JPS62238248A - トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 - Google Patents
トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類Info
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- JPS62238248A JPS62238248A JP62081318A JP8131887A JPS62238248A JP S62238248 A JPS62238248 A JP S62238248A JP 62081318 A JP62081318 A JP 62081318A JP 8131887 A JP8131887 A JP 8131887A JP S62238248 A JPS62238248 A JP S62238248A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/37—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｌ・リフルオロメチル基を含有している新規な
シクロプロピルアミン類およびそれらの製造方法に関す
るものである。
シクロプロピルアミン類およびそれらの製造方法に関す
るものである。
式（Ｉ）
の、トリフルオロメチル基を含有している新規なシクロ
プロピルアミン類を見出した。
プロピルアミン類を見出した。
さらに、一般式（［１）
のシクロプロパンカルボン酸アミン類を無水弗化水素中
で四弗化硫黄と反応させる方法により、式のシクロプロ
ピルアミン類を製造できるということら見出した。
で四弗化硫黄と反応させる方法により、式のシクロプロ
ピルアミン類を製造できるということら見出した。
一般式（Ｉ）の新規な化合物類は有機化学における合成
用の有用な中間生成物類として適している０式（Ｉ）の
新規な化合物類は、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ
）活性を有する新規な安息香酸アミド類の製造用に特
に適している。下記の合成がここで例として挙げられる
： Ｌ式中、 置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同一であっ
てもまたは異なっていてもよく、そして水素、ハロゲン
、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオを表わす］ 下記の一般式（Ｉ）の化合物類が挙げられる：１−トリ
フルオロメチル−シクロプロピルアミンおよび２−トリ
フルオロメチル−シクロプロピルアミン。
用の有用な中間生成物類として適している０式（Ｉ）の
新規な化合物類は、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ
）活性を有する新規な安息香酸アミド類の製造用に特
に適している。下記の合成がここで例として挙げられる
： Ｌ式中、 置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同一であっ
てもまたは異なっていてもよく、そして水素、ハロゲン
、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオを表わす］ 下記の一般式（Ｉ）の化合物類が挙げられる：１−トリ
フルオロメチル−シクロプロピルアミンおよび２−トリ
フルオロメチル−シクロプロピルアミン。
１−アミノ−シクロプロパンカルボン酸を出発物質とし
て使用する場合には、反応は下記の如く表わすことがで
きるニ トリフルオロメチル基を加えるための式（ＩＩ）のシク
ロプロパンカルボン酸類と四弗化硫黄との反応は、無水
弗化水素中でそれ自体は公知の方法により実施できる（
これに関しては、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリイ（Ｊ ｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） 、２７．１４０６ （Ｉ
９６２）を参照のこと）。
て使用する場合には、反応は下記の如く表わすことがで
きるニ トリフルオロメチル基を加えるための式（ＩＩ）のシク
ロプロパンカルボン酸類と四弗化硫黄との反応は、無水
弗化水素中でそれ自体は公知の方法により実施できる（
これに関しては、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリイ（Ｊ ｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） 、２７．１４０６ （Ｉ
９６２）を参照のこと）。
このためには、撹拌されている鋼製オートクレーブ中で
一般式（ＩＩ）のアミノカルボン酸を弗化水素中で１０
０°〜１８０°、好適には１２０゜〜１６０°、におい
て自生圧力下で約４〜１２時間、好適には６〜１０時間
、にわたり四弗化硫黄と反応させる。１モルのアミノカ
ルボン酸当たり２〜１０モルの、好適には２〜５モルの
、そして特に好適には２〜３モルの、四弗化硫黄および
３〜２００モルの、好適には３〜１００モルの、そして
特に好適には３〜６０モルの、弗化水素が使用される。
一般式（ＩＩ）のアミノカルボン酸を弗化水素中で１０
０°〜１８０°、好適には１２０゜〜１６０°、におい
て自生圧力下で約４〜１２時間、好適には６〜１０時間
、にわたり四弗化硫黄と反応させる。１モルのアミノカ
ルボン酸当たり２〜１０モルの、好適には２〜５モルの
、そして特に好適には２〜３モルの、四弗化硫黄および
３〜２００モルの、好適には３〜１００モルの、そして
