JPS635037A - 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法 - Google Patents
2,3−ジクロル−1−プロペンの製法Info
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- JPS635037A JPS635037A JP61149131A JP14913186A JPS635037A JP S635037 A JPS635037 A JP S635037A JP 61149131 A JP61149131 A JP 61149131A JP 14913186 A JP14913186 A JP 14913186A JP S635037 A JPS635037 A JP S635037A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は1,2.3−トリクロルプロパンとアルカリ水
溶液とを反応させて2,3−ジクロル−1−プロペンを
製造する方法に関する。
溶液とを反応させて2,3−ジクロル−1−プロペンを
製造する方法に関する。
(従来技術及び問題点)
2.3−ジクロル−1−プロペンは有数合成原料として
有用な化合物でおる。
有用な化合物でおる。
従来、1,2.3−トリクロルプロパンを原料とし、こ
れとアルカリ水溶液とを反応させて2,3−ジクロル−
1−プロペンを製造する方法は知られている (A、
L、 Henne et al 、 J、
Am、 Chem、 Soc、 63゜26
92 (1941) )。ところが、この反応を完結さ
せるにあたっては高い反応温度と長時間の反応が必要で
あり、このような条件下での反応は目的生成物であるア
リル位に塩素原子を有じi※めて反応性に富んだ2.3
−ジクロル−1−プロペンにとっては極めて不利であり
、反応液中のアルカリと更に反応して2−クロル−2−
プロペン−1−オール及びビス−(2−クロル−2−プ
ロペニル)エーテルを生成するという問題があった。
れとアルカリ水溶液とを反応させて2,3−ジクロル−
1−プロペンを製造する方法は知られている (A、
L、 Henne et al 、 J、
Am、 Chem、 Soc、 63゜26
92 (1941) )。ところが、この反応を完結さ
せるにあたっては高い反応温度と長時間の反応が必要で
あり、このような条件下での反応は目的生成物であるア
リル位に塩素原子を有じi※めて反応性に富んだ2.3
−ジクロル−1−プロペンにとっては極めて不利であり
、反応液中のアルカリと更に反応して2−クロル−2−
プロペン−1−オール及びビス−(2−クロル−2−プ
ロペニル)エーテルを生成するという問題があった。
(発明の目的)
本発明の目的は、上記問題点を改善した高反応率且つ高
選択率で2.3−ジクロル−1−プロペンを製造する方
法を提供することである。
選択率で2.3−ジクロル−1−プロペンを製造する方
法を提供することである。
〈発明の構成)
本発明は、1,2.3−トリクロルプロパンとアルカリ
水溶液とを反応させて2,3−ジクロル−1−プロペン
を製造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行
うことを特徴とする2、3−ジクロル−1−プロペンの
製法である。
水溶液とを反応させて2,3−ジクロル−1−プロペン
を製造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行
うことを特徴とする2、3−ジクロル−1−プロペンの
製法である。
本発明に用いられる第四級塩基性塩は、−般式[R4Y
]X(但し、式中Rはアルキル基、アリール基、YはN
、P、Xは一価の陰イオンを表わす)で示される化合物
である。具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド、トリオクチルアリルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、テトラエチルアンモニウムブロマイド。
]X(但し、式中Rはアルキル基、アリール基、YはN
、P、Xは一価の陰イオンを表わす)で示される化合物
である。具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド、トリオクチルアリルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、テトラエチルアンモニウムブロマイド。
トリエチルシクロヘキシルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニ
ウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメチルホスホニウムヨーダイト、ジメチルジシク
ロへキシルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホス
ホニウムクロライド等の第四級ホスホニウム塩が挙げら
れる。使用量は1,2.3−トリクロルプロパン1モル
に対し0、0001〜0.1モル、好ましくは0.00
05〜0.01モルの範囲が適当である。
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニ
ウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメチルホスホニウムヨーダイト、ジメチルジシク
ロへキシルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホス
ホニウムクロライド等の第四級ホスホニウム塩が挙げら
