JPH0723332B2 - １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 - Google Patents
１，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPH0723332B2 JPH0723332B2 JP62131638A JP13163887A JPH0723332B2 JP H0723332 B2 JPH0723332 B2 JP H0723332B2 JP 62131638 A JP62131638 A JP 62131638A JP 13163887 A JP13163887 A JP 13163887A JP H0723332 B2 JPH0723332 B2 JP H0723332B2
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- JP
- Japan
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- acetone
- dca
- reaction
- dcp
- isopropanol
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は1,3−ジクロル−２−プロパノール（以下、DCP
と略す）の製造法に関する。更にはイソプロパノールを
出発原料とするDCPの製造法に関する。
と略す）の製造法に関する。更にはイソプロパノールを
出発原料とするDCPの製造法に関する。
DCPは苛性アルカリや石灰乳によつて容易にエピクロル
ヒドリンに変化するので、エポキシ樹脂や合成ゴムの原
料であるエピクロルヒドリンの前駆体として有用であ
る。
ヒドリンに変化するので、エポキシ樹脂や合成ゴムの原
料であるエピクロルヒドリンの前駆体として有用であ
る。
（従来の技術とその問題点） （Ｉ） ケトン類やアルデヒド類を還元すればアルコー
ル類が得られるが、それらが炭素と炭素の二重結合や炭
素と塩素の結合を含むときは、その部分の還元も起きや
すいので、カルボニル基部分のみを選択的に水酸基に完
全することは、それほど容易ではない。USP−2,779,801
には炭素の二重結合を含むアクロレインをアルミニウム
アルコキシドを触媒としてアリルアルコールに還元する
方法が提示されている。しかし、1,3−ジクロルアセト
ン（以下、DCAと略す）のカルボニル基を選択的に還元
してDCPを得る方法については未だ有効なものは知られ
ていない。
ル類が得られるが、それらが炭素と炭素の二重結合や炭
素と塩素の結合を含むときは、その部分の還元も起きや
すいので、カルボニル基部分のみを選択的に水酸基に完
全することは、それほど容易ではない。USP−2,779,801
には炭素の二重結合を含むアクロレインをアルミニウム
アルコキシドを触媒としてアリルアルコールに還元する
方法が提示されている。しかし、1,3−ジクロルアセト
ン（以下、DCAと略す）のカルボニル基を選択的に還元
してDCPを得る方法については未だ有効なものは知られ
ていない。
本発明者等はDCAからDCPを効率よく得る目的で、その方
法について種々検討を重ねた結果、特許請求の範囲第
（１），（２）項記載の発明に到達した。
法について種々検討を重ねた結果、特許請求の範囲第
（１），（２）項記載の発明に到達した。
（II） エピクロルヒドリンの前駆体であるDCPもしく
は2,3−ジクロルプロパノールは現在、プロピレンを高
温で塩素化してアリルクロライドとし、これを更に塩素
と水でクロルヒドリン化して製造されている。しかし、
この方法ではプロピレンの熱塩素化工程での収率が低い
ために出発原料からジクロルプロパノールに到るまでの
総合収率は著しく低下してしまう欠点がある。イソプロ
パノールの直接塩素化によつてDCPを得ろうとする試み
は、イソプロパノールの水酸基が塩素化されるために未
だ実用的な意味で成功していない。
は2,3−ジクロルプロパノールは現在、プロピレンを高
温で塩素化してアリルクロライドとし、これを更に塩素
と水でクロルヒドリン化して製造されている。しかし、
この方法ではプロピレンの熱塩素化工程での収率が低い
ために出発原料からジクロルプロパノールに到るまでの
総合収率は著しく低下してしまう欠点がある。イソプロ
パノールの直接塩素化によつてDCPを得ろうとする試み
は、イソプロパノールの水酸基が塩素化されるために未
だ実用的な意味で成功していない。
