JP2908510B2 - ベンジルアミン類の製造方法 - Google Patents

ベンジルアミン類の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ベンジルハライド又は核置換ベンジルハラ
イドとアンモニアから副生物の少ないベンジルアミンを
高い収率で製造する方法に関するものである。
従来の技術 ベンジルアミンは医薬、農薬、染料、合成樹脂などの
合成中間体として、あるいは二酸化炭素吸収剤として広
く用いられている。
このベンジルアミンの製造方法としては、これまでベ
ンジルハライドトアンモニア水溶液とを反応させる方法
（米国特許第2,608,584号明細書、米国特許第2,987,548
号明細書）、ベンじルハライドと液体アンモニアとを反
応させる方法（特公昭32−6256号公報）、ベンズニトリ
ルやニトロベンジルを還元する方法などが知られている
が、原料が入手しやすく、特殊な設備を必要としないと
いう点で、ベンジルハライドとアンモニアとを反応させ
る方法が工業的には最も有利とされている。
しかしながら、ベンジルハライドとアンモニア水溶液
とを反応させる場合には、ベンジルアミンのほかにジベ
ンジルアミンその他の副生物を伴い、収率よく製造する
には20倍モル以上という多量のアモニアを用いなければ
ならないという欠点がある。
発明が解決しようとする課題 本発明は、ベンジルハライド又は核置換ベンジルハラ
イド（以下ベンジルハライド類という）とアンモニア水
溶液から対応するベンジルアミン（以下ベンジルアミン
類という）を製造する方法において、副生物の生成を抑
制し、ベンジルアミン類を高い収率で得るように改良す
ることを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、ベンジルハライド類とアンモニア水溶
液とを反応させて、ベンジルアミン類を製造する際の副
生物を抑制する方法について鋭意研究を重ねた結果、反
応系中に芳香族アルデヒドを存在させることによりその
目的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式 （Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基、
ｎは１又は２である） で表わされる芳香族アルデヒトの存在下、ベンジルハラ
イド類とアンモニア水溶液とを反応させ、得られた反応
混合物から油状物質を分離し、次いで、この油状物質を
鉱酸処理してベンジルアミン類を生成させることを特徴
とするベンジルアミン類の製造方法を提供するものであ
る。
本発明方法においては、原料化合物としてベンジルハ
ライド又は核置換ベンジルハライドが用いられるが、こ
の核置換ベンジルハライドとしては、例えば２−クロロ
ベンジルクロリド、３−クロロベンジルクロリド、４−
クロロベンジルクロリド、２−フルオロベンジルクロリ
ド、４−フルオロベンジルクロリド、2,4−ジクロロベ
ンジルクロリド、3,4−ジクロロベンジルクロリド、2,6
−ジクロロベンジルクロリド、４−メチルベンジルクロ
リド、４−エチルベンジルクロリド、2,4−ジメチルベ
ンジルクロリド、α，α′−ジクロロキシレン及び対応
するブロミド、フルオリドのようにベンゼン核が１〜２
個のハロゲン原子や低級アルキル基で置換されたものを
挙げることができる。
本発明方法においては、ベンジルハライド類とアンモ
ニア水溶液との反応に際し、一般式（Ｉ）の芳香族アル
デヒドを存在させることが必要である。この芳香族アル
デヒドは、上記反応の副反応抑制剤として作用するもの
である。この芳香族アルデヒドとしては例えばベンズア
ルデヒド、２−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベ
ンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、３−
クロロベンズアルデヒド、2,4−ジクロロベンズアルデ
ヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズ
アルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒドなどを用
いることができる。
これらの芳香族アルデヒドは、通常原料として用いら
れるベンジルハライド類に対し等モル以上、好ましくは
１〜２倍モルの範囲内で用いるのが好ましい。
また、ベンジルハライド類を対応するベンジルアミン
類にアミノ化するため使用されるアンモニア水溶液とし
ては、水に反応温度においてアンモニアガスを飽和させ
たものを用いるのが有利である。このアンモニア水溶液
は、アンモニア濃度基準で、ベンジルハライド類に対し
２モル以上、好ましくは４〜10倍モルの割合で用いられ
る。この場合、アンモニアの使用量が多いほど反応速度
は大になる。
本発明方法において、所望に応じ、非水溶性の不活性
有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロルベンゼン、ジエチルエーテルなど
