JPS6344552A - 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 - Google Patents
2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法Info
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- JPS6344552A JPS6344552A JP61186836A JP18683686A JPS6344552A JP S6344552 A JPS6344552 A JP S6344552A JP 61186836 A JP61186836 A JP 61186836A JP 18683686 A JP18683686 A JP 18683686A JP S6344552 A JPS6344552 A JP S6344552A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は化成品及びその製法に関する。更に詳シく上2
゜6−シクロロー3.4−ジニトロエチルベンゼン及び
その製法に関する。
゜6−シクロロー3.4−ジニトロエチルベンゼン及び
その製法に関する。
従来の技術
2.6−シクロロー3.4−ジニトロエチルベンゼンは
、新規な化合物でありその製法あるいは2.6−ジクロ
ロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用
シアン発色剤の中間体として有用1214−シクロロー
3−エチル−6−二トロフエノールが得られる事も知ら
れていない。
、新規な化合物でありその製法あるいは2.6−ジクロ
ロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用
シアン発色剤の中間体として有用1214−シクロロー
3−エチル−6−二トロフエノールが得られる事も知ら
れていない。
ところで2.4−ジクロロ−3−エテル−6−二トロフ
エノールの製法としては特開昭61−57556におい
て次の方法が提案されている。
エノールの製法としては特開昭61−57556におい
て次の方法が提案されている。
しかしながらこの方法ではm−エチルフェノールから誘
導される化合物(5)が高価である事、化合物(3)か
ら化合物(6)まで3段階の工程を要する事、さらには
化合物(3)から化合物(6)までの収率が71〜75
%と低い事等により2,4−ジクロロ−3−エテル−6
−二トロフエノールヲ安価に得る事が困難である。
導される化合物(5)が高価である事、化合物(3)か
ら化合物(6)まで3段階の工程を要する事、さらには
化合物(3)から化合物(6)までの収率が71〜75
%と低い事等により2,4−ジクロロ−3−エテル−6
−二トロフエノールヲ安価に得る事が困難である。
発明が解決しようとする問題点
カラー写真用シアン発色剤の中間体として重要fk L
4 ) /フロー3−エチル−6−二トロフエノー
ルを製造するために好都合な化合物が求められている。
4 ) /フロー3−エチル−6−二トロフエノー
ルを製造するために好都合な化合物が求められている。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果1本発明に至ったものである。
研究を重ねた結果1本発明に至ったものである。
即ち本発明は
式(1)
で表される2、6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチル
ベンゼン及び1式(2) で表される2、6−ジクロロ−4−二トロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式(1)で表される2
、6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンの製
法を提供する。
ベンゼン及び1式(2) で表される2、6−ジクロロ−4−二トロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式(1)で表される2
、6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンの製
法を提供する。
本発明により得られる2、6−ジクロロ−3,4−ジニ
トロエチルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノー
ル、エタノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理す
る事によってカラー写真用シアン発色剤の中間体として
有用な2,4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエ
ノールヲ高収率で得る事が出来る。
トロエチルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノー
ル、エタノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理す
る事によってカラー写真用シアン発色剤の中間体として
有用な2,4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエ
ノールヲ高収率で得る事が出来る。
本発明において原料として用いられる2、6−ジクロロ
−4−二トロエチルベンゼンハ、安価すp−二トロエチ
ルペ/ゼンのクロル化により容易に得らnる。
−4−二トロエチルベンゼンハ、安価すp−二トロエチ
