JPS6360016B2 - - Google Patents
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- JPS6360016B2 JPS6360016B2 JP8591481A JP8591481A JPS6360016B2 JP S6360016 B2 JPS6360016 B2 JP S6360016B2 JP 8591481 A JP8591481 A JP 8591481A JP 8591481 A JP8591481 A JP 8591481A JP S6360016 B2 JPS6360016 B2 JP S6360016B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、3,5―ジクロルアニリンの新規な
製造方法に関するものである。更に詳細には、5
―クロルイソフタロイルクロリドを部分脱カルボ
ニル化せしめ、3,5―ジクロルベンゾイルクロ
リドとなし、該3,5―ジクロルベンゾイルクロ
リドをアンモニア又はアンモニア水と反応せし
め、3,5―ジクロルベンズアミドとなし、次い
で該3,5―ジクロルベンズアミドを次亜ハロゲ
ン酸アルカリ又は次亜ハロゲン酸アルカリ土類金
属塩とホフマン転移反応させることを特徴とする
3,5―ジクロルアニリンの製造方法に関するも
のである。
製造方法に関するものである。更に詳細には、5
―クロルイソフタロイルクロリドを部分脱カルボ
ニル化せしめ、3,5―ジクロルベンゾイルクロ
リドとなし、該3,5―ジクロルベンゾイルクロ
リドをアンモニア又はアンモニア水と反応せし
め、3,5―ジクロルベンズアミドとなし、次い
で該3,5―ジクロルベンズアミドを次亜ハロゲ
ン酸アルカリ又は次亜ハロゲン酸アルカリ土類金
属塩とホフマン転移反応させることを特徴とする
3,5―ジクロルアニリンの製造方法に関するも
のである。
3,5―ジクロルアニリンは農薬、染料等の原
料として有用な化合物である。3,5―ジクロル
アニリンは、ジクロルベンゼンを臭素化して、モ
ノブロモジクロルベンゼンとなし、ハロゲン化ア
ルミニウム存在下に80℃以上に加熱して、1―ブ
ロモ3,5―ジクロルベンゼンに異性化し、その
後アンモニアと塩化第一銅の存在下にアミノ化す
る方法により製造されている。この方法は異性化
段階でモノブロモジクロルベンゼンが完全に、1
―ブロモ、3,5―ジクロルベンゼンに完全に変
換せず、異性化後に未変換のモノブロモジクロル
ベンゼンの循環が必要なこと、又モノブロモジク
ロルベンゼンからの、1―ブロモ、3,5―ジク
ロルベンゼンの分離という困難な工程を持つこと
および臭素という高価な原料を使用することか
ら、臭素回収工程が伴うことから、多大な費用を
伴つている。
料として有用な化合物である。3,5―ジクロル
アニリンは、ジクロルベンゼンを臭素化して、モ
ノブロモジクロルベンゼンとなし、ハロゲン化ア
ルミニウム存在下に80℃以上に加熱して、1―ブ
ロモ3,5―ジクロルベンゼンに異性化し、その
後アンモニアと塩化第一銅の存在下にアミノ化す
る方法により製造されている。この方法は異性化
段階でモノブロモジクロルベンゼンが完全に、1
―ブロモ、3,5―ジクロルベンゼンに完全に変
換せず、異性化後に未変換のモノブロモジクロル
ベンゼンの循環が必要なこと、又モノブロモジク
ロルベンゼンからの、1―ブロモ、3,5―ジク
ロルベンゼンの分離という困難な工程を持つこと
および臭素という高価な原料を使用することか
ら、臭素回収工程が伴うことから、多大な費用を
伴つている。
本発明者らは、3,5―ジクロルアニリンの経
済的に有利な合成法について、種々の研究の結
果、5―クロルイソフタロイルクロリドを原料と
する場合には、簡素化されたプロセスで高収率で
製造出来ることを見出し、本発明を完成するに至
つた。
済的に有利な合成法について、種々の研究の結
果、5―クロルイソフタロイルクロリドを原料と
