DE854957C - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminen

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DE854957C
DE854957C DED4210D DED0004210D DE854957C DE 854957 C DE854957 C DE 854957C DE D4210 D DED4210 D DE D4210D DE D0004210 D DED0004210 D DE D0004210D DE 854957 C DE854957 C DE 854957C
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amines
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phthalic acid
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Winfried Dr Hentrich
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Deutsche Hydrierwerke AG
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Deutsche Hydrierwerke AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung. von Aminen Es ist bekannt, daß man aus Bünzylphthalimid durch Behandlung mit Salzsäure bei 18o' im Bombenrohr unter Aufspaltung Phthalsäure und Benzylamin erhält, Ferner hat man die Aufspaltung auch schon stufenweise vorgenommen, indem mm zunächst in Gegenwart von Alkalien in der Kälte das Alkalisalz der benzylierten Phthalan-iidsäure herstellte, das mit verdünnter Säure weiter zu Phthalsäure und Benzylamin aufgespalten wurde, oder indem man das Bünzylphthalimid in wäßrigen Alkalien auf dem Wasserbad löste und das ge- bildete Alkalisalz der Phthalamidsäure anschließend durch Wasserdampfdüstillation des Rüaktionsgemisches bei 15o bis 220# in Natriumphthalat und Bünzylamin aufspaltete. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die gebildeten Reaktionsprodukte aus den Rcaktionsgemischen nur schwierig isoäerbar sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu wesentlich besseren Ergebnissen gelangt, wenn man die alkalische Aufspaltung von am Stickstoff durch Alkyl-, Arylm,ethyl-, Cycloalkylmethyl- und andere Reste substituierten Phthalimiden in phthalsaure Salze und die entsprechenden Amine mittels Ätznatron in Gegenwart von Erdalkalihydroxyden, insbesondere Calciumhydroxyd, vornimmt. Bei diesem Verfahren geht die Aufspaltung glatt vonstatten. Die gebildete Phthalsäure fällt als Calciumsalz aus der Lösung aus und ist als solches auf -einfachem Wege isolierbar. Gleichzeitig wird die verwendete Natronlauge wieder kaustifiziert. Aus der stark alkalischen wäßrigen Usung sind die Amine, insbesondere Amint mit relativ hoher Wasserlöslichkeit, wie niedermolekulare Alkylamine, Benzylamin usw., leicht zu isolieren. Durch die angewendete Methode wird die Gewinnung der Spaltprodukte aus den N-substituierten Phthalimiden wesentlich vereiiifac,ht. Beispiel 356 Gewichtsteile Benzylphthalimid, 15o G-ewichtsteile Ätznatron, 6oo Volumteile Wasser und ioo Gewichtsteile gebrannt-er Kalk werden im Autoklav 8 Stunden auf 16o bis 170' erhitzt. Nach Abschluß der Reaktion wird nach dem Erkalten vom Kalkschlamm abgetrennt, worauf der Niederschlag einmal mit wenig Wasser und dann mit 500Volumteilen Benzol nachgewaschen wird. Das Filtrat wird zweimal mit 50OVolumteile-n Benzol ausgeschüttelt. Aus den vereinigten Benzolauszügen wird das Benzol abdestilli#ert und das als Rückstand verbliebene Benzylamin im Vakuum destilliert. KP23bi830 = 7o bis 85'. Ausbeute (bezogen auf Benzylphthalimid)#85 bis goo/o. Aus dem Kalkniederschlag läßt sich durch Zersetzen mit Salzsäure die Phthalsäure in einer Ausbeute von 8o bis goo/o wiedergewinnen.
  • In analoger Weise kann man das 4-Oxybenzylphthalimid, das Tetrahydromcziaphthylphthaämid, das 4-Xenylphthalimid, das 4-Dii-nethylamiiiobeii7y1-phthalimid u.a. mehr aufspaltcii.

Claims (1)

  1. PATEN TA NS P RU C 11: Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Aufspaltung von am Stickstoff, insbesondere durch Alkyl-, Arylmüthyl- und Cycloalkylmethylreste substituierten Phthalimiden mit Ätzalkali, dadurch gekennzeichnet, daß inan die Aufspaltung in Gegenwart von Erdalkalihydroxyd-en vornimmt.
DED4210D 1943-12-14 1943-12-14 Verfahren zur Herstellung von Aminen Expired DE854957C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0452952A1 (de) * 1990-04-20 1991-10-23 IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzylaminen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0452952A1 (de) * 1990-04-20 1991-10-23 IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzylaminen

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