JP2821700B2 - ４―アミノ―ｃｉｓ―２―ブテン―１―オールの製造方法 - Google Patents
４―アミノ―ｃｉｓ―２―ブテン―１―オールの製造方法Info
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- JP2821700B2 JP2821700B2 JP2420090A JP2420090A JP2821700B2 JP 2821700 B2 JP2821700 B2 JP 2821700B2 JP 2420090 A JP2420090 A JP 2420090A JP 2420090 A JP2420090 A JP 2420090A JP 2821700 B2 JP2821700 B2 JP 2821700B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はヒスタミンH2受容体拮抗作用物質であるアミ
ノアルキルピリジルオキシ誘導体の製造原料となる４−
アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法に関
する。
ノアルキルピリジルオキシ誘導体の製造原料となる４−
アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法に関
する。
（従来の技術） 特開昭61−85365号公報に記載されているアミノアル
キルピリジルオキシ誘導体はヒスタミンH2収容体拮抗作
用を有しており、消化性潰瘍疾患等の治療に用いられる
有用な医薬品である。該化合物を代表例とするアミノア
ルキルピリジルオキシ誘導体は以下の式（Ｉ） で示される４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オール
から製造される。
キルピリジルオキシ誘導体はヒスタミンH2収容体拮抗作
用を有しており、消化性潰瘍疾患等の治療に用いられる
有用な医薬品である。該化合物を代表例とするアミノア
ルキルピリジルオキシ誘導体は以下の式（Ｉ） で示される４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オール
から製造される。
従来４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを製
造する方法としては、４−アミノ−２−ブチン−１−オ
ールを水素添加する方法（Bull.Soc.Chem.France,1963
（６）,1272）,2−アルキル−3,6−ジヒドロ−2H−1,2
−オキサジンを亜鉛及び酢酸を用いて還元する方法（Co
llection Czechoslov.Chem.Communs.,15,309−321）、
及びブタジエンモノオキシドをアジ化ナトリウムと反応
させ、更に水素化リチウムアルミニウムで処理する方法
（J.Am.Chem.Soc.,76,1231−1235,1954）等が知られて
いる。
造する方法としては、４−アミノ−２−ブチン−１−オ
ールを水素添加する方法（Bull.Soc.Chem.France,1963
（６）,1272）,2−アルキル−3,6−ジヒドロ−2H−1,2
−オキサジンを亜鉛及び酢酸を用いて還元する方法（Co
llection Czechoslov.Chem.Communs.,15,309−321）、
及びブタジエンモノオキシドをアジ化ナトリウムと反応
させ、更に水素化リチウムアルミニウムで処理する方法
（J.Am.Chem.Soc.,76,1231−1235,1954）等が知られて
いる。
しかし、これらの方法に使用される原料物質は何れも
入手が困難であり、反応の選択性に問題があった。すな
わち、これらの方法では４−アミノ−trans−２−ブテ
ン−１−オールの副生が避けられず、該副生物は４−ア
ミノ−cis−２−ブテン−１−オールと分離が困難であ
るという問題があった。
入手が困難であり、反応の選択性に問題があった。すな
わち、これらの方法では４−アミノ−trans−２−ブテ
ン−１−オールの副生が避けられず、該副生物は４−ア
ミノ−cis−２−ブテン−１−オールと分離が困難であ
るという問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 従って、本発明は４−アミノ−trans−２−ブテン−
１−オールが副生せず、選択的に目的物である４−アミ
ノ−cis−２−ブテン−１−オールを与える製造方法を
提供することを目的とする。
１−オールが副生せず、選択的に目的物である４−アミ
ノ−cis−２−ブテン−１−オールを与える製造方法を
提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意努力した結
果、製造原料としてＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−
ブテニル）フタルイミドを用い、これにアミン類を反応
させることにより該原料のcis−構造を保持しつつ目的
の４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを選択的
に製造することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
果、製造原料としてＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−
ブテニル）フタルイミドを用い、これにアミン類を反応
させることにより該原料のcis−構造を保持しつつ目的
の４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを選択的
に製造することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明は、Ｎ（−４−ヒドロキシ−cis−２
−ブテニル）フタルイミドを一般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法
を提供するものである。
−ブテニル）フタルイミドを一般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法
を提供するものである。
