CN109734667A - 一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用，其合成方法的合成路线为：其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基；由取代亚胺、取代烯基叠氮、金属催化剂和溶剂反应得到多取代咪唑化合物，该合成方法步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到的多取代咪唑化合物结构新颖，具有潜在的抗真菌药、抗霉剂等药用价值。

Description

一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于双氮杂环骨架分子合成领域，具体涉及一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用。
背景技术
近年来，杂环化合物，尤其是含氮的杂环化合物在现代工业、农业和药物研发中具有至关重要的作用，发展高效的含氮杂环化合物的构建方法也吸引了越来越多的关注。咪唑化合物是一类非常重要的杂环体系，这是一类含有季碳中心的双氮化合物，可作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路，也可用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂，还可用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等。
咪唑化合物常见于药物中间体、天然产物中，具有潜在的生物活性。它们还可以用于合成手性试剂和用于检测自由基中间体。
尽管具有良好的应用价值，但是当前合成官能化的咪唑的合成方法非常少。对于这样一类具有很大潜在利用价值的杂环化合物，发展利用简单原料，以廉价金属为催化剂，在温和条件下的合成方法是非常有价值的。
亚胺和烯基叠氮是一类非常容易获得的原料，常用作合成含氮杂环化合物。然而，当前对于亚胺和烯基叠氮构建双氮杂环的合成方法，目前为止并未有文献进行报道。
因此我们希望探寻一种绿色的、高效的、操作简单的合成方法，将亚胺和烯基叠氮有效组合，构建一系列含有潜在药物活性的多取代咪唑化合物。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一是提供一种多取代咪唑化合物，该结构具有众多潜在药物活性。本发明的另一个目的是提供多取代咪唑化合物的合成方法，该合成方法绿色、高效、操作简单，创造性地利用取代亚胺和取代烯基叠氮合成多取代咪唑化合物，为构建更多的咪唑类药物提供另一种合成思路，本发明还提供了所述的多取代咪唑化合物在抗菌药物中间体中的应用。
本发明采用的技术方案是：一种多取代咪唑化合物，其结构式为：
其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基。
优选的，烃基为碳原子数为1-5的烷基，包括甲基、乙基、丙基、丁基和戊基。
优选的，R1为芳基，R2为芳基，R3为芳基。
更优选的，R1为苯基，R2为苯基，R3为苯基、苄基、乙基苯基、丁基苯基、乙氧基苯基或卤代苯基。
更具体的，卤代苯基选自氟基苯基或氯基苯基。
所述的多取代咪唑化合物的合成方法，所述合成方法的合成路线为：
其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基。
优选的，烃基为碳原子数为1-5的烷基，包括甲基、乙基、丙基、丁基和戊基。
本发明的反应原理是亚胺的氮对烯基叠氮部分的端烯亲核进攻，氮气离去，形成氮负离子进而进攻碳原子关环。该反应具有很高的原子经济性，只离去了一分子氮气和氢气，也无其他废物产生，对环境友好。而且，该类咪唑化合物的两氮原子之间是叔碳原子，关于这种结构的化合物的合成方法非常少，应用本发明的合成方法，可以合成各种该类咪唑化合物，其底物适用性好，且操作简便，条件简单，产物易于分离，具有很好的工业生产前景。
所述合成方法包括以下步骤：
1)将取代亚胺、取代烯基叠氮、金属催化剂和溶剂混合，进行加热反应，得到反应液；
2)将步骤1)得到的反应液过滤，取滤液，除去溶剂，得到多取代咪唑化合物。
优选的，步骤2)中，还包括将得到的多取代咪唑化合物进行提纯的步骤。
更优选的，步骤2)中，还包括将得到的多取代咪唑化合物进行柱层析提纯的步骤。
优选的，R1为芳基，R2为芳基，R3为芳基。
更优选的，R1为苯基，R2为苯基，R3为苯基、苄基、乙基苯基、丁基苯基、乙氧基苯基或卤代苯基。苯基亚胺易于制取，且多芳基咪唑具有潜在的更明显的应用价值，例如开环形成手性二胺化合物，某些并环结构具有荧光特性。
优选的，取代亚胺选自二苯甲酮亚胺。
优选的，步骤1)中，取代亚胺、取代烯基叠氮和金属催化剂的摩尔比为1:1-3:0.05-0.2。
更优选的，步骤1)中，取代亚胺、取代烯基叠氮和金属催化剂的摩尔比为1:2:0.1。
