JPH0583533B2 - - Google Patents
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- JPH0583533B2 JPH0583533B2 JP60012193A JP1219385A JPH0583533B2 JP H0583533 B2 JPH0583533 B2 JP H0583533B2 JP 60012193 A JP60012193 A JP 60012193A JP 1219385 A JP1219385 A JP 1219385A JP H0583533 B2 JPH0583533 B2 JP H0583533B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
（技術分野）
本発明はメタブロモ安息香酸（以下、MBBA
と言う）の製法に関するものである。 （従来の技術と発明が解決しようとする問題点） MBBAは例えば、ピレスロイド系農薬の中間
体として有用なものであり、従来、安息香酸を触
媒の存在下、硫酸中で分子状臭素と反応させるこ
とにより製造する方法が知られている。ところ
が、この反応においては分子状臭素の利用率が低
いため安息香酸の転換率が低く、また、MBBA
の選択率も高いものとは言えなかつた。そこで、
この欠点を改良し高収率でMMMAを得るための
方法として、例えば、硝酸及び塩酸を混合した硫
酸溶媒中でブロム化反応を実施する方法（特開昭
56−30947号）が提案されている。また、一般的
に芳香族化合物をブロム化する際にブロム化剤の
利用効率を高める方法として、反応系に分子状塩
素を供給しながら反応を行なう方法も知られてい
る。しかしながら、前者の方法では反応系が腐食
性の強い混酸系となるため、特に、工業的には反
応混合物の処理が面倒となる欠点があり、また、
後者の方法でも塩酸が副生するばかりか、目的生
成物の収率面から安息香酸を硫酸中でブロム化す
る場合には不十分な方法であつた。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、安息香酸を触媒の存在
下、硫酸又は発煙硫酸中で分子状臭素と反応させ
MBBAを製造するに際し、反応系に過酸化水素
を存在させることを特徴とするMBBAの製法を
要旨とする。 本発明は、安息香酸と分子状臭素とを触媒の存
在下、硫酸下は発煙硫酸中で反応させるものであ
るが、分子状臭素の使用量は通常、安息香酸に対
して、0.1〜１モル倍、好ましくは0.5〜0.7モル倍
である。 本発明で溶媒として用いる硫酸又は発煙硫酸は
通常、硫酸の場合には、80〜100重量％、また、
発煙硫酸の場合には、SO3濃度が１〜20重量％の
ものが使用される。硫酸を用いる場合に、あまり
濃度が低いと常圧下で原料の安息香酸を十分に溶
解することができないので好ましくない。硫酸又
は発煙硫酸の使用量は通常、安息香酸に対して１
〜10重量倍である。 触媒としては通常、ブロム化反応の触媒として
公知のものが挙げられ、代表的には例えば、分子
状ヨード、鉄又は亜鉛の金属もしくはそのハロゲ
ン化物などが挙げられる。これらの触媒の使用量
は通常、安息香酸に対して、0.01〜0.1モル倍、
好ましくは0.02〜0.05モル倍であり、この使用量
があまり少ないとブロム化反応が良好に進行せ
ず、逆にあまり多くても効果に変りはなく経済的
でない。 本発明においては、反応系に過酸化水素を存在
させることを必須の要件とするものである。この
過酸化水素の添加により、分子状臭素の利用率が
高まり安息香酸の転換率が上昇すると共に、
MBBAの選択率も向上し、その結果、高収率で
MBBAを回収することができる。過酸化水素の
使用量は分子状臭素に対して通常、0.3〜３モル
倍、好ましくは0.8〜2.5モル倍であり、この使用
量があまり少ないと十分に期待する効果が得られ
ず、逆に、あまり多くても著しく効果の向上はな
いので経済的でない。過酸化水素は通常、３〜70
重量％の水溶液として使用される。また、本発明
では例えば、過硫酸、ヨウ素酸、過ヨウ素酸、塩
素酸又はバリウム、錫、鉛もしくはナトリウムな
どの金属過酸化物等の反応系内で過酸化水素を容
易に生成する化合物を用いても差し支えない。本
発明の添加剤の反応系への供給は反応開始時に一
括して加えてもよく、また、反応途中に分割して
加えてもよい。 本発明の反応温度は例えば、40〜200℃の温度
で実施できるが、一般的には常圧下で反応を行な
うのが好ましいので、通常、60〜100℃の温度で
実施される。この温度があまり低すぎると、ブロ
ム化反応が良好に進行せず、逆に、あまり高すぎ
ると、目的とするMBBA以外の例えば、オルト
ブロム体、パラブロム体、ジブロム体などのブロ
ム化物の副生量が多くなるので好ましくない。ま
た、反応時間は通常、0.5〜５時間程度である。 本発明を実施するには通常、所定濃度の硫酸又
は発煙硫酸中に安息香酸及び触媒を溶解又は懸濁
させ、次いで、反応系に分子状臭素を過酸化水素
を、それぞれ滴下しながらブロム化反応を実施す
ることができる。また、この場合、分子状臭素又
は過酸化水素の一部又は全部を予め、反応系に加
えておいても差し支えない。 反応後の混合物は通常、水を加えることにより
MBBAの結晶を析出させ、次いで、これを過
することによりMBBAを回収することができる。
そして、このMBBAの結晶は必要に応じて、洗
浄した後、蒸留することにより精製される。 （実施例） 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １〜３ 攪拌機及び温度調節器を備えた500mlガラス製
