CN102731386B - 一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法，将N-取代-2-吡啶甲酰胺、芳香醛和钯催化剂溶解于溶剂中，在10～30℃温度下将过氧化叔丁醇滴入反应体系中，升温至110～130℃，搅拌1～100小时，反应完全之后，分离纯化后得到所述的仲二酰亚胺衍生物。该仲二酰亚胺衍生物的制备方法反应条件为中性，具有广泛的官能团容忍性，操作简单，具有在工业生产中应用的潜力。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法。
背景技术
仲二酰亚胺是一类氮上联有取代基的二酰亚胺。仲二酰亚胺结构广泛存在于天然产物中，许多仲二酰亚胺衍生物具有重要的生理活性(Pacher，T，；Raninger，A.；Lorbeer，E.；Brecker，L.；But，P.P.-H.；Greger，H.J.Nat.Prod.2010，73，1389.和Nakamura，H.；Iitaka，Y.；Sakakibara，H.；Umezawa，H.J.Antibiot.1974，27，894.)；而且，仲二酰亚胺还是重要的有机合成中间体，在农药、医药、材料等领域具有广泛的应用，然而，有关仲二酰亚胺的合成方法仅有零星报道。曾报道，一种开链的仲二酰亚胺衍生物可通过仲酰胺与酰氯反应制备(Sharma，R.N.；Sharma，K.P.；Dikshit，S.N.Arch.Appl.Sci.Res.2011，3，415.)。但是，由于酰氯易水解，限制了该制备方法的应用，尤其是在对酸敏感的反应或环境中的应用。
最近发现，在铜催化剂作用下，醛与伯酰胺可在中性条件下反应得到伯二酰亚胺，同时也报道了一例醛与环状仲酰胺反应和一例醛与N-甲基酰胺分子内反应制备相应的仲二酰亚胺(Wang，L.；Fu，H.；Jing，Y.-Y.；Zhao，Y.-F.Chem.Eur.J.2008，14，10722.)。但是，利用醛与开链的仲酰胺分子间反应制备仲二酰亚胺，还未见报道；这可能是由于仲酰胺上氮的位阻比伯酰胺的大，从而降低了酰胺上氮-氢键的反应性。
发明内容
本发明提供了一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法，利用了仲酰胺与芳香醛的碳-氢键官能化反应，在中性条件下高效地制备了仲二酰亚胺衍生物。
一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法，将N-取代-2-吡啶甲酰胺、芳香醛和钯催化剂溶解于溶剂中，在10～30℃温度下将过氧化叔丁醇滴入反应体系中，升温至110～130℃，搅拌1～100小时，反应完全之后，分离纯化后得到所述的仲二酰亚胺衍生物；
所述的制备方法用下式表示：
所述的N-取代-2-吡啶甲酰胺的结构式为
其中的R为任意取代的C1～C4烷基；
所述的C1～C4烷基上的取代基选自H、CH3O-或者苯基，其中该苯基上可以取代有F、Cl或者Br等卤素；
所述的芳香醛的结构式为
其中Ar为任意取代的芳香基，所述的芳香基包括苯基或萘基；
所述的芳香基上的取代基选自H、CH3O-、CH3-、F、Cl或Br；
所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、苯、乙腈和乙醚中的至少一种；
芳香醛∶N-取代-2-吡啶甲酰胺∶钯催化剂∶过氧化叔丁醇的摩尔比为1∶0.5～2∶0.01～0.5∶0.1～10。
所述的钯催化剂为本领域技术人员常用的钯催化剂，优选为醋酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)醋酸钯或二(三苯基膦)氯化钯；
反应式中的TBHP为过氧化叔丁醇，一般使用市售的过氧化叔丁醇的癸烷溶液，浓度一般为5.5M；
所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、苯、乙腈和乙醚中至少一种；
以摩尔数计，芳香醛∶N-取代-2-吡啶甲酰胺∶钯催化剂∶TBHP为1∶0.5～2∶0.01～0.5∶0.1～10；
在滴加过氧叔丁醇之前可以搅拌1～10分钟左右使原料溶解的更充分；
所述的分离纯化方法为本领域技术人员常用的分离方法，比如用石油醚-乙酸乙酯作淋洗液进行硅胶柱层析。
在本发明中，利用仲酰胺上的吡啶基可促进钯催化活化仲酰胺上的氮-氢键，提高氮的反应活性，从而与醛顺利地发生碳-氢官能化反应得到所需的仲二酰亚胺。
本发明中，催化量的钯就能促进反应的转化，芳香醛与钯的摩尔比优选为1∶0.01～0.1，钯用量的增加可以提高反应的速率，再综合到考虑成本因素，芳香醛与钯的摩尔比进一步优选为1∶0.1。
所述的TBHP作为氧化剂用来再生钯催化剂，TBHP的用量增加可以提高反应的速率，同时考虑到成本因素，芳香醛与TBHP的摩尔比优选为1∶1～2，更进一步优选为1∶2。
当芳香醛与TBHP的摩尔比优选为1∶1～2，芳香醛与钯的摩尔比按上文所述优选方案进行优选时，效果更好。
所述溶剂的用量对反应效率的影响不大，一般选择为芳香醛质量的5～15倍左右，但溶剂的种类会对反应的产率产生较大的影响，本发明中，使用上述不同的底物和钯催化剂时，反应溶剂优选为四氢呋喃、甲苯和乙腈中至少一种，更优选为乙腈。
当反应溶剂优选为四氢呋喃、甲苯和乙腈中的至少一种，芳香醛、TBHP与催化剂之间的摩尔比按上文所述的优选方案进行优选时，效果更好。
在本发明中，同芳香醛相比，N-取代-2-吡啶甲酰胺的用量一般稍微过量，以提高芳香醛的转化率，芳香醛与N-取代-2-吡啶甲酰胺的摩尔比优选为1∶1.05～2。