优选的，步骤1)中，金属催化剂选自醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铁、醋酸钯、双三苯基膦二氯化钯、三氯化铱、1,5-环辛二烯氯化铱二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体、十二羰基三钌和环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II)中的一种或几种。
更优选的，步骤1)中，金属催化剂选自醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铁和双三苯基膦二氯化钯中的一种或几种。
最优选的，步骤1)中，金属催化剂为氯化亚铜。
优选的，步骤1)中，溶剂选自乙醇、叔戊醇、异丙醇、乙腈、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯和水中的一种或几种。
更优选的，步骤1)中，溶剂选自乙醇、异丙醇、乙腈、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯和二甲基亚砜中的一种或几种。
最优选的，步骤1)中，溶剂为乙腈。
优选的，步骤1)中，取代亚胺的摩尔数和溶剂的体积比为0.5mmol:1-3mL。
更优选的，步骤1)中，取代亚胺的摩尔数和溶剂的体积比为0.5mmol:2mL。
优选的，步骤1)中，加热反应的温度为50-100℃，加热反应的时间为1-24h。
更优选的，步骤1)中，加热反应的温度为60-90℃，加热反应的时间为4-8h。
最优选的，步骤1)中，加热反应的温度为80℃，加热反应的时间为6h。
所述的多取代咪唑化合物在抗菌药物中间体中的应用。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
1.本发明的多取代咪唑化合物的两氮原子之间是叔碳原子，这种化合物结构新颖，具有众多的药理活性，可成为抗菌药物中间体。
2.本发明高效合成多取代咪唑化合物，具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，只离去了一分子氮气和氢气，也无其他废物产生，对环境友好，得到的多取代咪唑化合物产率可达92％，纯度可达97％，易于实现工业化生产，其结构新颖，具有潜在的抗真菌药、抗霉剂等药用价值。
附图说明
图1和图2分别为实施例1所得产物1a的氢谱图和碳谱图。
图3和图4分别为实施例2所得产物2a的氢谱图和碳谱图。
图5和图6分别为实施例3所得产物3a的氢谱图和碳谱图。
图7和图8分别为实施例4所得产物4a的氢谱图和碳谱图。
图9和图10分别为实施例5所得产物5a的氢谱图和碳谱图。
图11和图12分别为实施例6所得产物6a的氢谱图和碳谱图。
图13和图14分别为实施例7所得产物7a的氢谱图和碳谱图。
图15和图16分别为实施例8所得产物8a的氢谱图和碳谱图。
图17和图18分别为实施例9所得产物9a的氢谱图和碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.0毫摩尔苯基烯基叠氮、0.05毫摩尔氯化亚铜和2ml乙腈依次加入到25毫升的螺口试管中，在80℃下搅拌反应6小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物1a，产率为89％，纯度为96％。
合成路线为：
所得产物1a为黄色油状液体，其氢谱图和碳谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.06(d,J＝6.6Hz,2H),7.69(d,J＝7.5Hz,4H), 7.44(d,J＝6.1Hz,3H),7.27(d,J＝7.7Hz,4H),7.22(d,J＝7.3Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.30,155.08,140.91,131.64,131.04,129.12,128.60, 128.40,127.82,112.74.；
IR(KBr):2925,1595,1459,1302,1124,815,754,695cm-1.
实施例2
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.0毫摩尔4-甲基苯烯基叠氮、0.05毫摩尔氯化亚铜和2ml 乙腈依次加入到25毫升的螺口试管中，在80℃下搅拌反应6小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物2a，产率为92％，纯度为97％。
合成路线为：
所得产物2a为白色油状液体，其氢谱图和碳谱图分别如图3和图4所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),7.86(d,J＝7.9Hz,2H),7.59-7.51(m,4H),7.19-7.15(m,6H),7.13-7.09(m,2H),2.27(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.18,155.19,142.10,141.01,129.82,128.56,128.33, 127.79,127.74,21.66.
