JP2016198736A - アミノサリチルアルジミン配位子を金属に配位させた触媒及びこれを用いたヨード環化体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る触媒は、下記化学式(1)で示される配位子を金属又は金属塩に配位させて得られる。
本実施例では、下記式(1−1)で示される配位子を金属塩に配位させた触媒を作成し、その触媒をハロ環化反応に用いた。
まず、下記反応式(8)に従い、下記式(7−1)の合成をおこなった。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ2.10(br−s、2H), 4.00−4.09(m,5H), 4.55(d,J=8.3Hz,1H), 7.07−7.24(m,14H,aromatic);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ16.5, 55.1, 56.0, 56.8, 63.2, 73.0, 122.2, 126.5, 126.8, 127.1, 127.7, 127.8, 127.9, 129.8, 136.1, 139.7, 142.9;
FT/IR(solid)3374, 3230, 3057, 3027, 2935, 2890, 2792, 1600, 1490, 1452, 1359, 1322, 1218, 1180, 1078, 1027, 873, 744, 700, 626cm−1;
[α]D=+25.7°(c=0.74,CHCl3);
HRMS(FAB+)calcd for C22H23N2 (M++H)315.1861: found 315.1870.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.98(d,J=11.00Hz,2H), 4.07(d,J=11.00Hz,2H), 4.30(d,J=7.02Hz,1H), 4.97(d,J=7.02Hz,1H), 7.09−7.19(m,14H), 7.29(s,1H), 7.69(s,1H), 8.31(s,1H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1, 158.2, 139.2, 139.2, 137.8, 137.0, 133.0, 129.5, 128.2, 127.9, 127.9, 127.5, 127.5, 126.7, 122.2, 120.1, 112.3, 109.4, 76.2, 74.6, 57.5;
FT/IR(solid)3352, 3031, 2787, 1631, 1451, 1168,1049, 747, 705cm−1
[α]D=+53.16°(c=0.1,CHCl3);
HRMS(FAB+) calcd for C29H23Br2N2O (M−H)−: 573.0183, found 573.0180.
1H NMR(400 MHz,CDCl3) δ7.94(d,J=7.76Hz,2H), 7.38−7.27(m,7H), 3.50(s,2H), 2.47−2.33(m,4H), 2.42 (s,3H), 1.80(m,1H), 1.59(m,1H);
13C NMR(100MHz,CDCl3) δ168.8, 143.4, 138.7, 129.3, 129.1, 128.7, 127.7 (2C), 125.1, 87.5, 31.5, 28.3, 21.5, 16.1, 15.3;
FT/IR(solid)3023, 2960, 1600, 1318, 1157, 758 cm−1;
[α]D=+47.88°(c=0.1,CHCl3,93% ee);
HRMS(FAB+)calcd for C19H20INO3NaS (M+Na)+: 492.0101, found 492.0095.
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ7.94(d,J=7.56Hz,2H), 7.30 (d,J=8.48Hz,2H), 7.15(m,4H), 3.47(s,2H), 2.50−2.29(m,4H), 2.43(s,3H), 2.34(s,3H), 1.80−1.78(m,1H), 1.60−1.50(m,1H);
13C NMR(100MHz,CDCl3) δ169.0, 143.3, 138.7, 138.6, 135.7, 129.7, 129.3, 127.6, 125.0, 87.5, 31.3, 28.2, 21.5, 21.0, 16.3, 15.3;
FT/IR(solid) 1601, 1319, 1158, 819cm−1
[α]D = +58.55° (c=0.1, CHCl3, 94% ee);
HRMS(FAB+) calcd for C20H23INO3S (M+H)+ 484.0438: found 484.0427.
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ7.85(d,J=8.38Hz,2H), 7.28 (d,J=8.38Hz,2H), 3.45(m,2H), 2.57−2.45(m,2H), 2.41(s,3H), 1.98−1.50(m,10H), 1.28−0.98(m,5H);
13C NMR(100MHz,CDCl3) δ169.4, 143.0, 138.9, 129.1, 127.3, 88.6, 45.8, 29.2, 27.3, 26.5, 26.2, 26.1, 26.1, 25.8, 21.5, 16.0, 12.5;
FT/IR(solid) 2927, 1584, 1361, 1159, 808, 576cm−1;
[α]D=−30.81°(c=0.1,CHCl3,91%ee);
HRMS(FAB+) calcd for C19H27INO3S (M+H)+ 476.0751: found 476.0737.
Claims (2)
- 下記式(1)で示される配位子を金属又は金属塩に配位させてなる触媒。
- 下記式(1)で示される配位子を金属又は金属塩に配位させてなる触媒の存在下で、不飽和アミドとN−ヨードスクシンイミドを反応させることで下記式(2)で示されるヨード環化体を製造する方法。
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