生成した結晶を沖果し水洗後乾燥することによ
り５−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４−フ
ルオロベンゼン）チオアセテート８８．４ ＪＩ（収率
９７％）を得た。
赤リン２１．７ ｌＩ（０，７０モル）、ヨウ素１．
８ 、Ｆ （０，００７モル）および酢酸１００ ｒｎ
ｌとを仕込み、８０℃で３０分間攪拌した。これに４−
クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセトア
ニリド１００ 、Ｆ （０，３５モル）を酢酸３００ｒ
ｎｌに溶解した溶液を１時間３０分かけて滴下した。滴
下後、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪拌
した。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを戸
別した後、沖液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注ぎ、
これにチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元して除
いた後、生成した結晶を沖果し水洗後乾燥することによ
り５−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４−フ
ルオロベンゼン）チオアセテート８８．４ ＪＩ（収率
９７％）を得た。
ｍＰ １４４〜１４７．５℃
■ 上記■で得られたチオアセテート化合物４０ 、Ｆ
（０，１５３モル）、クロル酢酸１８．９．Ｆ（０，
１９９モル）および水２００ 、Ｆとを仕込みこれに４
４％水酸化ナトリウム水溶液９０．４、ｐ （０，９９
５モル）を２０〜３０℃で３０分間で滴下した。滴下後
、反応液を昇温し、９０〜１００℃で５時間攪拌した。
（０，１５３モル）、クロル酢酸１８．９．Ｆ（０，
１９９モル）および水２００ 、Ｆとを仕込みこれに４
４％水酸化ナトリウム水溶液９０．４、ｐ （０，９９
５モル）を２０〜３０℃で３０分間で滴下した。滴下後
、反応液を昇温し、９０〜１００℃で５時間攪拌した。
反応終了後、反応液を濃塩酸で酸性化し、生成した結晶
を沖果し水洗乾燥することによって５−アミノ−２−ク
ロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸３３．６ 、Ｆ
（収率９３チ）を得た。
を沖果し水洗乾燥することによって５−アミノ−２−ク
ロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸３３．６ 、Ｆ
（収率９３チ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３＋Ｄ６−ＤＭＳＯ） δｐｐｍ
３．６０（２Ｈ，ｓ） 、 ５．３０〜５．７０（３Ｈ
，ｂｒ、ｓ）６．９４（ＩＨ，ｄ） 、 ７．０１
（ＩＨ，ｄ）１、Ｒ，νｃ１１（流動パラフィン） ３４００ 、 ３３００ 、 １６７０■ 上記■
で得られた５−ア芝ノー２−クロロー４−フルオロフェ
ニルチオｌｔｉＭ３０．ｏ、Ｆと３．４，５．８−テト
ラヒドロフタル酸無水物２０．８１１とを酢酸１５０−
に溶解した後、１時間加熱還流した。反応混合物が冷え
てから、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水洗、乾燥後、溶媒
を減圧上留去し、２−（５−カルボキシルメチルチオ−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４゜５．８．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオ
ン２５．５ ／を得た。
３．６０（２Ｈ，ｓ） 、 ５．３０〜５．７０（３Ｈ
，ｂｒ、ｓ）６．９４（ＩＨ，ｄ） 、 ７．０１
（ＩＨ，ｄ）１、Ｒ，νｃ１１（流動パラフィン） ３４００ 、 ３３００ 、 １６７０■ 上記■
で得られた５−ア芝ノー２−クロロー４−フルオロフェ
ニルチオｌｔｉＭ３０．ｏ、Ｆと３．４，５．８−テト
ラヒドロフタル酸無水物２０．８１１とを酢酸１５０−
に溶解した後、１時間加熱還流した。反応混合物が冷え
てから、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水洗、乾燥後、溶媒
を減圧上留去し、２−（５−カルボキシルメチルチオ−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４゜５．８．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオ
ン２５．５ ／を得た。
ｍＰ １３８〜１３９°Ｃ
■ 上記■で得られたイソインドール化合物１．２Ｉと
エタノールｉ、ｏＩｉをトルエン２〇−に溶かし、これ
にｐ−トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した
後、水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル
’）−４，５゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン０．１ ／を得た。
エタノールｉ、ｏＩｉをトルエン２〇−に溶かし、これ
にｐ−トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した
後、水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル
’）−４，５゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン０．１ ／を得た。
ｎＤｌ 、５６７０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるアセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応さ
せ次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを作用
させた後、塩素化剤を反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391385A JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391385A JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233148A true JPS6233148A (ja) | 1987-02-13 |
| JPH0623168B2 JPH0623168B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15969397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17391385A Expired - Lifetime JPH0623168B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623168B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012127A1 (en) * | 1990-12-27 | 1992-07-23 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Novel disulfide compound |
| CN104193657A (zh) * | 2014-08-18 | 2014-12-10 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种环保型对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺的合成方法 |
| CN108440342A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-08-24 | 新乡市锦源化工有限公司 | 环保型对β-硫酸酯乙基砜苯胺的生产方法及对β-硫酸酯乙基砜苯胺 |
| CN109796376A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 南通远航医药化工有限公司 | 一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺 |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17391385A patent/JPH0623168B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012127A1 (en) * | 1990-12-27 | 1992-07-23 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Novel disulfide compound |
| US5248822A (en) * | 1990-12-27 | 1993-09-28 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Disulfide compound |
| CN104193657A (zh) * | 2014-08-18 | 2014-12-10 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种环保型对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺的合成方法 |
| CN108440342A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-08-24 | 新乡市锦源化工有限公司 | 环保型对β-硫酸酯乙基砜苯胺的生产方法及对β-硫酸酯乙基砜苯胺 |
| CN109796376A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 南通远航医药化工有限公司 | 一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0623168B2 (ja) | 1994-03-30 |
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