实施例3
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.0毫摩尔4-乙基苯烯基叠氮、0.05毫摩尔氯化亚铜和2ml 乙腈依次加入到25毫升的螺口试管中，在80℃下搅拌反应6小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物3a，产率为86％，纯度为96％。
合成路线为：
所得产物3a为灰色油状液体，其氢谱图和碳谱图分别如图5和图6所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(s,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,2H),7.57(d,J＝7.4Hz,4H), 7.16(t,J＝7.4Hz,6H),7.10(d,J＝7.2Hz,2H),2.55(d,J＝7.6Hz,2H),1.12(t,J＝7.6Hz,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.22,155.22,148.40,141.03,128.70,128.67,128.58,128.36,127.83,127.77,29.02,15.45.
实施例4
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、0.5毫摩尔4-丁基苯烯基叠氮、0.08毫摩尔醋酸铜和3ml 乙醇依次加入到25毫升的螺口试管中，在60℃下搅拌反应8小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到产物4a，产率为82％，纯度为84％。
合成路线为：
所得产物4a为黄色油状液体，其氢谱图和碳谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),7.87(d,J＝8.0Hz,2H),7.57(s,4H),7.16(t,J＝ 7.1Hz,6H),7.09(d,J＝7.0Hz,2H),2.52(t,J＝7.6Hz,2H),1.51–1.45(m,2H),1.25–1.19(m, 2H),0.80(d,J＝2.8Hz,3H)
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.23,155.23,147.09,141.07,129.22,128.63,128.57,128.36, 127.85,127.77,126.90,123.91,35.76,33.44,22.39,14.04。
实施例5
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.5毫摩尔4-乙氧基苯烯基叠氮、0.06毫摩尔硫酸铜和3ml 1,4-二氧六环依次加入到25毫升的螺口试管中，在70℃下搅拌反应7小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物5a，产率为76％，纯度为95％。
合成路线为：
所得产物5a为棕色固体，其氢谱图和碳谱图分别如图9和图10所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(s,1H),8.11(d,J＝8.6Hz,2H),7.75(d,J＝7.7Hz,4H), 7.36(t,J＝7.5Hz,4H),7.30(d,J＝7.3Hz,2H),7.04(d,J＝8.6Hz,2H),4.13(q,J＝6.9Hz,2H), 1.49(t,J＝6.9Hz,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.65,161.77,155.13,141.15,130.28,128.29,127.76,127.67, 123.53,115.00,112.42,77.45,77.13,76.81,63.74,14.74。
实施例6
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.0毫摩尔4-氟基苯烯基叠氮、0.1毫摩尔双三苯基膦二氯化钯和1ml二甲基亚砜依次加入到25毫升的螺口试管中，在90℃下搅拌反应4小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到产物6a，产率为76％，纯度为80％。
合成路线为：
所得产物6a为红棕色固体，其氢谱图和碳谱图分别如图11和图12所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(s,1H),7.96(dd,J＝8.5,5.5Hz,2H),7.57(d,J＝7.5Hz, 4H),7.19(t,J＝7.4Hz,4H),7.13(d,J＝7.0Hz,2H),7.04(t,J＝8.5Hz,2H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.8(d,J＝251.0Hz),163.14,154.73,140.79,130.7(d,J＝ 8.7Hz),128.38,127.84,127.74,116.3(d,J＝21.8Hz),112.78.
实施例7
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、0.75毫摩尔2-甲基苯烯基叠氮、0.04毫摩尔三氯化铱和2ml 异丙醇依次加入到25毫升的螺口试管中，在100℃下搅拌反应3小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物7a，产率为84％，纯度为97％。
合成路线为：
所得产物7a为黄色固体，其氢谱图和碳谱图分别如图13和图14所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),7.72(d,J＝7.9Hz,4H),7.68(d,J＝7.7Hz,1H), 7.33-7.27(m,7H),7.22(t,J＝7.3Hz,2H),2.65(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.26,156.81,141.03,138.92,131.78,130.56,130.41,129.75, 128.37,127.72,126.07,113.17,100.02 21.83.
