JP3412246B2 - ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 - Google Patents
２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，２−ジハロゲノア
ルカン誘導体を用いてアルカリ水溶液により２−ハロゲ
ノ−１−アルケン誘導体を製造する方法に関する。
ルカン誘導体を用いてアルカリ水溶液により２−ハロゲ
ノ−１−アルケン誘導体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来より
１，２−ジハロゲノアルカン誘導体にアルカリ水溶液を
反応させて２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を製造す
る方法は知られている(A.L.He-nne etal,J.Am.Chem.So
c.63,2692(1941)、Treger Yu.A. et al,Khim.Prom-st.
7,397(1987) 。この方法は、アルカリ水溶液としてアル
カリ濃度１０〜３０重量％のものを用いているため反応
に長時間を要し、しかも副反応生成物の増加が著しいと
いう問題があった。また、１，２−ジハロゲノアルカン
誘導体とアルカリ水溶液の反応に際して四級アンモニウ
ム塩の存在下に行う方法（特公平２−２８５８３号公
報）も知られているが、着色の原因となる四級アンモニ
ウム塩の除去の問題点があった。
１，２−ジハロゲノアルカン誘導体にアルカリ水溶液を
反応させて２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を製造す
る方法は知られている(A.L.He-nne etal,J.Am.Chem.So
c.63,2692(1941)、Treger Yu.A. et al,Khim.Prom-st.
7,397(1987) 。この方法は、アルカリ水溶液としてアル
カリ濃度１０〜３０重量％のものを用いているため反応
に長時間を要し、しかも副反応生成物の増加が著しいと
いう問題があった。また、１，２−ジハロゲノアルカン
誘導体とアルカリ水溶液の反応に際して四級アンモニウ
ム塩の存在下に行う方法（特公平２−２８５８３号公
報）も知られているが、着色の原因となる四級アンモニ
ウム塩の除去の問題点があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記問題点を
改善した高反応率、かつ高選択率で２−ハロゲノ−１−
アルケン誘導体を製造する方法を提供するものである。
改善した高反応率、かつ高選択率で２−ハロゲノ−１−
アルケン誘導体を製造する方法を提供するものである。
【０００４】本発明は、下記一般式（１）で示される
１，２−ジハロゲノアルカン誘導体とアルカリ水溶液を
反応させて２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を製造す
るに際し、アルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液
下で反応を行うことを特徴とする２−ハロゲノ−１−ア
ルケン誘導体の製法である。
１，２−ジハロゲノアルカン誘導体とアルカリ水溶液を
反応させて２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を製造す
るに際し、アルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液
下で反応を行うことを特徴とする２−ハロゲノ−１−ア
ルケン誘導体の製法である。
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明に用いられる上記一般式（１）で示
される１，２−ジハロゲノアルカン誘導体の具体例とし
ては、Ｒが炭素数１〜６のアルキル基及びハロゲノアル
キル基である化合物の例として１，２−ジフルオロプロ
パン、１，２−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモプ
ロパン、１，２，３−トリフルオロプロパン、１，２，
３−トリクロロプロパン、１，２，３−トリブロモプロ
パンなどが挙げられ、Ｒがベンジル基及びハロゲノベン
ジル基である化合物の例として２，３−ジフルオロプロ
ピルベンゼン、２，３−ジクロロプロピルベンゼン、
２，３−ジブロモプロピルベンゼン、２，３−ジフルオ
ロプロピル−ｐ−クロロベンゼン、２，３−ジクロロプ
ロピル−ｐ−クロロベンゼン、２，３−ジブロモプロピ
ル−ｐ−クロロベンゼンなどが挙げられ、Ｒがシクロヘ
キサンメチル基である化合物の例として２，３−ジフル
オロプロピルシロクヘキサン、２，３−ジクロロプロピ
ルシクロヘキサン、２，３−ジブロモプロピルシクロヘ
キサン等が挙げられる。これらのうち、医薬品原料とし
て有用な２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を得る原料
としてＸが塩素であり、かつＲがハロゲノアルキル基の
ものが選ばれ、特にクロロメチル基のものが有用であ
る。
される１，２−ジハロゲノアルカン誘導体の具体例とし
ては、Ｒが炭素数１〜６のアルキル基及びハロゲノアル
キル基である化合物の例として１，２−ジフルオロプロ
