DE554553C - Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PhenylpropanolmethylaminInfo
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- DE554553C DE554553C DEH119776D DEH0119776D DE554553C DE 554553 C DE554553 C DE 554553C DE H119776 D DEH119776 D DE H119776D DE H0119776 D DEH0119776 D DE H0119776D DE 554553 C DE554553 C DE 554553C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin Es wurde gefunden, daß man Phenylpropanolmethylamin (rac. Epliedrin bzw. Pseudo-Ephedrin) in einfacher Weise und in guter Ausbeute dadurch gewinnen kann, daB man Phenylmetho-xyisopropylamin in ein Arvlsulfamid überführt, dieses methyliert und das methvlierte Sulfamid durch Behandeln mit Chlorwasserstoffsäure verseift. Die erhaltenen Ephedrine stimmen mit den im Schrifttum beschriebenen Produkten überein.
- Die Einführung der Methylgruppe in Aminoketone sowie die Verseifung von 1- Phenyl -1-inetlioxy - 2 - metliy laminop ropan mittels konzentrierter Halogenwasserstoffsäure ist bekannt (Patentschrift 277 5.40, K1. 12q; Chemisches Zentralblatt, 192C, 1., S.243). Durch die Vereinigung der beiden Arbeitsweisen wird eine erhebliche Verbesserung der Ausbeute erzielt, indem eine Steigerung der Ausbeute an Ephedrin und Pseudo-Ephedrin um mehr als das Doppelte erreicht wird. ' .
- Beispiel 1 Teil Plieny lmetliotyisopropy lamin Q H, # C H (O C H3) -CH (V H2) # C H3 (dargestellt aus Phenylnitropropy len durch Behandeln mit einem Überschuß von Natriummethy lat, Ansäuern der niethylalkoholischen Lösung mit Essigsäure, Abdampfen des Methylalkohols, Reduktion des so erhaltenen Phenylmetliohvnitropropans mit verkupfertem Zinkstaub unter Kühlung und Ansäuern mit Ameisensäure in einer Ausbeute von 9o °/o, farblose Flüssigkeit, Kp. 12 bis 14 1o5 bis 1o7°, in Alkohol, Benzol, Azeton leicht, etwas schwerer in Ather löslich) wird durch Erwärmen mit Kalilauge und 11,(4 Teilen Toluolsulfonsäurechlorid in das Toluolsulfamid übergeführt und dieses durch weitere Zugabe von Kalilauge und 1 Teil rohem Dimetliylsulfat methyliert. Es entsteht in einer Ausbeute von 98 °(o ein bernsteinfarbiges Öl, das in Säuren und Alkalien unlöslich, in Äther, Alkohol, Chloroform und Benzol leicht löslich ist.
- i Teil dieses methy lierten Sulfamids wird mit 5 Teilen einer gesättigten Lösung vcin Chlorwasserstoff in Eisessig unter Druck auf 12o° erhitzt. Der Eisessig wird abdestilliert, der Rückstand zwei Stunden mit Wasser ge-Icocht und die entstandenen Basen in üblicher Weise gewonnen. Es entstehen o,22 Teile rac. Phenylpropanolniethy lamin, (rac. Ephe-. drin und rac. Pseudo-Ephedrin) und 0,03 bis o,o5 Teile Phenylmethotyisopropylmethy 1-amin. Durch Wiederholung der Verseifung, z. B. durch Erhitzen mit gesättigter Bromwasserstoffsäure unter Druck während zwei Stunden auf 1 1o°, wird auch das Phenylmethot-Nisopropylmethylamin in Phenylpropanolmetliy laniin übergeführt. Die Gesamtausbeute beträgt .48 bis 5o °;`o der Theorie.
- Statt eine gesättigte Lösung von Chlorwasserstoff in Eisessig zu verwenden, kann man auch finit konzentrierter Salzsäure erhitzen. Man verfährt dann wie folgt: t Teil des nietlivlierten Sulfamids wird mit
2.5 Teilen konzentrierter Salzsäure unter Druck drei üturfder#; äüf >i3aP erhitzt, -einge- dampft, der RWkstap@ 7wei Stunden mit Wasser gekocht und die Base in üblicher Weise gewonnen. Es werden o,31 Teile eines reinen, destillierten Basengeinisches, in wel- chem Epliedrin und Pseudo-Epliedrin im glei- chen Verhältnis vorhanden sind, erhalten.. Ausbeute 62 Otto der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylmethoxyisopropy 1-a(nin in ein Arylsulfainid überführt, dieses methyliert und. (las methylierte Sulfamid durch Behandeln mit Chlorwasserstoffsäure verseift.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH119776D DE554553C (de) | 1929-01-08 | 1929-01-08 | Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH119776D DE554553C (de) | 1929-01-08 | 1929-01-08 | Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE554553C true DE554553C (de) | 1932-07-11 |
Family
ID=7173431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH119776D Expired DE554553C (de) | 1929-01-08 | 1929-01-08 | Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE554553C (de) |
-
1929
- 1929-01-08 DE DEH119776D patent/DE554553C/de not_active Expired
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