特に好適には３〜６０モルの、弗化水素が使用される。
反応混合物の処理用には一最的に用いられている方法が
使用される。すなわち、揮発性成分類を蒸留除去するこ
とができ、粗製生成物をアルカリ金属水酸化物水溶液で
アルカリ性とすることができ、そして生成物を蒸留、抽
出または水蒸気蒸留により分離できる。
使用される。すなわち、揮発性成分類を蒸留除去するこ
とができ、粗製生成物をアルカリ金属水酸化物水溶液で
アルカリ性とすることができ、そして生成物を蒸留、抽
出または水蒸気蒸留により分離できる。
例えばアミンを水蒸気蒸留により分離し、生成物が第二
相として分離される場合には生成物を相分離により蒸留
物から単離できる。しかしながら、蒸留物を塩酸を用い
て酸性化することもできる。
相として分離される場合には生成物を相分離により蒸留
物から単離できる。しかしながら、蒸留物を塩酸を用い
て酸性化することもできる。
一般式（Ｉ）のアミンの塩酸塩が次に濃縮乾固により純
粋な形状で得られる。塩＃塩から塩酸へ中和するための
アルカリを用いる処理により、一般式（Ｉ）の遊離アミ
ンがそこから得られる。アミンはこの混合物から蒸留に
より純粋形で得られる。
粋な形状で得られる。塩＃塩から塩酸へ中和するための
アルカリを用いる処理により、一般式（Ｉ）の遊離アミ
ンがそこから得られる。アミンはこの混合物から蒸留に
より純粋形で得られる。
しかしながら、一般式（Ｉ）のアミンをこの粗製混合物
から不活性有機溶媒を用いて抽出することおよびアミン
をこの抽出物から蒸留により単離することもできる。
から不活性有機溶媒を用いて抽出することおよびアミン
をこの抽出物から蒸留により単離することもできる。
一般式（ｎ）のシクロプロパンカルボン酸アミン類は公
知であるか（例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエティ（Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、）、１男か１
．２１１９−２１３２ ；同上、１」口Ｙｔ、３９７７
−３９８０ ；シンセシス（Ｓ ｙｎｔｈｅ３ｉｓ）、
１９７８．４６；およびコレクション・オブ・チェコス
ロバク・ゲミカル・コミュニケーション（Ｃａ１１．
Ｃｈｅｗ、 Ｃｏｍｍ、 ） 、 ４７．２２９１−２
３０５／（Ｉ９８２＞）、またはそれらは公知の方法に
より製造できる。
知であるか（例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエティ（Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、）、１男か１
．２１１９−２１３２ ；同上、１」口Ｙｔ、３９７７
−３９８０ ；シンセシス（Ｓ ｙｎｔｈｅ３ｉｓ）、
１９７８．４６；およびコレクション・オブ・チェコス
ロバク・ゲミカル・コミュニケーション（Ｃａ１１．
Ｃｈｅｗ、 Ｃｏｍｍ、 ） 、 ４７．２２９１−２
３０５／（Ｉ９８２＞）、またはそれらは公知の方法に
より製造できる。
糺嚢及１匠
実施例Ｉ
Ｖ ４ Ａ撹拌オートクレーブ中で４０ｇ（０，４モル
）のシクロプロピル−１−アミノカルボン酸を１００ｇ
の四弗化硫黄および５０ｍ１のＨＦと１２０℃において
自生圧力（３０−−→２５バール）下で８時間反応させ
た。揮発性成分類を蒸留除去した後に、混合物を４５％
強度水酸化すトリウム溶液でアルカリ性とし、そして次
に生成物を水蒸気蒸留により分離した。水蒸気蒸留物を
濃塩酸を用いて酸性化した。濃縮および乾燥後に、４０
ｇ（６２％）の１−トリフルオロメヂルーシクロプロビ
ルアミンが塩酸塩状で単離された（沸点：〉２６０℃）
。
）のシクロプロピル−１−アミノカルボン酸を１００ｇ
の四弗化硫黄および５０ｍ１のＨＦと１２０℃において
自生圧力（３０−−→２５バール）下で８時間反応させ
た。揮発性成分類を蒸留除去した後に、混合物を４５％
強度水酸化すトリウム溶液でアルカリ性とし、そして次
に生成物を水蒸気蒸留により分離した。水蒸気蒸留物を
濃塩酸を用いて酸性化した。濃縮および乾燥後に、４０
ｇ（６２％）の１−トリフルオロメヂルーシクロプロビ
ルアミンが塩酸塩状で単離された（沸点：〉２６０℃）
。
実施例２
に上」！ルオロ、ａ−±ル：−ン２一旦乙！ジ、す、止
コ１引２−４４ｇ（０，２２モル）の２０％強度水酸化
すトリウム水溶液を３２．４ｇ（０，２モル）の実施例
１からの１−トリフルオロメチルシクロプロピルアミン
塩酸塩に８０°−９０℃の油浴温度において約１５分間
にわたり満々添加した。遊離したアミンを同時に蒸留除
去した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に、生成物を
再蒸留した。２２．２ｇ（８９％）の１−トリフルオロ
メチル−シクロプロピルアミン、沸点：５０〜５２℃、 ｎＷ＝１．３４８３が生成物として得られた。
コ１引２−４４ｇ（０，２２モル）の２０％強度水酸化
すトリウム水溶液を３２．４ｇ（０，２モル）の実施例
１からの１−トリフルオロメチルシクロプロピルアミン
塩酸塩に８０°−９０℃の油浴温度において約１５分間
にわたり満々添加した。遊離したアミンを同時に蒸留除
去した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に、生成物を
再蒸留した。２２．２ｇ（８９％）の１−トリフルオロ
メチル−シクロプロピルアミン、沸点：５０〜５２℃、 ｎＷ＝１．３４８３が生成物として得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のシクロプロピルアミン類。 ２、１−トリフルオロメチル−シクロプロピルアミンで
ある特許請求の範囲第１項記載のシクロプロピルアミン
類。 ３、２−トリフルオロメチル−シクロプロピルアミンで