や触媒、例えば第四級アンモニウム塩などベンジルハラ
イドとアンモニアとの反応において通常用いられている
補助剤を併用することができる。
次に、本発明方法を好適に実施する具体的な態様を説
明すると、先ず原料のベンジルハライド類と一般式
（Ｉ）芳香族アルデヒドとアンモニア水溶液とを所定の
割合で混合し反応させる。反応温度としては通常30℃以
上、好ましくは50〜90℃の温度が適当である。また反応
時間は、使用される原料の種類、反応温度、触媒等によ
り左右されるが通常１〜10時間程度である。反応終了
後、反応混合物を静置すると、水層と油層に分離するの
で、油層のみを分取し、これを鉱酸処理する。この鉱酸
としては、硝酸、リン酸その他の無機酸なども用いるこ
とができるが、取り扱いやすい点で塩酸や硫酸が有利で
あり、その後の操作を考慮して１〜15％の濃度の水溶液
を用いるのが望ましい。
この鉱酸の量としては、原料として用いるベンジルハ
ライド類に対し等モル以上、好ましくは１〜２倍モルの
範囲が適当である。この鉱酸処理は室温で行うことがで
きるが、所望ならば30℃以上に加熱することもできる
し、還流させながら行うこともできる。
この鉱酸処理は、所望に応じ非水溶液の不活性有機溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、ジエチルエーテルなどの存在
下で行うこともできる。
鉱酸処理により得られた反応混合物を静置すると水層
と油層の２層に分離してくるが、この水層にはベンジル
アミン類が鉱酸塩の形で含まれ、油層には再生したベン
ズアルデヒド類が含まれているので、水層を分取し、ア
ルカリで中和すると目的とするベンジルアミン類が遊離
してくる。この際用いるアルカリとしては、アルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどが適当である。これらのアル
カリは鉱酸処理で用いた鉱酸に対し等モル以上、好まし
くは1.1倍モル以上の割合で用いられる。
この中和処理も所望ならば非水溶性の不活性有機溶媒
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、ジエチルエーテルなどの存在下
で行うこともできる。
このように中和した油層を減圧蒸留すれば、高純度の
ベンジルアミン類が得られる。
一方、前記の鉱酸処理の際に水層から分けられた油層
中にはベンズアルデヒド類が含まれているので、これを
そのままで、あるいはこれからベンズアルデヒド類を回
収し、循環再使用することができる。
この鉱酸処理後の油層には、ベンズアルデヒド類のほ
かに未反応のベンジルクロリド類が含まれていることが
あるが、このような油層を循環再使用する場合には、最
初に必要とする原料ベンジルクロリド類の供給分からそ
の量を減じることができる。
また、この油層からのベンズアルデヒド類の回収は、
蒸留、溶媒抽出など常法によって行うことができる。こ
のようにして回収されたベンズアルデヒド類は、消費分
を補給するための新しいベンズアルデヒド類と混合し
て、反応工程に供することができるし、反応に使用した
過剰分のアンモニア水溶液は、アンモニアガスを吹き込
むか、あるいは高濃度アンモニア水溶液を加え、所定濃
度に調整して、循環再使用することができる。
発明の効果 本発明によると、ベンジルハライド類とアンモニア水
溶液との反応によりベンジルアミン類を製造する方法に
おいて、避けられなかった第二級アミン、第三級アミン
の副生などのため、従来は50％以上の収率を実現するこ
とができなかったのを、芳香族アルデヒド類を副反応抑
制剤として存在させるという非常に簡単な手段で、副生
物の生成を抑制し、70％又はそれ以上の収率を実現しう
る上に、非常に高い純度の製品をえることができるとい
う利点がある。
しかも、副反応抑制剤として用いた芳香族アルデヒド
類は、最終的にほぼ完全に回収されるので、わずかな消
費分のみを補給するだけで、何回も循環再使用しうるの
で、製品コストにはほとんど影響を及ぼすことはない。
したがって、本発明方法は、ベンジルアミン類の工業的
な製造方法として好適である。
さらに、従来方法では35℃以上で反応させると、ジ置
換体の副生が著しいため、低温で行わなければならず、
したがって、反応時間が長くならざるを得なかったが、
本発明によると反応温度を40℃以上に上げても副生物を
生じないので反応時間を短縮しうるという利点がある。
実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた300ml容
四つ口フラスコに、７％アンモニア水溶液195g（NH3と
して0.80モル）を仕込み、フラスコ内の温度を70〜75℃
に保ちながら、この中に２−クロロベンジルクロリド1
6.1g（0.10モル）と２−クロロベンズアルデヒド28.1g
（0.20モル）を一挙に加え、４時間反応させる。反応終
了後、暫時静置し、分層した油層を分液する。
別に、かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた30