反応器に、安息香酸75.0g（0.615モル）及び分子
状ヨード3.75g（0.015モル）を溶解した98wt％硫
酸140mlを仕込み、攪拌下、40℃の温度で分子状
臭素49.2g（0.308モル）と第１表に示す割合の
35wt％過酸化水素水溶液とをそれぞれ３時間か
けて滴下し、更に、その後30分間、攪拌を続けブ
ロム化反応を行なつた。 反応終了後、混合物を高速液体クロマトグラフ
イーにて分析し、安息香酸の転換率とMBBAの
選択率を求めたところ、第１表に示す結果を得
た。 比較例 １ 実施例１の方法において、過酸化水素水溶液の
添加を省略して実施例１と同様な反応を行なつた
場合の結果を第１表に示す。 参考例 実施例１の方法において、過酸化水素水溶液の
添加を省略し、代りに、分子状塩素ガスを
0.12g／minの割合で供給（全供給量0.308モル）
しながら反応を行なつた場合の結果を第１表に示
す。
と言う）の製法に関するものである。 （従来の技術と発明が解決しようとする問題点） MBBAは例えば、ピレスロイド系農薬の中間
体として有用なものであり、従来、安息香酸を触
媒の存在下、硫酸中で分子状臭素と反応させるこ
とにより製造する方法が知られている。ところ
が、この反応においては分子状臭素の利用率が低
いため安息香酸の転換率が低く、また、MBBA
の選択率も高いものとは言えなかつた。そこで、
この欠点を改良し高収率でMMMAを得るための
方法として、例えば、硝酸及び塩酸を混合した硫
酸溶媒中でブロム化反応を実施する方法（特開昭
56−30947号）が提案されている。また、一般的
に芳香族化合物をブロム化する際にブロム化剤の
利用効率を高める方法として、反応系に分子状塩
素を供給しながら反応を行なう方法も知られてい
る。しかしながら、前者の方法では反応系が腐食
性の強い混酸系となるため、特に、工業的には反
応混合物の処理が面倒となる欠点があり、また、
後者の方法でも塩酸が副生するばかりか、目的生
成物の収率面から安息香酸を硫酸中でブロム化す
る場合には不十分な方法であつた。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、安息香酸を触媒の存在
下、硫酸又は発煙硫酸中で分子状臭素と反応させ
MBBAを製造するに際し、反応系に過酸化水素
を存在させることを特徴とするMBBAの製法を
要旨とする。 本発明は、安息香酸と分子状臭素とを触媒の存
在下、硫酸下は発煙硫酸中で反応させるものであ
るが、分子状臭素の使用量は通常、安息香酸に対
して、0.1〜１モル倍、好ましくは0.5〜0.7モル倍
である。 本発明で溶媒として用いる硫酸又は発煙硫酸は
通常、硫酸の場合には、80〜100重量％、また、
発煙硫酸の場合には、SO3濃度が１〜20重量％の
ものが使用される。硫酸を用いる場合に、あまり
濃度が低いと常圧下で原料の安息香酸を十分に溶
解することができないので好ましくない。硫酸又
は発煙硫酸の使用量は通常、安息香酸に対して１
〜10重量倍である。 触媒としては通常、ブロム化反応の触媒として
公知のものが挙げられ、代表的には例えば、分子
状ヨード、鉄又は亜鉛の金属もしくはそのハロゲ
ン化物などが挙げられる。これらの触媒の使用量
は通常、安息香酸に対して、0.01〜0.1モル倍、
好ましくは0.02〜0.05モル倍であり、この使用量
があまり少ないとブロム化反応が良好に進行せ
ず、逆にあまり多くても効果に変りはなく経済的
でない。 本発明においては、反応系に過酸化水素を存在
させることを必須の要件とするものである。この
過酸化水素の添加により、分子状臭素の利用率が
高まり安息香酸の転換率が上昇すると共に、
MBBAの選択率も向上し、その結果、高収率で
MBBAを回収することができる。過酸化水素の
使用量は分子状臭素に対して通常、0.3〜３モル
倍、好ましくは0.8〜2.5モル倍であり、この使用
量があまり少ないと十分に期待する効果が得られ
ず、逆に、あまり多くても著しく効果の向上はな
いので経済的でない。過酸化水素は通常、３〜70
重量％の水溶液として使用される。また、本発明
では例えば、過硫酸、ヨウ素酸、過ヨウ素酸、塩
素酸又はバリウム、錫、鉛もしくはナトリウムな
どの金属過酸化物等の反応系内で過酸化水素を容
易に生成する化合物を用いても差し支えない。本
発明の添加剤の反応系への供給は反応開始時に一
括して加えてもよく、また、反応途中に分割して
加えてもよい。 本発明の反応温度は例えば、40〜200℃の温度
で実施できるが、一般的には常圧下で反応を行な
うのが好ましいので、通常、60〜100℃の温度で
実施される。この温度があまり低すぎると、ブロ
ム化反応が良好に進行せず、逆に、あまり高すぎ
ると、目的とするMBBA以外の例えば、オルト
ブロム体、パラブロム体、ジブロム体などのブロ
ム化物の副生量が多くなるので好ましくない。ま
た、反応時間は通常、0.5〜５時間程度である。 本発明を実施するには通常、所定濃度の硫酸又
は発煙硫酸中に安息香酸及び触媒を溶解又は懸濁
させ、次いで、反応系に分子状臭素を過酸化水素
を、それぞれ滴下しながらブロム化反応を実施す
ることができる。また、この場合、分子状臭素又
は過酸化水素の一部又は全部を予め、反応系に加
えておいても差し支えない。 反応後の混合物は通常、水を加えることにより
MBBAの結晶を析出させ、次いで、これを過
することによりMBBAを回収することができる。
そして、このMBBAの結晶は必要に応じて、洗