する場合には、簡素化されたプロセスで高収率で
製造出来ることを見出し、本発明を完成するに至
つた。
すなわち、本発明は、5―クロルイソフタロイ
ルクロリドを部分脱カルボニル化せしめ、3,5
―ジクロルベンゾイルクロリドとなし、該3,5
―ジクロルベンゾイルクロリドをアンモニア又は
アンモニア水によりアミド化し、3,5―ジクロ
ルベンズアミドとなし、次いで、該3,5―ジク
ロルベンズアミドを次亜ハロゲン酸アルカリ又は
次亜ハロゲン酸アルカリ土類金属塩と反応させた
後、加水分解させることを特徴とする3,5―ジ
クロルアニリンの製造方法を提供することにあ
る。
ルクロリドを部分脱カルボニル化せしめ、3,5
―ジクロルベンゾイルクロリドとなし、該3,5
―ジクロルベンゾイルクロリドをアンモニア又は
アンモニア水によりアミド化し、3,5―ジクロ
ルベンズアミドとなし、次いで、該3,5―ジク
ロルベンズアミドを次亜ハロゲン酸アルカリ又は
次亜ハロゲン酸アルカリ土類金属塩と反応させた
後、加水分解させることを特徴とする3,5―ジ
クロルアニリンの製造方法を提供することにあ
る。
本発明方法に使用される原料は、5―クロルイ
ソフタロイルクロリドである。5―クロルイソフ
タロイルクロリドは、塩化鉄、塩化アルミニウ
ム、塩化モリブデン、鉄、ヨウ素、イオウ等の触
媒存在下に、イソフタロイルクロリドを塩素と反
応させる等の公知方法で実施することにより、極
めて、安価に、高収率に提供することが可能であ
る。
ソフタロイルクロリドである。5―クロルイソフ
タロイルクロリドは、塩化鉄、塩化アルミニウ
ム、塩化モリブデン、鉄、ヨウ素、イオウ等の触
媒存在下に、イソフタロイルクロリドを塩素と反
応させる等の公知方法で実施することにより、極
めて、安価に、高収率に提供することが可能であ
る。
上記、触媒はイソフタロイルクロリドに対し、
0.01〜10重量%、好適には0.1〜5重量%の割合
で用いられる。
0.01〜10重量%、好適には0.1〜5重量%の割合
で用いられる。
塩素化反応の実施は、一般に約80〜250℃の温
度で行なわれるが、あまり高温になると、副生物
の生成が著しく増大するようになるし、一方あま
り低温度になると十分な転化率が得られないの
で、100〜150℃の温度範囲で好ましく実施され
る。
度で行なわれるが、あまり高温になると、副生物
の生成が著しく増大するようになるし、一方あま
り低温度になると十分な転化率が得られないの
で、100〜150℃の温度範囲で好ましく実施され
る。
塩素は、イソフタロイルクロリド1モル当り一
般に1〜10モル使用されるが、反応の効率、経済
性の点から好ましくは1.5〜3モルが使用される。
般に1〜10モル使用されるが、反応の効率、経済
性の点から好ましくは1.5〜3モルが使用される。
本発明方法の実施に当り、先ず5―クロルイソ
フタロイルクロリドは、脱カルボニル化触媒の存
在下に加熱し、部分脱カルボニル化せしめ、3,
5―ジクロルベンゾイルクロリドとなす。
フタロイルクロリドは、脱カルボニル化触媒の存
在下に加熱し、部分脱カルボニル化せしめ、3,
5―ジクロルベンゾイルクロリドとなす。
脱カルボニル化触媒としては、パラジウム、ロ
ジウム、ニツケル、鉄等の金属、あるいは、これ
らの金属の塩化物、酸化物等の化合物あるいはこ
れらをアルミナ、シリカゲル、ケイソウ土、活性
炭等の担体に0.01〜20重量%担持せしめた触媒が
一般に用いられる。
ジウム、ニツケル、鉄等の金属、あるいは、これ
らの金属の塩化物、酸化物等の化合物あるいはこ
れらをアルミナ、シリカゲル、ケイソウ土、活性
炭等の担体に0.01〜20重量%担持せしめた触媒が
一般に用いられる。
脱カルボニル化反応の実施は、液相又は気相で
約200〜450℃で行うことが出来るが、あまり高温
になると副生物の生成が著しく増大するようにな
るし、一方あまり低温度になると転化率が低下す
るようになるので、液相反応では200〜300℃、気
相反応では300〜450℃の温度範囲で好ましく実施
される。