ルペ/ゼンのクロル化により容易に得らnる。
本発明に従えば、安価な原料を用いて、簡略な二程でし
かも高収至で、2,4−ジクロロ−5,4−ジニトロエ
チルベンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される
2、4−ジクロロ−5−エテル−6−二トロフエノール
の入手が極めて容易になる。
かも高収至で、2,4−ジクロロ−5,4−ジニトロエ
チルベンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される
2、4−ジクロロ−5−エテル−6−二トロフエノール
の入手が極めて容易になる。
本発明の製法において、用いられる硫酸またはリン酸の
濃度は、50〜1flG%であり好ましくは70〜10
0%であり、これらは二酸化イオウまたは無水リン酸を
含んでいてもよい。又は前記したような濃度の硫酸とリ
ン酸の混合物であってもよい。またその使用量は2,6
−ジクロロ−4−二トロエチルベンゼン1重量部に対し
、好ましくは1〜10重量部である。又用いられる硝酸
または硝酸塩は1.0〜1.1倍モルで充分で有り、過
剰に用いても何の益もない。なおこのニトロ化の反応に
おいてジクロルエタン、ジクロルメタンの:つな不活性
な有機溶媒を加えてもよい。硝酸塩の例としては硝酸ナ
トリウム、硝酸カリウム等があげられる。反応温度は0
〜150℃好ましくは50〜100℃であり、硝酸また
は硝酸塩)ま徐々に添加するのが好ましく、ニトロ化の
反応時間はこの添加に要する時間を含め0.5〜10時
間で充分である。
濃度は、50〜1flG%であり好ましくは70〜10
0%であり、これらは二酸化イオウまたは無水リン酸を
含んでいてもよい。又は前記したような濃度の硫酸とリ
ン酸の混合物であってもよい。またその使用量は2,6
−ジクロロ−4−二トロエチルベンゼン1重量部に対し
、好ましくは1〜10重量部である。又用いられる硝酸
または硝酸塩は1.0〜1.1倍モルで充分で有り、過
剰に用いても何の益もない。なおこのニトロ化の反応に
おいてジクロルエタン、ジクロルメタンの:つな不活性
な有機溶媒を加えてもよい。硝酸塩の例としては硝酸ナ
トリウム、硝酸カリウム等があげられる。反応温度は0
〜150℃好ましくは50〜100℃であり、硝酸また
は硝酸塩)ま徐々に添加するのが好ましく、ニトロ化の
反応時間はこの添加に要する時間を含め0.5〜10時
間で充分である。
反応が終ったなら反応液を常温まで冷却し例えば氷水あ
けして結晶をとり出してもよいし、70〜80℃より高
い温度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるの
で液−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶
化してもよい。
けして結晶をとり出してもよいし、70〜80℃より高
い温度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるの
で液−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶
化してもよい。
本発明の方法で見られた2、6−ジクロロ−3,4−ジ
ニトロエチルベンゼンは十分に純度がたがいが所望なら
メタノール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純
度をたかめることもできる。
ニトロエチルベンゼンは十分に純度がたがいが所望なら
メタノール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純
度をたかめることもできる。
なお目的物の純度はガスクロマトグラフィーで容易に測
定される。
定される。
本発明によって得られた2、6−ジクロロ−3,4−ジ
ニトロエチルベンゼンカラ2+ 4− シ/ o o
−6−エチル−6−二トロフエノールを合成するには次
のような方法で行うのが好都合である。
ニトロエチルベンゼンカラ2+ 4− シ/ o o
−6−エチル−6−二トロフエノールを合成するには次
のような方法で行うのが好都合である。
加水分解において用いられるアルカリ剤の例としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が
あげられこれらは2,6−ジクロロ−S、a−ジニトロ
エチルベンゼン1モルに対し2〜5モル用いられる。溶
媒としては水を用いるのが好都合であるがメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒と水
との混合物を用いてもよい。反応温度は通常50〜15
0℃であり反応時間は0.5〜10時間である。反応が
終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し2.
4−シクロロー3−エチル−6−ニトロフェノールを得
る。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が
あげられこれらは2,6−ジクロロ−S、a−ジニトロ
エチルベンゼン1モルに対し2〜5モル用いられる。溶
媒としては水を用いるのが好都合であるがメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒と水
との混合物を用いてもよい。反応温度は通常50〜15
0℃であり反応時間は0.5〜10時間である。反応が
終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し2.
