JPH0665182A - ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分離精製法 - Google Patents
３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分離精製法Info
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- JPH0665182A JPH0665182A JP4215834A JP21583492A JPH0665182A JP H0665182 A JPH0665182 A JP H0665182A JP 4215834 A JP4215834 A JP 4215834A JP 21583492 A JP21583492 A JP 21583492A JP H0665182 A JPH0665182 A JP H0665182A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルカリ触媒を用いてイソホロンに青酸を付
加反応させることにより得られた３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを、蒸留により
分離精製するにあたり、簡便な操作で３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを高収率で
精製することである。 【構成】 未反応イソホロンと３−シアノ−３、５、５
−トリメチル−１−シクロヘキサノンおよびアルカリ触
媒を含む反応液に、酸を加えて中和させることにより、
触媒または中和により生成する塩または過剰の酸を分離
除去することなく、そのまま反応液を蒸留操作に送るこ
とができることを特徴とする分離精製法。 【効果】 アルカリ触媒を洗浄分離する工程を省くこと
ができ、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノンの分離精製を、簡便な工程で工業的規模
での実施を可能にする。
加反応させることにより得られた３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを、蒸留により
分離精製するにあたり、簡便な操作で３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを高収率で
精製することである。 【構成】 未反応イソホロンと３−シアノ−３、５、５
−トリメチル−１−シクロヘキサノンおよびアルカリ触
媒を含む反応液に、酸を加えて中和させることにより、
触媒または中和により生成する塩または過剰の酸を分離
除去することなく、そのまま反応液を蒸留操作に送るこ
とができることを特徴とする分離精製法。 【効果】 アルカリ触媒を洗浄分離する工程を省くこと
ができ、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノンの分離精製を、簡便な工程で工業的規模
での実施を可能にする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ触媒を用いて
イソホロン（以後ＩＰと略する）への青酸の付加反応に
より得られた３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１
−シクロヘキサノン（以後ＩＰＣＮと略する）の分離精
製方法に関するものである。ＩＰＣＮは３−アミノメチ
ル−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキシルアミ
ンの原料として有用な物質である。
イソホロン（以後ＩＰと略する）への青酸の付加反応に
より得られた３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１
−シクロヘキサノン（以後ＩＰＣＮと略する）の分離精
製方法に関するものである。ＩＰＣＮは３−アミノメチ
ル−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキシルアミ
ンの原料として有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、イソホロンと青酸または青酸
化合物を原料としたＩＰＣＮの製造方法は知られてい
る。例えば、西独特許第１２４０８５４号公報にはアル
カリ金属塩触媒のメタノール溶液を用いて、ＩＰと青酸
を反応させＩＰＣＮを製造する方法が記載されている。
この方法では、ＩＰＣＮの他、未反応のＩＰおよびアル
カリ触媒を含む反応液を蒸留精製する前に、反応液を
０．５〜１％ＨＮＯ3 水溶液で洗浄し、アルカリ金属塩
触媒を分離除去する工程が必要であると記載されてい
る。また、特公昭５７−１１６０３８号公報には、塩基
性触媒とグリコール類の存在下、ＩＰと青酸を反応させ
て、ＩＰＣＮを製造する方法が記載されている。この方
法では、反応終了後、反応液にリン酸を加えて中和した
後、生成した中和塩を濾過して蒸留精製する方法が記載
されている。
化合物を原料としたＩＰＣＮの製造方法は知られてい
る。例えば、西独特許第１２４０８５４号公報にはアル
カリ金属塩触媒のメタノール溶液を用いて、ＩＰと青酸