本発明者等はイソプロパノールを出発原料として、温和
な反応条件によつてDCPを効率よく得る目的についても
種々検討した結果、特許請求の範囲（３），（４）項記
載の発明に到達した。
な反応条件によつてDCPを効率よく得る目的についても
種々検討した結果、特許請求の範囲（３），（４）項記
載の発明に到達した。
（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は （Ｉ） （１） DCAとイソプロパノールとをアルミニ
ウムイソプロポキシドの存在下に反応させることを特徴
とするDCPの製造法。
ウムイソプロポキシドの存在下に反応させることを特徴
とするDCPの製造法。
（２） DCAに対するアルミニウムイソプロポキシドの
モル比が0.01〜１であり、反応温度が20〜85℃であるこ
とを特徴とする前記第（１）項に記載のDCPの製造法。
モル比が0.01〜１であり、反応温度が20〜85℃であるこ
とを特徴とする前記第（１）項に記載のDCPの製造法。
（II） （３） ＜ａ＞アセトンを塩素で塩素化してDC
Aにする工程 ＜ｂ＞＜ａ＞で生成したDCAとイソプロパノールとをア
ルミニウムイソプロポキシドの存在下に反応させて、DC
Pとアセトンに転換する工程 ＜ｅ＞＜ｂ＞で生成したアセトンを分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールからDCPを
製造する方法。
Aにする工程 ＜ｂ＞＜ａ＞で生成したDCAとイソプロパノールとをア
ルミニウムイソプロポキシドの存在下に反応させて、DC
Pとアセトンに転換する工程 ＜ｅ＞＜ｂ＞で生成したアセトンを分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールからDCPを
製造する方法。
（４） アセトンの塩素化工程が非水系で塩化沃素と塩
化リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルアセト
ンもしくはそれらの混合物と塩素との反応であることを
特徴とする前記第（３）項記載のCDPの製造法。
化リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルアセト
ンもしくはそれらの混合物と塩素との反応であることを
特徴とする前記第（３）項記載のCDPの製造法。
を提供する。
まず発明（Ｉ）について説明する。
この発明は前記（Ｉ）の（１）、（２）に記載の通り、
DCAをイソプロパノールとアルミニウムイソプロポキシ
ドによつて還元することを特徴とするDCPの製造法であ
る。この反応はDCAに対するアルミニウムイソプロポキ
シドのモル比が0.01〜１、好ましくは0.01〜0.2のと
き、反応温度が20〜85℃、好ましくは25〜60℃であると
きに効率よくDCPが得られる。反応の進行と共にアセト
ンの生成とイソプロパノールの減少が認められるので、
この反応はアルミニウムイソプロポキシドの触媒作用に
よつてイソプロパノールの水素原子がDCAへ移動して、D
CAをDCPに変換するものと推定される。触媒であるアル
ミニウムイソプロポキシドの濃度が１より高くなると反
応速度は大きくなるが、原料や生成物の分解等の副反応
が起りやすく、DCPの収率が悪くなる。触媒量が0.01よ
り少ないときは、反応速度が遅くなり経済的でない。反
応温度は20℃より低くしてもDCPへの反応選択率の改善
は認められないし、85℃より高くする場合はむしろ反応
選択率の低下が起る傾向にある。また温度が低いときは
触媒の溶解度が下がり反応速度に制限が生じまた温度が
高いときは反応系の圧力が上昇し、工学的な制約も増し
得策でない。DCAに対するイソプロパノールの量はモル
比で通１〜50、好ましくは１〜20が用いられる。イソプ
ロパノールの量が少ないときは、触媒やDCAの溶解量が
制限されるが、その時は反応系に四塩化炭素やクロロホ
ルム等の溶剤を添加してもよい。反応の進行によつて副
生するアセトンはこれらの溶解度を高める。触媒のアル
ミニウムイソプロポキシドは水分によつて分解し、その
分解生成物は更にDCAやDCPの分解等の副反応を誘発する
ので、還元反応中は系内への水分の混入を極力低減する
必要がある。反応系中の水分モル数は触媒モル数の20％
以下、好ましくは５％以下、DCAモル数の0.5％以下にす
る時に特に好ましい結果が得られる。
DCAをイソプロパノールとアルミニウムイソプロポキシ
ドによつて還元することを特徴とするDCPの製造法であ
