JPH0832669B2 - スベロニトリルの製造法 - Google Patents
スベロニトリルの製造法Info
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- JPH0832669B2 JPH0832669B2 JP62028191A JP2819187A JPH0832669B2 JP H0832669 B2 JPH0832669 B2 JP H0832669B2 JP 62028191 A JP62028191 A JP 62028191A JP 2819187 A JP2819187 A JP 2819187A JP H0832669 B2 JPH0832669 B2 JP H0832669B2
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- suberonitrile
- dichlorohexane
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- soda
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダより
スベロニトリルを製造する方法に関する。
スベロニトリルを製造する方法に関する。
スベロニトリルは農医薬品やジカルボン酸、ジアミン
などの製造用中間体として、有機化学および生物化学の
分野で有用である。
などの製造用中間体として、有機化学および生物化学の
分野で有用である。
（従来の技術） スベロニトリルの製造方法は、ケミカルアブストラク
ト（vol.94P.46803h）に酸化亜鉛の存在下、スベリン酸
とアンモニアを反応させる方法が記載されており、ま
た、特開昭61−122258号には、1,6−ヘキサンジオール
とヨウ化水素またはアルカリ金属のヨウ化物とを反応さ
せて得られた1,6−ジヨードヘキサンを青化ソーダ、青
化カリおよび青酸などのシアノ化剤と反応させる方法が
記載されている。
ト（vol.94P.46803h）に酸化亜鉛の存在下、スベリン酸
とアンモニアを反応させる方法が記載されており、ま
た、特開昭61−122258号には、1,6−ヘキサンジオール
とヨウ化水素またはアルカリ金属のヨウ化物とを反応さ
せて得られた1,6−ジヨードヘキサンを青化ソーダ、青
化カリおよび青酸などのシアノ化剤と反応させる方法が
記載されている。
スベリン酸を原料とする方法は、スベリン酸が高価で
あり、また反応温度が240〜300℃と高く、収率が低いた
め工業化が困難である。
あり、また反応温度が240〜300℃と高く、収率が低いた
め工業化が困難である。
1,6−ヘキサンジオールとヨウ素化合物を反応させ、
シアノ化する方法も、高価なヨウ素化合物が必要であ
る。またこの方法は反応終了後、エーテル、クロロホル
ムなどの疎水性有機溶剤で抽出し、更に水洗、乾燥およ
び減圧蒸溜の操作が必要で、精製工程が複雑である。
シアノ化する方法も、高価なヨウ素化合物が必要であ
る。またこの方法は反応終了後、エーテル、クロロホル
ムなどの疎水性有機溶剤で抽出し、更に水洗、乾燥およ
び減圧蒸溜の操作が必要で、精製工程が複雑である。
（発明が解決しようとする問題点） 発明者等は先に 一般式が （R1〜R4は炭素数３〜10のアルキル基を示し、これらは
同一でも異なっていても良い）で表される相間移動触媒
の存在下、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダ水溶液
を反応させてスベロニトリルを製造する方法を提供し
た。
同一でも異なっていても良い）で表される相間移動触媒
の存在下、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダ水溶液
を反応させてスベロニトリルを製造する方法を提供し
た。
1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダの反応は、次の
二段階で反応が進行する。
二段階で反応が進行する。
Cl（CH2)6Cl＋NaCN→ CN（CH2)6Cl＋NaCl （１） CN（CH2)6Cl＋NaCN→ CN（CH2)6CN＋NaCl （２） （１）の反応での生成物１−シアノ−６−クロルヘキサ
ン（以下モノニトリルと称する）とスベロニトリルは沸
点が近いので、これを分離するには高性能の蒸溜塔が必
要である。またスベロニトリルの収率を高めるために
は、このモノニトリルを原料系に循環させる必要があ
り、複雑なプロセスとなる。
ン（以下モノニトリルと称する）とスベロニトリルは沸
点が近いので、これを分離するには高性能の蒸溜塔が必