れる。使用量は1,2.3−トリクロルプロパン1モル
に対し0、0001〜0.1モル、好ましくは0.00
05〜0.01モルの範囲が適当である。
本発明に用いられるアルカリ水溶液としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化ア
ルカリの水溶液が適当であり、アルカリ濃度が10〜6
0重量%のものが使用に適する。
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化ア
ルカリの水溶液が適当であり、アルカリ濃度が10〜6
0重量%のものが使用に適する。
使用量は1,2.3−トリクロルプロパン1モルに対し
1〜5モル、好ましくは1〜2モルの範囲がよい。
1〜5モル、好ましくは1〜2モルの範囲がよい。
本発明の実施において、反応は原料1,2.3−トリク
ロルプロパンに第四級塩基性塩を添加して反応温度O〜
120’C1好ましくは20〜100’Cでアルカリ水
溶液を撹拌下に添加させることにより達成される。反応
時間は20分〜5時間であり、通常2時間以内で十分で
ある;得られた2、3−ジクロル−1−プロペンは蒸留
等の通常の方法で精製される。
ロルプロパンに第四級塩基性塩を添加して反応温度O〜
120’C1好ましくは20〜100’Cでアルカリ水
溶液を撹拌下に添加させることにより達成される。反応
時間は20分〜5時間であり、通常2時間以内で十分で
ある;得られた2、3−ジクロル−1−プロペンは蒸留
等の通常の方法で精製される。
また上記反応過程で生成した2、3−ジクロル−1−プ
ロペンを蒸留によって反応系外へ取り出しながら反応を
行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑制さ
れてより一層良好な選択率で目的物が得られるので好ま
しい。
ロペンを蒸留によって反応系外へ取り出しながら反応を
行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑制さ
れてより一層良好な選択率で目的物が得られるので好ま
しい。
(発明の効果)
本発明は、触媒として作用する第四級塩基性塩の存在に
より反応時間を大巾に短縮でき、目的物のアルカリによ
る二次分解を抑制することができる。しかも高い反応率
、且つ高選択率で目的物を(qることができる。その他
アルカリの使用量も大巾に減らすことができ、それに伴
って副反応を抑制する効果も生ずる。また反応過程にお
いて、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を採用
することによってより一層高い選択率で目的物を得るこ
とができる。
より反応時間を大巾に短縮でき、目的物のアルカリによ
る二次分解を抑制することができる。しかも高い反応率
、且つ高選択率で目的物を(qることができる。その他
アルカリの使用量も大巾に減らすことができ、それに伴
って副反応を抑制する効果も生ずる。また反応過程にお
いて、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を採用
することによってより一層高い選択率で目的物を得るこ
とができる。
(実施例)
以下の名利において反応率及び選択率は下記式によって
計算した。
計算した。
反応率く%)=[1−(未反応原料(モル)/供給原料
(モル) ) ] x100 選択率(%)=[2,3−ジクロル−1−プロペン(モ
ル)/(供給原料(モル)− 未反応原料(モル) ) l X100実施例1 撹拌機付反応器に1.2.3−トリクロルプロパン14
7に+ (1,0モル)とトリオクチルアンモニウムク
ロライド0.4(1(0,001モル)を仕込み、io
o’cに加温して撹拌しながら20重但%水酸化ナトリ
ウム水溶液220g (NaOH1,1モル)を10分
間かけて添加した。更に80〜100℃で2時間撹拌し
た後反応混合物を冷却して有機層を分離した。該有機層
をガスクロマトグラフィ分析法によって定量したところ
、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反応率は99
.0%であり、2,3−ジクロル−1−プロペンの選択
率は94.8%であった。
(モル) ) ] x100 選択率(%)=[2,3−ジクロル−1−プロペン(モ
ル)/(供給原料(モル)− 未反応原料(モル) ) l X100実施例1 撹拌機付反応器に1.2.3−トリクロルプロパン14
7に+ (1,0モル)とトリオクチルアンモニウムク
ロライド0.4(1(0,001モル)を仕込み、io
o’cに加温して撹拌しながら20重但%水酸化ナトリ
ウム水溶液220g (NaOH1,1モル)を10分
間かけて添加した。更に80〜100℃で2時間撹拌し
た後反応混合物を冷却して有機層を分離した。該有機層
をガスクロマトグラフィ分析法によって定量したところ
、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反応率は99
.0%であり、2,3−ジクロル−1−プロペンの選択
率は94.8%であった。
実施例2
実施例1において、触媒をテトラブチルアンモニウム硫
酸水素塩0.3g (o、ooiモル)、20重量%水
酸化ナトリウム水溶液を300(1(NaO81,5モ
ル〉、反応を80〜ioo’cで30分間とした以外は
同様にして行ったところ、原料1,2.3−トリクロル
プロパンの反応率は99.9%、2.3−ジクロル−1
−プロペンの選択率は93.7%であった。
酸水素塩0.3g (o、ooiモル)、20重量%水
酸化ナトリウム水溶液を300(1(NaO81,5モ
ル〉、反応を80〜ioo’cで30分間とした以外は
同様にして行ったところ、原料1,2.3−トリクロル