パン、１，２−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモプ
ロパン、１，２，３−トリフルオロプロパン、１，２，
３−トリクロロプロパン、１，２，３−トリブロモプロ
パンなどが挙げられ、Ｒがベンジル基及びハロゲノベン
ジル基である化合物の例として２，３−ジフルオロプロ
ピルベンゼン、２，３−ジクロロプロピルベンゼン、
２，３−ジブロモプロピルベンゼン、２，３−ジフルオ
ロプロピル−ｐ−クロロベンゼン、２，３−ジクロロプ
ロピル−ｐ−クロロベンゼン、２，３−ジブロモプロピ
ル−ｐ−クロロベンゼンなどが挙げられ、Ｒがシクロヘ
キサンメチル基である化合物の例として２，３−ジフル
オロプロピルシロクヘキサン、２，３−ジクロロプロピ
ルシクロヘキサン、２，３−ジブロモプロピルシクロヘ
キサン等が挙げられる。これらのうち、医薬品原料とし
て有用な２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を得る原料
としてＸが塩素であり、かつＲがハロゲノアルキル基の
ものが選ばれ、特にクロロメチル基のものが有用であ
る。
【０００７】本発明において用いられるアルカリ水溶液
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の水酸化アルカリの水溶液が好ましい。使用
するアルカリ水溶液の濃度については特に制限はない
が、アルカリ濃度が５重量％を超える濃厚なアルカリ水
溶液を用いる場合には、反応の際にアルカリ濃度が５重
量％以下になるように予め原料の１，２−ジハロゲノア
ルカン誘導体に水を添加しておく必要がある。アルカリ
濃度が５重量％以下のアルカリ水溶液を用いる場合は、
反応中アルカリ濃度を調整する必要はないが、好ましく
は限りなく希薄なアルカリ濃度、例えば０．０１重量％
までの反応が本発明の特異な効果を得るうえで好まし
い。即ち、一層良好な反応性と高選択率での目的物の取
得、特に反応速度が著しく向上しほぼ瞬間的な反応を得
るためにさらに好ましくはアルカリ濃度０．０１〜３重
量％の希薄なアルカリ水溶液の使用が望ましい。
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の水酸化アルカリの水溶液が好ましい。使用
するアルカリ水溶液の濃度については特に制限はない
が、アルカリ濃度が５重量％を超える濃厚なアルカリ水
溶液を用いる場合には、反応の際にアルカリ濃度が５重
量％以下になるように予め原料の１，２−ジハロゲノア
ルカン誘導体に水を添加しておく必要がある。アルカリ
濃度が５重量％以下のアルカリ水溶液を用いる場合は、
反応中アルカリ濃度を調整する必要はないが、好ましく
は限りなく希薄なアルカリ濃度、例えば０．０１重量％
までの反応が本発明の特異な効果を得るうえで好まし
い。即ち、一層良好な反応性と高選択率での目的物の取
得、特に反応速度が著しく向上しほぼ瞬間的な反応を得
るためにさらに好ましくはアルカリ濃度０．０１〜３重
量％の希薄なアルカリ水溶液の使用が望ましい。
【０００８】本発明の実施において、反応は原料１，２
−ジハロゲノアルカン誘導体に反応温度０〜１２０℃、
好ましくは２０〜１００℃でアルカリ水溶液を撹拌下に
添加し、アルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液下
で反応させることにより達成される。アルカリ水溶液の
使用量は、原料１，２−ジハロゲノアルカン誘導体１モ
ルに対しアルカリ１〜３モル、好ましくは１〜２モルの
範囲が選ばれる。反応時のアルカリ濃度の調整は公知の
方法で行うことができ、例えばアルカリ濃度５重量％以
下を補正したｐＨ測定器で調節することができる。
−ジハロゲノアルカン誘導体に反応温度０〜１２０℃、
好ましくは２０〜１００℃でアルカリ水溶液を撹拌下に
添加し、アルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液下
で反応させることにより達成される。アルカリ水溶液の
使用量は、原料１，２−ジハロゲノアルカン誘導体１モ
ルに対しアルカリ１〜３モル、好ましくは１〜２モルの
範囲が選ばれる。反応時のアルカリ濃度の調整は公知の
方法で行うことができ、例えばアルカリ濃度５重量％以
下を補正したｐＨ測定器で調節することができる。
【０００９】反応の方法としては、アルカリ濃度５重量
％以下のアルカリ水溶液を用いるときは、上記のように
原料１，２−ジハロゲノアルカン誘導体にアルカリ水溶
液を徐々に添加する方法、原料１，２−ジハロゲノアル
カン誘導体とアルカリ水溶液とを同時に反応器に投入し
て行う方法がある。アルカリ濃度が５重量％を超えるア
ルカリ水溶液を用いるときは、原料１，２−ジハロゲノ
アルカン誘導体に予め水を共存させておき、これにアル
カリ水溶液を添加して行う方法など種々の方法で行うこ
とができるが、いずれも反応はアルカリ濃度が５重量％
以下のアルカリ水溶液下で行う必要がある。反応時間は
１０分乃至５時間であり、通常２時間以内で十分であ
る。
％以下のアルカリ水溶液を用いるときは、上記のように
原料１，２−ジハロゲノアルカン誘導体にアルカリ水溶
液を徐々に添加する方法、原料１，２−ジハロゲノアル
カン誘導体とアルカリ水溶液とを同時に反応器に投入し
て行う方法がある。アルカリ濃度が５重量％を超えるア
ルカリ水溶液を用いるときは、原料１，２−ジハロゲノ
