JP5136987B2 - ニトリル化合物の新規製造法 - Google Patents
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Description
(式(1)中、Aは置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アルケニル基又はアルキニル基、を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(2):A−CN (2)
(式(2)中 Aは上記の意味を示す)で定義されるニトリル化合物の新規製造法である。
一般式(3):Ar−CH2−X (3)
(式(3)中、Arは置換されていてもよい芳香族基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(4):Ar−CN (4)
(式(4)中 Arは上記の意味を示す)で定義される芳香族ニトリル化合物の製造方法である。
一般式(5):R−CH2−X (5)
(式(5)中、Rは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよい非芳香族複素環基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(6):R−CN (6)
(式(6)中 Rは上記の意味を示す)で定義されるアルキルニトリル化合物の製造方法である。
本発明を適用したニトリル化合物の新規製造法では、以下の一般式(2)のニトリル化合物を新規に製造するものである。
一般式(1):A−CH2−X (1)
(式(1)中、Aは置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アルケニル基又はアルキニル基、を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする。
(式(2)中 Aは上記の意味を示す)で定義されるニトリル化合物の新規製造法である。
本発明を適用した芳香族ニトリルの製造方法では、以下の一般式(4)の芳香族ニトリル化合物を製造するものである。
より具体的には、
一般式(3):Ar−CH2−X (3)
(式(3)中、Arは置換されていてもよい芳香族基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
(式(4)中 Arは上記の意味を示す)で定義される芳香族ニトリル化合物の製造方法である。
本発明を適用したアルキルニトリル化合物では、以下の一般式(6)のアルキルニトリル化合物を製造するものである。
より具体的には、
一般式(5):R−CH2−X (5)
(式(5)中、Rは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよい非芳香族複素環基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(6):R−CN (6)
(式(6)中 Rは上記の意味を示す)で定義されるアルキルニトリル化合物の製造方法である。
い芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基等が挙げられる。
Mp 25℃. IR (NaCl): 2230 cm-1、1H-NMR(CDCl3)δ値:7.55 (2 H, d, J = 7.9 Hz), 7.27 (2 H, d, J = 7.9 Hz), 2.42(3 H, s)。
水溶液2mlを加えた。塩化メチレン15mlで2回抽出し、抽出液を希塩酸、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、2−シアノビフェニル156mg(収率87%)を得た。1H-NMR(CDCl3)δ値:7.77(1H,dd,J=0.9, 7.8Hz), 7.65(1H,dt,J=1.4, 7.8Hz), 7.55-7.58(2H,m), 7.42-7.53(5H,m)
13C-NMR(CDCl3)δ値:145.41, 138.06, 133.67, 132.76, 130.01, 128.68, 128.66, 127.48, 118.66, ,111.18。
d, J = 8.2 Hz), 2.96 (2 H,d, J = 7.9 Hz), 2.62 (2 H, d, J = 7.9 Hz)。
1H-NMR(CDCl3)δ値:7.55 (2 H, d, J = 7.9 Hz), 7.27 (2 H, d, J = 7.9 Hz), 2.42(3 H, s)。
2243, 1690 cm-1. 1H−NMR (CDCl3)δ値:7.34 (1H, t, J
= 7.2Hz), 2.35 (2H, t, J = 7.4 Hz), 1.64 (4H, m), 1.44 (2H, br) 1.32 (9H, br).
、表2に示すニトリル体を得た。
、60℃で6時間攪拌した。反応液を0℃に冷却し、水10mlと飽和亜硫酸ナトリウム水溶液2mlを加えた。エーテル15mlで3回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、表5に示すニトリル体を得た。
3回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、表7に示すニトリル体を得た。
和亜硫酸ナトリウム水溶液2mlを加えた。エーテル15mlで3回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、表8に示すニトリル体を得た。
Claims (3)
- 一般式(1):A−CH2−X (1)
(式(1)中、Aは置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アルケニル基又はアルキニル基、を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(2):A−CN (2)
(式(2)中 Aは上記の意味を示す)で定義されるニトリル化合物の新規製造法。 - 一般式(3):Ar−CH2−X (3)
(式(3)中、Arは置換されていてもよい芳香族基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(4):Ar−CN (4)
(式(4)中 Arは上記の意味を示す)で定義される芳香族ニトリル化合物の製造方法。 - 一般式(5):R−CH2−X (5)
(式(5)中、Rは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよい非芳香族複素環基を示し、Xは塩素、臭素又はヨウ素を示す)で示されるハロゲン化アルキル化合物を、アンモニア水と、ヨウ素化剤と反応させることを特徴とする
一般式(6):R−CN (6)
(式(6)中 Rは上記の意味を示す)で定義されるアルキルニトリル化合物の製造方法。
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