更に、本発明の方法において上記原料として用いるＮ
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ドは、従来、Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブテニル）フ
タルイミドを水添することによって製造する方法が知ら
れている。しかし、この方法は、Ｎ−（４−ヒドロキシ
−２−ブチニル）フタルイミドの入手が困難であるの
で、工業的な方法としては採用し難い。
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ドは、従来、Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブテニル）フ
タルイミドを水添することによって製造する方法が知ら
れている。しかし、この方法は、Ｎ−（４−ヒドロキシ
−２−ブチニル）フタルイミドの入手が困難であるの
で、工業的な方法としては採用し難い。
そこで、本発明者らは、更に、鋭意研究した結果、既
知物質のＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）フタ
ルイミドより、高収率で容易に得られる４−フタルイミ
ド−cis−２−ブテン−１−オールの有機酸エステル類
を酸で加水分解することによりＮ−（４−ヒドロキシ−
cis−２−ブテニル）フタルイミドを工業的に有利に、
且つ、高純度で得ることができることを見出し、上記の
製造方法に原料として用いることにより本発明を完成し
た。
知物質のＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）フタ
ルイミドより、高収率で容易に得られる４−フタルイミ
ド−cis−２−ブテン−１−オールの有機酸エステル類
を酸で加水分解することによりＮ−（４−ヒドロキシ−
cis−２−ブテニル）フタルイミドを工業的に有利に、
且つ、高純度で得ることができることを見出し、上記の
製造方法に原料として用いることにより本発明を完成し
た。
すなわち本発明は、Ｎ−（４−クロル−cis−２−ブ
テニル）フタルイミドを有機酸のアルカリ金属と反応さ
せ対応するエステルとし、これを酸で加水分解して得た
Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイ
ミドを一般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法
を提供するものである。
テニル）フタルイミドを有機酸のアルカリ金属と反応さ
せ対応するエステルとし、これを酸で加水分解して得た
Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイ
ミドを一般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方法
を提供するものである。
本発明による４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オ
ールの製造方法は、式（II） で表わされるＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドを一般式（III） R1−NH2 （III） （式中、R1は低級アルキルを示す。） で表わされるアミン誘導体と反応させることを特徴とす
る。
ールの製造方法は、式（II） で表わされるＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドを一般式（III） R1−NH2 （III） （式中、R1は低級アルキルを示す。） で表わされるアミン誘導体と反応させることを特徴とす
る。
即ち、本発明の方法によれば、フタルイミド基とアミ
ン類との間でのアミノ基の交換反応が起こり、Ｎ−（４
−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドのcis
体の立体配位がそのまま生成物に保持され、選択的に４
−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを得ることが
できる。
ン類との間でのアミノ基の交換反応が起こり、Ｎ−（４
−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドのcis
体の立体配位がそのまま生成物に保持され、選択的に４
−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを得ることが
できる。
本発明の方法において、一般式（III）のアミン類と
しては、R1が炭素数１〜４のアルキル基であるものが好
ましく用いられる。このようなアミン類としては、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン等を挙げることができる。特に、プロピルアミン又は
ブチルアミンが好ましく用いられる。
しては、R1が炭素数１〜４のアルキル基であるものが好
ましく用いられる。このようなアミン類としては、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン等を挙げることができる。特に、プロピルアミン又は
ブチルアミンが好ましく用いられる。
アミン類の使用量は、特に限定されるものでないが、
通常Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタ
ルイミドに対して、２〜10倍モル、好ましくは３〜７倍
モルの範囲で用いられる。
通常Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタ
ルイミドに対して、２〜10倍モル、好ましくは３〜７倍
モルの範囲で用いられる。
アミン類の使用量がＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２
−ブテニル）フタルイミドに対して２倍モルより少ない
ときは反応速度が遅く、逆に10倍モルを越えて用いて
も、特に有利な効果が認められない。
−ブテニル）フタルイミドに対して２倍モルより少ない
ときは反応速度が遅く、逆に10倍モルを越えて用いて
も、特に有利な効果が認められない。
