JPH0228583B2 - - Google Patents
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- JPH0228583B2 JPH0228583B2 JP61149131A JP14913186A JPH0228583B2 JP H0228583 B2 JPH0228583 B2 JP H0228583B2 JP 61149131 A JP61149131 A JP 61149131A JP 14913186 A JP14913186 A JP 14913186A JP H0228583 B2 JPH0228583 B2 JP H0228583B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は１，２，３―トリクロルプロパンとア
ルカリ水溶液とを反応させて２，３―ジクロル―
１―プロペンを製造する方法に関する。
ルカリ水溶液とを反応させて２，３―ジクロル―
１―プロペンを製造する方法に関する。
（従来技術及び問題点）
２，３―ジクロル―１―プロペンは有機合成原
料として有用な化合物である。
料として有用な化合物である。
従来、１，２，３―トリクロルプロパンを原料
とし、これとアルカリ水溶液とを反応させて２，
３―ジクロル―１―プロペンを製造する方法は知
られている（A.L.Henne et al，J.Am.Chem.
Soc.63，2692（1941））。ところが、この反応を完
結させるにあたつては高い反応温度と長時間の反
応が必要であり、このような条件下での反応は目
的生成物であるアリル位に塩素原子を有し極めて
反応性に富んだ２，３―ジクロル―１―プロペン
にとつては極めて不利であり、反応液中のアルカ
リと更に反応して２―クロル―２―プロペン―１
―オール及びビス―（２―クロル―２―プロペニ
ル）エーテルを生成するという問題があつた。
とし、これとアルカリ水溶液とを反応させて２，
３―ジクロル―１―プロペンを製造する方法は知
られている（A.L.Henne et al，J.Am.Chem.
Soc.63，2692（1941））。ところが、この反応を完
結させるにあたつては高い反応温度と長時間の反
応が必要であり、このような条件下での反応は目
的生成物であるアリル位に塩素原子を有し極めて
反応性に富んだ２，３―ジクロル―１―プロペン
にとつては極めて不利であり、反応液中のアルカ
リと更に反応して２―クロル―２―プロペン―１
―オール及びビス―（２―クロル―２―プロペニ
ル）エーテルを生成するという問題があつた。
（発明の目的）
本発明の目的は、上記問題点を改善した高反応
率且つ高選択率で２，３―ジクロル―１―プロペ
ンを製造する方法を提供することである。
率且つ高選択率で２，３―ジクロル―１―プロペ
ンを製造する方法を提供することである。
（発明の構成）
本発明は、１，２，３―トリクロルプロパンと
アルカリ水溶液とを反応させて２，３―ジクロル
―１―プロペンを製造するに際し、第四級アンモ
ニウム塩の存在下に反応を行うことを特徴とする
２，３―ジクロル―１―プロペンの製法である。
アルカリ水溶液とを反応させて２，３―ジクロル
―１―プロペンを製造するに際し、第四級アンモ
ニウム塩の存在下に反応を行うことを特徴とする
２，３―ジクロル―１―プロペンの製法である。
本発明に用いられる第四級アンモニウム塩は、
一般式〔R4N〕Ｘ（但し、式中Ｒはアルキル基及
びアリール基から選ばれた基を表わし、Ｘは一価
の陰イオンを表わす）で示される化合物である。
具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオ
クチルアリルアンモニウムクロライド、フエニル
トリエチルアンモニウムクロライド、テトラエチ
ルアンモニウムブロマイド、トリエチルシクロヘ
キシルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニウム塩
が挙げられる。使用量は１，２，３―トリクロル
プロパン１モルに対し0.0001〜0.1モル、好まし
くは0.0005〜0.01モルの範囲が適当である。
一般式〔R4N〕Ｘ（但し、式中Ｒはアルキル基及
びアリール基から選ばれた基を表わし、Ｘは一価
の陰イオンを表わす）で示される化合物である。
具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオ
クチルアリルアンモニウムクロライド、フエニル
トリエチルアンモニウムクロライド、テトラエチ
ルアンモニウムブロマイド、トリエチルシクロヘ
キシルアンモニウムブロマイド、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニウム塩
が挙げられる。使用量は１，２，３―トリクロル
プロパン１モルに対し0.0001〜0.1モル、好まし
くは0.0005〜0.01モルの範囲が適当である。
本発明に用いられるアルカリ水溶液としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等の水酸化アルカリの水溶液が適当であり、ア
ルカリ濃度が10〜60重量％のものが使用に適す
る。使用量は１，２，３―トリクロルプロパン１
モルに対し１〜５モル、好ましくは１〜２モルの
