JPH0220621B2 - - Google Patents
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- JPH0220621B2 JPH0220621B2 JP2299586A JP2299586A JPH0220621B2 JP H0220621 B2 JPH0220621 B2 JP H0220621B2 JP 2299586 A JP2299586 A JP 2299586A JP 2299586 A JP2299586 A JP 2299586A JP H0220621 B2 JPH0220621 B2 JP H0220621B2
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Description
産業上の利用分野
本発明は２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノ
ールの製造法に関する。 更に詳しくは、Ｐ―ニトロフエノールをジクロ
ル化する事による２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロ
フエノールの製造法に関する。 従来の技術 ２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールは、
医薬、農薬あるいは染顔料用の原料として重要な
化合物である。２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフ
エノールの製法としては、 (1) Ｐ―ニトロフエノールの水溶液に塩素を作用
させる方法（Beilstein 241〜２頁） (2) Ｐ―ニトロフエノールを塩酸と塩素酸ソーダ
で処理する方法（PB―Report No.781） (3) 溶融状Ｐ―ニトロフエノールに塩素を作用さ
せる方法（特開昭57−70840） (4) 塩化メチレン等を溶媒に、Ｐ―ニトロフエノ
ールに塩素を反応させる方法（特開昭57−
70840） (5) 濃塩酸中、Ｐ―ニトロフエノールに塩素を反
応させる方法（特開昭60−56939） (6) Ｐ―ニトロフエノールを濃塩酸と過酸化水素
で処理する方法（特開昭57−64646）等が提案
されている。 発明が解決しようとする問題点 前記した２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノ
ールの製法として公知の前記した製法はそれぞれ
欠点がある。即ち、 (1)の方法は溶解度の低いＰ―ニトロフエノール
を極めて希薄な溶液として反応させねばならない
上樹脂状物質を生成しやすく、収率も低い。 (2)の方法は塩素酸ソーダを使用する為、このも
のの取扱いに規制を受けるのみならず取扱いを誤
ると反応中に爆発の危険もある。 (3)の方法は、Ｐ―ニトロフエノールが溶融時、
分解する為工業的に有利な方法とはいいがたい。 (4)の方法は塩素を使用する為、その設備上の制
約、又、過剰の塩素を使用することに基づくオフ
ガスの除害設備の付与等、工業的に制約が大き
い。 (5)(6)の方法は、反応率は高いものの反応中の粘
度が著しく高く、効率のよい工業的製法にはなり
えない。 このような背景から操作が簡便で設備生産性の
たかい方法によつて高収率、高純度で２，６―ジ
クロロ―Ｐ―ニトロフエノールを製造する方法の
開発が望まれている。 問題点を解決する為の手段 本発明者は前記したような問題点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、本発明に至つたものであ
る。 即ち、本発明は、Ｐ―ニトロフエノールに次亜
塩素酸又は／及びその塩と酸性物質を作用させジ
クロル化する事を特徴とする、２，６―ジクロロ
―Ｐ―ニトロフエノールの製造法を提供する。 本発明の方法を実施するにあたつては通常は、
次亜塩素酸又は／及びその塩の水溶液中に、Ｐ―
ニトロフエノールを加えた後、撹拌下に酸性物質
の水溶液を徐々に加えて反応を行うのが好ましく
使用する次亜塩素酸又は／及びその塩としては次
亜塩素酸又は、そのナトリウム塩、カリウム塩等
のアルカリ金属の塩が挙げられるが、これらは混
合物として用いてもよくこれらは通常水溶液とし
て用いられる。その濃度については特に制限はな
いが、例えば次亜塩素酸ナトリウムを用いる場合
には工業的入手の容易性、価格等を考慮し、市販
の10〜14重量％濃度のものを使用するのが有利で
ある。その使用量は原料（ｐ―ニトロフエノー
ル）１モルに対して4.0〜6.5モル好ましくは4.5〜
5.5モルである。 又、本発明の方法で使用する酸性物質としては
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸等の有機酸を挙げること
が出来る。これらは使用する次亜塩素酸又は／及
び塩に対して0.4〜0.65等量モル好ましくは0.5〜
0.6等量モル使用され、通常これらを水で希釈し
30〜70重量％水溶液として使用する。 反応温度については、−10℃〜100℃、好ましく
は15℃〜70℃で実施するのが良い。 これより温度が低い場合は、反応速度が低下す
るとともに、好ましくない副生物を生じる。又こ
れより高い温度で反応を実施した場合には次亜塩
素酸の分解による塩素化剤の損失、及び酸化反応
の誘発による酸化性副生物を生じて、収率、品質
の低下を来すので好ましくない。 このようにして、１〜６時間反応させることに
よつて反応を終了し通常反応液を酸性化してから
目的物を結晶として分離する。このようにして、
純度95％以上、収率80％以上で、目的とする２，