4−シクロロー3−エチル−6−ニトロフェノールを得
る。
2.4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエノール
の純度もガスクロマトグラフィーによって容易に測定さ
れ本発明の2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチル
ベンゼンを使用して前記のように加水分解を行ってえた
2、4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエノール
の純度は写真薬の原料として用いるに十分な純度を有し
ている。
の純度もガスクロマトグラフィーによって容易に測定さ
れ本発明の2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチル
ベンゼンを使用して前記のように加水分解を行ってえた
2、4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエノール
の純度は写真薬の原料として用いるに十分な純度を有し
ている。
実施例
次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例1
p−ニトロエチルベンゼンをクロル化して4&2.6−
シp o o−4−二トロエチルベンゼン(b−I)、
139〜b に濃硫酸600tを加え攪拌下70〜75℃で1時間を
要して98%硝酸68?を滴下した。更に30分% 7
0〜75℃で攪拌したあと10℃まで外冷しIKFの氷
水にあけ濾過、水洗、乾燥し。
シp o o−4−二トロエチルベンゼン(b−I)、
139〜b に濃硫酸600tを加え攪拌下70〜75℃で1時間を
要して98%硝酸68?を滴下した。更に30分% 7
0〜75℃で攪拌したあと10℃まで外冷しIKFの氷
水にあけ濾過、水洗、乾燥し。
260?の淡黄色結晶を得た。この結晶の元素分析値は
次の通りで H2・17 2・27 N + 0.6 1
1 0.6 1C126,2526・52 2.6−’)law−3,4−ジニトロエチルベンゼン
である事を確認した。このものはm−p・87−88℃
を示し収率は98チでありた。(ガスクロ純度99.5
%) 実施例2 2.6−シpロロー4−二トロエチルベンゼン2201
に濃硫酸8001を加え攪拌下60−70℃、2時間で
硝酸カリウム115?を添加しさらに1時間、60−7
0℃にて攪拌した。
次の通りで H2・17 2・27 N + 0.6 1
1 0.6 1C126,2526・52 2.6−’)law−3,4−ジニトロエチルベンゼン
である事を確認した。このものはm−p・87−88℃
を示し収率は98チでありた。(ガスクロ純度99.5
%) 実施例2 2.6−シpロロー4−二トロエチルベンゼン2201
に濃硫酸8001を加え攪拌下60−70℃、2時間で
硝酸カリウム115?を添加しさらに1時間、60−7
0℃にて攪拌した。
反応液を2tの水へ滴下し析出した結晶を一過・水洗・
乾燥し、25Bfの2,6−ジクロロ−5,4−シニト
ロエチルベンゼンヲ得り。
乾燥し、25Bfの2,6−ジクロロ−5,4−シニト
ロエチルベンゼンヲ得り。
m、p、 87−88℃
収率 97%(ガスクロ純度99.6%)参考例
実施例1で得られた、2.6−ジクロロ−3,4−ジニ
トロエチルベンゼン26.5?を28チ水酸化ナトリウ
ム水溶液501に加え還流下4時間反応させた。次いで
室温まで冷却し希塩酸で反応液を中和し、析出した結晶
を濾過、水洗、乾燥し。
トロエチルベンゼン26.5?を28チ水酸化ナトリウ
ム水溶液501に加え還流下4時間反応させた。次いで
室温まで冷却し希塩酸で反応液を中和し、析出した結晶
を濾過、水洗、乾燥し。
2.4−シpロローS−エチル−6−二トロフエノール
22.Ofを得た。(収率93%)m、p、 46−
47℃(文献値46.3−47.3℃)H2・90.
2.98N 5.90
5.96C129,3729,79 発明の効果 新規な化合物2.6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチ
ルベンゼン及びその製法が見出された。このものは容易
に2,4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエノー
ルに導かれるので2,4−ジクロロ−3−エチル−6−
ニトロフニノールの入手カS異になった。
22.Ofを得た。(収率93%)m、p、 46−
47℃(文献値46.3−47.3℃)H2・90.
2.98N 5.90
5.96C129,3729,79 発明の効果 新規な化合物2.6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチ
ルベンゼン及びその製法が見出された。このものは容易
に2,4−ジクロロ−3−エチル−6−二トロフエノー
ルに導かれるので2,4−ジクロロ−3−エチル−6−
ニトロフニノールの入手カS異になった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で表される2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチル
ベンゼン。 2、式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) で表される2,6−ジクロロ−4−ニトロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする 式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で表される2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチル
ベンゼンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6344552A true JPS6344552A (ja) | 1988-02-25 |
JPH0713042B2 JPH0713042B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16195478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61186836A Expired - Fee Related JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0713042B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02209055A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-20 | Toshiba Corp | 電話装置 |
US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
-
1986
- 1986-08-11 JP JP61186836A patent/JPH0713042B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
JPH02209055A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-20 | Toshiba Corp | 電話装置 |
US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0713042B2 (ja) | 1995-02-15 |
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