を反応させＩＰＣＮを製造する方法が記載されている。
この方法では、ＩＰＣＮの他、未反応のＩＰおよびアル
カリ触媒を含む反応液を蒸留精製する前に、反応液を
０．５〜１％ＨＮＯ3 水溶液で洗浄し、アルカリ金属塩
触媒を分離除去する工程が必要であると記載されてい
る。また、特公昭５７−１１６０３８号公報には、塩基
性触媒とグリコール類の存在下、ＩＰと青酸を反応させ
て、ＩＰＣＮを製造する方法が記載されている。この方
法では、反応終了後、反応液にリン酸を加えて中和した
後、生成した中和塩を濾過して蒸留精製する方法が記載
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来技術では、アルカ
リ触媒を用いてＩＰに青酸または青酸化合物を反応させ
てＩＰＣＮを製造したとき、これを分離精製するには、
その前段階において触媒を系外に除去する操作が必要に
なる。その方法は、反応液に中性または酸性の水溶液を
加えて反応液を水で洗浄することにより、アルカリ触媒
および、または中和塩を水相側に溶出させ、ＩＰＣＮお
よび未反応ＩＰと少量の水を含む有機相のみを分離し
て、蒸留操作に送る方法である。このため、水洗工程お
よび水相と有機相の分離工程が必要な他、青酸化合物を
含有する廃水の処理施設が必要になる。また、水洗によ
り水相へ溶解するＩＰＣＮおよびＩＰの分離回収、高温
の反応液を一度水で冷却し、蒸留工程で再び加熱して、
有機相に溶解した水を分離回収する必要があるなど、操
作が複雑なものになるという問題があった。
リ触媒を用いてＩＰに青酸または青酸化合物を反応させ
てＩＰＣＮを製造したとき、これを分離精製するには、
その前段階において触媒を系外に除去する操作が必要に
なる。その方法は、反応液に中性または酸性の水溶液を
加えて反応液を水で洗浄することにより、アルカリ触媒
および、または中和塩を水相側に溶出させ、ＩＰＣＮお
よび未反応ＩＰと少量の水を含む有機相のみを分離し
て、蒸留操作に送る方法である。このため、水洗工程お
よび水相と有機相の分離工程が必要な他、青酸化合物を
含有する廃水の処理施設が必要になる。また、水洗によ
り水相へ溶解するＩＰＣＮおよびＩＰの分離回収、高温
の反応液を一度水で冷却し、蒸留工程で再び加熱して、
有機相に溶解した水を分離回収する必要があるなど、操
作が複雑なものになるという問題があった。
【０００４】ところで、ＩＰＣＮを蒸留により分離精製
するとき、アルカリ触媒が共存したまま蒸留操作を行う
と、アルカリ触媒はＩＰＣＮの分解を引き起こし、収量
を著しく低下させる。また、ＩＰＣＮは、アルカリだけ
でなく、酸の過剰な存在下でも蒸留分離精製を行うと、
分解が起こることも判明した。
するとき、アルカリ触媒が共存したまま蒸留操作を行う
と、アルカリ触媒はＩＰＣＮの分解を引き起こし、収量
を著しく低下させる。また、ＩＰＣＮは、アルカリだけ
でなく、酸の過剰な存在下でも蒸留分離精製を行うと、
分解が起こることも判明した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この点を
鋭意検討したところ、アルカリ触媒が存在する反応液に
酸を加えて中和して得られる中和塩、低濃度の酸性叉は
アルカリ性反応液の蒸留分離操作を行うという簡便な操
作により、ＩＰＣＮの分解が著しく抑制されることを見
いだし本発明を完成した。
鋭意検討したところ、アルカリ触媒が存在する反応液に
酸を加えて中和して得られる中和塩、低濃度の酸性叉は
アルカリ性反応液の蒸留分離操作を行うという簡便な操
作により、ＩＰＣＮの分解が著しく抑制されることを見
いだし本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、アルカリ触媒を用い
てイソホロンへの青酸の付加反応により得られた３−シ
アノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン
を未反応イソホロンおよびアルカリ触媒が存在する反応
液から蒸留により分離精製する方法において、上記アル
カリ触媒に酸を加えて中和し、引き続き蒸留を行うこと
を特徴とする３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１
−シクロヘキサノンを分離精製する方法である。
てイソホロンへの青酸の付加反応により得られた３−シ
アノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン
を未反応イソホロンおよびアルカリ触媒が存在する反応
液から蒸留により分離精製する方法において、上記アル
カリ触媒に酸を加えて中和し、引き続き蒸留を行うこと
を特徴とする３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１
−シクロヘキサノンを分離精製する方法である。
【０００７】以下、本発明を説明する。本発明は、未反
応のＩＰ、ＩＰＣＮおよびアルカリ触媒を含む反応液に
酸を加えて中和し、得られた反応液中の酸／アルカリ当
量比が０．８〜１．２で、かつ反応液中に残留する酸叉
はアルカリの濃度が５．０×１０-2ｍｏｌ％以下である
ことが好ましい。この範囲の酸／アルカリ当量比、およ
び酸叉はアルカリの濃度をもつ反応液を引き続き蒸留し
