CN108440378B - 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法 - Google Patents

一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种工艺简单、经济绿色的制备3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物的方法，该方法以2‑吲哚酮类化合物1a和烷基胺2a为原料，在I2‑H2O2体系下、室温条件下发生胺化反应，简洁地以优良的产率制备获得3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物I。其反应式如下：
Figure DSA0000161949700000011

Description

一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备 方法
技术领域
本发明涉及一种室温下碘-双氧水的无金属绿色催化体系下2-吲哚酮类化合物胺化方法，尤其涉及一种以2-吲哚酮类化合物和烷基胺为原料、在I2-H2O2体系下、室温下发生胺化反应，制备获得3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法。
背景技术
发展绿色高效的催化氧化体系是有机化学的研究热点，碘-双氧水体系作为过渡金属催化氧化体系的理想替代者，不断向人们展示着其经济绿色的优势。一方面，碘廉价、无毒、容易获得，并能应用到诸多的有机反应之中。另一方面，双氧水是一种安全、高效的氧化剂，其唯一副产物是水，对环境无害。因此，发展碘-双氧水体系下的有机反应符合绿色化学的要求。随着人们对能源优化的不断渴求，发展室温下的有机反应越来越受到化学工作者的关注。室温反应具有节约能耗，条件温和的优点。
3-氨基-2-吲哚酮衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中，在医药、生物等方面应用十分广泛。因此，发展室温下碘-双氧水体系中合成3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法具有重要的实际应用价值。
发明人发现，现有技术中合成制备3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法主要包括：酰胺的α- 芳基化反应、亚胺的亲核加成反应、3-氨基吲哚的烷基化反应、Mannich加成反应等。然而，在这些现有技术报道的方法中，其反应条件一般比较苛刻且反应成本高，例如需要贵金属铑、氮配体等昂贵的催化体系，和/或使用高氯酸等强酸。故而，寻找一种更高效、更廉价、更绿色的合成3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法迫在眉睫。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、经济绿色的制备3-氨基-2- 吲哚酮衍生物的合成方法，该方法以2-吲哚酮类化合物和烷基胺为原料，在I2-H2O2体系中、室温条件下，简便地以优良的产率制备获得3-氨基-2-吲哚酮衍生物。
本发明提供的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法，该方法以2-吲哚酮类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：
向Schlenk反应瓶中加入2-吲哚酮类化合物(1a)、式2a所示的烷基胺类化合物、催化剂、氧化剂和有机溶剂，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物(I)。
本发明提供的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其化学反应式可表述为(见式二)：
Figure BSA0000161949730000021
上述的反应中，所述有机溶剂可选自乙醇、1，2-二氯乙烷、乙腈、甲苯中的一种或几种，优选为上述溶剂的乙醇。
所述的后处理操作如下：将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物(I)。
上述式1a表示的原料2-吲哚酮类化合物及式I表示的产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物中， R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb；其中，Ra，Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N：
R2表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1-C6烷基、C3-C6环烷基；
R3表示氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；
其中，上述各烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代，所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基；
优选地，R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基、硝基、C5-C14芳基；
优选地，R2表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1-C6烷基；其中所述C1-C6烷基可以进一步被取代，所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基。
优选地，R3表示氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、C5-C14芳基；
上述式2a表示的化合物中，表示各种烷基胺类化合物。式2a的化合物的加入量优选为 2-吲哚酮类化合物(1a)加入量的150～300mol％，最优选为2-吲哚酮类化合物(1a)加入量的200 mol％。
本发明的有益效果是：提出了一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物合成的新方法，该方法以2-吲哚酮类化合物和烷基胺为反应原料，在I2-H2O2体系中、室温条件下发生胺化反应，以高收率得到一系列的目标产物。该方法不使用金属催化剂、不使用配体、不使用强氧化剂、不需要加热、反应气氛为空气，具有反应底物适应范围广泛、简单高效、经济绿色的优点，特别适合于工业化生产。
附图说明
图1为产物3-吡咯烷代-3-苯基-2-吲哚酮的核磁共振氢谱图。
图2为产物3-吡咯烷代-3-苯基-2-吲哚酮的核磁共振碳谱图。
图3为本发明反应的机理示意图。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细的描述。
实施例1 化合物
Figure BSA0000161949730000031
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol的吡咯烷、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物 3-吡咯烷代-3-苯基-2-吲哚酮。
白色固体(87％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.87(s，1H)，7.56(d，J＝8.0Hz，2H)， 7.33-7.20(m，5H)，7.02(t，J＝7.6Hz，1H)，6.91(d，J＝8.0Hz，1H)，2.68(t，J＝6.0Hz，4H)，1.73 (t，J＝7.6Hz，4H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：179.2，140.6，139.4，130.5，128.6，128.4， 127.8，127.4，126.1，122.5，110.2，72.2，47.0，23.6.