反応温度は、通常、40〜120℃の範囲である。反応温
度が40℃より低いときは反応速度が遅く、120℃を越え
るときは４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの
収率が低下する。好ましくは、60〜100℃の範囲であ
る。
度が40℃より低いときは反応速度が遅く、120℃を越え
るときは４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの
収率が低下する。好ましくは、60〜100℃の範囲であ
る。
反応溶剤は、反応系にて不活性であれば特に限定され
ることなく任意のものを用いることができる。例えば、
ハロゲン化炭化水素、脂肪族、脂環族又は芳香族炭化水
素を溶剤として用いることができる。しかし、通常は、
前記アミノ類を過剰に用いて溶剤として用いるのが合理
的である。
ることなく任意のものを用いることができる。例えば、
ハロゲン化炭化水素、脂肪族、脂環族又は芳香族炭化水
素を溶剤として用いることができる。しかし、通常は、
前記アミノ類を過剰に用いて溶剤として用いるのが合理
的である。
反応終了後、反応混合物に例えば炭化水素又はハロゲ
ン化炭化水素を加えて希釈した後、水で４−アミノ−ci
s−２−ブテン−１−オールを抽出し、得られた水溶液
を蒸留すれば容易に４−アミノ−cis−２−ブテン−１
−オールを得ることが出来る。
ン化炭化水素を加えて希釈した後、水で４−アミノ−ci
s−２−ブテン−１−オールを抽出し、得られた水溶液
を蒸留すれば容易に４−アミノ−cis−２−ブテン−１
−オールを得ることが出来る。
上記反応の製造原料として用いられるＮ−（４−ヒド
ロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドは、式（I
V） で表わされるＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）
フタルイミドを一般式（Ｖ） R2−COOM （Ｖ） （式中、R2は水素原子又は低級アルキル基又はアラアル
キル基を、Ｍはアルカリ金属を示す。） で表わされる有機酸のアルカリ金属塩と反応させて、一
般式（VI） （式中、R2は前述の通りである。） のエステルを得て、このエステル（VI）を酸で加水分解
することにより製造される。
ロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドは、式（I
V） で表わされるＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）
フタルイミドを一般式（Ｖ） R2−COOM （Ｖ） （式中、R2は水素原子又は低級アルキル基又はアラアル
キル基を、Ｍはアルカリ金属を示す。） で表わされる有機酸のアルカリ金属塩と反応させて、一
般式（VI） （式中、R2は前述の通りである。） のエステルを得て、このエステル（VI）を酸で加水分解
することにより製造される。
上記Ｎ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）フタル
イミドは、公知化合物であり、特開昭57−165348号公報
に記載されている。例えば市販の1,4−ジクロル−cis−
２−ブテンを常法に従いフタルイミドアルカリ金属塩と
反応させることによって容易に得ることができる。
イミドは、公知化合物であり、特開昭57−165348号公報
に記載されている。例えば市販の1,4−ジクロル−cis−
２−ブテンを常法に従いフタルイミドアルカリ金属塩と
反応させることによって容易に得ることができる。
Ｎ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ドと有機酸のアルカリ金属塩との反応において、後者と
して酢酸ナトリウム、蟻酸ナトリウム、プロピオン酸ナ
トリウム、又はベンジル酢酸ナトリウムを用いるのが好
ましい。
ドと有機酸のアルカリ金属塩との反応において、後者と
して酢酸ナトリウム、蟻酸ナトリウム、プロピオン酸ナ
トリウム、又はベンジル酢酸ナトリウムを用いるのが好
ましい。
これら有機酸アルカリ金属塩は、予め調製されたもの
であってもよく、或いは反応系においてその場で調製さ
れてもよい。
であってもよく、或いは反応系においてその場で調製さ
れてもよい。
この反応は、通常溶剤の存在下におこなわれる。溶剤
としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシドのほか、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素を用いることができ
るが、特にジメシルホルムアミド又はジメチルスルホキ
シドが好ましい。
としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシドのほか、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素を用いることができ
るが、特にジメシルホルムアミド又はジメチルスルホキ
シドが好ましい。
反応温度は、通常40〜100℃の範囲にわたってよい
が、好ましくは60〜90℃の範囲である。反応温度が40℃
よりも低いときは、反応速度が遅く、他方100℃を越え
るときは、副反応のために目的とするＮ−（４−ヒドロ
キシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドの収率が低下
する。
が、好ましくは60〜90℃の範囲である。反応温度が40℃
よりも低いときは、反応速度が遅く、他方100℃を越え
るときは、副反応のために目的とするＮ−（４−ヒドロ
キシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドの収率が低下
する。
反応終了後、常法に従い反応混合物に水を加えて希釈
し、析出する油状物を分離し、５〜10倍容量の10〜50％
の鉱酸好ましくは10〜20％の塩酸中で２〜10時間加熱還
流する。
し、析出する油状物を分離し、５〜10倍容量の10〜50％
の鉱酸好ましくは10〜20％の塩酸中で２〜10時間加熱還
流する。
該反応終了後、ハロゲン化炭化水素等の有機溶剤でＮ