要である。またスベロニトリルの収率を高めるために
は、このモノニトリルを原料系に循環させる必要があ
り、複雑なプロセスとなる。
1,6−ジクロルヘキサンに対する青化ソーダのモル比
を高くすればモノニトリルの生成量が少なくなるが、こ
の場合は排水中に多量のCNイオンが残留することにな
り、排水処理の費用が増大する。
を高くすればモノニトリルの生成量が少なくなるが、こ
の場合は排水中に多量のCNイオンが残留することにな
り、排水処理の費用が増大する。
（問題点を解決するための手段） 発明者等は1,6−ジクロルヘキサンを原料とするスベ
ロニトリルの製造方法に関しての以上の如き問題点を解
決すべく鋭意検討し、1,6−ジクロルヘキサンと触媒を
直列に配置された複数個の反応器に導き、未反応の青化
ソーダを含む反応液の水層部分を前段の反応器に戻し反
応させることにより、モノニトリル副生量が少なく、ス
ベロニトリルの収率が上がり、且つ排水中のCNイオン残
量が減少することを見出し本発明に至った。
ロニトリルの製造方法に関しての以上の如き問題点を解
決すべく鋭意検討し、1,6−ジクロルヘキサンと触媒を
直列に配置された複数個の反応器に導き、未反応の青化
ソーダを含む反応液の水層部分を前段の反応器に戻し反
応させることにより、モノニトリル副生量が少なく、ス
ベロニトリルの収率が上がり、且つ排水中のCNイオン残
量が減少することを見出し本発明に至った。
即ち本発明は、 一般式が （R1〜R4は炭素数３〜10のアルキル基を示し、これらは
互いに同一でも異なっていても良い）で表される相間移
動触媒の存在下、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダ
水溶液を反応させてスベロニトリルを製造するに際し、
1,6−ジクロルヘキサンと触媒を直列に配置された複数
個の反応器の最前段に導き、後段の反応器の反応液を反
応終了後油層と水層に分離し、未反応の青化ソーダを含
有する水溶液を前段に導入し反応させることを特徴とす
るスベロニトリルの製造法である。
互いに同一でも異なっていても良い）で表される相間移
動触媒の存在下、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダ
水溶液を反応させてスベロニトリルを製造するに際し、
1,6−ジクロルヘキサンと触媒を直列に配置された複数
個の反応器の最前段に導き、後段の反応器の反応液を反
応終了後油層と水層に分離し、未反応の青化ソーダを含
有する水溶液を前段に導入し反応させることを特徴とす
るスベロニトリルの製造法である。
本発明で使用される相間移動触媒の例としては、テト
ラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモ
ニウムブロミドなどがある。特にテトラブチルアンモニ
ウムブロミドが好適である。
ラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモ
ニウムブロミドなどがある。特にテトラブチルアンモニ
ウムブロミドが好適である。
青化ソーダ水溶液は、工業的に市販されている濃度30
〜35％の水溶液をそのまま使用することができ、また更
に必要に応じて濃度を下げて使用することもできる。
〜35％の水溶液をそのまま使用することができ、また更
に必要に応じて濃度を下げて使用することもできる。
本発明により、青化ソーダの全使用量は仕込み1,6−
ジクロルヘキサンに対する青化ソーダのモル比を理論量
の2.0に対し2.1〜2.6程度で良い。このモル比が低過ぎ
る場合は収率が低く、1,6−ジクロルヘキサンの損失が
大きくなる。またこのモル比が高過ぎる場合は排水中に
CNイオンが残留し、排水処理の費用が増加する。
ジクロルヘキサンに対する青化ソーダのモル比を理論量
の2.0に対し2.1〜2.6程度で良い。このモル比が低過ぎ
る場合は収率が低く、1,6−ジクロルヘキサンの損失が
大きくなる。またこのモル比が高過ぎる場合は排水中に
CNイオンが残留し、排水処理の費用が増加する。
相間移動触媒の使用量は1,6−ジクロルヘキサン１モ
ル当たり、1.5〜10g、好ましくは1.5〜6.5gとする。テ
トラブチルアンモニウムブロミドの使用量が少なすぎる
と収率が低く、多い場合は次の精製工程の負荷が大きく
なる。
ル当たり、1.5〜10g、好ましくは1.5〜6.5gとする。テ
トラブチルアンモニウムブロミドの使用量が少なすぎる
と収率が低く、多い場合は次の精製工程の負荷が大きく
なる。
各反応器の反応温度は80〜140℃、好ましくは90〜110
℃とする。反応温度が低いと反応が進行せず、高すぎる
場合は収率が低下する。
