JPS646177B2 - - Google Patents
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- JPS646177B2 JPS646177B2 JP15879085A JP15879085A JPS646177B2 JP S646177 B2 JPS646177 B2 JP S646177B2 JP 15879085 A JP15879085 A JP 15879085A JP 15879085 A JP15879085 A JP 15879085A JP S646177 B2 JPS646177 B2 JP S646177B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は高濃度塩化水素水溶液中でアリルアル
コールを塩素化して２，３―ジクロル―１―プロ
パノールを製造する方法に関する。
コールを塩素化して２，３―ジクロル―１―プロ
パノールを製造する方法に関する。
（従来技術）
２，３―ジクロル―１―プロパノールは、グリ
シドール、グリセリンの原料として又エポキシ樹
脂、合成ゴム等の原料であるエピクロルヒドリン
の製造中間体として工業的に非常に有用な化合物
である。
シドール、グリセリンの原料として又エポキシ樹
脂、合成ゴム等の原料であるエピクロルヒドリン
の製造中間体として工業的に非常に有用な化合物
である。
従来知られている２，３―ジクロル―１―プロ
パノールの合成法としては、無溶媒あるいは二硫
化炭素中でアリルアルコールを塩素化する方法が
あるが、いずれも収率が20〜40％と極めて低い。
又有機溶媒にアリルアルコールを溶解して塩化水
素を飽和させ、これに塩素を導入して高収率に得
る方法も知られている（特開昭46―1361号公報、
特公昭48―18207号公報）。この方法は生成物と溶
媒及び塩化水素との分離あるいは蒸留精製時にお
ける生成物と溶媒の損失等に問題がある。有機溶
媒を用いないでアリルアルコールを溶解した高濃
度塩化水素水溶液中に塩素を導入して目的物を得
る方法も知られている（特公昭37―17206号公報、
特開昭59―128340号公報）。この方法のうち、特
公昭37―17206号の方法は、通常市販されている
高濃度塩化水素水溶液を用いるので有利であるが
目的物の収率が50〜70％と低い。又特開昭59―
128340号の方法は、塩化水素濃度が50〜75重量％
という高濃度水溶液を用いるので塩化水素を予め
導入せねばならない工程上の不利があり、更に塩
化水素の高濃度を維持するために反応を低温でし
かも加圧状態で行わねばならない装置上の不利も
ある。
パノールの合成法としては、無溶媒あるいは二硫
化炭素中でアリルアルコールを塩素化する方法が
あるが、いずれも収率が20〜40％と極めて低い。
又有機溶媒にアリルアルコールを溶解して塩化水
素を飽和させ、これに塩素を導入して高収率に得
る方法も知られている（特開昭46―1361号公報、
特公昭48―18207号公報）。この方法は生成物と溶
媒及び塩化水素との分離あるいは蒸留精製時にお
ける生成物と溶媒の損失等に問題がある。有機溶
媒を用いないでアリルアルコールを溶解した高濃
度塩化水素水溶液中に塩素を導入して目的物を得
る方法も知られている（特公昭37―17206号公報、
特開昭59―128340号公報）。この方法のうち、特
公昭37―17206号の方法は、通常市販されている
高濃度塩化水素水溶液を用いるので有利であるが
目的物の収率が50〜70％と低い。又特開昭59―
128340号の方法は、塩化水素濃度が50〜75重量％
という高濃度水溶液を用いるので塩化水素を予め
導入せねばならない工程上の不利があり、更に塩
化水素の高濃度を維持するために反応を低温でし
かも加圧状態で行わねばならない装置上の不利も
ある。
（発明の目的）
本発明は、市販の通常の塩化水素水溶液を用い
て簡便でしかも高収率に２，３―ジクロル―１―
プロパノールを製造する方法を提供するものであ
る。
て簡便でしかも高収率に２，３―ジクロル―１―
プロパノールを製造する方法を提供するものであ
る。
（発明の構成）
本発明は、アリルアルコールと塩素との反応に
より２，３―ジクロル―１―プロパノールを製造
するに際し、溶媒として25〜40重量％塩化水素水
溶液を用い、これにアリルアルコールと塩素とを
同時に導入して反応させることを特徴とする２，
３―ジクロル―１―プロパノールの製法である。
より２，３―ジクロル―１―プロパノールを製造
するに際し、溶媒として25〜40重量％塩化水素水
溶液を用い、これにアリルアルコールと塩素とを
同時に導入して反応させることを特徴とする２，
３―ジクロル―１―プロパノールの製法である。
本発明においてアリルアルコールを塩化水素水
溶液中で塩素化する際に考慮すべき副反応として
は以下の反応が考えられる。
溶液中で塩素化する際に考慮すべき副反応として
は以下の反応が考えられる。
(1) アリルクロライドの生成
(2) 塩素化反応の中間体であるクロロニウムイオ
ンとアリルアルコールとの縮合によるエーテル
系化合物の生成 (3) 上記クロロニウムイオンと２，３―ジクロル
―１―プロパノールとの縮合によるエーテル系
化合物の生成 これら副反応を最小限度に抑えることは目的物
を高収率に得る上で必要なことであり、本発明者
らは上記副反応を抑制し高収率に目的物を製造す
る方法を模索する中で塩化水素水溶液中でのアリ
ルアルコールと塩素との反応が極めて速いという
知見に基き、塩化水素水溶液中にアリルアルコー
ルと塩素を別々の導入管より同時に導入したとこ
ろ、極めて高い収率で２，３―ジクロル―１―プ
ロパノールが生成することを見出したものであ
る。この方法によれば反応液における未反応アリ
ルアルコールの濃度を極端に小さくすることがで