浄した後、蒸留することにより精製される。 （実施例） 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １〜３ 攪拌機及び温度調節器を備えた500mlガラス製
反応器に、安息香酸75.0g（0.615モル）及び分子
状ヨード3.75g（0.015モル）を溶解した98wt％硫
酸140mlを仕込み、攪拌下、40℃の温度で分子状
臭素49.2g（0.308モル）と第１表に示す割合の
35wt％過酸化水素水溶液とをそれぞれ３時間か
けて滴下し、更に、その後30分間、攪拌を続けブ
ロム化反応を行なつた。 反応終了後、混合物を高速液体クロマトグラフ
イーにて分析し、安息香酸の転換率とMBBAの
選択率を求めたところ、第１表に示す結果を得
た。 比較例 １ 実施例１の方法において、過酸化水素水溶液の
添加を省略して実施例１と同様な反応を行なつた
場合の結果を第１表に示す。 参考例 実施例１の方法において、過酸化水素水溶液の
添加を省略し、代りに、分子状塩素ガスを
0.12g／minの割合で供給（全供給量0.308モル）
しながら反応を行なつた場合の結果を第１表に示
す。
【表】
（発明の効果）
本発明によれば安息香酸を硫酸又は発煙硫酸中
で分子状臭素によりブロム化する際の転換率が向
上するとともに、目的とするMBBAの選択率も
向上するので、高収率でMBBAを回収すること
ができる。
で分子状臭素によりブロム化する際の転換率が向
上するとともに、目的とするMBBAの選択率も
向上するので、高収率でMBBAを回収すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 安息香酸を触媒の存在下、硫酸又は発煙硫酸
中で分子状臭素と反応させメタブロモ安息香酸を
製造するに際し、反応系に過酸化水素を存在させ
ることを特徴とするメタブロモ安息香酸の製法。 ２ 過酸化水素の存在量が分子状臭素に対して
0.3〜３モル倍であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載のメタブロモ安息香酸の製法。 ３ 触媒が分子状ヨードであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載のメタブロモ安息香酸
の製法。 ４ 反応温度が60〜100℃であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載のメタブロモ安息香
酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012193A JPS61171452A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | メタブロモ安息香酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012193A JPS61171452A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | メタブロモ安息香酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171452A JPS61171452A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0583533B2 true JPH0583533B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=11798566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60012193A Granted JPS61171452A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | メタブロモ安息香酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171452A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4318069C1 (de) * | 1993-06-01 | 1994-03-31 | Cassella Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-6-methoxy-1-naphthoesäuremethylester |
| US6855845B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparing bromoisophithalic acid compound |
| JP5114901B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2013-01-09 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 含窒素多環複素環化合物の製造方法 |
-
1985
- 1985-01-25 JP JP60012193A patent/JPS61171452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61171452A (ja) | 1986-08-02 |
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