DE856435C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsaeure

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DE856435C
DE856435C DEB6015D DEB0006015D DE856435C DE 856435 C DE856435 C DE 856435C DE B6015 D DEB6015 D DE B6015D DE B0006015 D DEB0006015 D DE B0006015D DE 856435 C DE856435 C DE 856435C
Authority
DE
Germany
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acid
cyclohexenylsuccinic
preparation
nitro
weight
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Expired
Application number
DEB6015D
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English (en)
Inventor
Otto Von Dr Schickh
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/26—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsäure
    Es wurde gefunden, daß man Cyclohexenylbern-
    steinsäLii-e herstellen kann, wenn man i-Nitrocyclo-
    hex@-l,lrernsteinsiiure mit Alkali- oder Erdalkali-
    hvdroxyden behandelt. Hierbei entsteht unter
    Abspaltung d-cr Nitrogruppe die Cyclohexenyl,bern-
    steinsäure. -'1n Stelle der Säure kann man auch ihre
    funktionellen Derivate, insbesondere ihre Nitrile,
    Ester o,(l"er Aniide anwenden. Vorteilhaft arbeitet
    man in @iegen@@-art \-on Lösungsmitteln, z. B. Al-
    koholen. Die Umsetzung vollzieht sich leicht, so daß
    schon kurzes Kochen alkoholisch-wäßriger Lösungen
    d"r Rcaktionsteiln,@hnier genügt, um die Umsetzung
    zu Ende zu führen.
    Die i-N itrocycloliexylbernstein.säure bzw. ihre
    funktionellen 1)eri@-ate können aus liyd@roaromati-
    scheu Nitrokohlenwasserstoffen, d!ie an dem die Nitrogruppe tragenden Koh.lenistoff mindestens i Wasserstoffatom enthalten, und a, ß-ungesättigten Dicarbonsäuren oder ihren funktionellen Abkömmlingen, zweckmäßig in Anwesenheit basischer Katalysatoren" hergestellt sein.
  • Die Cyclohexenylbernsteinsäure. kann: als Zwischenprodukt für Weichmacher und Kunststoffe dienen. Beispiel i Man löst 3o Gewichtsteile i-Nitro-i-cyclohexylbernsteinsäure in einer Lösung von 12 Gewichtsteilen Ätznatron in 7o Gewichtsteilen Methanol und kocht die Lösung 20 Minuten unter Rückfluß. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Natriumsalz abgesaugt, in weneig Wasser gelöst und mit Salzsäure eben angesäuert. Hierbei scheidet sich die Cyclohexenylbernsiteinsäure kristallin ab. Die Ausbeute beträgt 8o 1/o der Theorie. Man kann sie durch Umkrislallisieren aus Wasser reinigen; sie hat dann den Schmelzpunkt 18o°. Beispiel 2 ioo Gewichtsteile i-Ni.tro-i-cyclohexylbernsteinsäuremethylester werden zusammen mit Zoo Gewichtsteilen goo/oigem Methanol und 43 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd i Stun.dle auf dem Wasserbad erwärmt. Der entstandene Kristallbrei wird abgesaugt, in Wasser gelöst und kongosauer gemacht. Hierbei scheidet sich die Cyclohexenylbernsteinsäure kristallin aus. Nach dem -Umkristallisieren aus Wasser ist sie rein. In gleicher Weise kann man verfahren, wenn man statt dies erwähnten Esters die äquivalente Menge des Nitrids oder Amids der i-Nitro-i-cyclahexylbernstei,nsäure verwendet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbe.rnsteinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Nitro-i-cyclohexylbernsteinsäure oder ihre funktionellen Derivate, insbesondere ihre N itrile, Ester oder Amide in Gegenwart von Lösungsmitteln in der Wärme cniitAlkali- oder Erdalkalihydroxyden behandelt. Angezogene Druckschriften: Richter-Anschütz, Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 12. Auf]., 1933, Bd. II erste Hälfte, S. 135 u. 137.
DEB6015D 1941-03-14 1941-03-15 Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylbernsteinsaeure Expired DE856435C (de)

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