アルカン誘導体に予め水を共存させておき、これにアル
カリ水溶液を添加して行う方法など種々の方法で行うこ
とができるが、いずれも反応はアルカリ濃度が５重量％
以下のアルカリ水溶液下で行う必要がある。反応時間は
１０分乃至５時間であり、通常２時間以内で十分であ
る。
【００１０】反応によって得られた２−ハロゲノ−１−
アルケン誘導体は蒸留などの通常の方法で精製される。
また、上記反応過程で生成した２−ハロゲノ−１−アル
ケン誘導体を蒸留によって反応系外へ取り出しながら反
応を行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑
制されてより一層良好な選択率で目的物が得られるので
好ましい。
アルケン誘導体は蒸留などの通常の方法で精製される。
また、上記反応過程で生成した２−ハロゲノ−１−アル
ケン誘導体を蒸留によって反応系外へ取り出しながら反
応を行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑
制されてより一層良好な選択率で目的物が得られるので
好ましい。
【００１１】
【実施例】以下の各例における反応率及び選択率は下記
式によって計算した。 反応率（％）＝〔１−（未反応原料（モル）／供給原料
（モル））〕×１００ 選択率（％）＝〔２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体
（モル）／（供給原料（モル）−未反応原料（モ
ル））〕×１００
式によって計算した。 反応率（％）＝〔１−（未反応原料（モル）／供給原料
（モル））〕×１００ 選択率（％）＝〔２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体
（モル）／（供給原料（モル）−未反応原料（モ
ル））〕×１００
【００１２】実施例１
撹拌機付反応器に１，２，３−トリクロロプロパン４
４．１ｇ（０．３０モル）を仕込み、１００℃に加温し
て撹拌しながら３重量％水酸化ナトリウム水溶液４４０
ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）を１０分間かけて添加し
た。さらに８０〜１００℃で２時間撹拌した後、反応混
合物を冷却して有機層を分離した。該有機層をガスクロ
マトグラフィ分析法によって定量したところ、原料１，
２，３−トリクロロプロパンの反応率は９９．２％であ
り、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９８．
９％であった。
４．１ｇ（０．３０モル）を仕込み、１００℃に加温し
て撹拌しながら３重量％水酸化ナトリウム水溶液４４０
ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）を１０分間かけて添加し
た。さらに８０〜１００℃で２時間撹拌した後、反応混
合物を冷却して有機層を分離した。該有機層をガスクロ
マトグラフィ分析法によって定量したところ、原料１，
２，３−トリクロロプロパンの反応率は９９．２％であ
り、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９８．
９％であった。
【００１３】実施例２
撹拌機付反応器に１，２，３−トリクロロプロパン４
４．１ｇ（０．３０モル）及び３重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液４４０ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）を仕込み、
撹拌しながら加温して１５分後８０℃に到達した。さら
に８０〜９０℃で１０分間撹拌した後、反応混合物を冷
却して有機層を分離した。該有機層をガスクロマトグラ
フィ分析法によって定量したところ、原料１，２，３−
トリクロロプロパンの反応率は９９．０％であり、２，
３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９９．１％であ
った。
４．１ｇ（０．３０モル）及び３重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液４４０ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）を仕込み、
撹拌しながら加温して１５分後８０℃に到達した。さら
に８０〜９０℃で１０分間撹拌した後、反応混合物を冷
却して有機層を分離した。該有機層をガスクロマトグラ
フィ分析法によって定量したところ、原料１，２，３−
トリクロロプロパンの反応率は９９．０％であり、２，
３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９９．１％であ
った。
【００１４】実施例３
撹拌機付反応器に１，２，３−トリクロロプロパン４
４．１ｇ（０．３０モル）及び水３７５．１ｇを仕込
み、１００℃に加温して撹拌しながら４８重量％水酸化
ナトリウム水溶液２７．５ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）
を１５分間かけて添加した。反応液のアルカリ濃度はｐ
Ｈ測定によりｐＨ＝１４以下（アルカリ濃度４重量％以
下）になるように調整した。その後さらに８０〜１００