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ドを抽出し、この抽出液を濃縮した後再結晶すれば、高
純度のＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フ
タルイミドを得ることができる。このような方法によっ
て、通常、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドを99.5％以上の高純度にて得ることが
できる。
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ドを抽出し、この抽出液を濃縮した後再結晶すれば、高
純度のＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フ
タルイミドを得ることができる。このような方法によっ
て、通常、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドを99.5％以上の高純度にて得ることが
できる。
上記のＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）
フタルイミドをさらにR1−NH2で示されるアミンと上述
の方法により反応させることにより、４−アミノ−cis
−２−ブテン−１−オールを効率よく製造することがで
きる。反応には再結晶により精製した高純度のＮ−（４
−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドを用
いることが好ましいが、反応により生じたＮ−（４−ヒ
ドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドを精製す
ることなく用いてもよい。
フタルイミドをさらにR1−NH2で示されるアミンと上述
の方法により反応させることにより、４−アミノ−cis
−２−ブテン−１−オールを効率よく製造することがで
きる。反応には再結晶により精製した高純度のＮ−（４
−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドを用
いることが好ましいが、反応により生じたＮ−（４−ヒ
ドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドを精製す
ることなく用いてもよい。
発明の効果 本発明によれば、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−
ブテニル）フタルイミドをアミン類と反応させることに
より高純度かつ高収率で４−アミノ−cis−２−ブテン
−１−オールを得ることができ、該生成物には４−アミ
ノ−trans−２−ブテン−１−オールの混入が無いので
有用である。
ブテニル）フタルイミドをアミン類と反応させることに
より高純度かつ高収率で４−アミノ−cis−２−ブテン
−１−オールを得ることができ、該生成物には４−アミ
ノ−trans−２−ブテン−１−オールの混入が無いので
有用である。
更に、本発明によれば、Ｎ−（４−クロル−cis−２
−ブテニル）フタルイミドを有機酸のアルカリ金属塩と
反応させて、対応するエステルとした後加水分解するこ
とによって得たＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテ
ニル）フタルイミドを用いることにより、さらに効率よ
く４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを得るこ
とができる。
−ブテニル）フタルイミドを有機酸のアルカリ金属塩と
反応させて、対応するエステルとした後加水分解するこ
とによって得たＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテ
ニル）フタルイミドを用いることにより、さらに効率よ
く４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールを得るこ
とができる。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例により何ら限定されるものではない。
これら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１ 撹拌機、温度計及び冷却器を備えた2000ml量の四つ口
フラスコにＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミド147.1g（0.677モル）とｎ−ブチルア
ミン338mlを仕込み、90〜92℃の温度で３時間、撹拌下
に反応させた。
フラスコにＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミド147.1g（0.677モル）とｎ−ブチルア
ミン338mlを仕込み、90〜92℃の温度で３時間、撹拌下
に反応させた。
この後、反応混合物に塩化メチレン650mlを加え、こ
れを水200mlで３回、抽出した。得られた水層を濃縮し
た後、減圧蒸留して、４−アミノ−cis−２−ブテン−
１−オール39.2gを無色透明液体として得た。沸点103〜
104℃/10mmHg. ガス・クロマトグラフィーによる純度は99.9％であっ
た。また、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドに対する収率は66.4％であった。
れを水200mlで３回、抽出した。得られた水層を濃縮し
た後、減圧蒸留して、４−アミノ−cis−２−ブテン−
１−オール39.2gを無色透明液体として得た。沸点103〜
104℃/10mmHg. ガス・クロマトグラフィーによる純度は99.9％であっ
た。また、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドに対する収率は66.4％であった。
実施例２ 実施例１において、ｎ−ブチルアミンに変えて、ｎ−
プロピルアミン330mlを用いた以外は、実施例１と同様
にして、４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オール35.