る。この反応はDCAに対するアルミニウムイソプロポキ
シドのモル比が0.01〜１、好ましくは0.01〜0.2のと
き、反応温度が20〜85℃、好ましくは25〜60℃であると
きに効率よくDCPが得られる。反応の進行と共にアセト
ンの生成とイソプロパノールの減少が認められるので、
この反応はアルミニウムイソプロポキシドの触媒作用に
よつてイソプロパノールの水素原子がDCAへ移動して、D
CAをDCPに変換するものと推定される。触媒であるアル
ミニウムイソプロポキシドの濃度が１より高くなると反
応速度は大きくなるが、原料や生成物の分解等の副反応
が起りやすく、DCPの収率が悪くなる。触媒量が0.01よ
り少ないときは、反応速度が遅くなり経済的でない。反
応温度は20℃より低くしてもDCPへの反応選択率の改善
は認められないし、85℃より高くする場合はむしろ反応
選択率の低下が起る傾向にある。また温度が低いときは
触媒の溶解度が下がり反応速度に制限が生じまた温度が
高いときは反応系の圧力が上昇し、工学的な制約も増し
得策でない。DCAに対するイソプロパノールの量はモル
比で通１〜50、好ましくは１〜20が用いられる。イソプ
ロパノールの量が少ないときは、触媒やDCAの溶解量が
制限されるが、その時は反応系に四塩化炭素やクロロホ
ルム等の溶剤を添加してもよい。反応の進行によつて副
生するアセトンはこれらの溶解度を高める。触媒のアル
ミニウムイソプロポキシドは水分によつて分解し、その
分解生成物は更にDCAやDCPの分解等の副反応を誘発する
ので、還元反応中は系内への水分の混入を極力低減する
必要がある。反応系中の水分モル数は触媒モル数の20％
以下、好ましくは５％以下、DCAモル数の0.5％以下にす
る時に特に好ましい結果が得られる。
次に発明（II）について説明する。
この発明は前記（II）の（３）、（４）に記載の通りで
ある。
ある。
プロポキシドは水分によつて容易に分解するので、工程
（ｂ）の反応は原料等から極力水分が混入がしないよう
に行なう必要がある。従つて、（ａ）のアセトンの塩素
化も非水系で行なうことが望ましい。アセトンを塩素で
単純に二塩化物まで塩素化すると一般にDCAよりも1.1−
ジクロルアセトン（以後、1.1−DCAと略す。）の方が多
く生成する。公開特許公報昭54−13051にはアセトンか
ら、高選択率でDCAを得る方法が提案されており、それ
によると沃素含有促進剤を使用して、水の存在を必須条
件とする反応が行なわれている。本発明等はこれらの従
来技術を更に発展させて、非水系でも塩化沃素と塩化リ
チウムの存在下でアセトン、モノクロルアセトンもしく
はそれらの混合物と分子状塩素から高収率でDCAを得る
条件を確立した。また、この反応も常温から80℃位まで
の温度範囲で達成できる。この場合、アセトンから直
接、DCAを得てもよいが、アセトンを一旦、常用の方法
によつてモノクロアセトンにした後、上述の触媒を使つ
てDCAに変換することも可能である。触媒作用を示す塩
化沃素は直接そのままの形で供給してもよいが、沃素を
反応系内で塩素と反応させて形成させてもよい。塩素化
工程（ａ）の原料アセトンは工程（ｂ）で生成するアセ
トンを分離することによつて得られる。工程（ｃ）の分
離は通常、工程（ｂ）で得られた反応液を蒸留すること
によつて達成される。工程上の損失等によつて部分的に
不足するアセトンは工程外より補給される。
（ｂ）の反応は原料等から極力水分が混入がしないよう
に行なう必要がある。従つて、（ａ）のアセトンの塩素
化も非水系で行なうことが望ましい。アセトンを塩素で
単純に二塩化物まで塩素化すると一般にDCAよりも1.1−
ジクロルアセトン（以後、1.1−DCAと略す。）の方が多
く生成する。公開特許公報昭54−13051にはアセトンか
ら、高選択率でDCAを得る方法が提案されており、それ
によると沃素含有促進剤を使用して、水の存在を必須条
件とする反応が行なわれている。本発明等はこれらの従
来技術を更に発展させて、非水系でも塩化沃素と塩化リ
チウムの存在下でアセトン、モノクロルアセトンもしく
はそれらの混合物と分子状塩素から高収率でDCAを得る
条件を確立した。また、この反応も常温から80℃位まで
の温度範囲で達成できる。この場合、アセトンから直
接、DCAを得てもよいが、アセトンを一旦、常用の方法
によつてモノクロアセトンにした後、上述の触媒を使つ
てDCAに変換することも可能である。触媒作用を示す塩
化沃素は直接そのままの形で供給してもよいが、沃素を
反応系内で塩素と反応させて形成させてもよい。塩素化