６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールを得る。な
お更に高純度の目的物を得る為に、一般的な精製
手段（例えば再結晶）を施すことも出来る。 実施例 本発明を実施例によつて、更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備え
た５の四ツ口フラスコに、133重量％濃度の次
亜塩素酸ナトリウム（NaClO）水溶液3.5、Ｐ
―ニトロフエノール212.4ｇを加えた後、20〜30
℃にて、濃塩酸437ｇと水437ｇから混合溶液を４
時間を要して滴下した。 この間、発熱が著しいので冷却を行いながら、
反応温度が50℃を越えない様にした。塩酸の滴下
終了時、ほぼ反応は完了したが尚15分間撹拌を続
けた後、反応液を高速液体クロマトグラフイーで
分析すると、目的物の生成率は95％であつた。 この反応液に、濃塩酸90mlを加え酸性とした
後、20〜30℃に於いて生成物を別した。この結
晶を真空乾燥し270ｇの目的物（２，６―ジクロ
ロ―Ｐ―ニトロフエノール）を得た。 この目的物を高速液体クロマトグラフイーで分
析した結果、純度は97.9％であつた。 （参考実験） 実施例１でえられた２，６―ジクロロ―Ｐ―ニ
トロフエノールをベシヤン還元法で反応させた結
果２，６―ジクロロ―Ｐ―アミノフエノールが収
率85％で得られた。 実施例 ２〜５ 実施例１に準じて下記表に示される反応条件に
よつて反応を実施しそれぞれ「結果」で示される
ような収率、純度で２，６―ジクロロ―Ｐ―ニト
ロフエノールをえた。
ールの製造法に関する。 更に詳しくは、Ｐ―ニトロフエノールをジクロ
ル化する事による２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロ
フエノールの製造法に関する。 従来の技術 ２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールは、
医薬、農薬あるいは染顔料用の原料として重要な
化合物である。２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフ
エノールの製法としては、 (1) Ｐ―ニトロフエノールの水溶液に塩素を作用
させる方法（Beilstein 241〜２頁） (2) Ｐ―ニトロフエノールを塩酸と塩素酸ソーダ
で処理する方法（PB―Report No.781） (3) 溶融状Ｐ―ニトロフエノールに塩素を作用さ
せる方法（特開昭57−70840） (4) 塩化メチレン等を溶媒に、Ｐ―ニトロフエノ
ールに塩素を反応させる方法（特開昭57−
70840） (5) 濃塩酸中、Ｐ―ニトロフエノールに塩素を反
応させる方法（特開昭60−56939） (6) Ｐ―ニトロフエノールを濃塩酸と過酸化水素
で処理する方法（特開昭57−64646）等が提案
されている。 発明が解決しようとする問題点 前記した２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノ
ールの製法として公知の前記した製法はそれぞれ
欠点がある。即ち、 (1)の方法は溶解度の低いＰ―ニトロフエノール
を極めて希薄な溶液として反応させねばならない
上樹脂状物質を生成しやすく、収率も低い。 (2)の方法は塩素酸ソーダを使用する為、このも
のの取扱いに規制を受けるのみならず取扱いを誤
ると反応中に爆発の危険もある。 (3)の方法は、Ｐ―ニトロフエノールが溶融時、
分解する為工業的に有利な方法とはいいがたい。 (4)の方法は塩素を使用する為、その設備上の制
約、又、過剰の塩素を使用することに基づくオフ
ガスの除害設備の付与等、工業的に制約が大き
い。 (5)(6)の方法は、反応率は高いものの反応中の粘
度が著しく高く、効率のよい工業的製法にはなり
えない。 このような背景から操作が簡便で設備生産性の
たかい方法によつて高収率、高純度で２，６―ジ
クロロ―Ｐ―ニトロフエノールを製造する方法の
開発が望まれている。 問題点を解決する為の手段 本発明者は前記したような問題点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、本発明に至つたものであ
る。 即ち、本発明は、Ｐ―ニトロフエノールに次亜
塩素酸又は／及びその塩と酸性物質を作用させジ
クロル化する事を特徴とする、２，６―ジクロロ
―Ｐ―ニトロフエノールの製造法を提供する。 本発明の方法を実施するにあたつては通常は、
次亜塩素酸又は／及びその塩の水溶液中に、Ｐ―
ニトロフエノールを加えた後、撹拌下に酸性物質
の水溶液を徐々に加えて反応を行うのが好ましく
使用する次亜塩素酸又は／及びその塩としては次
亜塩素酸又は、そのナトリウム塩、カリウム塩等
のアルカリ金属の塩が挙げられるが、これらは混
合物として用いてもよくこれらは通常水溶液とし
て用いられる。その濃度については特に制限はな
いが、例えば次亜塩素酸ナトリウムを用いる場合
には工業的入手の容易性、価格等を考慮し、市販
の10〜14重量％濃度のものを使用するのが有利で
ある。その使用量は原料（ｐ―ニトロフエノー
ル）１モルに対して4.0〜6.5モル好ましくは4.5〜
5.5モルである。 又、本発明の方法で使用する酸性物質としては
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸等の有機酸を挙げること
が出来る。これらは使用する次亜塩素酸又は／及
び塩に対して0.4〜0.65等量モル好ましくは0.5〜
0.6等量モル使用され、通常これらを水で希釈し
30〜70重量％水溶液として使用する。 反応温度については、−10℃〜100℃、好ましく