℃とする。反応温度が低いと反応が進行せず、高すぎる
場合は収率が低下する。
反応圧力は特に制限が無いが、通常は常圧で行う。反
応時間は通常0.5〜8hr、好ましくは２〜4hrである。
応時間は通常0.5〜8hr、好ましくは２〜4hrである。
次に図面を用いて本発明を説明する。第１図は本発明
により二個の反応器を直列に配置した場合の例である。
により二個の反応器を直列に配置した場合の例である。
図中のＩおよびIIは本発明でのスベロニトリル反応器
であり、各反応器は油相と水相の界面を確認する監視
器、撹拌機、各液の供給口および排出口を有する構造と
なっている。
であり、各反応器は油相と水相の界面を確認する監視
器、撹拌機、各液の供給口および排出口を有する構造と
なっている。
原料の1,6−ジクロルヘキサンと相間移動触媒は先ず
原料液供給管１より供給し、撹拌機により撹拌される。
青化ソーダ水溶液は、本発明においては後段の反応器II
からの配管６より供給する。原料液を撹拌しながら青化
ソーダ水溶液を供給し、スベロニトリル生成反応が行わ
れる。反応が終了した後、撹拌機を停止し静置すること
により反応液は油相と水相に分離され、上部の油相には
スベロニトリル、モノニトリルおよび未反応の1,6−ジ
クロルヘキサンが含まれ、下部の水相には反応生成物の
NaClと未反応の青化ソーダが含まれる。この水相液は配
管４より排水として放出される。
原料液供給管１より供給し、撹拌機により撹拌される。
青化ソーダ水溶液は、本発明においては後段の反応器II
からの配管６より供給する。原料液を撹拌しながら青化
ソーダ水溶液を供給し、スベロニトリル生成反応が行わ
れる。反応が終了した後、撹拌機を停止し静置すること
により反応液は油相と水相に分離され、上部の油相には
スベロニトリル、モノニトリルおよび未反応の1,6−ジ
クロルヘキサンが含まれ、下部の水相には反応生成物の
NaClと未反応の青化ソーダが含まれる。この水相液は配
管４より排水として放出される。
油相の部分は、配管３により後段の反応器IIに移さ
れ、撹拌されながら、配管２より供給される原料の青化
ソーダ水溶液によりスベロニトリル生成反応が行われ
る。反応生成液は静置により油相と水相に分離され、油
相は配管５より取り出されて、スベロニトリルが精製分
離される。水相は配管６より前段の反応器Ｉに供給さ
れ、未反応の青化ソーダが原料の1,6−ジクロルヘキサ
ンと反応し、その排水中の青化ソーダが減少する。本発
明は反応器ＩとIIとの間に、更に反応器を設置しても良
い。
れ、撹拌されながら、配管２より供給される原料の青化
ソーダ水溶液によりスベロニトリル生成反応が行われ
る。反応生成液は静置により油相と水相に分離され、油
相は配管５より取り出されて、スベロニトリルが精製分
離される。水相は配管６より前段の反応器Ｉに供給さ
れ、未反応の青化ソーダが原料の1,6−ジクロルヘキサ
ンと反応し、その排水中の青化ソーダが減少する。本発
明は反応器ＩとIIとの間に、更に反応器を設置しても良
い。
（作用および効果） 本発明によれば、油相液が後段の反応器において青化
ソーダの過剰な状態で反応することになるから、未反応
1,6−ジクロルヘキサンおよびモノニトリルの反応が促
進され、1,6−ジクロルヘキサンの反応率およびスベロ
ニトリルの選択率が向上する。また水相液は前段の反応
器で1,6−ジクロルヘキサンが過剰の状態で未反応青化
ソーダと接することになるから、水相中の青化ソーダが
減少し、排水中のCNイオン濃度が低下するから、排水処
理の費用が削減される。
ソーダの過剰な状態で反応することになるから、未反応
1,6−ジクロルヘキサンおよびモノニトリルの反応が促
進され、1,6−ジクロルヘキサンの反応率およびスベロ
ニトリルの選択率が向上する。また水相液は前段の反応
器で1,6−ジクロルヘキサンが過剰の状態で未反応青化
ソーダと接することになるから、水相中の青化ソーダが
減少し、排水中のCNイオン濃度が低下するから、排水処
理の費用が削減される。
即ち本発明の方法により、スベロニトリルの収率およ
び選択率が向上すると共に、排水処理の費用が減少する
のでその工業的意義が大きい。
び選択率が向上すると共に、排水処理の費用が減少する
のでその工業的意義が大きい。
（実施例） 次に実施例により本発明を説明する。次の実施例は反
応器を二段とした場合についてであり、実施例１と実施
例２の相互の関係から実施例が具体的に示される。
応器を二段とした場合についてであり、実施例１と実施
例２の相互の関係から実施例が具体的に示される。
実施例１Ｉ段 1,6−ジクロルヘキサン155.0g（1.0モル）、50％
テトラブチルアンモニウムブロミド水溶液6.6g（純分0.