滴完TBHP之后的反应温度过低时速率较低，反应转换不完全，温度过高时反应速率较高，但会导致副反应的增加，该反应温度优选为120℃，此时反应产率最高。
本发明中，反应的条件最优选为：以乙腈作为反应溶剂，以二(三苯基膦)醋酸钯作为钯催化剂，以摩尔数计，芳香醛∶N-取代-2-吡啶甲酰胺∶TBHP∶二(三苯基膦)醋酸钯为1∶2∶2∶0.1，在120℃温度下进行反应，在此条件下，上文所述各种不同的芳香醛与N-取代-2-吡啶甲酰胺都能以较高的产率得到所述的仲二酰亚胺衍生物。
当Ar进一步优选为C6H5-、4-FC6H4-，4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-CH3C6H4-、4-CH3OC6H4-、1-C10H7-、2-C10H7-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-或4-CH3OC6H4-等结构时，反应产率较高。
其中，C6H5-代表苯基、-C6H4-代表亚苯基，C10H7-代表萘基。
所述的R的位阻大小会影响到与其相连的氮-氢键的反应活性，位阻太大时会降低反应的活性，同时，R也能影响到氮上的电子云密度，进而影响到氮与钯的结合，当R进一步优选为C6H5CH2-、4-FC6H4CH2-、4-ClC6H4CH2-、4-BrC6H4CH2-、3-ClC6H4CH2-、C6H5CH2CH2-、CH3CH2CH2-、CH3CH2CH2CH2-或CH3OCH2CH2CH2-等结构时，反应产率较高。
当Ar与R同时按上述的优选方案进行优选时，反应产率更高。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
1、本发明通过钯催化剂的催化直接实现了醛的碳-氢键和仲酰胺的氮-氢键的反应合成仲二酰亚胺衍生物，避免了酰氯的制备，节省了反应步骤，提高了效率。
2、本发明的反应是在中性条件下进行，反应物分子和产物分子中的官能团不受影响，可以得到种类更多的仲二酰亚胺衍生物。
3、本发明的反应条件温和，操作简单，具有在工业生产中应用的潜力。
具体实施方式
实施例1
本实施例通过N-丙基吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的碳-氢官能化反应制备N-丙基-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3a。
将N-丙基吡啶甲酰胺(0.25mmol))、4-氯苯甲醛(0.5mmol)和二(三苯基膦)醋酸钯(0.025mmol，10mol％)的乙腈(1.0mL)溶液在室温下搅拌2分钟，滴入过氧叔丁醇(4.0mmol)的葵烷溶液(5.5M)。该反应混合液在120℃下，搅拌24小时反应结束。浓缩混合液，用石油醚/乙酸乙酯＝4/1(v/v)混合溶剂作淋洗液，经硅胶柱层析，可分离得到所需的N-丙基-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3a，产率为80％。
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.30(d，J＝4.5Hz，1H)，7.72(d，J＝7.8Hz，1H)，7.61(td，J＝7.5，1.2Hz，1H)，7.45(d，J＝8.7Hz，2H)，7.16-7.10(m，3H)，4.00(t，J＝7.5Hz，2H)，1.81(sex，J＝7.5Hz，2H)，0.99(t，J＝7.5Hz，3H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C16H16ClN2O2：303.09，测量值：302.95。产物3a结构为：
实施例2
本实施例通过N-(4-氯苄基)吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的碳-氢官能化反应制备N-(4-氯苄基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3b：
将N-(4-氯苄基)吡啶甲酰胺(0.25mmol))、4-氯苯甲醛(0.5mmol)和二(三苯基膦)醋酸钯(0.025mmol，10mol％)的甲苯(1.0mL)溶液在室温下搅拌2分钟，滴入过氧叔丁醇(4.0mmol)的葵烷溶液(5.5M)。该反应混合在120℃下，搅拌19小时反应结束。浓缩混合液，用石油醚/乙酸乙酯＝8/1(v/v)混合溶剂作淋洗液，经硅胶柱层析，可分离得到所需的N-(4-氯苄基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3b，产率为74％。
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.30(d，J＝4.8Hz，1H)，7.72(d，J＝7.8Hz，1H)，7.59(td，J＝7.5，1.2Hz，1H)，7.48(d，J＝8.1Hz，2H)，7.39-7.35(m，2H)，7.28-7.26(m，2H)，7.15-7.07(m，3H)，5.19(s，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C20H15Cl2N2O2：385.05，测量值：385.15。产物3b结构为：
实施例3