ても、ＩＰＣＮの分解は生じない。そのため、中和のた
めの酸を加えた後に生成する中和塩、中和不足のアルカ
リ触媒、叉は過剰の酸を系外に分離除去しなくても、ア
ルカリ触媒はＩＰＣＮの分解を引き起こすことがないか
ら、反応液をそのまま蒸留操作に送ることができる。そ
の結果、アルカリ触媒、中和により生成する塩、および
中和のために過剰に加えられた酸等を洗浄分離する工程
を省くことができるため、工業的に簡便な操作により、
ＩＰＣＮを分離精製することができる。
応のＩＰ、ＩＰＣＮおよびアルカリ触媒を含む反応液に
酸を加えて中和し、得られた反応液中の酸／アルカリ当
量比が０．８〜１．２で、かつ反応液中に残留する酸叉
はアルカリの濃度が５．０×１０-2ｍｏｌ％以下である
ことが好ましい。この範囲の酸／アルカリ当量比、およ
び酸叉はアルカリの濃度をもつ反応液を引き続き蒸留し
ても、ＩＰＣＮの分解は生じない。そのため、中和のた
めの酸を加えた後に生成する中和塩、中和不足のアルカ
リ触媒、叉は過剰の酸を系外に分離除去しなくても、ア
ルカリ触媒はＩＰＣＮの分解を引き起こすことがないか
ら、反応液をそのまま蒸留操作に送ることができる。そ
の結果、アルカリ触媒、中和により生成する塩、および
中和のために過剰に加えられた酸等を洗浄分離する工程
を省くことができるため、工業的に簡便な操作により、
ＩＰＣＮを分離精製することができる。
【０００８】また、ＩＰＣＮを製造する際、溶媒または
添加物として水を使用しない非水系での反応液中では、
アルカリ触媒は系内に不均一状態で存在する。そのた
め、反応液内に過剰の酸またはアルカリが反応液内に存
在することになっても、ｐＨでは確認することが困難で
あり、ｐＨにより中和をコントロールするのは難しい。
そこで、中和のために酸を加えるときは、供給アルカリ
触媒量に比例するように酸の量を制御する簡便法も取り
得るが、反応液を一部サンプリングし、水を加えて中和
点を求める方法で制御することが好ましい。
添加物として水を使用しない非水系での反応液中では、
アルカリ触媒は系内に不均一状態で存在する。そのた
め、反応液内に過剰の酸またはアルカリが反応液内に存
在することになっても、ｐＨでは確認することが困難で
あり、ｐＨにより中和をコントロールするのは難しい。
そこで、中和のために酸を加えるときは、供給アルカリ
触媒量に比例するように酸の量を制御する簡便法も取り
得るが、反応液を一部サンプリングし、水を加えて中和
点を求める方法で制御することが好ましい。
【０００９】本発明の方法で、アルカリ触媒の中和に用
いられる酸としては、例えば硫酸、またはリン酸等が用
いられる。ＩＰＣＮの蒸留分離は、常法の減圧蒸留が行
われるが、２００℃より高温においてはＩＰＣＮの熱分
解による回収率の低下が予想されるため、これより低温
で行うのが望ましい。
いられる酸としては、例えば硫酸、またはリン酸等が用
いられる。ＩＰＣＮの蒸留分離は、常法の減圧蒸留が行
われるが、２００℃より高温においてはＩＰＣＮの熱分
解による回収率の低下が予想されるため、これより低温
で行うのが望ましい。
【００１０】
【実施例】以下の実施例により、本発明を具体的に説明
するが、これにより何ら本発明が制限を受けるものでは
ない。また、とくに断りのない限り部および％は、重量
単位で表される。
するが、これにより何ら本発明が制限を受けるものでは
ない。また、とくに断りのない限り部および％は、重量
単位で表される。
【００１１】
【実施例１および比較例１〜３】ＩＰＣＮを４０ｃｃス
テンレススチールの容器にとり、添加物として、ＩＰＣ
Ｎを製造するアルカリ触媒を酸で中和したときにできる
塩、ＩＰＣＮを製造するアルカリ触媒、またはアルカリ
触媒を中和する酸を添加して、容器を密封したまま、オ
イルバス中で５時間静置加熱した後、開栓してガスクロ
マトグラフィーにより分析したＩＰＣＮの分解率を表１
に示した。
テンレススチールの容器にとり、添加物として、ＩＰＣ
Ｎを製造するアルカリ触媒を酸で中和したときにできる
塩、ＩＰＣＮを製造するアルカリ触媒、またはアルカリ
触媒を中和する酸を添加して、容器を密封したまま、オ
イルバス中で５時間静置加熱した後、開栓してガスクロ
マトグラフィーにより分析したＩＰＣＮの分解率を表１
に示した。
【００１２】実施例１は、ＩＰＣＮを製造するアルカリ
触媒に、水酸化カリウムを用いて行い、この触媒を酸／
アルカリ当量比１．０になるように硫酸で中和したとき
にできる硫酸カリウムが、ＩＰＣＮと蒸留条件において
共存しても、分解を起こさないことを示している。比較
例１〜３は、５．０×１０-2ｍｏｌ％よりも過剰の酸、
またはアルカリがＩＰＣＮの蒸留条件で存在する場合で
は、ＩＰＣＮの分解が著しく起こることを示している。
触媒に、水酸化カリウムを用いて行い、この触媒を酸／
アルカリ当量比１．０になるように硫酸で中和したとき
にできる硫酸カリウムが、ＩＰＣＮと蒸留条件において
共存しても、分解を起こさないことを示している。比較
例１〜３は、５．０×１０-2ｍｏｌ％よりも過剰の酸、
またはアルカリがＩＰＣＮの蒸留条件で存在する場合で
は、ＩＰＣＮの分解が著しく起こることを示している。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【実施例２】ＩＰと青酸と触媒として水酸化カリウムと