0ml容四つ口フラスコに、クロロベンゼン100gと10％塩
酸109.5g（HClとして0.30モル）を仕込み、この中へ前
記のようにして分液した油層を加え、室温で30分間かき
まぜる。このようにして２層に分かれた反応混合物が得
られるので、水層を分液し、これをクロロベンゼン100g
と48％水酸化ナトリウム水溶液27.5g（0.33モル）と水1
04.5gと混合し、かきまぜる。反応終了後、反応混合物
から油層を分液し、乾燥したのち18mmHgで減圧蒸留し、
沸点106℃の留分として２−クロロベンジルアミン9.3g
を得る。これは２−クロロベンジルクロリド基準の収率
で80％に相当する。
比較例 実施例１において２−クロロベンズアルデヒドを加え
ることなしに、他は全く同様に操作することにより、２
−クロロベンジルアミン1.53gを得た。これは２−クロ
ロベンジルクロリド基準の収率で11.6％に相当する。
この例から明らかなように、２−クロロベンズアルデ
ヒドを用いない場合は、著しく収率が低下する。
実施例２ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた１容四
つ口フラスコに、７％アンモニウム水溶液728g（NH3と
して3.0モル）を仕込み、フラスコ内温度を70〜75℃に
保ちながら、この中へ３−クロロベンジルクロリド80.5
g（0.50モル）とベンズアルデヒド53g（0.5モル）とテ
トラブチルアンモニウムプロミド0.1gとを混合して加
え、４時間反応する。反応終了後、暫時静置し、分離し
てきた油層を分液する。
別に、１容四つ口フラスコに、５％塩酸548g（HCl
として0.75モル）とクロロベンゼン300gを仕込み、前記
の分液した油層を加え、80℃において30分間かきまぜ
る。次いでクロロベンゼン層を分取し、新たにクロロベ
ンゼン150gと48％−水酸化ナトリウム水溶液69g（0.83
モル）と混合し、反応させる。反応後形成された油層を
分け取り、常法に従い、洗浄、乾燥したのち20Torrにお
いて減圧蒸留することにより、113℃の留分として３−
クロロベンジルアミン49.0g（３−クロロベンジルクロ
リド基準で、73％）を得る。
実施例３ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた300ml容
四つ口フラスコに、７％アンモニア水溶液195g（NH3と
して0.80モル）を仕込み、フラスコ内温度を70〜75℃に
保ちながら、この中へ４−フルオロベンジルクロリド1
4.5g（0.10モル）とベンズアルデヒド10.6g（0.10モ
ル）を一挙に加え、４時間反応させる。反応終了後、反
応混合物を静置し、分層してきた油層を分液する。
別に、300ml容四つ口フラスコに５％塩酸100g（HClと
して0.15モル）を仕込んでおき、この中へ前記の分液し
た油層を加え、室温において30分間かきまぜる。次いで
反応混合物を静置して分層させ、水層を分液しジエチル
エーテル100mlで抽出する。このように処理した水層に4
8％水酸化ナトリウム水溶液13.8g（NaOHとして0.165モ
ル）とジエチルエーテル100mlとを加え、１時間かきま
ぜる。油層を分離し、水層をジエチルエーテルで再度抽
出する。ジエチルエーテル抽出液を合し、蒸留すると沸
点95℃/35mmHgの留分として４−フルオロベンジルアミ
ン8.86g（４−フルオロベンジルクロリド基準の収率で7
1％に相当）を得る。
実施例４ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた500ml容
四つ口フラスコに、15％アンモニア水溶液181g（NH3と
して1.60モル）を仕込み、50℃に保ちながら、この中へ
４−メチルベンジルクロリド28.1g（0.20モル）とベン
ズアルデヒド42.4g（0.40モル）を加え、24時間反応さ
せる。反応終了後、反応混合液を静置して分層し、油層
を分取する。
別の500ml容四つ口フラスコ中に５％塩酸220g（HClと
して0.30モル）を仕込み、この中へ上記の油層を加え、
40℃で30分間かきまぜる。反応終了後、反応混合物から
油層を除き、水層をジエチルエーテル100mlで抽出洗浄
したのち、水層に48％水酸化ナトリウム水溶液27.5g（N
aOHとして0.33モル）とジエチルエーテル100mlを加え、
かきまぜる。この処理生成物から油層を分け、水層を再
度ジエチルエーテル100mlで抽出し、これを油層に合
し、乾燥後20Torrで減圧蒸留することにより、沸点94℃
の留分として４−メチルベンジルアミン15.3g（４−メ
チルベンジルクロリド基準の収率で70％に相当）を得
る。
実施例５ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた500ml容
四つ口フラスコに、７％アンモニア水溶液392g（NH3と
して1.6モル）を仕込み、フラスコ内の温度を70〜75℃