ある特許請求の範囲第１項記載のシクロプロピルアミン
類。 ４、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ のシクロプロピルカルボン酸アミン類を無水弗化水素中
で四弗化硫黄と反応させ、そして反応生成物類を一般的
方法により処理することを特徴とする、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のシクロプロピルアミン類の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3611196.1 | 1986-04-04 | ||
| DE19863611196 DE3611196A1 (de) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | Trifluormethylgruppen enthaltende cyolopropylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238248A true JPS62238248A (ja) | 1987-10-19 |
Family
ID=6297850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62081318A Pending JPS62238248A (ja) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774358A (ja) |
| EP (1) | EP0244613B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62238248A (ja) |
| DE (2) | DE3611196A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239602A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-10-09 | Air Products & Chemicals Inc | ４級炭素上にトリフルオロメチル基を有する有機化合物の調製 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3800178A1 (de) * | 1988-01-07 | 1989-07-20 | Bayer Ag | L(-) 2,6-difluorbenzoesaeure-n-(1,1,1-trifluor-prop-2-yl)-amid |
| DE3924304A1 (de) * | 1989-07-22 | 1991-01-31 | Bayer Ag | Neue fluorierte cyclohexanderivate, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung und die verwendung der neuen fluorierten cyclohexanderivate als fungizide und zwischenprodukte |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2575152B1 (fr) * | 1984-12-26 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de composes porteurs d'un groupe difluoromethylene ou trifluoromethyle |
| DE3509546A1 (de) * | 1985-03-16 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
-
1986
- 1986-04-04 DE DE19863611196 patent/DE3611196A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-19 US US07/027,703 patent/US4774358A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-21 EP EP87104215A patent/EP0244613B1/de not_active Expired
- 1987-03-21 DE DE8787104215T patent/DE3760261D1/de not_active Expired
- 1987-04-03 JP JP62081318A patent/JPS62238248A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239602A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-10-09 | Air Products & Chemicals Inc | ４級炭素上にトリフルオロメチル基を有する有機化合物の調製 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0244613B1 (de) | 1989-06-21 |
| EP0244613A1 (de) | 1987-11-11 |
| DE3611196A1 (de) | 1987-10-15 |
| DE3760261D1 (en) | 1989-07-27 |
| US4774358A (en) | 1988-09-27 |
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