实施例2 用催化剂四丁基碘化铵替换I2，其余条件同实施例1，目标产物收率为21％。
实施例3 用催化剂碘化钾替换I2，其余条件同实施例1，目标产物收率32％。
实施例4 用催化剂碘化铵替换I2，其余条件同实施例1，目标产物收率47％。
实施例5 用氧化剂过氧化叔丁醇替换H2O2，其余条件同实施例1，目标产物收率为56％。
实施例6 用氧化剂过氧化二叔丁基替换H2O2，其余条件同实施例1，目标产物收率为 12％。
实施例7 用氧化剂过硫酸钾替换H2O2，其余条件同实施例1，目标产物收率为5％。
实施例8 用溶剂1，2-二氯乙烷替换乙醇，其余条件同实施例1，目标产物收率为35％。
实施例9 用溶剂乙腈替换乙醇，其余条件同实施例1，目标产物收率为70％。
实施例10 用溶剂甲苯替换乙醇，其余条件同实施例1，目标产物收率为39％。
实施例11 化合物
Figure BSA0000161949730000041
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(88％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.91(s，1H)，7.58(d，J＝8.0Hz，2H)， 7.36-7.28(m，4H)，7.24(d，J＝8.0Hz，1H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)，6.88(d，J＝7.6Hz，1H)，3.71(t，J ＝4.4Hz，4H)，2.64(t，J＝4.4Hz，4H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：177.3，140.4，138.1，129.3， 128.9，128.7，128.1，127.6，126.3，122.8，110.0，74.4，67.5，47.6.
实施例12 化合物
Figure BSA0000161949730000042
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol的二乙基胺、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(81％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：10.76(s，1H)，8.58(d，J＝8.8Hz，1H)， 7.66(d，J＝7.6Hz，2H)，7.59-7.46(m，5H)，6.94(t，J＝7.6Hz，1H)，3.49-3.43(m，4H)，1.28(t，J＝3.6 Hz，6H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：177.8，154.6，143.4，139.3，134.6，134.1，131.9，129.6，128.2， 120.6，119.8，77.2，41.7，13.7.
实施例13 化合物
Figure BSA0000161949730000043
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol的乙基苄基胺、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
浅黄色油状液体(83％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.00(s，1H)，7.71(d，J＝8.0Hz， 2H)，7.42(d，J＝7.6Hz，3H)，7.33-7.21(m，7H)，7.07(t，J＝7.6Hz，1H)，6.93(d，J＝7.6Hz，1H)， 3.75-3.64(m，2H)，2.16(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：178.8，140.7，139.6，139.5，130.1， 128.8，128.6，128.4，128.2，128.1，127.5，126.8，125.9，122.7，110.4，75.1.55.7.35.9.
实施例14 化合物
Figure BSA0000161949730000051
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol的苯乙胺、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(64％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.08(s，1H)，7.44(d，J＝7.6Hz，2H)， 7.28-7.20(m，7H)，7.19-7.14(m，3H)，7.02(t，J＝7.6Hz，1H)，6.88(d，J＝7.6Hz，1H)，2.79(t，J＝2.4 Hz，2H)，1.29(t，J＝3.2Hz，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：180.6，140.5，140.3，139.6，131.4， 128.9，128.8，128.6，128.4，128.0，126.2，126.1，125.5，123.1，110.3，70.0，45.3，36.7.
实施例15 化合物
Figure BSA0000161949730000052
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的5-甲氧基-3-苯基-2-吲哚酮、0.4 mmol的吡咯烷、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
黄色固体(90％yield)；1H NMR(400MHz，DMSO-D6)δ：10.41(s，1H)，7.46(d，J＝7.6Hz， 2H)，7.36(t，J＝7.2Hz，2H)，7.27(t，J＝7.2Hz，1H)，6.82-.6.74(m，3H)，3.68(s，3H)，2.51(t，J＝4.0 Hz，4H)，1.65(t，J＝4.0Hz，4H)；13C NMR(100MHz，DMSO-D6)δ：177.7，155.3，140.5，135.2， 132.1，128.8，128.0，127.5，113.6，112.9，110.6，72.1，55.9，46.9，23.8；HRMS m/z(ESI)calcd for C19H21N2O2([M+H]+)309.1598，found 309.1596.
实施例16 化合物
Figure BSA0000161949730000061
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的5-甲基-3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol 的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(88％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.10(s，1H)，7.58(d，J＝7.2Hz，2H)， 7.35-7.28(m，3H)，7.09(s，1H)，7.03(d，J＝8.0Hz，1H)，6.81(d，J＝8.0Hz，1H)，3.71(t，J＝7.6Hz， 4H)，2.65(t，J＝7.6Hz，4H)，2.31(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：178.3，138.3(2)，132.2， 129.3，129.2，128.6，128.1，127.7，126.8，110.2，74.7，67.5，47.6，21.3.
