JP2636382B2 - ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 - Google Patents

２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法

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dichloro
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憲治 斎藤
佳明 織田
三四郎 松尾
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    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、農薬等の中間体として有用な2,3−ジクロ
ル−１−プロペンの製造法に関する。
＜従来の技術＞ 1,2,3−トリクロルプロパンから2,3−ジクロル−１−
プロペンを製造する方法としては、下記の方法が知られ
ている。
触媒としてセチルピリジニウムブロマイドを使用し、
120℃で苛性ソーダ水溶液を反応させる方法｛Synthesi
s,（６）,494〜６（1982）｝ 触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムアルコ
キサイド（1,2,3−トリクロルプロパンに対して10モル
％）を使用し、苛性ソーダを反応させる方法｛Khim,Pro
m−st.（Moscow），（２）,79〜81（1987）｝ しかしながら、上記製造法は、いずれも高価な触媒を
使用しており、さらに、の方法は高温で反応を行って
いること、また、の法では触媒の使用量が多い等の理
由により必ずしも工業的有利な製造法ではない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、触媒として安価なベンジルトリエチルアン
モニウムクロライドを用いて工業的有利な2,3−ジクロ
ル−１−プロペンの製造法を提供するものである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、1,2,3−トリクロルプロパンに苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液を反応させて2,3−ジクロル−１
−プロペンを製造する方法において、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライドを触媒として使用する2,3−
ジクロル−１−プロペンの製造法である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の原料化合物である1,2,3−トリクロルプロパ
ンは、工業的には、市販の試薬を利用するよりもエピク
ロルヒドリン製造時に副生物として得られる1,2,3−ト
リクロルプロパンを使用する方が有利である。
この副生物は、不純物として炭素数3,6,9または12個
の各種ハロゲン化物を含み、純度は通常65〜80％であ
る。
上記の副生1,2,3−トリクロルプロパンは、本発明者
らの知る限りにおいて、有効に利用された事実はなく、
従来は不用物として焼却されていた。
該副生物は精製することにより高純度の1,2,3−トリ
クロルプロパンにすることも可能であるが、本発明方法
においては、純度65〜80％の1,2,3−トリクロルプロパ
ンをそのまま使用することができる。
該触媒量は、原料中の1,2,3−トリクロルプロパン純
分あたり0.1〜3.0モル％である。
苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液の濃度は12％〜40％
が好ましく、より好ましくは20％〜30％である。苛性ソ
ーダまたは苛性カリの使用量は、1,2,3−トリクロルプ
ロパン純分に対して2.5〜5.0当量倍である。
反応溶媒は特に必要ではない。反応温度は−10℃〜30
℃であり、好ましくは０℃〜20℃である。
反応時間は１〜５時間である。反応終了後、分液し、
油層を単蒸留すれば純度90％以上の2,3−ジクロル−１
−プロペンを得ることができる。尚、分液後の油層を精
留すれば純度98％以上の2,3−ジクロル−１−プロペン
を得ることもできる。
＜発明の効果＞ かくして本発明によれば、農薬等の中間体として有用
な2,3−ジクロル−１−プロペンを工業的有利に製造す
ることができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ 30％苛性ソーダ水380gと68％ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド水2.4gを仕込み、20〜30℃で30分撹
拌する。10℃まで冷却し、30％苛性ソーダ水340g及び粗
1,2,3−トリクロルプロパン｛純度73％｝340gを10〜15
℃で25分かけて同時並行的に滴下する。10〜15℃で90分
撹拌する。次に、水300gを加えて分液し、2,3−ジクロ
ル−１−プロペン層を248g得た。これを単蒸留して170g
の2,3−ジクロル−１−プロペンを得た。
2,3−ジクロル−１−プロペン層中の2,3−ジクロル−
１−プロペンの純度は71.7％（収率95.2％）。1,2,3−
トリクロルプロパンの含量は0.2％以下であった。
単蒸留後の2,3−ジクロル−１−プロペンの純度は93.
8％であった。
比較例１ 30％苛性ソーダ水188gと68％ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド水12.0gを仕込み、20〜30℃で30分
撹拌する。10℃まで冷却し、30％苛性ソーダ水172g及び
試薬の1,2,3−トリクロルプロパン123gを10〜15℃で25
分かけて同時並行的に滴下する。10〜15℃で90分撹拌す
る。次に、水150gを加えて分液し、2,3−ジクロル−１
−プロペン層86.9gを得た。
2,3−ジクロル−１−プロペン層中の2,3−ジクロル−
１−プロペンの純度は81.5％（収率76.5％）。
同じく1,2,3−トリクロルプロパンの含量は16.3％
（残存率11.5％）。

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】1,2,3−トリクロルプロパンに苛性ソーダ
    または苛性カリ水溶液を反応させて2,3−ジクロル−１
    −プロペンを製造する方法において、触媒として、ベン
    ジルトリエチルアンモニウムクロライドを、1,2,3−ト
    リクロルプロパンとして、炭素数３、６、９または12個
    のハロゲン化物を含み、かつ、純度が65〜80％である1,
    2,3−トリクロルプロパンを使用し、反応温度−10〜30
    ℃で反応させることを特徴とする2,3−ジクロル−１−
    プロペンの製造法。
  2. 【請求項２】苛性ソーダまたは苛性カリの使用量が1,2,
    3−トリクロルプロパン純分に対して2.5〜5.0当量倍で
    あることを特徴とする請求項１に記載の2,3−ジクロル
    −１−プロペンの製造法。
  3. 【請求項３】ベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
    ドの使用量が1,2,3−トリクロルプロパン純分に対して
    0.1〜3.0モル％である請求項１または２に記載の2,3−
    ジクロル−１−プロペンの製造法。
JP63291906A 1988-06-16 1988-11-17 ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 Expired - Lifetime JP2636382B2 (ja)

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KR89008339A KR960014796B1 (en) 1988-06-16 1989-06-15 Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof
US07/628,101 US5189186A (en) 1988-06-16 1990-12-17 Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof
US07/974,506 US5239092A (en) 1988-06-16 1992-11-12 Process for producing furylpropargylcarbinol and derivative thereof

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CN112191270A (zh) * 2020-10-14 2021-01-08 湖南莱万特化工有限公司 1，2，3-三氯丙烷转化2，3-二氯丙烯中的催化剂及应用方法

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