JPWO2008120652A1 - 含塩素含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
より詳しくは、本発明は半導体用エッチングガス等として注目されているヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンの合成原料等として有用な1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンのような含塩素含フッ素化合物の製造方法に関する。
(1)特開2006−342059号公報(特許文献1)には、例えばCX1X2=CX3−CX4=CX5X6(Xは水素原子またはフッ素原子)で表される化合物と塩素とを反応させて得られるCClX1X2−CClX3−CClX4−CClX5X6で表される化合物を液相中でフッ素と反応させることによって1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを製造する方法が記載されている。1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを塩素化反応とフッ素化反応における共通の溶媒として用いたときには、溶媒と生成物の分離が不要になるという利点があるので特に好ましいことが記載されている。しかしながら、この反応では塩素化反応とフッ素化反応とをそれぞれ個別に実施する必要がある。そのため特許文献1に記載の方法では2つの工程の反応を行うための反応装置および操作が必要であり、コストの面で問題がある。
本発明は以下の[1]〜[9]に関する。
[3]前記の反応を溶媒の存在下に行うことを特徴とする上記〔1〕に記載の製造方法。
〔5〕前記の反応を行う反応圧力が、0.1MPa〜2.0MPaの範囲であることを特徴とする上記〔1〕に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
〔7〕前記の希釈ガスが窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスおよびネオンガスよりなる群から選ばれる少なくとも1種の不活性ガスであることを特徴とする上記〔6〕に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
前記工程により得られた生成物を蒸留塔で分離する工程と、
該蒸留により得られた1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンをアルカリおよび/または水と接触させる工程と、
を含むことを特徴とする1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
本発明は、炭素−炭素不飽和結合を有する水素含有化合物を塩素ガスと反応させて炭素−炭素不飽和結合に塩素原子を付加し、水素原子の全てをフッ素化して含塩素含フッ素化合物を製造する方法において、炭素−炭素不飽和結合に塩素原子を付加する反応を行う際に塩素ガスおよびフッ素ガスを同時に供給して含塩素含フッ素化合物を製造する方法である。
この塩フッ素化反応の反応温度は、好ましくは−20℃〜80℃、より好ましくは0℃〜60℃の温度範囲に保つ。反応温度を上記の範囲に保つことにより、スムーズに反応が進行し、C−C開裂、過剰塩素化および過剰フッ素化などの副反応が抑えられるので、収率よく含塩素含フッ素化合物を得ることができる。このとき出発原料が3,4−ジクロロブテン−1であれば1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを得ることができる。
前記の反応は、バッチ式または流通式のどちらでも実施できる。
本発明に用いることができる溶媒としては、クロロカーボン類、クロロフルオロカーボン類、パーフルオロカーボン類およびフッ化水素が好ましい。クロロカーボン類やクロロフルオロカーボン類としては、四塩化炭素、トリクロロトリフルオロエタン等を例示することができる。
反応温度は前述の場合と同様の理由で−20℃〜80℃の範囲が好ましく、0℃〜60℃の範囲がより好ましい。
前記の温度および圧力に保った反応器に導入される塩素ガスおよびフッ素ガスとしては、希釈ガスで希釈された塩素ガスおよび希釈ガスで希釈されたフッ素ガスが好ましい。この希釈塩素ガスおよび希釈フッ素ガスは、液相部からそれぞれ個別に反応器内に導入することもできるし、また反応器内にガスを導入する前段で塩素ガスおよびフッ素ガスを混合した混合ガスとして導入することもできる。この塩素ガスおよびフッ素ガスの混合ガスは、反応器内の液相部に導入することもできるし、気相部に導入することもできる。
また、導入するフッ素ガスの濃度も前述の場合と同様の理由で20容量%以上が好ましく、より好ましくは40〜70容量%である。塩素ガスおよびフッ素ガスの濃度が上記のような範囲にあることにより、反応時間を短縮することができ、上記塩素ガス及びフッ素ガスの濃度で反応を行うことが経済的である。
前記の反応は、バッチ式または流通式のどちらでも実施できる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。
工業的に生産されている1,3−ブタジエンに塩素化反応を行い、主として3,4−ジクロロブテン−1および1,4−ジクロロブテン−2を生成させた。1,4−ジクロロブテン−2を異性化反応により3,4−ジクロロブテン−1とし、副生物を蒸留により分離して3,4−ジクロロブテン−1を得た。これをガスクロマトグラフィ−にて分析したところ、3,4−ジクロロブテン−1の純度は99.3モル%であった。
1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタン収率:72.2%
結果から明らかなように、塩素ガスおよびフッ素ガスを同時に供給して反応させることにより3,4−ジクロロブテンー1から1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを高収率で製造できる。
1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタン収率:42.2%
この実施例2は、実施例1よりも供給塩素ガス量を多くした例であるが、塩素ガスの供給が増加するにつれて副生成物である過剰塩素化合物、主としてペンタクロロペンタフルオロブタンの生成量が増加し、目的物である1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの収率が低下する傾向が見られた。
1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタン収率:75.2%
結果から明らかなように、溶媒存在下においても1つの工程で1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを高収率で製造することができる。
Claims (9)
- 炭素−炭素不飽和結合を有する水素含有化合物を塩素ガスと反応させて炭素−炭素不飽和結合に塩素原子を付加し、水素原子の全てをフッ素化して含塩素含フッ素化合物を製造する方法において、炭素−炭素不飽和結合に塩素原子を付加する反応をフッ素ガスの存在下に行うことを特徴とする含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記炭素−炭素不飽和結合を有する水素含有化合物が3,4−ジクロロブテン−1であることを特徴とする請求項1に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の反応を溶媒の存在下に行うことを特徴とする請求項1に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の反応を行う反応温度が、−20℃〜80℃の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の反応を行う反応圧力が、0.1MPa〜2.0MPaの範囲であることを特徴とする請求項1に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の塩素ガスおよび/またはフッ素ガスが、希釈ガスで希釈されていることを特徴とする請求項1に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の希釈ガスが、窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスおよびネオンガスよりなる群から選ばれる少なくとも1種の不活性ガスであることを特徴とする請求項6に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- 前記の3,4−ジクロロブテン−1が、1,3−ブタジエンの塩素化反応または1,4―ジクロロブテン−2の異性化反応により製造されてなることを特徴とする請求項2に記載の含塩素含フッ素化合物の製造方法。
- フッ素ガスの存在下に、3,4−ジクロロブテン−1に塩素ガスを供給して炭素−炭素不飽和結合に塩素原子を付加し、さらにフッ素ガスを供給して水素原子の全てをフッ素原子で置換し、該3,4−ジクロロブテン−1に塩素化反応およびフッ素化反応を行う工程と、
前記工程により得られた生成物を蒸留塔で分離する工程と、
蒸留により得られた1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンをアルカリおよび/または水と接触させる工程と、
を含むことを特徴とする1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
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