は15℃〜70℃で実施するのが良い。 これより温度が低い場合は、反応速度が低下す
るとともに、好ましくない副生物を生じる。又こ
れより高い温度で反応を実施した場合には次亜塩
素酸の分解による塩素化剤の損失、及び酸化反応
の誘発による酸化性副生物を生じて、収率、品質
の低下を来すので好ましくない。 このようにして、１〜６時間反応させることに
よつて反応を終了し通常反応液を酸性化してから
目的物を結晶として分離する。このようにして、
純度95％以上、収率80％以上で、目的とする２，
６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールを得る。な
お更に高純度の目的物を得る為に、一般的な精製
手段（例えば再結晶）を施すことも出来る。 実施例 本発明を実施例によつて、更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備え
た５の四ツ口フラスコに、133重量％濃度の次
亜塩素酸ナトリウム（NaClO）水溶液3.5、Ｐ
―ニトロフエノール212.4ｇを加えた後、20〜30
℃にて、濃塩酸437ｇと水437ｇから混合溶液を４
時間を要して滴下した。 この間、発熱が著しいので冷却を行いながら、
反応温度が50℃を越えない様にした。塩酸の滴下
終了時、ほぼ反応は完了したが尚15分間撹拌を続
けた後、反応液を高速液体クロマトグラフイーで
分析すると、目的物の生成率は95％であつた。 この反応液に、濃塩酸90mlを加え酸性とした
後、20〜30℃に於いて生成物を別した。この結
晶を真空乾燥し270ｇの目的物（２，６―ジクロ
ロ―Ｐ―ニトロフエノール）を得た。 この目的物を高速液体クロマトグラフイーで分
析した結果、純度は97.9％であつた。 （参考実験） 実施例１でえられた２，６―ジクロロ―Ｐ―ニ
トロフエノールをベシヤン還元法で反応させた結
果２，６―ジクロロ―Ｐ―アミノフエノールが収
率85％で得られた。 実施例 ２〜５ 実施例１に準じて下記表に示される反応条件に
よつて反応を実施しそれぞれ「結果」で示される
ような収率、純度で２，６―ジクロロ―Ｐ―ニト
ロフエノールをえた。
【表】
発明の効果
Ｐ―ニトロフエノールをジクロル化し、２，６
―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールを製造する方
法において、次亜塩素酸又は／及びその塩を使用
して安全で、かつ効率的な方法によつて高純度、
高収率で２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノー
ルを製造する事が出来る様になつた。
―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノールを製造する方
法において、次亜塩素酸又は／及びその塩を使用
して安全で、かつ効率的な方法によつて高純度、
高収率で２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノー
ルを製造する事が出来る様になつた。
Claims (1)
- １ Ｐ―ニトロフエノールに、次亜塩素酸又は／
及び次亜塩素酸塩と酸性物質を作用させる事を特
徴とする２，６―ジクロロ―Ｐ―ニトロフエノー
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2299586A JPS62181240A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | ２，６−ジクロロ−ｐ−ニトロフエノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2299586A JPS62181240A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | ２，６−ジクロロ−ｐ−ニトロフエノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62181240A JPS62181240A (ja) | 1987-08-08 |
| JPH0220621B2 true JPH0220621B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=12098106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2299586A Granted JPS62181240A (ja) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | ２，６−ジクロロ−ｐ−ニトロフエノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62181240A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111440072B (zh) * | 2020-04-08 | 2022-12-13 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种氟啶脲关键中间体2,6-二氯-4-硝基苯酚的合成方法 |
-
1986
- 1986-02-06 JP JP2299586A patent/JPS62181240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62181240A (ja) | 1987-08-08 |
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