JPS646178B2 - - Google Patents
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- JPS646178B2 JPS646178B2 JP16632085A JP16632085A JPS646178B2 JP S646178 B2 JPS646178 B2 JP S646178B2 JP 16632085 A JP16632085 A JP 16632085A JP 16632085 A JP16632085 A JP 16632085A JP S646178 B2 JPS646178 B2 JP S646178B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は高濃度塩化水素水溶液中でアリルアル
コールを塩素化して２，３―ジクロル―１―プロ
パノールを製造する方法に関する。
コールを塩素化して２，３―ジクロル―１―プロ
パノールを製造する方法に関する。
（従来技術）
２，３―ジクロル―１―プロパノールはグリシ
ドール、グリセリンの原料として又エポキシ樹
脂、合成ゴム等の原料であるエピクロルヒドリン
の製造中間体として工業的に非常に有用な化合物
である。
ドール、グリセリンの原料として又エポキシ樹
脂、合成ゴム等の原料であるエピクロルヒドリン
の製造中間体として工業的に非常に有用な化合物
である。
従来知られている２，３―ジクロル―１―プロ
パノールの合成法としては、無溶媒あるいは二硫
化炭素中でアリルアルコールを塩素化する方法が
あるが、いずれも収率が20〜40％と極めて低い。
又有機溶媒にアリルアルコールを溶解して塩化水
素を飽和させ、これに塩素を導入して高収率に得
る方法も知られている（特開昭46―1361号公報、
特公昭48―18207号公報）。この方法は生成物と溶
媒及び塩化水素との分離あるいは蒸留精製時にお
ける生成物と溶媒の損失等に問題がある。有機溶
媒を用いないでアリルアルコールを溶解した高濃
度塩化水素水溶液中に塩素を導入して目的物を得
る方法も知られている（特公昭37―17206号公報、
特開昭59―128340号公報）。この方法のうち、特
公昭37―17206号の方法は、通常市販されている
高濃度塩化水素水溶液を用いるので有利であるが
目的物の収率は50〜70％と低い。又特開昭59―
128340号の方法は、塩化水素濃度が50〜75重量％
という非常に高濃度の溶媒を用いているので塩化
水素を予め導入して高濃度化する必要があり、反
応に際しては反応液をかなり低温にして加圧状態
で行わねばならないといつた装置上の不利があ
る。
パノールの合成法としては、無溶媒あるいは二硫
化炭素中でアリルアルコールを塩素化する方法が
あるが、いずれも収率が20〜40％と極めて低い。
又有機溶媒にアリルアルコールを溶解して塩化水
素を飽和させ、これに塩素を導入して高収率に得
る方法も知られている（特開昭46―1361号公報、
特公昭48―18207号公報）。この方法は生成物と溶
媒及び塩化水素との分離あるいは蒸留精製時にお
ける生成物と溶媒の損失等に問題がある。有機溶
媒を用いないでアリルアルコールを溶解した高濃
度塩化水素水溶液中に塩素を導入して目的物を得
る方法も知られている（特公昭37―17206号公報、
特開昭59―128340号公報）。この方法のうち、特
公昭37―17206号の方法は、通常市販されている
高濃度塩化水素水溶液を用いるので有利であるが
目的物の収率は50〜70％と低い。又特開昭59―
128340号の方法は、塩化水素濃度が50〜75重量％
という非常に高濃度の溶媒を用いているので塩化
水素を予め導入して高濃度化する必要があり、反
応に際しては反応液をかなり低温にして加圧状態
で行わねばならないといつた装置上の不利があ
る。
（発明の目的）
本発明は、市販の通常の塩化水素水溶液を用い
て簡便でしかも高収率に、２，３―ジクロル―１
―プロパノールを製造する方法を提供するもので
ある。
て簡便でしかも高収率に、２，３―ジクロル―１
―プロパノールを製造する方法を提供するもので
ある。
（発明の構成）
本発明は、アリルアルコールと塩素との反応に
より２，３―ジクロル―１―プロパノールを製造
するに際し、溶媒として30〜40重量％塩化水素水
溶液を用い、これにアリルアルコール、塩素及び
塩化水素を同時に導入して反応させることを特徴
とする２，３―ジクロル―１―プロパノールの製
法である。
より２，３―ジクロル―１―プロパノールを製造
するに際し、溶媒として30〜40重量％塩化水素水
溶液を用い、これにアリルアルコール、塩素及び
塩化水素を同時に導入して反応させることを特徴
とする２，３―ジクロル―１―プロパノールの製
法である。
一般にアリルアルコールを塩化水素水溶液中で
塩素化する際に考慮すべき副反応としては以下の
反応が考えられる。
塩素化する際に考慮すべき副反応としては以下の
反応が考えられる。
(1) アリルクロライドの生成
(2) 塩素化反応の中間体であるクロロニウムイオ
ンとアリルアルコールとの縮合によるエーテル
系化合物の生成 (3) 上記クロロニウムイオンと２，３―ジクロル
―１―プロパノールとの縮合によるエーテル系
化合物の生成 これら副反応を最小限度に抑えることは目的物
を高収率に製造する上で必要なことである。本発