約200〜450℃で行うことが出来るが、あまり高温
になると副生物の生成が著しく増大するようにな
るし、一方あまり低温度になると転化率が低下す
るようになるので、液相反応では200〜300℃、気
相反応では300〜450℃の温度範囲で好ましく実施
される。
本発明方法の実施に当り、前工程で生成した
3,5―ジクロルベンゾイルクロリドは、次いで
アンモニア又はアンモニア水と反応せしめ、アミ
ド化される。アンモニア又はアンモニア水として
は、一般にアンモニア水が用いられるが、この反
応に影響を与えないジエチルエーテル、四塩化炭
素、クロロホルム等の有機溶媒に溶解したアンモ
ニア溶液、又はアンモニアガスないし、窒素、ア
ルゴン、ヘリウム、空気等の不活性ガスで希釈し
たアンモニアガスとして使用出来る。
3,5―ジクロルベンゾイルクロリドは、次いで
アンモニア又はアンモニア水と反応せしめ、アミ
ド化される。アンモニア又はアンモニア水として
は、一般にアンモニア水が用いられるが、この反
応に影響を与えないジエチルエーテル、四塩化炭
素、クロロホルム等の有機溶媒に溶解したアンモ
ニア溶液、又はアンモニアガスないし、窒素、ア
ルゴン、ヘリウム、空気等の不活性ガスで希釈し
たアンモニアガスとして使用出来る。
アンモニアは、3,5―ジクロルベンゾイルク
ロリド1モルに対し、一般に2モル以上であれば
よいが、反応効率経済性等から、2.2〜10モルが
好適に用いられる。
ロリド1モルに対し、一般に2モル以上であれば
よいが、反応効率経済性等から、2.2〜10モルが
好適に用いられる。
アミド化反応は、反応が発熱反応であるので、
冷却しつつ反応がなされるが、一般に50℃以下、
好ましくは−10〜30℃で実施される。
冷却しつつ反応がなされるが、一般に50℃以下、
好ましくは−10〜30℃で実施される。
アミド化反応としては、通常のアミド化方法が
用いられるが、冷却したアンモニア溶液中に、撹
拌下に3,5―ジクロルベンゾイルクロリド又は
クロロホルム四塩化炭素、ジエチルエーテル等の
3,5―ジクロルベンゾイルクロリドと反応しな
い又アミド化に悪影響を与えない溶媒にとかした
3,5―ジクロルベンゾイルクロリド溶液を滴下
する方法が好適に採用される。しかしながら、勿
論、他のアミド化方法、例えば、アンモニア溶液
と3,5―ジクロルベンゾイルクロリドを同時に
添加反応させる方法も採用できる。
用いられるが、冷却したアンモニア溶液中に、撹
拌下に3,5―ジクロルベンゾイルクロリド又は
クロロホルム四塩化炭素、ジエチルエーテル等の
3,5―ジクロルベンゾイルクロリドと反応しな
い又アミド化に悪影響を与えない溶媒にとかした
3,5―ジクロルベンゾイルクロリド溶液を滴下
する方法が好適に採用される。しかしながら、勿
論、他のアミド化方法、例えば、アンモニア溶液
と3,5―ジクロルベンゾイルクロリドを同時に
添加反応させる方法も採用できる。
上記のように反応させることによつて、3,5
―ジクロルベンズアミドは、固体又は溶液として
得られ、必要に応じ、別又は蒸留により分離
し、適宜洗浄し、回収される。
―ジクロルベンズアミドは、固体又は溶液として
得られ、必要に応じ、別又は蒸留により分離
し、適宜洗浄し、回収される。
本発明方法の実施に当り、前記3,5―ジクロ
ルベンズアミドは、次いで次亜ハロゲン酸アルカ
リ又はアルカリ土類金属塩と反応させた後、加水
分解させて、ホフマン転移反応させられる。
ルベンズアミドは、次いで次亜ハロゲン酸アルカ
リ又はアルカリ土類金属塩と反応させた後、加水
分解させて、ホフマン転移反応させられる。
ホフマン転移反応は、塩素化反応と加水分解反
応にわけて考えることができるが、塩素化反応と
加水分解反応は別々に又は同時に実施することが
できる。塩素化反応に用いる次亜ハロゲン酸塩と
しては、次亜塩素酸ナトリウム次亜塩素酸カリウ
ム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸バリウ
ム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウ
ム、次亜臭素酸カルシウム、次亜臭素酸バリウム
等をあげることができるが、好適には、次亜塩素
酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウムが用いられ
る。次亜ハロゲン酸塩は、水溶液であればよく、
一般に、0.1〜1.5モル/、好適には0.2〜1モ
ル/の濃度で用いられる。
応にわけて考えることができるが、塩素化反応と
加水分解反応は別々に又は同時に実施することが
できる。塩素化反応に用いる次亜ハロゲン酸塩と
しては、次亜塩素酸ナトリウム次亜塩素酸カリウ
ム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸バリウ
ム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウ
ム、次亜臭素酸カルシウム、次亜臭素酸バリウム
等をあげることができるが、好適には、次亜塩素
酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウムが用いられ
る。次亜ハロゲン酸塩は、水溶液であればよく、
一般に、0.1〜1.5モル/、好適には0.2〜1モ
ル/の濃度で用いられる。
次亜ハロゲン酸塩は、3,5―ジクロルベンズ
アミド1モルに対し、一般に1〜1.5モル用いら
れるが、好適には、1〜1.2モルが用いられる。
アミド1モルに対し、一般に1〜1.5モル用いら
れるが、好適には、1〜1.2モルが用いられる。
加水分解剤としては、次亜ハロゲン酸塩中のア
ルカリ又はアルカリ土類金属の水酸化物を利用す
るが、また、塩素化反応後に新たに、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物を
添加してもよい。加水分解反応に用いるアルカリ
又はアルカリ土類金属の水酸化物の添加量は、
3,5―ジクロルベンズアミド1モル当り2モル
以上、好適には、5モル以上が用いられる。
ルカリ又はアルカリ土類金属の水酸化物を利用す
るが、また、塩素化反応後に新たに、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物を
添加してもよい。加水分解反応に用いるアルカリ
又はアルカリ土類金属の水酸化物の添加量は、
3,5―ジクロルベンズアミド1モル当り2モル
以上、好適には、5モル以上が用いられる。
反応温度としては、0〜100℃が一般に用いら
れるが、反応効率の点から0〜40℃でハロゲン化
後、70〜100℃で加水分解するのが一般的な反応
方法である。
れるが、反応効率の点から0〜40℃でハロゲン化
後、70〜100℃で加水分解するのが一般的な反応
方法である。
ホフマン転移反応は好ましくは塩素化反応と加
水分解反応に分けて実施される。ハロゲン化は、
アルカリ濃度の低い方が反応速度が大きく、酸性
では次亜ハロゲン酸塩の分解が速いことから、微
アルカリ性で実施するのが好ましく、加水分解反
応はアルカリ濃度が高い方が有利なため、微アル
カリ性、低温で、ハロゲン化を行つた後、アルカ
リを添加し高温で加水分解する方法が好適であ
る。
水分解反応に分けて実施される。ハロゲン化は、
アルカリ濃度の低い方が反応速度が大きく、酸性
では次亜ハロゲン酸塩の分解が速いことから、微
アルカリ性で実施するのが好ましく、加水分解反
応はアルカリ濃度が高い方が有利なため、微アル
カリ性、低温で、ハロゲン化を行つた後、アルカ
リを添加し高温で加水分解する方法が好適であ
る。
上記のように反応させることにより、3,5―
ジクロルアニリンは、温度により、固体又は液体
として得られるので、別又は分液により、必要
に応じ有機溶媒で抽出して、分離し、適宜精製さ
れ、製品として回収される。
ジクロルアニリンは、温度により、固体又は液体
として得られるので、別又は分液により、必要