を反応させることにより得られた、ＩＰＣＮと未反応Ｉ
Ｐ、およびアルカリ触媒を含む反応液について、ガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、ＩＰ３８重量
％、ＩＰＣＮ６０．５重量％であった。反応液中のアル
カリ触媒の濃度は０．３０ｍｏｌ％であった。
を反応させることにより得られた、ＩＰＣＮと未反応Ｉ
Ｐ、およびアルカリ触媒を含む反応液について、ガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、ＩＰ３８重量
％、ＩＰＣＮ６０．５重量％であった。反応液中のアル
カリ触媒の濃度は０．３０ｍｏｌ％であった。
【００１５】この反応液に９７％硫酸を加え、酸／アル
カリの当量比は１．２とし、過剰に存在する酸の濃度は
４．９×１０-2ｍｏｌ％にした。この反応液５４０部を
フラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力４ミリバー
ル、最高温度１１０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる２２６部の留分を得て、絶対圧力３ミリバール、
温度１１５〜１２０℃で、結晶性生成物を２８６部を得
た。これをガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、９９．５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は８７．
１％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分中の
ＩＰＣＮ濃度は１２．７重量％であり、これを加える
と、ＩＰＣＮの全回収率は９５．９％であった。
カリの当量比は１．２とし、過剰に存在する酸の濃度は
４．９×１０-2ｍｏｌ％にした。この反応液５４０部を
フラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力４ミリバー
ル、最高温度１１０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる２２６部の留分を得て、絶対圧力３ミリバール、
温度１１５〜１２０℃で、結晶性生成物を２８６部を得
た。これをガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、９９．５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は８７．
１％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分中の
ＩＰＣＮ濃度は１２．７重量％であり、これを加える
と、ＩＰＣＮの全回収率は９５．９％であった。
【００１６】
【実施例３】ＩＰと青酸と触媒として水酸化ナトリウム
とを反応させることにより得られた、ＩＰＣＮと未反応
ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む反応液について、ガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、ＩＰ３０重
量％、ＩＰＣＮ６８．５重量％であった。反応液中のア
ルカリ触媒の濃度は０．２８ｍｏｌ％であった。
とを反応させることにより得られた、ＩＰＣＮと未反応
ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む反応液について、ガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、ＩＰ３０重
量％、ＩＰＣＮ６８．５重量％であった。反応液中のア
ルカリ触媒の濃度は０．２８ｍｏｌ％であった。
【００１７】この反応液に９７％硫酸を加え、酸／アル
カリの当量比を０．８とし、過剰に存在するアルカリの
濃度は４．５×１０-2ｍｏｌ％にした。この反応液５４
０部をフラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力４ミ
リバール、最高温度１１０℃までで、未反応ＩＰとＩＰ
ＣＮからなる１９６部の留分を得て、絶対圧力３ミリバ
ール、温度１１５〜１２０℃で、結晶性生成物を３２８
部を得た。これをガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、９９．５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は８
８．２％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分
中のＩＰＣＮ濃度は１５．４重量％であり、これを加え
ると、ＩＰＣＮの全回収率は９６．４％であった。
カリの当量比を０．８とし、過剰に存在するアルカリの
濃度は４．５×１０-2ｍｏｌ％にした。この反応液５４
０部をフラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力４ミ
リバール、最高温度１１０℃までで、未反応ＩＰとＩＰ
ＣＮからなる１９６部の留分を得て、絶対圧力３ミリバ