明者らは、塩化水素水溶液中でのアリルアルコー
ルと塩素との反応が極めて速いという知見に基
き、上記副反応を抑制するべく、反応液のアリル
アルコールの濃度をできるだけ小さくして塩化水
素との接触時間を少なくすること及びアリルアル
コールもしくは２，３―ジクロル―１―プロパノ
ールの反応液内でのクロロニウムイオンへの求核
力を低下させることに主眼をおいて鋭意検討を行
つた結果、塩化水素水溶液にアリルアルコールと
塩素とを別々に同時に導入して反応させ、この際
同時に塩化水素を導入して反応液の塩化水素を補
うことにより上記目的が達成せられることを見出
したものである。この方法によれば、アリルアル
コールは同時に導入される塩素によつて直ちに塩
素化されるのでアリルアルコールの塩化水素ある
いはクロロニウムイオンとの接触時間を無視する
ことができ、前記副反応１，２を最小限に抑える
ことができる。実際本発明法に基いて行つた結果
によればアリルクロライド及びアリルクロライド
誘導体等の副生物の生成は0.5％以下であつた。
また反応液は、生成した２，３―ジクロル―１―
プロパノールによつて塩化水素濃度が稀釈される
にもかゝわらず、新たに導入される塩化水素によ
つて常に補充され、その濃度は通常飽和状態に保
たれるので２，３―ジクロル―１―プロパノール
のクロロニウムイオンへの求核力は低下し、比較
的濃厚な２，３―ジクロル―１―プロパノールの
存在下においても前記副反応３は著しく抑制され
て極めて高収率に目的物が得られる。
ンとアリルアルコールとの縮合によるエーテル
系化合物の生成 (3) 上記クロロニウムイオンと２，３―ジクロル
―１―プロパノールとの縮合によるエーテル系
化合物の生成 これら副反応を最小限度に抑えることは目的物
を高収率に製造する上で必要なことである。本発
明者らは、塩化水素水溶液中でのアリルアルコー
ルと塩素との反応が極めて速いという知見に基
き、上記副反応を抑制するべく、反応液のアリル
アルコールの濃度をできるだけ小さくして塩化水
素との接触時間を少なくすること及びアリルアル
コールもしくは２，３―ジクロル―１―プロパノ
ールの反応液内でのクロロニウムイオンへの求核
力を低下させることに主眼をおいて鋭意検討を行
つた結果、塩化水素水溶液にアリルアルコールと
塩素とを別々に同時に導入して反応させ、この際
同時に塩化水素を導入して反応液の塩化水素を補
うことにより上記目的が達成せられることを見出
したものである。この方法によれば、アリルアル
コールは同時に導入される塩素によつて直ちに塩
素化されるのでアリルアルコールの塩化水素ある
いはクロロニウムイオンとの接触時間を無視する
ことができ、前記副反応１，２を最小限に抑える
ことができる。実際本発明法に基いて行つた結果
によればアリルクロライド及びアリルクロライド
誘導体等の副生物の生成は0.5％以下であつた。
また反応液は、生成した２，３―ジクロル―１―
プロパノールによつて塩化水素濃度が稀釈される
にもかゝわらず、新たに導入される塩化水素によ
つて常に補充され、その濃度は通常飽和状態に保
たれるので２，３―ジクロル―１―プロパノール
のクロロニウムイオンへの求核力は低下し、比較
的濃厚な２，３―ジクロル―１―プロパノールの
存在下においても前記副反応３は著しく抑制され
て極めて高収率に目的物が得られる。
本発明に用いられる塩化水素水溶液は、通常市
販されている濃塩酸で十分であり、塩化水素濃度
として30〜40重量％、特に好ましくは35〜40重量
％のものが適当である。塩化水素濃度が30重量％
より低いものを用いても好結果を得ることはでき
るが、この場合新たに導入される塩化水素により
溶解熱を発生し、これとアリルアルコールの塩素
化反応の反応熱とが重なつて反応液の温度制御が
難しくなり冷却により多くのエネルギーを要する
こととなる。更に反応初期における目的物の収率
が低いために最終収率の向上にはマイナスとなり
30重量％未満の塩化水素水溶液を用いるメリツト
は小さい。又塩化水素濃度が40重量％をこえるも
のは、別途濃度アツプのための工程を設けねばな
らず、加圧や冷却等の装置上の問題もあり好まし
くない。
販されている濃塩酸で十分であり、塩化水素濃度
として30〜40重量％、特に好ましくは35〜40重量
％のものが適当である。塩化水素濃度が30重量％
より低いものを用いても好結果を得ることはでき
るが、この場合新たに導入される塩化水素により
溶解熱を発生し、これとアリルアルコールの塩素
化反応の反応熱とが重なつて反応液の温度制御が
難しくなり冷却により多くのエネルギーを要する
こととなる。更に反応初期における目的物の収率
が低いために最終収率の向上にはマイナスとなり
30重量％未満の塩化水素水溶液を用いるメリツト
は小さい。又塩化水素濃度が40重量％をこえるも
のは、別途濃度アツプのための工程を設けねばな
らず、加圧や冷却等の装置上の問題もあり好まし
くない。
塩化水素水溶液中に導入されるアリルアルコー
ルは塩素と略当量でよく、別々の導入管を用いて
同時に導入するのがよい。アリルアルコールある
いは塩素の極度の過剰は副反応を惹き起こし収率
低下の原因となる。また塩化水素の導入はアリル
アルコールに対して0.5〜３倍モル、特に１〜1.5
倍モルがよく、アリルアルコール、塩素と別個に
導入してもよいが塩素との混合ガスとして導入す
るのが便利である。
ルは塩素と略当量でよく、別々の導入管を用いて