に応じ有機溶媒で抽出して、分離し、適宜精製さ
れ、製品として回収される。
以上詳述した本発明方法によれば、合理的に
3,5―ジクロルアニリンが製造できるという工
業的利点がある。
3,5―ジクロルアニリンが製造できるという工
業的利点がある。
以下に、本発明方法を実施例として示すが、本
発明方法は、これに限定されるものではない。
発明方法は、これに限定されるものではない。
参考例 1
101.5gのイソフタロイルクロリド及び4gの
FeCl3を反応容器に装入した。撹拌下に塩素ガス
を3/Hの割合で8時間吹込んだ。反応温度は
95〜100℃に保持した。反応生成物を分析したと
ころ、28モル%のイソフタロイルクロリド、68モ
ル%の5―クロルイソフタロイルクロリドを含
み、残りは、ジクロルイソフタロイルクロリドと
タール状物であつた。
FeCl3を反応容器に装入した。撹拌下に塩素ガス
を3/Hの割合で8時間吹込んだ。反応温度は
95〜100℃に保持した。反応生成物を分析したと
ころ、28モル%のイソフタロイルクロリド、68モ
ル%の5―クロルイソフタロイルクロリドを含
み、残りは、ジクロルイソフタロイルクロリドと
タール状物であつた。
実施例 1
クロルイソフタロイルクロリド50gを1gの1重
量%ロジウム/アルミナ(担体)の存在下に4時
間、250℃の温度に加熱し、脱カルボニル化反応
させた。脱カルボニル化生成物を蒸留して、
32.4gの5―クロルイソフタロイルクロリド、
11.3gの3,5―ジクロルベンゾイルクロリド及
び1.1gの1,3,5―トリクロルベンゼンを得
た。3,5―ジクロルベンゾイルクロリド11gを
ジエチルエーテル40mlに溶解させた後、15℃以下
に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌下
に、20分で滴下した。生成した白色の粉状物質を
過、水洗したところ、純度98.6重量%の3,5
―ジクロルベンズアミドが9.6g得られた。
量%ロジウム/アルミナ(担体)の存在下に4時
間、250℃の温度に加熱し、脱カルボニル化反応
させた。脱カルボニル化生成物を蒸留して、
32.4gの5―クロルイソフタロイルクロリド、
11.3gの3,5―ジクロルベンゾイルクロリド及
び1.1gの1,3,5―トリクロルベンゼンを得
た。3,5―ジクロルベンゾイルクロリド11gを
ジエチルエーテル40mlに溶解させた後、15℃以下
に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌下
に、20分で滴下した。生成した白色の粉状物質を
過、水洗したところ、純度98.6重量%の3,5
―ジクロルベンズアミドが9.6g得られた。
該3,5―ジクロルベンズアミド9.6g及び0.5N
の次亜塩素酸ナトリウム水溶液220ml(水酸化ナ
トリウムを4.4g含む)を反応器に装入し、20℃に
保持して2時間撹拌を行つた。その後、3モル/
の水酸化ナトリウム水溶液を130ml添加し、1
時間リフラツクスさせた。生成物をクロロホルム
50mlで抽出し、分液して得られたクロロホルム溶
液より、クロロホルムをロータリーエバポレータ
ーで留去し、得られた固体液を真空乾燥器で乾燥
させたところ、純度90重量%の3,5―ジクロル
アニリンが8.6g得られた。
の次亜塩素酸ナトリウム水溶液220ml(水酸化ナ
トリウムを4.4g含む)を反応器に装入し、20℃に
保持して2時間撹拌を行つた。その後、3モル/
の水酸化ナトリウム水溶液を130ml添加し、1
時間リフラツクスさせた。生成物をクロロホルム
50mlで抽出し、分液して得られたクロロホルム溶
液より、クロロホルムをロータリーエバポレータ
ーで留去し、得られた固体液を真空乾燥器で乾燥
させたところ、純度90重量%の3,5―ジクロル
アニリンが8.6g得られた。
(3,5―ジクロルベンゾイルクロリドに対して
収率91%)。
収率91%)。
同様に、次亜塩素酸カリウム、水酸化カリウム