01モル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器
Ｉに仕込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。
その後34.3％青化ソーダ水溶液228.6g（NaCN純分1.60モ
ル）を約90分かけて滴下した。更に110℃で２時間撹拌
しながら反応させた。常温まで冷却した後、水190gを加
えて食塩を溶解した。分液漏斗に移して静置することに
より上層と下層に分離し、上層液144.2g、下層液433.4g
を得た。上層液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、1,6−ジクロルヘキサン濃度6.79％、反応率93.7
％、モノニトリル濃度31.6％、収率31.3％であった。ま
た下層液中の青化ソーダ濃度は0.20％であった。II段 反応器Ｉで得た上層液144.2gを、還流冷却器、撹
拌機、温度計の付いた反応器IIに仕込み、激しく撹拌し
ながら110℃まで加熱した。その後34.3％青化ソーダ水
溶液359.8g（NaCN純分2.52モル）を約90分かけて滴下し
た。更に、110℃で１時間撹拌しながら反応させた。常
温まで冷却した後、水70gを加えて食塩を溶解した。分
液漏斗に移して静置することにより上層と下層に分離
し、上層液138.3g、下層液435.7gを得た。上層液を分析
したところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度0.07％、反応
率99.9％、モノニトリル濃度0.20％、収率0.2％、スベ
ロニトリル濃度92.0％、収率93.6％であった。下層液中
の青化ソーダ濃度は17.8％であった。
テトラブチルアンモニウムブロミド水溶液6.6g（純分0.
01モル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器
Ｉに仕込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。
その後34.3％青化ソーダ水溶液228.6g（NaCN純分1.60モ
ル）を約90分かけて滴下した。更に110℃で２時間撹拌
しながら反応させた。常温まで冷却した後、水190gを加
えて食塩を溶解した。分液漏斗に移して静置することに
より上層と下層に分離し、上層液144.2g、下層液433.4g
を得た。上層液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、1,6−ジクロルヘキサン濃度6.79％、反応率93.7
％、モノニトリル濃度31.6％、収率31.3％であった。ま
た下層液中の青化ソーダ濃度は0.20％であった。II段 反応器Ｉで得た上層液144.2gを、還流冷却器、撹
拌機、温度計の付いた反応器IIに仕込み、激しく撹拌し
ながら110℃まで加熱した。その後34.3％青化ソーダ水
溶液359.8g（NaCN純分2.52モル）を約90分かけて滴下し
た。更に、110℃で１時間撹拌しながら反応させた。常
温まで冷却した後、水70gを加えて食塩を溶解した。分
液漏斗に移して静置することにより上層と下層に分離
し、上層液138.3g、下層液435.7gを得た。上層液を分析
したところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度0.07％、反応
率99.9％、モノニトリル濃度0.20％、収率0.2％、スベ
ロニトリル濃度92.0％、収率93.6％であった。下層液中
の青化ソーダ濃度は17.8％であった。
実施例２Ｉ段 実施例１のＩ段において、青化ソーダ水溶液の代
わりにII段で得た下層液435.7g（青化ソーダ濃度17.8
％、純分1.58モル）を用いた外は全く同じ操作で反応を
行い上層液146.8g、下層液637gを得た。上層液を分析し
たところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度6.95％、反応率9
3.4％、モノニトリル濃度31.3％、収率31.6％、スベロ
ニトリル濃度52.9％、収率57.1％であった。下層液中の
青化ソーダ濃度は0.16％であった。II段 Ｉ段で得た上層液146.8gを用いて実施例１のII段
と全く同じ操作で反応を行い、上層液140.1g、下層液43
5gを得た。上層液を分析したところ、1,6−ジクロルヘ
キサン濃度0.29％、反応率99.7％、モノニトリル濃度0.