本实施例通过N-(3-甲氧基丙基)吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的碳-氢官能化反应制备N-(3-甲氧基丙基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3c：
将N-(3-甲氧基丙基)吡啶甲酰胺(0.50mmol))、4-氯苯甲醛(1.0mmol)和二(三苯基膦)氯化钯(0.05mmol，10mol％)的乙腈(2.0mL)溶液在室温下搅拌2分钟，滴入过氧叔丁醇(8.0mmol)的葵烷溶液(5.5M)。该反应混合液在120℃下，搅拌27小时反应结束。浓缩混合液，用石油醚/乙酸乙酯＝3/1(v/v)混合溶剂作淋洗液，经硅胶柱层析，可分离得到所需的N-(3-甲氧基丙基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3c，产率为78％。
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.30(d，J＝4.8Hz，1H)，7.73(d，J＝7.8Hz，1H)，7.62(td，J＝7.8，1.5Hz，1H)，7.47(d，J＝8.4Hz，2H)，7.18-7.12(m，3H)，4.13(t，J＝7.2Hz，2H)，3.51(t，J＝6.0Hz，2H)，3.26(s，3H)，2.08(quint，J＝6.6Hz，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C17H18ClN2O3：333.10，测量值：333.05。产物3c结构为：
实施例4
本实施例通过N-苄基吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的反应制备N-苄基-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3d，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率68％，产物3d结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.33(dq，J＝5.0，0.9Hz，1H)，7.74(dt，J＝7.8，0.9Hz，1H)，7.61(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.54-7.51(m，2H)，7.42-7.37(m，2H)，7.36-7.29(m，2H)，7.28-7.22(m，1H)，7.18-7.14(m，1H)，7.11-7.07(m，2H)，5.25(s，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C20H16ClN2O2：351.09，测量值：350.95。
实施例5
本实施例通过N-苄基吡啶甲酰胺与4-溴苯甲醛的反应制备N-苄基-N-(4-溴苯甲酰基)吡啶甲酰胺3e，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率65％，产物3e结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.33(dq，J＝5.0，0.9Hz，1H)，7.74(dt，J＝8.1，0.9Hz，1H)，7.62(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.53-7.51(m，2H)，7.35-7.29(m，4H)，7.27-7.22(m，3H)，7.19-7.14(m，1H)，5.24(s，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+Na]+理论值：C20H15BrN2NaO2：417.02，测量值：416.95。
实施例6
本实施例通过N-苄基吡啶甲酰胺与苯甲醛的反应制备N-苄基-N-苯甲酰基吡啶甲酰胺3f，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率60％，产物3f结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.32(d，J＝5.1Hz，1H)，7.69(d，J＝8.1Hz，1H)，7.58-7.52(m，3H)，7.47-7.43(m，2H)，7.35-7.30(m，2H)，7.27-7.17(m，2H)，7.13-7.08(m，3H)，5.27(s，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C20H17N2O2：317.13，测量值：317.05。
实施例7
本实施例通过N-苄基吡啶甲酰胺与4-甲基苯甲醛的反应制备N-苄基-N-(4-甲基苯甲酰基)吡啶甲酰胺3g，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率64％。产物3g结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.32(d，J＝4.8Hz，1H)，7.70(d，J＝7.8Hz，1H)，7.59-7.52(m，3H)，7.37-7.21(m，5H)，7.11(dd，J＝6.9，5.1Hz 1H)，6.91(d，J＝8.1Hz，2H)，5.25(s，2H)，2.20(s，3H )。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C21H19N2O2：331.14，测量值：331.00.