ール、温度１１５〜１２０℃で、結晶性生成物を３２８
部を得た。これをガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、９９．５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は８
８．２％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分
中のＩＰＣＮ濃度は１５．４重量％であり、これを加え
ると、ＩＰＣＮの全回収率は９６．４％であった。
【００１８】
【比較例４】ＩＰと青酸を反応させることにより得られ
た、ＩＰＣＮと未反応ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む
反応液について、ガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、ＩＰ３６．３重量％、ＩＰＣＮ６１．２重量
％であった。反応液中のアルカリ触媒の濃度は０．５７
ｍｏｌ％であった。
た、ＩＰＣＮと未反応ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む
反応液について、ガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、ＩＰ３６．３重量％、ＩＰＣＮ６１．２重量
％であった。反応液中のアルカリ触媒の濃度は０．５７
ｍｏｌ％であった。
【００１９】この反応液５４０部を中和することなくフ
ラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力１３ミリバー
ル、最高温度１６０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる２５２部の留分を得、絶対圧力１０〜１３ミリバ
ール、温度１６０〜１７０℃で、結晶性生成物を２５５
部を得た。これをガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果９５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は７８．４
％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分中のＩ
ＰＣＮ濃度は２０．８重量％であり、これを加えると、
ＩＰＣＮの全回収率は８９．２％であった。
ラスコに仕込み単蒸留を行った。絶対圧力１３ミリバー
ル、最高温度１６０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる２５２部の留分を得、絶対圧力１０〜１３ミリバ
ール、温度１６０〜１７０℃で、結晶性生成物を２５５
部を得た。これをガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果９５重量％のＩＰＣＮであり、回収率は７８．４
％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからなる留分中のＩ
ＰＣＮ濃度は２０．８重量％であり、これを加えると、
ＩＰＣＮの全回収率は８９．２％であった。
【００２０】
【比較例５】ＩＰと青酸を反応させることにより得られ
た、ＩＰＣＮと未反応ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む
反応液について、ガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、ＩＰ４１．１重量％、ＩＰＣＮ５８．５重量
％であった。反応液中のアルカリ触媒の濃度は０．２２
ｍｏｌ％であった。
た、ＩＰＣＮと未反応ＩＰ、およびアルカリ触媒を含む
反応液について、ガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、ＩＰ４１．１重量％、ＩＰＣＮ５８．５重量
％であった。反応液中のアルカリ触媒の濃度は０．２２
ｍｏｌ％であった。
【００２１】この反応液９７８５０部に９７％硫酸を９
５．４部加え、酸／アルカリの当量比は１．５で、過剰
に存在する酸の濃度は０．３２ｍｏｌ％にした。この反
応液を蒸留釜に仕込み、５０ｃｍの充填高さを持つ蒸留
塔でバッチ蒸留を行った。絶対圧力６０〜１３ミリバー
ル、最高温度１６０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる留分を４６５２０部を得た。絶対圧力１０〜１３
ミリバール、温度範囲１６０〜２００℃で結晶性生成物
を４５４４０部を得た。これをガスクロマトグラフィー
により分析した結果９９重量％のＩＰＣＮであり、回収
率は７８．６％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからな
る留分中のＩＰＣＮ濃度は１３．０重量％であり、これ
を加えると、ＩＰＣＮの全回収率は８９．２％であっ
た。
５．４部加え、酸／アルカリの当量比は１．５で、過剰
に存在する酸の濃度は０．３２ｍｏｌ％にした。この反
応液を蒸留釜に仕込み、５０ｃｍの充填高さを持つ蒸留
塔でバッチ蒸留を行った。絶対圧力６０〜１３ミリバー
ル、最高温度１６０℃までで、未反応ＩＰとＩＰＣＮか