20％、収率0.20％、スベロニトリル濃度92.3％、収率9
5.1％であった。下層液中の青化ソーダ濃度は17.5％で
あった。
わりにII段で得た下層液435.7g（青化ソーダ濃度17.8
％、純分1.58モル）を用いた外は全く同じ操作で反応を
行い上層液146.8g、下層液637gを得た。上層液を分析し
たところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度6.95％、反応率9
3.4％、モノニトリル濃度31.3％、収率31.6％、スベロ
ニトリル濃度52.9％、収率57.1％であった。下層液中の
青化ソーダ濃度は0.16％であった。II段 Ｉ段で得た上層液146.8gを用いて実施例１のII段
と全く同じ操作で反応を行い、上層液140.1g、下層液43
5gを得た。上層液を分析したところ、1,6−ジクロルヘ
キサン濃度0.29％、反応率99.7％、モノニトリル濃度0.
20％、収率0.20％、スベロニトリル濃度92.3％、収率9
5.1％であった。下層液中の青化ソーダ濃度は17.5％で
あった。
比較例１ 1,6−ジクロルヘキサン155.0g（1.0モル）、50％テト
ラブチルアンモニウムブロミド水溶液6.6g（純分0.01モ
ル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器に仕
込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。その後3
4.5％青化ソーダ水溶液284.7g（NaCN純分2.0モル）を２
時間30分かけて滴下し、その後110℃で４時間撹拌しな
がら反応させた。常温まで冷却した後、水465gを加えて
食塩を溶解した。分液漏斗に移して静置することにより
上層と下層に分離し、上層液138g、下層液770gを得た。
上層液を分析したところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度
0.62％、反応率99.4％、モノニトリル濃度9.11％、収率
8.6％、スベロニトリル濃度84.0％、収率85.2％であっ
た。下層液中の青化ソーダ濃度は0.11％であった。
ラブチルアンモニウムブロミド水溶液6.6g（純分0.01モ
ル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器に仕
込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。その後3
4.5％青化ソーダ水溶液284.7g（NaCN純分2.0モル）を２
時間30分かけて滴下し、その後110℃で４時間撹拌しな
がら反応させた。常温まで冷却した後、水465gを加えて
食塩を溶解した。分液漏斗に移して静置することにより
上層と下層に分離し、上層液138g、下層液770gを得た。
上層液を分析したところ、1,6−ジクロルヘキサン濃度
0.62％、反応率99.4％、モノニトリル濃度9.11％、収率
8.6％、スベロニトリル濃度84.0％、収率85.2％であっ
た。下層液中の青化ソーダ濃度は0.11％であった。
比較例２ 1,6−ジクロルヘキサン155.0g（1.0モル）、50％テト
ラブチルアンモニウムブロミド水溶液3.3g（純分0.01モ
ル）、34.5％青化ソーダ水溶液568.1g（NaCN純分4.0モ
ル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器に仕
込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。引続き1
10℃で２時間撹拌しながら反応させた。常温まで冷却し
た後、水460gを加えて食塩を溶解した。分液漏斗に移し
て静置することにより上層と下層に分離し、上層液136.
7g、下層液1048.7gを得た。上層液の分析結果より、1,6
−ジクロルヘキサン濃度0.1％、反応率99.9％、モノニ
トリル濃度1.11％、収率1.0％、スベロニトリル濃度91.