实施例8
本实施例通过N-苄基吡啶甲酰胺与4-甲氧基苯甲醛的反应制备N-苄基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)吡啶甲酰胺3h，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率68％，产物3h结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.31(d，J＝4.8Hz，1H)，7.70(d，J＝7.8Hz，1H)，7.58-7.51(m，3H)，7.46-7.41(m，2H)，7.36-7.20(m，3H)，7.09(dd，J＝7.5，5.1Hz 1H)，6.62-6.57(m，2H)，5.24(s，2H)，3.68(s，3H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C21H19N2O3：347.14，测量值：347.05。
实施例9
本实施例通过N-(4-氟苄基)吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的反应制备N-(4-氟苄基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3i，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率72％，产物3i结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.31(d，J＝4.8Hz，1H)，7.73(d，J＝7.8Hz，1H)，7.61(td，J＝7.7，0.9Hz，1H)，7.55-7.48(m，2H)，7.41-7.35(m，2H)，7.16(dd，J＝6.8，4.8Hz 1H)，7.11-7.07(m，2H)，7.03-6.95(m，2H)，5.20(s，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C20H15ClFN2O2：369.08，测量值：369.05。
实施例10
本实施例通过N-(4-甲基苄基)吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的反应制备N-(4-甲基苄基)-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3j，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率72％，产物3j结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.32(d，J＝3.9Hz，1H)，7.73(d，J＝8.1Hz，1H)，7.61(t，J＝7.8Hz，1H)，7.40(t，J＝6.9Hz，4H)，7.17-7.07(m，5H)，5.20(s，2H)，2.30(s，3H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C21H18ClN2O2：365.11，测量值：365.10。
实施例11
本实施例通过N-苯乙基吡啶甲酰胺与4-氯苯甲醛的反应制备N-苯乙基-N-(4-氯苯甲酰基)吡啶甲酰胺3k，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率61％，产物3k结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.32(dq，J＝4.8，0.9Hz，1H)，7.71(dt，J＝7.8，0.9Hz，1H)，7.62(td，J＝7.5，1.8Hz，1H)，7.36(dt，J＝8.7，2.1Hz，2H)，7.31-7.27(m，4H)，7.25-7.14(m，2H)，7.11(dt，J＝9.0，2.1Hz，2H)，4.32-4.27(m，2H)，3.18-3.13(m，2H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C21H18ClN2O2：365.11，测量值：365.05。
实施例12
本实施例通过N-丙基吡啶甲酰胺与2-萘甲醛的反应制备N-丙基-N-(2-萘甲酰基)吡啶甲酰胺3l，相应的物料配比和反应条件与实施例1相同，产率61％，产物3l结构为：
核磁检测数据如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：8.26(d，J＝4.5Hz，1H)，7.90(s，1H)，7.76-7.60(m，5H)，7.50-7.37(m，3H)，6.97-6.93(m，1H)，4.10(t，J＝7.5Hz，2H)，1.91(sex，J＝7.5Hz，2H)，1.04(t，J＝7.5Hz，3H)。
质谱检测数据如下：MS(ESI)m/z[M+H]+理论值：C20H19N2O2：319.14，测量值：319.05。
Claims (7)
1.一种仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，将N-取代-2-吡啶甲酰胺、芳香醛和钯催化剂溶解于溶剂中，在10～30℃温度下将过氧化叔丁醇滴入反应体系中，升温至110～130℃，搅拌1～100小时，反应完全之后，分离纯化后得到所述的仲二酰亚胺衍生物；
所述的N-取代-2-吡啶甲酰胺的结构式为
其中的R为C6H5CH2-、4-FC6H4CH2-、4-ClC6H4CH2-、4-BrC6H4CH2-、3-ClC6H4CH2-、C6H5CH2CH2-、CH3CH2CH2-、CH3CH2CH2CH2-或CH3OCH2CH2CH2-；
所述的芳香醛的结构式为其中Ar为C6H5-、4-FC6H4-，4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-CH3C6H4-、1-C10H7-、2-C10H7-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-或4-CH3OC6H4-；
所述的仲二酰亚胺衍生物的结构式为
所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、苯、乙腈和乙醚中的至少一种；
所述的芳香醛：N-取代-2-吡啶甲酰胺：钯催化剂：过氧化叔丁醇的摩尔比为1∶0.5～2∶0.01～0.5∶0.1～10；
所述的钯催化剂为二(三苯基膦)醋酸钯或二(三苯基膦)氯化钯。
2.根据权利要求1所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，芳香醛与钯催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.1。
3.根据权利要求2所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，芳香醛与钯催化剂的摩尔比为1∶0.1。
4.根据权利要求1或3所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，芳香醛与过氧化叔丁醇的摩尔比为1：1～2。
5.根据权利要求4所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，芳香醛与过氧化叔丁醇的摩尔比为1∶2。
6.根据权利要求1所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为四氢呋喃、甲苯和乙腈中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的仲二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为乙腈。
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