℃で２時間撹拌した後、反応混合物を冷却して有機層を
分離した。該有機層をガスクロマトグラフィ分析法によ
って定量したところ、原料１，２，３−トリクロロプロ
パンの反応率は９９．５％であり、２，３−ジクロロ−
１−プロペンの選択率は９９．２％であった。
４．１ｇ（０．３０モル）及び水３７５．１ｇを仕込
み、１００℃に加温して撹拌しながら４８重量％水酸化
ナトリウム水溶液２７．５ｇ（ＮａＯＨ０．３３モル）
を１５分間かけて添加した。反応液のアルカリ濃度はｐ
Ｈ測定によりｐＨ＝１４以下（アルカリ濃度４重量％以
下）になるように調整した。その後さらに８０〜１００
℃で２時間撹拌した後、反応混合物を冷却して有機層を
分離した。該有機層をガスクロマトグラフィ分析法によ
って定量したところ、原料１，２，３−トリクロロプロ
パンの反応率は９９．５％であり、２，３−ジクロロ−
１−プロペンの選択率は９９．２％であった。
【００１５】実施例４
撹拌機及び蒸留器付反応器に１，２，３−トリクロロプ
ロパン４４．１ｇ（０．３０モル）及び水３７５．１ｇ
を仕込み、１００℃に加温して撹拌しながら４８重量％
水酸化ナトリウム水溶液２７．５ｇ（ＮａＯＨ０．３３
モル）を１５分間かけて添加した。反応液のアルカリ濃
度はｐＨ測定によりｐＨ＝１４以下になるように調整し
た。アルカリ水溶液の添加終了直後より８０〜１００℃
に維持させながら反応混合物中の目的物２，３−ジクロ
ロ−１−プロペンを蒸留器により留出させた。目的物の
抜き出し開始後３０分で反応が終了した。留出液から共
沸により留出した水を分液した後、有機層をガスクロマ
トグラフィ分析法によって定量したところ、原料１，
２，３−トリクロロプロパンの反応率は９９．６％であ
り、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９９．
１％であった。
ロパン４４．１ｇ（０．３０モル）及び水３７５．１ｇ
を仕込み、１００℃に加温して撹拌しながら４８重量％
水酸化ナトリウム水溶液２７．５ｇ（ＮａＯＨ０．３３
モル）を１５分間かけて添加した。反応液のアルカリ濃
度はｐＨ測定によりｐＨ＝１４以下になるように調整し
た。アルカリ水溶液の添加終了直後より８０〜１００℃
に維持させながら反応混合物中の目的物２，３−ジクロ
ロ−１−プロペンを蒸留器により留出させた。目的物の
抜き出し開始後３０分で反応が終了した。留出液から共
沸により留出した水を分液した後、有機層をガスクロマ
トグラフィ分析法によって定量したところ、原料１，
２，３−トリクロロプロパンの反応率は９９．６％であ
り、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は９９．
１％であった。
【００１６】比較例１
３重量％水酸化ナトリウム水溶液４４０ｇの代りに２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液６６ｇ（０．３３モル）
を使用した以外は実施例１と同様に反応を行ったとこ
ろ、原料１，２，３−トリクロロプロパンの反応率は２
６．０％であり、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選
択率は９２．９％であった。
重量％水酸化ナトリウム水溶液６６ｇ（０．３３モル）
を使用した以外は実施例１と同様に反応を行ったとこ
ろ、原料１，２，３−トリクロロプロパンの反応率は２
６．０％であり、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選
択率は９２．９％であった。
【００１７】比較例２
３重量％水酸化ナトリウム水溶液４４０ｇの代りに２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液６６ｇ（０．３３モル）
を使用し、８０〜１００℃での反応時間を１５時間とし
た以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、原料
１，２，３−トリクロロプロパンの反応率は９２．４％
であり、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は７
０．９％であった。
重量％水酸化ナトリウム水溶液６６ｇ（０．３３モル）
を使用し、８０〜１００℃での反応時間を１５時間とし
た以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、原料
１，２，３−トリクロロプロパンの反応率は９２．４％
であり、２，３−ジクロロ−１−プロペンの選択率は７
０．９％であった。
【００１８】比較例３
水３７５．１ｇを使用しないで４８重量％水酸化ナトリ
ウム水溶液を均等に１５分間かけて滴下した以外は実施
例３と同様に行ったところ、原料１，２，３−トリクロ
ロプロパンの反応率は８．８％であり、２，３−ジクロ
ロ−１−プロペンの選択率は８２．４％であった。
ウム水溶液を均等に１５分間かけて滴下した以外は実施
例３と同様に行ったところ、原料１，２，３−トリクロ
ロプロパンの反応率は８．８％であり、２，３−ジクロ
ロ−１−プロペンの選択率は８２．４％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、原料１，２，３−トリ
クロロプロパンとアルカリ水溶液との反応をアルカリ濃
度５重量％以下で行うため反応が迅速に行われ、反応時