用い、ホフマン転移反応を行つたところ、上記と
同様の結果が得られた。
用い、ホフマン転移反応を行つたところ、上記と
同様の結果が得られた。
実施例 2
5―クロルイソフタロイルクロリド50gを1gの
5重量%パラジウム/アルミナ(担体)の存在下
に、4時間、280℃温度に加熱し、脱カルボニル
化反応させた。脱カルボニル化生成物を蒸留し
て、15.6gの5―クロルイソフタロイルクロリド、
24.8gの3,5―ジクロルベンゾイルクロリド及
び2.8gの1,3,5―トリクロルベンゼンを得
た。3,5―ジクロルベンゾイルクロリドのうち
10.5gをとり、クロロホルム40mlに溶解させた後、
10℃に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌
下に、15分かけて滴下した。生成した白色の粉状
物質を過、水洗乾燥したところ、純度98.4重量
%の3,5―ジクロルベンズアミドが9.1g得られ
た。
5重量%パラジウム/アルミナ(担体)の存在下
に、4時間、280℃温度に加熱し、脱カルボニル
化反応させた。脱カルボニル化生成物を蒸留し
て、15.6gの5―クロルイソフタロイルクロリド、
24.8gの3,5―ジクロルベンゾイルクロリド及
び2.8gの1,3,5―トリクロルベンゼンを得
た。3,5―ジクロルベンゾイルクロリドのうち
10.5gをとり、クロロホルム40mlに溶解させた後、
10℃に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌
下に、15分かけて滴下した。生成した白色の粉状
物質を過、水洗乾燥したところ、純度98.4重量
%の3,5―ジクロルベンズアミドが9.1g得られ
た。
該3,5―ジクロルベンズアミド及び0.5Nの
次亜塩素酸ナトリウム水溶液200ml(水酸化ナト
リウム4g含む)を反応器に装入し、25℃に保持
して1.5時間撹拌を行つた。その後3モル1の
水酸化ナトリウム水溶液を100ml添加し、1時間
リフラツクスさせた。生成物をクロロホルム50ml
で抽出し、分液して得られたクロロホルム溶液よ
り、クロロホルムを蒸発させ、得られた固体分を
乾燥させたところ、純度91重量%の3,5―ジク
ロルアニリンが7.5g得られた。
次亜塩素酸ナトリウム水溶液200ml(水酸化ナト
リウム4g含む)を反応器に装入し、25℃に保持
して1.5時間撹拌を行つた。その後3モル1の
水酸化ナトリウム水溶液を100ml添加し、1時間
リフラツクスさせた。生成物をクロロホルム50ml
で抽出し、分液して得られたクロロホルム溶液よ
り、クロロホルムを蒸発させ、得られた固体分を
乾燥させたところ、純度91重量%の3,5―ジク
ロルアニリンが7.5g得られた。
(3,5―ジクロルベンゾイルクロリドに対して
収率84%)。
収率84%)。
実施例 3
3,5―ジクロルベンゾイルクロリド10.5gを
ジエチルエーテル40mlに溶解させた後、15℃以下
に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌下
に、15分かけて滴下した。生成した3,5―ジク
ロルベンズアミドをエーテル300mlで抽出し、分
液して得られた3,5―ジクロルベンズアミドの
エーテル溶液より、エーテルをロータリーエバポ
レーターで留去し、得られた固体分を真空乾燥で
乾燥させたところ、純度98重量%の3,5―ジク
ロルベンズアミドが9.2g得られた。
ジエチルエーテル40mlに溶解させた後、15℃以下
に冷却した10重量%アンモニア水80mlに撹拌下
に、15分かけて滴下した。生成した3,5―ジク
ロルベンズアミドをエーテル300mlで抽出し、分
液して得られた3,5―ジクロルベンズアミドの
エーテル溶液より、エーテルをロータリーエバポ
レーターで留去し、得られた固体分を真空乾燥で
乾燥させたところ、純度98重量%の3,5―ジク
ロルベンズアミドが9.2g得られた。
8gの水酸化カリウムと8.6gの臭素を100mlの水