实施例8
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.0毫摩尔3-氟基苯烯基叠氮、0.025毫摩尔二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体、1ml甲苯和1ml乙腈依次加入到25毫升的螺口试管中，在 50℃下搅拌反应12小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物8a，产率为74％，纯度为95％。
合成路线为：
所得产物8a为黄色固体，其氢谱图和碳谱图分别如图15和图16所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(s,1H),7.83(t,J＝8.9Hz,2H),7.67(d,J＝7.9Hz,4H), 7.47-7.42(m,1H),7.31–7.28(m,4H),7.26–7.16(m,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.12(d,J＝246.2Hz),163.27,161.89,154.58,140.64, 133.14(d,J＝7.6Hz),130.73(d,J＝7.6Hz),128.40,127.88,127.75,124.26(d,J＝3.0Hz),118.65 (d,J＝21.3Hz),115.36(d,J＝22.5Hz),112.87.
实施例9
将0.5毫摩尔二苯甲酮亚胺、1.25毫摩尔3-氯苯烯基叠氮、0.05毫摩尔氯化亚铜和2ml 乙腈依次加入到25毫升的螺口试管中，在80℃下搅拌反应6小时，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤液，减压旋蒸除去溶剂，即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到产物9a，产率为81％，纯度为96％。
合成路线为：
所得产物9a为黄色油状液体，其氢谱图和碳谱图分别如图17和图18所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.16(s,1H),7.95(s,1H),7.72(d,J＝7.3Hz,4H), 7.51–7.48(m,1H),7.42(t,J＝7.8Hz,1H),7.34(t,J＝7.4Hz,4H),7.29(d,J＝7.0Hz,2H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.11,154.53,140.58,135.28,132.71,131.62,130.34,128.57, 128.42,127.91,127.75,126.61,112.92。

Claims (10)

1.一种多取代咪唑化合物，其特征在于，其结构式为：
其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基。
2.根据权利要求1所述的多取代咪唑化合物，其特征在于，R1为芳基，R2为芳基，R3为芳基。
3.根据权利要求1所述的多取代咪唑化合物，其特征在于，R1为苯基，R2为苯基，R3为苯基、苄基、乙基苯基、丁基苯基、乙氧基苯基或卤代苯基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的多取代咪唑化合物的合成方法，其特征在于，
所述合成方法的合成路线为：
其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基；
所述合成方法包括以下步骤：
1)将取代亚胺、取代烯基叠氮、金属催化剂和溶剂混合，进行加热反应，得到反应液；
2)将步骤1)得到的反应液过滤，取滤液，除去溶剂，得到多取代咪唑化合物。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤2)中，还包括将得到的多取代咪唑化合物进行提纯的步骤。
6.根据权利要求4或5所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中，取代亚胺、取代烯基叠氮和金属催化剂的摩尔比为1:1-3:0.05-0.2。
7.根据权利要求4或5所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中，金属催化剂选自醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铁、醋酸钯、双三苯基膦二氯化钯、三氯化铱、1,5-环辛二烯氯化铱二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体、十二羰基三钌和环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II)中的一种或几种。
8.根据权利要求4或5所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中，取代亚胺的摩尔数和溶剂的体积比为0.5mmol:1-3mL，溶剂选自乙醇、叔戊醇、异丙醇、乙腈、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯和水中的一种或几种。
9.根据权利要求4或5所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中，加热反应的温度为50-100℃，加热反应的时间为1-24h。
10.根据权利要求1-3中任一项所述的多取代咪唑化合物在抗菌药物中间体中的应用。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104529809A (zh) * 2014-10-10 2015-04-22 浙江大学 一种多取代咪唑类衍生物的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104529809A (zh) * 2014-10-10 2015-04-22 浙江大学 一种多取代咪唑类衍生物的制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ACS: "RN 2087110-57-2", 《STN-REG》 *
SERGIO AURICCHIO ET AL.: "New Cleavage of the Azirine Ring by Single Electron Transfer: The Synthesis of 2H-Imidazoles, Pyridazines and Pyrrolines", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
ZHONGZHI ZHU ET AL.: "Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines", 《CHEM.COMMUN.》 *
ZHONGZHI ZHU ET AL.: "Iron-Catalyzed Synthesis of 2H Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions", 《ORG. LETT.》 *
赵骏等主编: "《有机化学》", 31 August 2018, 中国健康传媒集团/中国医药科技出版社 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111266133A (zh) * 2020-03-12 2020-06-12 石河子大学 一种锰金属催化剂及其合成方法和一种植物油基酰胺类化合物的合成方法
CN111266133B (zh) * 2020-03-12 2022-10-04 石河子大学 一种锰金属催化剂及其合成方法和一种植物油基酰胺类化合物的合成方法

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