2％、収率91.7％であり、下層液中の青化ソーダ濃度は
6.57％であった。
ラブチルアンモニウムブロミド水溶液3.3g（純分0.01モ
ル）、34.5％青化ソーダ水溶液568.1g（NaCN純分4.0モ
ル）を還流冷却器、撹拌機、温度計の付いた反応器に仕
込み、激しく撹拌しながら110℃まで加熱した。引続き1
10℃で２時間撹拌しながら反応させた。常温まで冷却し
た後、水460gを加えて食塩を溶解した。分液漏斗に移し
て静置することにより上層と下層に分離し、上層液136.
7g、下層液1048.7gを得た。上層液の分析結果より、1,6
−ジクロルヘキサン濃度0.1％、反応率99.9％、モノニ
トリル濃度1.11％、収率1.0％、スベロニトリル濃度91.
2％、収率91.7％であり、下層液中の青化ソーダ濃度は
6.57％であった。
これらの実施例および比較例から、本発明の方法によ
り二段反応器で反応させた場合は、1,6−ジクロルヘキ
サン反応率99.7％で、スベロニトリル収率95.1％であ
り、排液中の青化ソーダ濃度が0.16％に低下する（実施
例２）のに対し、通常の一段で反応を行う場合は、1,6
−ジクロルヘキサン反応率99.4％で、スベロニトリル収
率85.2％であり、スベロニトリル生成液中に濃度9.11％
のモノニトリルが生成する（比較例１）ため高性能の蒸
留塔が必要である。
り二段反応器で反応させた場合は、1,6−ジクロルヘキ
サン反応率99.7％で、スベロニトリル収率95.1％であ
り、排液中の青化ソーダ濃度が0.16％に低下する（実施
例２）のに対し、通常の一段で反応を行う場合は、1,6
−ジクロルヘキサン反応率99.4％で、スベロニトリル収
率85.2％であり、スベロニトリル生成液中に濃度9.11％
のモノニトリルが生成する（比較例１）ため高性能の蒸
留塔が必要である。
スベロニトリルの収率を上げるため、青化ソーダを倍
量とすれば、スベロニトリルの収率が91.7％に上昇する
が、排液中の青化ソーダが6.57％に増加し（比較例
２）、排液処理の費用が大きくなる。
量とすれば、スベロニトリルの収率が91.7％に上昇する
が、排液中の青化ソーダが6.57％に増加し（比較例
２）、排液処理の費用が大きくなる。
本発明の方法によれば、高いスベロニトリル収率が得
られると共に、排液中の青化ソーダ濃度が著しく低下す
るから、実装置での利点が大きい。
られると共に、排液中の青化ソーダ濃度が著しく低下す
るから、実装置での利点が大きい。
第１図は本発明により、二個の反応器を直列に配置した
場合の説明図である。
場合の説明図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−122258（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−6330（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭38−19961（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式が （R1〜R4は炭素数３〜10のアルキル基を示し、これらは
互いに同一でも異なっていても良い）で表される相間移
動触媒の存在下、1,6−ジクロルヘキサンと青化ソーダ
水溶液を反応させてスベロニトリルを製造するに際し、
1,6−ジクロルヘキサンと触媒を直列に配置された複数
個の反応器の最前段に導き、後段の反応器の反応液を反
応終了後油層と水層に分離し、未反応の青化ソーダを含
有する水溶液を前段に導入し反応させることを特徴とす
るスベロニトリルの製造法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028191A JPH0832669B2 (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | スベロニトリルの製造法 |
| AU17837/88A AU1783788A (en) | 1987-01-22 | 1988-05-24 | Powder mixing method and apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028191A JPH0832669B2 (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | スベロニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196548A JPS63196548A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0832669B2 true JPH0832669B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=12241795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62028191A Expired - Lifetime JPH0832669B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-02-12 | スベロニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832669B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4571740B2 (ja) * | 2000-10-27 | 2010-10-27 | 株式会社日本ファインケム | １，６−ジシアノヘキサンの製造方法 |
-
1987
- 1987-02-12 JP JP62028191A patent/JPH0832669B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63196548A (ja) | 1988-08-15 |
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