工程（ａ）の原料アセトンは工程（ｂ）で生成するアセ
トンを分離することによつて得られる。工程（ｃ）の分
離は通常、工程（ｂ）で得られた反応液を蒸留すること
によつて達成される。工程上の損失等によつて部分的に
不足するアセトンは工程外より補給される。
（発明の効果） 本発明（Ｉ）の方法によれば、DCAから温和な反応条件
によつて高選択率でDCPを得ることができるので、その
工業的な利用価値は極めて高い。
によつて高選択率でDCPを得ることができるので、その
工業的な利用価値は極めて高い。
また、本発明（II）の方法に従えば、実質的にイソプロ
パノールと塩素を出発原料として、DCPを温和な反応条
件で製造することができる。しかも実施例及び参考例で
後述するように、工程（ａ）の反応も工程（ｂ）の反応
もいずれも目的物への反応選択率が高いので最終的に高
収率でDCPを得ることができる。
パノールと塩素を出発原料として、DCPを温和な反応条
件で製造することができる。しかも実施例及び参考例で
後述するように、工程（ａ）の反応も工程（ｂ）の反応
もいずれも目的物への反応選択率が高いので最終的に高
収率でDCPを得ることができる。
（実施例） 実施例又は参考例の文中に単に％及び部とあるのは各々
モル％、モル部数を示す。また単に選択率とあるのは変
化したDCAの内、DCPに変換した割合を示す。またDCA中
の水分は全て10重量ppm以下であつた。
モル％、モル部数を示す。また単に選択率とあるのは変
化したDCAの内、DCPに変換した割合を示す。またDCA中
の水分は全て10重量ppm以下であつた。
実施例１ 水分が30重量ppmのイソプロパノールの45部に触媒とし
てアルミニウムイソプロポキシドの1.0部を加え、更に
これにDCAの1.0部を加え、50℃で４時間撹拌し、反応さ
せた。反応液を室温まで下げ、分析のため水を加えて触
媒を分解し無水芒硝で脱水した後、ガスクロマトグラフ
イーによつて反応液の組成分析を行なつた。DCAの変化
率は96.8％であつた。DCPへの選択率は72.3％であつ
た。DCAの変化量の等モルのアセトンの生成が認められ
た。
てアルミニウムイソプロポキシドの1.0部を加え、更に
これにDCAの1.0部を加え、50℃で４時間撹拌し、反応さ
せた。反応液を室温まで下げ、分析のため水を加えて触
媒を分解し無水芒硝で脱水した後、ガスクロマトグラフ
イーによつて反応液の組成分析を行なつた。DCAの変化
率は96.8％であつた。DCPへの選択率は72.3％であつ
た。DCAの変化量の等モルのアセトンの生成が認められ
た。
実施例２ 水分を60重量ppmを含むイソプロパノールの10.5部に触
媒としてアルミニウムイソプロポキシドの0.2部を加
え、更にこれにDCAの1.0部を加えて、50℃で４時間撹拌
して反応させた。実施例１と同様に後処理と分析を行な
つた。DCAの変化率は97.5％で選択率は79.2％であつ
た。
媒としてアルミニウムイソプロポキシドの0.2部を加
え、更にこれにDCAの1.0部を加えて、50℃で４時間撹拌
して反応させた。実施例１と同様に後処理と分析を行な
つた。DCAの変化率は97.5％で選択率は79.2％であつ
た。
実施例３ 水分が25重量ppmのイソプロパノールの5.3部とアルミニ
ウムイソプロポキシドの0.02部を用い、反応時間を２時
間とする他は実施例１と同様に実施した。DAの変化率は
17％であり、選択率は100％であつた。アセトンの生成
量はDCAの変化率と同であつた。
ウムイソプロポキシドの0.02部を用い、反応時間を２時
間とする他は実施例１と同様に実施した。DAの変化率は
17％であり、選択率は100％であつた。アセトンの生成
量はDCAの変化率と同であつた。
実施例４ 水分が16重量ppmのイソプロパノールの5.1部と水分が10
重量ppm以下のクロロホルム10部を用い、反応を25℃で
４時間行なう他は実施例２と同様に実施した。DCAの変
化率は75.8％で、選択率は95.0％であつた。DCAの変化
量と同じモル数のアセトンの生成があつた。
重量ppm以下のクロロホルム10部を用い、反応を25℃で
４時間行なう他は実施例２と同様に実施した。DCAの変
化率は75.8％で、選択率は95.0％であつた。DCAの変化
量と同じモル数のアセトンの生成があつた。
実施例５ 反応温度を61℃で反応を行なう他は実施例４と同様に実
施した。DCAの変化率は98.1％で、選択率は86.3％であ
つた。アセトンの生成量は0.99部であつた。
施した。DCAの変化率は98.1％で、選択率は86.3％であ
