DE856435C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexenylbernsteinsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsäure
Es wurde gefunden, daß man Cyclohexenylbern- steinsäLii-e herstellen kann, wenn man i-Nitrocyclo- hex@-l,lrernsteinsiiure mit Alkali- oder Erdalkali- hvdroxyden behandelt. Hierbei entsteht unter Abspaltung d-cr Nitrogruppe die Cyclohexenyl,bern- steinsäure. -'1n Stelle der Säure kann man auch ihre funktionellen Derivate, insbesondere ihre Nitrile, Ester o,(l"er Aniide anwenden. Vorteilhaft arbeitet man in @iegen@@-art \-on Lösungsmitteln, z. B. Al- koholen. Die Umsetzung vollzieht sich leicht, so daß schon kurzes Kochen alkoholisch-wäßriger Lösungen d"r Rcaktionsteiln,@hnier genügt, um die Umsetzung zu Ende zu führen. Die i-N itrocycloliexylbernstein.säure bzw. ihre funktionellen 1)eri@-ate können aus liyd@roaromati- - Die Cyclohexenylbernsteinsäure. kann: als Zwischenprodukt für Weichmacher und Kunststoffe dienen. Beispiel i Man löst 3o Gewichtsteile i-Nitro-i-cyclohexylbernsteinsäure in einer Lösung von 12 Gewichtsteilen Ätznatron in 7o Gewichtsteilen Methanol und kocht die Lösung 20 Minuten unter Rückfluß. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Natriumsalz abgesaugt, in weneig Wasser gelöst und mit Salzsäure eben angesäuert. Hierbei scheidet sich die Cyclohexenylbernsiteinsäure kristallin ab. Die Ausbeute beträgt 8o 1/o der Theorie. Man kann sie durch Umkrislallisieren aus Wasser reinigen; sie hat dann den Schmelzpunkt 18o°. Beispiel 2 ioo Gewichtsteile i-Ni.tro-i-cyclohexylbernsteinsäuremethylester werden zusammen mit Zoo Gewichtsteilen goo/oigem Methanol und 43 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd i Stun.dle auf dem Wasserbad erwärmt. Der entstandene Kristallbrei wird abgesaugt, in Wasser gelöst und kongosauer gemacht. Hierbei scheidet sich die Cyclohexenylbernsteinsäure kristallin aus. Nach dem -Umkristallisieren aus Wasser ist sie rein. In gleicher Weise kann man verfahren, wenn man statt dies erwähnten Esters die äquivalente Menge des Nitrids oder Amids der i-Nitro-i-cyclahexylbernstei,nsäure verwendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbe.rnsteinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Nitro-i-cyclohexylbernsteinsäure oder ihre funktionellen Derivate, insbesondere ihre N itrile, Ester oder Amide in Gegenwart von Lösungsmitteln in der Wärme cniitAlkali- oder Erdalkalihydroxyden behandelt. Angezogene Druckschriften: Richter-Anschütz, Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 12. Auf]., 1933, Bd. II erste Hälfte, S. 135 u. 137.
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