らなる留分を４６５２０部を得た。絶対圧力１０〜１３
ミリバール、温度範囲１６０〜２００℃で結晶性生成物
を４５４４０部を得た。これをガスクロマトグラフィー
により分析した結果９９重量％のＩＰＣＮであり、回収
率は７８．６％であった。未反応ＩＰとＩＰＣＮからな
る留分中のＩＰＣＮ濃度は１３．０重量％であり、これ
を加えると、ＩＰＣＮの全回収率は８９．２％であっ
た。
【００２２】以上の実施例からわかるように、反応液中
の酸／アルカリ当量比が０．８〜１．２に、かつ反応液
中に残留する酸叉はアルカリの濃度を５．０×１０-2ｍ
ｏｌ％以下になるように反応液を中和することにより、
反応液をそのまま蒸留操作に送っても、非常に高い収率
で高純度のＩＰＣＮを分離精製することができる。
の酸／アルカリ当量比が０．８〜１．２に、かつ反応液
中に残留する酸叉はアルカリの濃度を５．０×１０-2ｍ
ｏｌ％以下になるように反応液を中和することにより、
反応液をそのまま蒸留操作に送っても、非常に高い収率
で高純度のＩＰＣＮを分離精製することができる。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、アルカリ触媒を用い
て、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを分
離精製するにあたり、アルカリ触媒を含む反応液に酸を
加えて中和させることにより、アルカリ触媒、中和によ
り生成する塩、および中和のために過剰に加えられた酸
等を洗浄分離する行程を省くことができ、工業的に極め
て簡便な方法で高純度の３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノンを分離精製することが可
能であり、工業的意義は極めて大である。
て、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを分
離精製するにあたり、アルカリ触媒を含む反応液に酸を
加えて中和させることにより、アルカリ触媒、中和によ
り生成する塩、および中和のために過剰に加えられた酸
等を洗浄分離する行程を省くことができ、工業的に極め
て簡便な方法で高純度の３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノンを分離精製することが可
能であり、工業的意義は極めて大である。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ触媒を用いてイソホロンへの青
酸の付加反応により得られた３−シアノ−３、５、５−
トリメチル−１−シクロヘキサノンを未反応イソホロン
およびアルカリ触媒が存在する反応液から蒸留により分
離精製する方法において、上記アルカリ触媒に酸を加え
て中和し、引き続き蒸留を行うことを特徴とする３−シ
アノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン
を分離精製する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215834A JPH0665182A (ja) | 1992-06-19 | 1992-08-13 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-160927 | 1992-06-19 | ||
| JP16092792 | 1992-06-19 | ||
| JP4215834A JPH0665182A (ja) | 1992-06-19 | 1992-08-13 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665182A true JPH0665182A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=26487251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4215834A Withdrawn JPH0665182A (ja) | 1992-06-19 | 1992-08-13 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665182A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| CN105985260A (zh) * | 2015-03-19 | 2016-10-05 | 赢创德固赛有限公司 | 由异佛尔酮腈产物混合物分离阳离子的方法 |
-
1992
- 1992-08-13 JP JP4215834A patent/JPH0665182A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| CN105985260A (zh) * | 2015-03-19 | 2016-10-05 | 赢创德固赛有限公司 | 由异佛尔酮腈产物混合物分离阳离子的方法 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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