つた。アセトンの生成量は0.99部であつた。
参考例１ 1.38モルのアセトン、1.25モルの塩化リチウム、0.26モ
ルの塩化沃素を反応器に仕込み、これを撹拌しながら毎
時0.8モルの割合で塩素ガスを３時間吹き込んだ。この
間、反応液の温度を50℃に、圧力を常圧に保持した。反
応液の組成分析はガスクロマトグラフイーによつて行な
われた。未反応アセトン及びモノクロルアセトンの量は
8.9％で、残りの生成物の内、84.3％がDCAであり、1.0
％が1.1−DCAであつた。
ルの塩化沃素を反応器に仕込み、これを撹拌しながら毎
時0.8モルの割合で塩素ガスを３時間吹き込んだ。この
間、反応液の温度を50℃に、圧力を常圧に保持した。反
応液の組成分析はガスクロマトグラフイーによつて行な
われた。未反応アセトン及びモノクロルアセトンの量は
8.9％で、残りの生成物の内、84.3％がDCAであり、1.0
％が1.1−DCAであつた。
参考例２ 0.69モルのアセトンを30℃に保ちながら、その中に塩素
ガスを毎時0.27モルの割合で吹き込んだ。反応液をガス
クロマトグラフイーによつて分析した。アセトンの変化
率は21.6％であつた。モノクロルアセトンへの選択率は
98.0％であつた。
ガスを毎時0.27モルの割合で吹き込んだ。反応液をガス
クロマトグラフイーによつて分析した。アセトンの変化
率は21.6％であつた。モノクロルアセトンへの選択率は
98.0％であつた。
参考例３ 参考例２で得られたモノクロルアセトンの0.67モル、塩
化リチウムの0.59モル、塩化沃素の0.23モルを反応器に
仕込み、これを撹拌しながら毎時0.2モルの割合で塩素
ガスを２時間吹き込んだ。この間、反応液の温度を50℃
に保持した。分析の結果、モノクロルアセトンの変化率
は84.6％、DCAと1.1−DCAへの選択率は各々94.8％と1.2
％であつた。
化リチウムの0.59モル、塩化沃素の0.23モルを反応器に
仕込み、これを撹拌しながら毎時0.2モルの割合で塩素
ガスを２時間吹き込んだ。この間、反応液の温度を50℃
に保持した。分析の結果、モノクロルアセトンの変化率
は84.6％、DCAと1.1−DCAへの選択率は各々94.8％と1.2
％であつた。
参考例４ 参考例３で、塩化沃素を0.23モルの代わりに0.15モル用
いる他は参考例３と同様に反応を行なつた。モノクロル
アセトンの変化率は92.4％、DCAと1.1−DCAへの選択率
は各々94.3％と1.1％であつた。更に、塩素ガスを毎時
0.1モルの割合で５時間吹き込む他はこれと同じ条件で
反応したとき、モノクロルアセトンの変化率は96.0％、
DCAと1.1−DCAへの選択率は各各、94.9％と0.9％であつ
た。
いる他は参考例３と同様に反応を行なつた。モノクロル
アセトンの変化率は92.4％、DCAと1.1−DCAへの選択率
は各々94.3％と1.1％であつた。更に、塩素ガスを毎時
0.1モルの割合で５時間吹き込む他はこれと同じ条件で
反応したとき、モノクロルアセトンの変化率は96.0％、
DCAと1.1−DCAへの選択率は各各、94.9％と0.9％であつ
た。
参考例５ 反応温度を70℃にする他は参考例３と全く同様の反応を
行なつた。モノクロルアセトンの変化率は92.8％、DCA
と1.1−DCAへの選択率は各々、93.5％と1.3％であつ
た。
行なつた。モノクロルアセトンの変化率は92.8％、DCA
と1.1−DCAへの選択率は各々、93.5％と1.3％であつ
た。
実施例６ 水分含量が30重量ppm以下のイソプロパノールの5.3部に
触媒としてアルミニウムイソプロポキシドの0.02部を加
え、これに参考例1,3,4又は５で得られたDCAの１部を加
え、50℃で２時間撹拌し、反応させた。分析のため、水
を加えて、アルミニウムイソプロポキシドを分解させ、
ガスクロマトグラフイーによつて反応液の組成分析を行
なつた。DCAの変化率は17％であり、そのDCPへの選択率
は100％であつた。DCPと等モルのアセトンの生成があつ
た。反応液からは蒸留によつてアセトンとイソプロパノ
ールが回収され、更に精留によつてアセトンとイソプロ
パノールが分離された。分離したアセトンは参考例１〜
５に用いられた。
触媒としてアルミニウムイソプロポキシドの0.02部を加
え、これに参考例1,3,4又は５で得られたDCAの１部を加
え、50℃で２時間撹拌し、反応させた。分析のため、水
を加えて、アルミニウムイソプロポキシドを分解させ、
ガスクロマトグラフイーによつて反応液の組成分析を行