プロパンの反応率は99.9%、2.3−ジクロル−1
−プロペンの選択率は93.7%であった。
比較例1
実施例1において触媒であるトリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライドを使用しなかった以外は同様にして行
ったところ、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反
応率は25.7%、2.3−シ’70ルー1−プロペン
の選択率は93.5%であった。
ニウムクロライドを使用しなかった以外は同様にして行
ったところ、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反
応率は25.7%、2.3−シ’70ルー1−プロペン
の選択率は93.5%であった。
比較例2
実施例1において触媒を使用せず、80〜100℃での
反応時間を6時間とした以外は同様にして行ったところ
、原料1,2.3− トリクロルプロパンの反応率は9
2.6%、2,3−ジクロル−1−プロペンの選択率は
84.1%であった。
反応時間を6時間とした以外は同様にして行ったところ
、原料1,2.3− トリクロルプロパンの反応率は9
2.6%、2,3−ジクロル−1−プロペンの選択率は
84.1%であった。
実施例3
撹拌機及び及び蒸留器付反応器に1.2.3−トリク叫
しプロパン147.4g(1,0モル)、トリオクチル
メチルアンモニウムクロライド0.4g(0,001モ
ル)を仕込み、100’Cに加温した。これに20重量
%水醸化ナトリウム220(1(NaOH1,1モル)
を撹拌しながら10分間かけて添加した。添加終了直後
より反応温度を80〜100’Cに維持させながら反応
混合物中の目的物2,3−ジクロル−1−プロペンを蒸
留器により留去させた。目的物の抜き出し開始後 2時
間で反応が終了した。留去液から共沸により留去した水
を分液した後有機層をガスクロマトグラフィで分析した
ところ、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反応率
は9訊5%、目的物2,3−ジクロル−1−プロペンの
選択率は96.5%であった。
しプロパン147.4g(1,0モル)、トリオクチル
メチルアンモニウムクロライド0.4g(0,001モ
ル)を仕込み、100’Cに加温した。これに20重量
%水醸化ナトリウム220(1(NaOH1,1モル)
を撹拌しながら10分間かけて添加した。添加終了直後
より反応温度を80〜100’Cに維持させながら反応
混合物中の目的物2,3−ジクロル−1−プロペンを蒸
留器により留去させた。目的物の抜き出し開始後 2時
間で反応が終了した。留去液から共沸により留去した水
を分液した後有機層をガスクロマトグラフィで分析した
ところ、原料1,2.3−トリクロルプロパンの反応率
は9訊5%、目的物2,3−ジクロル−1−プロペンの
選択率は96.5%であった。
Claims (2)
- (1)1,2,3−トリクロルプロパンとアルカリ水溶
液とを反応させて2,3−ジクロル−1−プロペンを製
造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行うこ
とを特徴とする2,3−ジクロル−1−プロペンの製法
。 - (2)生成した2,3−ジクロル−1−プロペンを蒸留
により反応系外に抜き出しながら反応を行うことを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS635037A true JPS635037A (ja) | 1988-01-11 |
JPH0228583B2 JPH0228583B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=15468413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61149131A Granted JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS635037A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02138138A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 2,3−ジクロル−1−プロペンの製造法 |
US5659093A (en) * | 1992-06-10 | 1997-08-19 | Daikin Industries Ltd. | Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene |
JP2009522365A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
JP2014527052A (ja) * | 2011-08-07 | 2014-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP61149131A patent/JPS635037A/ja active Granted
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JP2014527052A (ja) * | 2011-08-07 | 2014-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0228583B2 (ja) | 1990-06-25 |
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