实施例17 化合物
Figure BSA0000161949730000062
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的N-甲基-3-苯基-2-吲哚酮、0.4mmol 的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(62％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.56(d，J＝7.6Hz，2H)，7.36-7.30(m，5H)， 7.09(t，J＝7.6Hz，1H)，6.87(d，J＝8.0Hz，1H)，3.70(t，J＝6.8Hz，4H)，3.23(s，3H)，2.59(t，J＝8.0 Hz，4H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：177.4，143.6，138.3，129.1，128.6，128.1，127.8，127.2，125.9， 122.8，108.4，74.2，67.5，47.7，26.2.
实施例18 化合物
Figure BSA0000161949730000071
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-甲基-2-吲哚酮、0.4mmol的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(83％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.72(s，1H)，7.30(d，J＝7.2Hz，1H)， 7.24(t，J＝10.4Hz，1H)，7.06(t，J＝7.6Hz，1H)，6.90(d，J＝7.6Hz，1H)，3.69(t，J＝4.4Hz，4H)， 2.71(t，J＝4.8Hz，4H)，1.55(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：180.3，140.3，131.7，128.7，124.2， 122.8，110.1，67.4，66.6，47.1，21.6.
实施例19 化合物
Figure BSA0000161949730000072
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-乙基-2-吲哚酮、0.4mmol的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
白色固体(81％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.73(s，1H)，7.24(t，J＝13.2Hz，2H)， 7.07(t，J＝7.6Hz，1H)，6.89(d，J＝7.6Hz，1H)，3.68(t，J＝4.8Hz，4H)，2.71(t，J＝4.4Hz，4H)， 2.04-1.99(m，2H)，0.75(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：179.9，141.1，129.8，128.7， 124.6，122.6，109.9，71.1，67.4，47.3，27.1，7.7.
实施例20 化合物
Figure BSA0000161949730000073
的合成
向容积为20mL的Schlenk反应瓶中加入0.2mmol的3-丙基-2-吲哚酮、0.4mmol的吗啉、0.04mmol的I2、0.4mmol的H2O2和乙醇(2mL)，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全(8小时)，将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物。
浅黄色油状液体(80％yield)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.46(s，1H)，7.27-7.21(m，2H)， 7.05(t，J＝7.6Hz，1H)，6.91(d，J＝7.6Hz，1H)，3.67(t，J＝9.6Hz，4H)，2.71(t，J＝8.8Hz，4H)， 1.97-1.91(m，2H)，1.26-1.16(m，1H)，1.05-0.97(m，1H)，0.83(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(100MHz， CDCl3)δ：180.5，141.3，130.1，128.6，124.5，122.5，110.1，70.6，67.4，47.2，36.5，16.6，14.3。

Claims (6)

1.一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其特征在于，该方法以2-吲哚酮类化合物和烷基胺类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的2-吲哚酮类化合物、式2a所示的烷基胺类化合物、催化剂、氧化剂和溶剂，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到式I所示的目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物，其反应式表示如下：
Figure FSB0000190947330000011
上述式1a表示的原料2-吲哚酮类化合物及式I表示的产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物中，R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb；其中，Ra，Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；
R2表示氢、C1-C6烷基；
R3表示C5-C14芳基；
上述式2a表示烷基胺类化合物，选自具有如下结构式的化合物中的一种：
Figure FSB0000190947330000012
所述的溶剂为乙醇；所述催化剂为I2，所述氧化剂为H2O2。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、C5-C14芳基；
R2表示氢、C1-C6烷基；
R3表示C5-C14芳基。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的空气气氛压力为1atm。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，式2a的烷基胺类化合物的加入量为式1a所示的2-吲哚酮类化合物加入量的150～300mol％。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于式2a的烷基胺类化合物的加入量为式1a所示的2-吲哚酮类化合物加入量的200mol％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的后处理操作如下：将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离，洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚，得到目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物。
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