き、従つて塩化水素又はクロロニウムイオンとの
接触時間を無視することができるので前記副反応
１，２を最小限に抑えることができる。実際本発
明法に基づいて行つた結果によればアリルクロラ
イド及びアリルクロライド誘導体等の副生物の生
成は１％以下であつた。
ンとアリルアルコールとの縮合によるエーテル
系化合物の生成 (3) 上記クロロニウムイオンと２，３―ジクロル
―１―プロパノールとの縮合によるエーテル系
化合物の生成 これら副反応を最小限度に抑えることは目的物
を高収率に得る上で必要なことであり、本発明者
らは上記副反応を抑制し高収率に目的物を製造す
る方法を模索する中で塩化水素水溶液中でのアリ
ルアルコールと塩素との反応が極めて速いという
知見に基き、塩化水素水溶液中にアリルアルコー
ルと塩素を別々の導入管より同時に導入したとこ
ろ、極めて高い収率で２，３―ジクロル―１―プ
ロパノールが生成することを見出したものであ
る。この方法によれば反応液における未反応アリ
ルアルコールの濃度を極端に小さくすることがで
き、従つて塩化水素又はクロロニウムイオンとの
接触時間を無視することができるので前記副反応
１，２を最小限に抑えることができる。実際本発
明法に基づいて行つた結果によればアリルクロラ
イド及びアリルクロライド誘導体等の副生物の生
成は１％以下であつた。
本発明に用いられる塩化水素水溶液は通常市販
されている濃塩酸で十分であり、塩化水素濃度と
しては25〜40重量％、特に好ましくは30〜40重量
％のものがよい。塩化水素濃度が25重量％より低
いものはアリルアルコールの塩素によるアクロレ
イン等への酸化反応が顕著に認められるようにな
るので好ましくない。又40重量％をこえるものは
別途塩化水素による濃度アツプのための工程を設
けねばならず、又加圧や冷却等の装置上の問題も
あり好ましくない。
されている濃塩酸で十分であり、塩化水素濃度と
しては25〜40重量％、特に好ましくは30〜40重量
％のものがよい。塩化水素濃度が25重量％より低
いものはアリルアルコールの塩素によるアクロレ
イン等への酸化反応が顕著に認められるようにな
るので好ましくない。又40重量％をこえるものは
別途塩化水素による濃度アツプのための工程を設
けねばならず、又加圧や冷却等の装置上の問題も
あり好ましくない。
溶媒としての塩化水素水溶液の量はアリルアル
コールの全導入量に対して重量で３倍以上、好ま
しくは３〜10倍、特に好ましくは５〜６倍であ
る。溶媒量が３倍量未満では、生成した２，３―
ジクロル―１―プロパノールによる前記副反応３
が顕著になるので好ましくない。またアリルアル
コールと塩素は略当量を別々の導入管を用いて同
時に導入することが好ましく、アリルアルコール
あるいは塩素の極度の過剰は副反応を惹き起こし
収率低下の原因となる。
コールの全導入量に対して重量で３倍以上、好ま
しくは３〜10倍、特に好ましくは５〜６倍であ
る。溶媒量が３倍量未満では、生成した２，３―
ジクロル―１―プロパノールによる前記副反応３
が顕著になるので好ましくない。またアリルアル
コールと塩素は略当量を別々の導入管を用いて同
時に導入することが好ましく、アリルアルコール
あるいは塩素の極度の過剰は副反応を惹き起こし
収率低下の原因となる。
本発明において撹拌は反応物を効率よく反応さ
せる上で重要であり、又反応物の導入速度や導入
方法等は目的物の収率向上に影響を与えるが、こ
れらは実施に際して実験により容易に定めうる。
せる上で重要であり、又反応物の導入速度や導入
方法等は目的物の収率向上に影響を与えるが、こ
れらは実施に際して実験により容易に定めうる。
反応温度は低い方が好収率を与えるが、反応液
の粘性や冷却エネルギーなどの点から−５〜10℃
の範囲が適当である。又反応は光の存在下でも進
行するが、遮光下で反応を行う方が収率に好影響
を与える。
の粘性や冷却エネルギーなどの点から−５〜10℃
の範囲が適当である。又反応は光の存在下でも進
行するが、遮光下で反応を行う方が収率に好影響
を与える。
反応後生成した２，３―ジクロル―１―プロパ
ノールを含む反応液は塩化水素を一部追出すこと
によつてこれをそのままエピクロルヒドリン製造
の原料として使用することができるし、中和等の
後処理の後蒸留によつて精製することもできる。
ノールを含む反応液は塩化水素を一部追出すこと
によつてこれをそのままエピクロルヒドリン製造
の原料として使用することができるし、中和等の
後処理の後蒸留によつて精製することもできる。
（発明の効果）
本発明は、通常市販されている塩化水素水溶液
を用いて何らの装置上あるいは工程上の煩雑さな
く簡便にしかも高収率に目的物を得ることができ
るのでコストの安い工業的製法として有利であ
る。
を用いて何らの装置上あるいは工程上の煩雑さな
く簡便にしかも高収率に目的物を得ることができ
るのでコストの安い工業的製法として有利であ
る。
（実施例）
実施例 １
撹拌機付反応容器に40重量％塩化水素水溶液
110ｇ（HClとして1.2モル）を入れ、−５℃、常
圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコール
23.4ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）を
別々の導入管から略当量ずつ45分間かけて加え
た。
110ｇ（HClとして1.2モル）を入れ、−５℃、常
圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコール
23.4ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）を
別々の導入管から略当量ずつ45分間かけて加え
た。
反応後、反応液を直接OV―225（５％）／クロ