間を大幅に短縮できると共にアルカリ使用量を大幅に減
らすことができる。しかも目的物のアルカリによる二次
分解を抑制することもできる。また本発明は原料の反応
率が高く、かつ高選択率で目的物を得ることができ、反
応過程において得られた目的物を反応系外へ留出させる
方法を採用することにより目的物のアルカリとの接触に
よる副反応が抑制され、より一層の高選択率が得られ
る。
クロロプロパンとアルカリ水溶液との反応をアルカリ濃
度５重量％以下で行うため反応が迅速に行われ、反応時
間を大幅に短縮できると共にアルカリ使用量を大幅に減
らすことができる。しかも目的物のアルカリによる二次
分解を抑制することもできる。また本発明は原料の反応
率が高く、かつ高選択率で目的物を得ることができ、反
応過程において得られた目的物を反応系外へ留出させる
方法を採用することにより目的物のアルカリとの接触に
よる副反応が抑制され、より一層の高選択率が得られ
る。
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される１，２−ジ
ハロゲノアルカン誘導体とアルカリ水溶液を反応させて
２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体を製造するに際し、
アルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液下で反応を
行うことを特徴とする２−ハロゲノ−１−アルケン誘導
体の製法。 【化１】 - 【請求項２】 １，２−ジハロゲノアルカン誘導体にア
ルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液を添加しなが
ら反応を行う請求項１記載の製法。 - 【請求項３】 １，２−ジハロゲノアルカン誘導体と水
の共存下にアルカリ濃度５重量％を超えるアルカリ水溶
液を加えて水溶液のアルカリ濃度が５重量％以下で反応
を行う請求項１記載の製法。 - 【請求項４】 １，２−ジハロゲノアルカン誘導体とア
ルカリ濃度５重量％以下のアルカリ水溶液を同時に加え
て反応を行う請求項１記載の製法。 - 【請求項５】 生成した２−ハロゲノ−１−アルケン誘
導体を留出させながら反応を行う請求項１〜４いずれか
に記載の製法。 - 【請求項６】 一般式（１）のＲがハロゲノアルキル基
である請求項１〜５いずれかに記載の製法。 - 【請求項７】 ハロゲノアルキル基がクロロメチル基で
ある請求項６記載の製法。 - 【請求項８】 一般式（１）のＸが塩素原子である請求
項１〜７いずれかに記載の製法。 - 【請求項９】 反応温度が０〜１２０℃である請求項１
〜８いずれかに記載の製法。 - 【請求項１０】 アルカリ濃度５重量％〜０．０１重量
％のアルカリ水溶液下で反応を行う請求項１〜９いずれ
かに記載の製法。 - 【請求項１１】 アルカリ水溶液が水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム及び水酸化リチウムから選ばれたアルカ
リ水溶液である請求項１〜１０いずれかに記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07069994A JP3412246B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07069994A JP3412246B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278027A JPH07278027A (ja) | 1995-10-24 |
| JP3412246B2 true JP3412246B2 (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=13439130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07069994A Expired - Fee Related JP3412246B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3412246B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI3336074T1 (sl) * | 2006-01-03 | 2025-09-30 | Honeywell International Inc. | Postopek za proizvodnjo fluoriranih organskih spojin |
| US8552227B2 (en) | 2009-01-05 | 2013-10-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Preparation of hydrofluoroolefins by dehydrofluorination |
-
1994
- 1994-04-08 JP JP07069994A patent/JP3412246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07278027A (ja) | 1995-10-24 |
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