範囲がよい。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等の水酸化アルカリの水溶液が適当であり、ア
ルカリ濃度が10〜60重量％のものが使用に適す
る。使用量は１，２，３―トリクロルプロパン１
モルに対し１〜５モル、好ましくは１〜２モルの
範囲がよい。
本発明の実施において、反応は原料１，２，３
―トリクロルプロパンに第四級アンモニウム塩を
添加して反応温度０〜120℃、好ましくは20〜100
℃でアルカリ水溶液を攪拌下に添加させることに
より達成される。反応時間は20分〜５時間であ
り、通常２時間以内で十分である。得られた２，
３―ジクロル―１―プロペンは蒸留等の通常の方
法で精製される。
―トリクロルプロパンに第四級アンモニウム塩を
添加して反応温度０〜120℃、好ましくは20〜100
℃でアルカリ水溶液を攪拌下に添加させることに
より達成される。反応時間は20分〜５時間であ
り、通常２時間以内で十分である。得られた２，
３―ジクロル―１―プロペンは蒸留等の通常の方
法で精製される。
また上記反応過程で生成した２，３―ジクロル
―１―プロペンを蒸留によつて反応系外へ取り出
しながら反応を行うと目的物のアルカリとの接触
による副反応が抑制されてより一層良好な選択率
で目的物が得られるので好ましい。
―１―プロペンを蒸留によつて反応系外へ取り出
しながら反応を行うと目的物のアルカリとの接触
による副反応が抑制されてより一層良好な選択率
で目的物が得られるので好ましい。
（発明の効果）
本発明は、触媒として作用する第四級アンモニ
ウム塩の存在により反応時間を大巾に短縮でき、
目的物のアルカリによる二次分解を抑制するとが
できる。しかも高い反応率、且つ高選択率で目的
物を得ることができる。その他アルカリの使用量
も大巾に減らすことができ、それに伴つて副反応
を抑制する効果も生ずる。また反応過程におい
て、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を
採用することによつてより一層高い選択率で目的
物を得ることができる。
ウム塩の存在により反応時間を大巾に短縮でき、
目的物のアルカリによる二次分解を抑制するとが
できる。しかも高い反応率、且つ高選択率で目的
物を得ることができる。その他アルカリの使用量
も大巾に減らすことができ、それに伴つて副反応
を抑制する効果も生ずる。また反応過程におい
て、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を
採用することによつてより一層高い選択率で目的
物を得ることができる。
（実施例）
以下の各例において反応率及び選択率は下記式
によつて計算した。
によつて計算した。
反応率(%)＝［１―（未反応原料（モル）
／供給原料（モル））］×100選択率(%)＝
［２，３―ジクロル―１―プロペン （モル）／（供給原料（モル）− 未反応原料（モル））］×100 実施例 １ 攪拌機付反応器に１，２，３―トリクロルプロ
パン147.4ｇ（1.0モル）とトリオクチルメチルア
ンモニウムクロライド0.4ｇ（0.001モル）を仕込
み、100℃に加温して攪拌しながら20重量％水酸
化ナトリウム水溶液220ｇ（NaOH1.1モル）を10
分間かけて添加した。更に80〜100℃で２時間攪
拌した後反応混合物を冷却して有機層を分離し
た。該有機層をガスクロマトグラフイ分析法によ
つて定量したところ、原料１，２，３―トリクロ
ルプロパンの反応率は99.0％であり、２，３―ジ
クロル―１―プロペンの選択率は94.8％であつ
た。
［２，３―ジクロル―１―プロペン （モル）／（供給原料（モル）− 未反応原料（モル））］×100 実施例 １ 攪拌機付反応器に１，２，３―トリクロルプロ
パン147.4ｇ（1.0モル）とトリオクチルメチルア
ンモニウムクロライド0.4ｇ（0.001モル）を仕込
み、100℃に加温して攪拌しながら20重量％水酸
化ナトリウム水溶液220ｇ（NaOH1.1モル）を10
分間かけて添加した。更に80〜100℃で２時間攪
拌した後反応混合物を冷却して有機層を分離し
た。該有機層をガスクロマトグラフイ分析法によ
つて定量したところ、原料１，２，３―トリクロ
ルプロパンの反応率は99.0％であり、２，３―ジ
クロル―１―プロペンの選択率は94.8％であつ
た。
実施例 ２
実施例１において、触媒をテトラブチルアンモ
ニウム硫酸水素塩0.3ｇ（0..001モル）、20重量％
水酸化ナトリウム水溶液を300ｇ（NaOH1.5モ
ル）、反応を80〜100℃で30分間とした以外は同様
にして行つたところ、原料１，２，３―トリクロ
ルプロパンの反応率は99.9％、２，３―ジクロル
―１―プロペンの選択率は93.7％であつた。
ニウム硫酸水素塩0.3ｇ（0..001モル）、20重量％
水酸化ナトリウム水溶液を300ｇ（NaOH1.5モ
ル）、反応を80〜100℃で30分間とした以外は同様
にして行つたところ、原料１，２，３―トリクロ
ルプロパンの反応率は99.9％、２，３―ジクロル
―１―プロペンの選択率は93.7％であつた。
比較例 １
実施例１において触媒であるトリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライドを使用しなかつた以外