モソルブＷ AW―DMCSのカラムを用いてビフ
エニルを内部標準とするガスクロマトグラフイー
法（以下GC法という）により分析したところ２，
３―ジクロル―１―プロパノールが95.0％の収率
で生成していた。
モソルブＷ AW―DMCSのカラムを用いてビフ
エニルを内部標準とするガスクロマトグラフイー
法（以下GC法という）により分析したところ２，
３―ジクロル―１―プロパノールが95.0％の収率
で生成していた。
実施例 ２
35重量％塩化水素水溶液115ｇ（HClとして1.1
モル）、反応温度を０℃とした以外は実施例１と
同様にして行い、反応液をGC法で分析したとこ
ろ２，３―ジクロル―１―プロパノールが90.2％
の収率で生成していた。
モル）、反応温度を０℃とした以外は実施例１と
同様にして行い、反応液をGC法で分析したとこ
ろ２，３―ジクロル―１―プロパノールが90.2％
の収率で生成していた。
実施例 ３
30重量％塩化水素水溶液89ｇ（HClとして0.73
モル）、反応温度を10℃とした以外は実施例１と
同様にして行つたところ２，３―ジクロル―１―
プロパノールが85.6％の収率で生成していた。
モル）、反応温度を10℃とした以外は実施例１と
同様にして行つたところ２，３―ジクロル―１―
プロパノールが85.6％の収率で生成していた。
比較例 １
実施例１と同じ反応容器に20重量％塩化水素水
溶液54.5ｇ（HClとして0.3モル）を入れ、０℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル5.9ｇ（0.1モル）と塩素7.0ｇ（0.1モル）を
別々の導入管から略当量ずつ45分間かけて加え
た。
溶液54.5ｇ（HClとして0.3モル）を入れ、０℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル5.9ｇ（0.1モル）と塩素7.0ｇ（0.1モル）を
別々の導入管から略当量ずつ45分間かけて加え
た。
反応後、反応液をGC法により分析したところ
２，３―ジクロル―１―プロパノールが58.6％の
収率で生成していた。
２，３―ジクロル―１―プロパノールが58.6％の
収率で生成していた。
比較例 ２
実施例１と同じ反応容器に35重量％塩化水素水
溶液30ｇ（HClとして0.29モル）とアリルアルコ
ール11.6ｇ（0.2モル）を入れ、０℃、常圧及び
遮光下で撹拌しながら、塩素14.2ｇ（0.2モル）
を45分間かけて加えた。
溶液30ｇ（HClとして0.29モル）とアリルアルコ
ール11.6ｇ（0.2モル）を入れ、０℃、常圧及び
遮光下で撹拌しながら、塩素14.2ｇ（0.2モル）
を45分間かけて加えた。
反応後、反応液をGC法で分析したところ２，
３―ジクロル―１―プロパノールが72.0％の収率
で生成していた。
３―ジクロル―１―プロパノールが72.0％の収率
で生成していた。
Claims (1)
- １ アリルアルコールと塩素との反応により２，
３―ジクロル―１―プロパノールを製造するに際
し、溶媒として25〜40重量％塩化水素水溶液を用
い、これにアリルアルコールと塩素とを同時に導
入して反応させることを特徴とする２，３―ジク
ロル―１―プロパノールの製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15879085A JPS6219544A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
| US07/083,190 US4788351A (en) | 1985-07-18 | 1987-08-10 | Process for the production of 2,3-dichloro-1-propanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15879085A JPS6219544A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219544A JPS6219544A (ja) | 1987-01-28 |
| JPS646177B2 true JPS646177B2 (ja) | 1989-02-02 |
Family
ID=15679398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15879085A Granted JPS6219544A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219544A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4788351A (en) * | 1985-07-18 | 1988-11-29 | Osaka Soda Co., Ltd. | Process for the production of 2,3-dichloro-1-propanol |
| JPS63290835A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-28 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロロ−１−プロパノ−ルの製造法 |
-
1985
- 1985-07-18 JP JP15879085A patent/JPS6219544A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6219544A (ja) | 1987-01-28 |
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