に保ちながら、この中にベンジルクロリド25.3g（0.2モ
ル）とベンズアルデヒド42.4g（0.4モル）を一挙に加
え、３時間反応させる。反応終了後、暫時静置し、分層
した油層を分液する。
別に、かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた50
0ml容四つ口フラスコに、ジエチルエーテル200gと５％
塩酸219g（HClとして0.3モル）を仕込み、この中へ前記
のようにして分液した油層を加え、室温で30分間かきま
ぜる。このようにして２層に分かれた反応混合物が得ら
れるので、水層を分液し、これをジエチルエーテル200g
と48％水酸化ナトリウム水溶液27.5g（0.33モル）と混
合し、かきまぜる。反応終了後、反応混合物から油層を
分液し、乾燥したのち10mmHgで減圧蒸留し、沸点66℃の
留分としてベンジルアミン16.8gを得る。これはベンジ
ルクロリド基準の収率で82.6％に相当する。
実施例６ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた２容四
つ口フラスコに７％アンモニア水溶液1456g（NH3として
６モル）を仕込み、70〜75℃に保ちながら、この中へ２
−クロロベンジルクロリド161g（1.0モル）とベンズア
ルデヒド106g（1.0モル）を加え、４時間反応させる。
反応終了後、反応混合物を静置して分層させ、油層を分
取する。
別の２容四つ口フラスコに５％塩酸1095g（HClとし
て1.50モル）を仕込んでおき、この中へ前記の油層を加
え、そのままで30分間かきまぜる。
次いで、この混合物を分液し、油層（Ａ）と水層
（Ｂ）に分け、水層はモノクロロベンゼン600gで抽出洗
浄する。次に、水層に48％水酸化ナトリウム水溶液（Na
OH）として1.65モル）とモノクロロロベンゼン300gを加
え、かきまぜたのち、油層を分液する。分液した油層を
洗浄し、乾燥したのち減圧蒸留することにより、２−ク
ロロベンジルアミン88.8g（２−クロロベンジルクロリ
ド基準の収率で62.8％に相当）を得る。
最初の反応混合物から分液した水層（過剰分のアンモ
ニアを含む）に、28％アンモニア水溶液125gを追加し、
さらに前記の塩酸処理生成物から分けた油層（未反応２
−クロロベンジルクロリド0.15モルを含むベンズアルデ
ヒド）とともに新たに２−クロロベンジルクロリド136.
9g（0.85モル）とベンズアルデヒド15.7g（0.15モル）
を加え、前記と同様に70〜75℃で４時間反応させる。
反応混合物を前記と同様に処理することにより２−ク
ロロベンジルアミン103.0g（２−クロロベンジルクロリ
ド基準の収率で85.6％に相当）を得た。
この操作をさらに２回繰り返したところ、以下に示す
結果が得られた。
この結果から明らかなように、副反応抑制剤として用
いたベンズアルデヒドを回収再使用することにより、目
的とする２−クロロベンジルアミンの原料クロリドに基
づく収率は、著しく増大する。
実施例７ かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた500ml容
四つ口フラスコに、７％アンモニア水溶液392g（NH3と
して1.6モル）を仕込み、フラスコ内の温度を70〜75℃
に保ちながら、この中にベンジルクロリド25.3g（0.20
モル）と４−エチルベンズアルデヒド53.6g（0.40モ
ル）を一挙に加え、３時間反応させる。反応終了後、暫
時静置し、分層した油層を分液する。
別に、かきまぜ機、温度計及び還流冷却器を備えた50
0ml容四つ口フラスコに、ジエチルエーテル200gと５％
塩酸219g（HClとして0.30モル）を仕込み、この中へ前
記のようにして分液した油層を加え、室温で30分間かき
まぜる。このようにして２層に分かれた反応混合物が得
られるので、水層を分液し、これをジエチルエーテル20
0gと48％水酸化ナトリウム水溶液27.5g（0.33モル）と
混合し、かきまぜる。反応終了後、反応混合物から油層
を分液し、乾燥したのち10mmHgで減圧蒸留し、沸点66℃
の留分としてベンジルアミン15.5gを得る。これはベン
ジルクロリド基準の収率で75.4％に相当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 209/08 C07C 211/27 C07C 211/29

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基、ｎ
    は１又は２である） で表わされる芳香族アルデヒドの存在下、ベンジルハラ
    イド又は核置換ベンジルハライドとアンモニア水溶液と
    を反応させ、得られた反応混合物から油状物質を分離
    し、次いで、この油状物質を鉱酸処理して対応するベン
    ジルアミン又は核置換ベンジルアミンを生成させること
    を特徴とするベンジルアミン類の製造方法。
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