にとかして、次亜臭素酸カリウム水溶液を調製
し、該3,5―ジクロロベンズアミドとともに反
応器に装入し、20℃に保持して、2時間撹拌を行
つた。その後水酸化カリウム19gを含む水100ml
を加え、1時間リフラツクスさせた。生成物をク
ロロホルム50mlで抽出し、分液して得られたクロ
ロホルム溶液より、クロロホルムを蒸発させ、得
られた固体分を乾燥させたところ、純度85重量%
の3,5―ジクロルアニリンが6.3g得られた。
(3,5―ジクロルベンゾイルクロリドに対して、
収率66%)。
にとかして、次亜臭素酸カリウム水溶液を調製
し、該3,5―ジクロロベンズアミドとともに反
応器に装入し、20℃に保持して、2時間撹拌を行
つた。その後水酸化カリウム19gを含む水100ml
を加え、1時間リフラツクスさせた。生成物をク
ロロホルム50mlで抽出し、分液して得られたクロ
ロホルム溶液より、クロロホルムを蒸発させ、得
られた固体分を乾燥させたところ、純度85重量%
の3,5―ジクロルアニリンが6.3g得られた。
(3,5―ジクロルベンゾイルクロリドに対して、
収率66%)。
Claims (1)
- 1 5―クロルイソフタロイルクロリドを部分脱
カルボニル化せしめ3,5―ジクロルベンゾイル
クロリドとなし、該3,5―ジクロルベンゾイル
クロリドをアンモニア又はアンモニア水により、
アミド化し3,5―ジクロルベンズアミドとな
し、次いで該3,5―ジクロルベンズアミドを次
亜ハロゲン酸アルカリ金属塩又は次亜ハロゲン酸
アルカリ土類金属塩と反応させた後、加水分解さ
せることを特徴とする3,5―ジクロルアニリン
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8591481A JPS57200334A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Preparation of 3,5-dichloroaniline |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8591481A JPS57200334A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Preparation of 3,5-dichloroaniline |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57200334A JPS57200334A (en) | 1982-12-08 |
JPS6360016B2 true JPS6360016B2 (ja) | 1988-11-22 |
Family
ID=13872069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8591481A Granted JPS57200334A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Preparation of 3,5-dichloroaniline |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57200334A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4315623A1 (de) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
-
1981
- 1981-06-03 JP JP8591481A patent/JPS57200334A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57200334A (en) | 1982-12-08 |
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