なつた。DCAの変化率は17％であり、そのDCPへの選択率
は100％であつた。DCPと等モルのアセトンの生成があつ
た。反応液からは蒸留によつてアセトンとイソプロパノ
ールが回収され、更に精留によつてアセトンとイソプロ
パノールが分離された。分離したアセトンは参考例１〜
５に用いられた。
（参考文献） 公開特許公報昭54−130511号、同55−2647号、公告特許
公報昭49−34962号、USP−2,779,801。
公報昭49−34962号、USP−2,779,801。
Claims (4)
- 【請求項１】1.3−ジクロルアセトンとイソブロパノー
ルとをアルミニウムイソプロポキシドの存在下に反応さ
せることを特徴とする1,3−ジクロル−２−プロパノー
ルの製造法 - 【請求項２】1.3−ジクロルアセトンに対するアルミニ
ウムイソプロポキシドのモル比が0.01〜１であり、反応
温度が20〜85℃であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の1,3−ジクロル−２−プロパノールの製
造法 - 【請求項３】＜ａ＞アセトンを塩素で塩素化して、1,3
−ジクロルアセトンにする工程、 ＜ｂ＞＜ａ＞で生成した1,3−ジクロルアセトンとイソ
プロパノールとをアルミニウムイソプロポキシドの存在
下に反応させて、1,3−ジクロル−２−プロパノールと
アセトンに転換する工程 ＜ｃ＞＜ｂ＞で生成したアセトンを分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールから1,3−
ジクロル−２−プロパノールを製造する方法。 - 【請求項４】アセトンの塩素化工程が非水系で塩化沃素
と塩化リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルア
セトンもしくはそれらの混合物と塩素との反応であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の1,3−ジ
クロル−２−プロパノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62131638A JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62131638A JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297333A JPS63297333A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH0723332B2 true JPH0723332B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=15062736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62131638A Expired - Lifetime JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723332B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6150567A (en) * | 1996-01-29 | 2000-11-21 | Kaneka Corporation | Process for the reduction of carbonyl compounds |
| JPH09323948A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学活性アルコール化合物の製造方法 |
| IN184319B (ja) * | 1997-06-03 | 2000-08-05 | Kaneka Corp | |
| CN101654402A (zh) | 2004-05-21 | 2010-02-24 | 陶氏环球技术公司 | 制备1,3-二溴丙酮、1,3-二氯丙酮和表氯醇的方法 |
-
1987
- 1987-05-29 JP JP62131638A patent/JPH0723332B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63297333A (ja) | 1988-12-05 |
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