同時に導入するのがよい。アリルアルコールある
いは塩素の極度の過剰は副反応を惹き起こし収率
低下の原因となる。また塩化水素の導入はアリル
アルコールに対して0.5〜３倍モル、特に１〜1.5
倍モルがよく、アリルアルコール、塩素と別個に
導入してもよいが塩素との混合ガスとして導入す
るのが便利である。
溶媒としての塩化水素水溶液の量は、アリルア
ルコールの全導入量に対して重量で２倍以上、好
ましくは２〜８倍、特に好ましくは２〜５倍であ
る。溶媒量が上記２倍量未満では、生成した２，
３―ジクロル―１―プロパノールによる前記副反
応３が顕著になるので好ましくない。
ルコールの全導入量に対して重量で２倍以上、好
ましくは２〜８倍、特に好ましくは２〜５倍であ
る。溶媒量が上記２倍量未満では、生成した２，
３―ジクロル―１―プロパノールによる前記副反
応３が顕著になるので好ましくない。
本発明において撹拌は反応物を効率よく反応さ
せる上で重要であり、又反応物の導入速度や導入
方法等は目的物の収率向上に影響を与えるが、こ
れらは実施に際して実験により容易に定めること
ができる。
せる上で重要であり、又反応物の導入速度や導入
方法等は目的物の収率向上に影響を与えるが、こ
れらは実施に際して実験により容易に定めること
ができる。
反応温度は低い方が好収率を与えるが、反応液
の粘性や冷却エネルギーなどの点から−５〜10℃
の範囲が適当である。また反応は光の存在下でも
進行するが、遮光下で反応を行う方が収率に好影
響を与える。
の粘性や冷却エネルギーなどの点から−５〜10℃
の範囲が適当である。また反応は光の存在下でも
進行するが、遮光下で反応を行う方が収率に好影
響を与える。
反応後生成した２，３―ジクロル―１―プロパ
ノールを含む反応液は塩化水素を一部追出すこと
によつてこれをこのままエピクロルヒドリン製造
の原料として使用することができるし、中和等の
後処理の後蒸留によつて精製することもできる。
ノールを含む反応液は塩化水素を一部追出すこと
によつてこれをこのままエピクロルヒドリン製造
の原料として使用することができるし、中和等の
後処理の後蒸留によつて精製することもできる。
（発明の効果）
本発明は、通常市販されている塩化水素水溶液
を用いて何らの装置上あるいは工程上の煩雑さな
く簡便に行うことができると共に、塩化水素を原
料と共に導入するので反応液の塩化水素濃度低下
なしに反応を行うことができ、これによつて副反
応が著しく抑制されて目的物を高収率に得ること
ができる。
を用いて何らの装置上あるいは工程上の煩雑さな
く簡便に行うことができると共に、塩化水素を原
料と共に導入するので反応液の塩化水素濃度低下
なしに反応を行うことができ、これによつて副反
応が著しく抑制されて目的物を高収率に得ること
ができる。
（実施例）
実施例 １
撹拌機付反応容器に37重量％塩化水素水溶液
110ｇ（HClとして1.1モル）を入れ、０℃、常圧
及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコール
23.2ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―塩
化水素22ｇ（0.6モル）の混合ガスを別々の導入
管からアリルアルコールと塩素とを略当量ずつ45
分間かけて加えた。
110ｇ（HClとして1.1モル）を入れ、０℃、常圧
及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコール
23.2ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―塩
化水素22ｇ（0.6モル）の混合ガスを別々の導入
管からアリルアルコールと塩素とを略当量ずつ45
分間かけて加えた。
反応後、窒素ガスを吹き込んだ過剰の塩化水素
を追出した後、反応液を直接OV―225（５％）／
クロモソルブＷ AW―DMCSのカラムを用いて
ビフエニルを内部標準とするガスクロマトグラフ
イー法（以下GC法という）により分析したとこ
ろ２，３―ジクロル―１―プロパノールが98.1％
の収率で生成していた。
を追出した後、反応液を直接OV―225（５％）／
クロモソルブＷ AW―DMCSのカラムを用いて
ビフエニルを内部標準とするガスクロマトグラフ
イー法（以下GC法という）により分析したとこ
ろ２，３―ジクロル―１―プロパノールが98.1％
の収率で生成していた。
実施例 ２
実施例１と同じ反応容器に30重量％塩化水素水
溶液150ｇ（HClとして1.2モル）を入れ、10℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル23.5ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―
塩化水素43.8ｇ（1.2モル）の混合ガスを別々の
導入管からアリルアルコールと塩素とを略当量ず
つ45分間かけて加えた。
溶液150ｇ（HClとして1.2モル）を入れ、10℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル23.5ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―
塩化水素43.8ｇ（1.2モル）の混合ガスを別々の