は同様にして行つたところ、原料１，２，３―ト
リクロルプロパンの反応率は25.7％、２，３―ジ
クロル―１―プロペンの選択率は93.5％であつ
た。
ルアンモニウムクロライドを使用しなかつた以外
は同様にして行つたところ、原料１，２，３―ト
リクロルプロパンの反応率は25.7％、２，３―ジ
クロル―１―プロペンの選択率は93.5％であつ
た。
比較例 ２
実施例１において触媒を使用せず、80〜100℃
での反応時間を６時間とした以外は同様にして行
つたところ、原料１，２，３―トリクロルプロパ
ンの反応率は92.6％、２，３―ジクロル―１―プ
ロペンの選択率は84.1％であつた。
での反応時間を６時間とした以外は同様にして行
つたところ、原料１，２，３―トリクロルプロパ
ンの反応率は92.6％、２，３―ジクロル―１―プ
ロペンの選択率は84.1％であつた。
実施例 ３
攪拌機及び蒸留器付反応器に１，２，３―トリ
クロルプロパン147.4ｇ（1.0モル）、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド0.4ｇ（0.001モ
ル）を仕込み、100℃に加温した。これに20重量
％水酸化ナトリウム220ｇへ（NaOH1.1モル）を
攪拌しながら10分間かけて添加した。添加終了直
後より反応温度を80〜100℃に維持させながら反
応混合物中の目的物２，３―ジクロル―１―プロ
ペンを蒸留器により留去させた。目的物の抜き出
し開始後２時間で反応が終了した。留去液から共
沸により留去した水を分液した後有機層をガスク
ロマトグラフイで分析したところ、原料１，２，
３―トリクロルプロパンの反応率は99.5％、目的
物２，３―ジクロル―１―プロペンの選択率は
96.5％であつた。
クロルプロパン147.4ｇ（1.0モル）、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド0.4ｇ（0.001モ
ル）を仕込み、100℃に加温した。これに20重量
％水酸化ナトリウム220ｇへ（NaOH1.1モル）を
攪拌しながら10分間かけて添加した。添加終了直
後より反応温度を80〜100℃に維持させながら反
応混合物中の目的物２，３―ジクロル―１―プロ
ペンを蒸留器により留去させた。目的物の抜き出
し開始後２時間で反応が終了した。留去液から共
沸により留去した水を分液した後有機層をガスク
ロマトグラフイで分析したところ、原料１，２，
３―トリクロルプロパンの反応率は99.5％、目的
物２，３―ジクロル―１―プロペンの選択率は
96.5％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，２，３―トリクロルプロパンとアルカリ
水溶液とを反応させて２，３―ジクロル―１―プ
ロペンを製造するに際し、第四級アンモニウム塩
の存在下に反応を行うことを特徴とする２，３―
ジクロル―１―プロペンの製法。 ２ 生成した２，３―ジクロル―１―プロペンを
蒸留により反応系外に抜き出しながら反応を行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635037A JPS635037A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH0228583B2 true JPH0228583B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=15468413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61149131A Granted JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS635037A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2636382B2 (ja) * | 1988-11-17 | 1997-07-30 | 住友化学工業株式会社 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
| DE69329399T2 (de) * | 1992-12-29 | 2001-04-12 | Daikin Ind Ltd | Ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluor-2-halo-3-chlorpropan |
| EP4212499A1 (en) * | 2006-01-03 | 2023-07-19 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US9233896B2 (en) * | 2011-08-07 | 2016-01-12 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP61149131A patent/JPS635037A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635037A (ja) | 1988-01-11 |
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