導入管からアリルアルコールと塩素とを略当量ず
つ45分間かけて加えた。
反応後、実施例１と同様な後処理を行い、反応
液をGC法で分析したところ２，３―ジクロル―
１―プロパノールが95.1％の収率で生成してい
た。
液をGC法で分析したところ２，３―ジクロル―
１―プロパノールが95.1％の収率で生成してい
た。
実施例 ３
実施例１と同じ反応容器に40重量％塩化水素水
溶液50ｇ（HClとして0.54モル）を入れ、−５℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル23.4ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―
塩化水素7.3ｇ（0.2モル）の混合ガスを別々の導
入管からアリルアルコールと塩素とを略当量ずつ
45分間かけて加えた。
溶液50ｇ（HClとして0.54モル）を入れ、−５℃、
常圧及び遮光下で撹拌しながら、アリルアルコー
ル23.4ｇ（0.4モル）と塩素28.8ｇ（0.4モル）―
塩化水素7.3ｇ（0.2モル）の混合ガスを別々の導
入管からアリルアルコールと塩素とを略当量ずつ
45分間かけて加えた。
反応後、実施例１と同様な後処理を行い、反応
液をGC法で分析したところ２，３―ジクロル―
１―プロパノールが98.3％の収率で生成してい
た。
液をGC法で分析したところ２，３―ジクロル―
１―プロパノールが98.3％の収率で生成してい
た。
比較例 １
実施例１と同じ反応容器に35重量％塩化水素水
溶液30ｇ（HClとして0.29モル）とアリルアルコ
ール11.6ｇ（0.2モル）を入れ、０℃、常圧及び
遮光下で撹拌しながら、塩素14.2ｇ（0.2モル）
を45分間かけて加えた。
溶液30ｇ（HClとして0.29モル）とアリルアルコ
ール11.6ｇ（0.2モル）を入れ、０℃、常圧及び
遮光下で撹拌しながら、塩素14.2ｇ（0.2モル）
を45分間かけて加えた。
反応後、反応液をGC法により分析したところ
２，３―ジクロル―１―プロパノールが72.0％の
収率で生成していた。
２，３―ジクロル―１―プロパノールが72.0％の
収率で生成していた。
Claims (1)
- １ アリルアルコールと塩素との反応により２，
３―ジクロル―１―プロパノールを製造するに際
し、溶媒として30〜40重量％塩化水素水溶液を用
い、これにアリルアルコール、塩素及び塩化水素
を同時に導入して反応させることを特徴とする
２，３―ジクロル―１―プロパノールの製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16632085A JPS6226243A (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
| US07/083,190 US4788351A (en) | 1985-07-18 | 1987-08-10 | Process for the production of 2,3-dichloro-1-propanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16632085A JPS6226243A (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226243A JPS6226243A (ja) | 1987-02-04 |
| JPS646178B2 true JPS646178B2 (ja) | 1989-02-02 |
Family
ID=15829165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16632085A Granted JPS6226243A (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-26 | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226243A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290835A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-28 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロロ−１−プロパノ−ルの製造法 |
| US6333420B1 (en) | 1999-06-08 | 2001-12-25 | Showa Denko K.K. | Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof |
-
1985
- 1985-07-26 JP JP16632085A patent/JPS6226243A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6226243A (ja) | 1987-02-04 |
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|---|---|---|---|
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