4gを得た。
プロピルアミン330mlを用いた以外は、実施例１と同様
にして、４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オール35.
4gを得た。
ガス・クロマトグラフィーによる純度は99.9％であっ
た。また、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドに対する収率は60.1％であった。
た。また、Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドに対する収率は60.1％であった。
実施例３ 撹拌機、温度計及び冷却器を備えた2000ml容量の四つ
口フラスコにＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）
フタルイミド200g（0.849モル）及び酢酸ナトリウム90g
（1.098モル）とジメチルホルムアミド800mlを仕込み、
80〜85℃で17時間、撹拌下に反応させた。反応終了後、
反応混合物に水1000mlを加え、析出する結晶を吸引ろ取
して水洗した。得られた粗結晶を10％塩酸水溶液1000ml
中、３時間半加熱還流した。反応終了後、反応混合物を
塩化メチレン200mlで３回抽出し、この塩化メチレン層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、濃縮して４
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ド182.1gを濃縮残渣として得た。
口フラスコにＮ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）
フタルイミド200g（0.849モル）及び酢酸ナトリウム90g
（1.098モル）とジメチルホルムアミド800mlを仕込み、
80〜85℃で17時間、撹拌下に反応させた。反応終了後、
反応混合物に水1000mlを加え、析出する結晶を吸引ろ取
して水洗した。得られた粗結晶を10％塩酸水溶液1000ml
中、３時間半加熱還流した。反応終了後、反応混合物を
塩化メチレン200mlで３回抽出し、この塩化メチレン層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、濃縮して４
−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミ
ド182.1gを濃縮残渣として得た。
これを酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶して、純度
99.9％のＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブチニル）
フタルイミド147.5gを無色結晶として得た。Ｎ−（４−
クロル−cis−２−ブテニル）フタルイミドに対する収
率は80％であった。
99.9％のＮ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブチニル）
フタルイミド147.5gを無色結晶として得た。Ｎ−（４−
クロル−cis−２−ブテニル）フタルイミドに対する収
率は80％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横森 貞和 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正 製薬株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 215/24 C07C 213/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】Ｎ−（４−ヒドロキシ−cis−２−ブテニ
ル）フタルイミドを一般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方
法。 - 【請求項２】Ｎ−（４−クロル−cis−２−ブテニル）
フタルイミドを有機酸のアルカリ金属と反応させ対応す
るエステルとし、これを酸で加水分解して得たＮ−（４
−ヒドロキシ−cis−２−ブテニル）フタルイミドを一
般式 Ｒ−NH2 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。） で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする、
４−アミノ−cis−２−ブテン−１−オールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2420090A JP2821700B2 (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | ４―アミノ―ｃｉｓ―２―ブテン―１―オールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2420090A JP2821700B2 (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | ４―アミノ―ｃｉｓ―２―ブテン―１―オールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03227962A JPH03227962A (ja) | 1991-10-08 |
| JP2821700B2 true JP2821700B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12131680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2420090A Expired - Lifetime JP2821700B2 (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | ４―アミノ―ｃｉｓ―２―ブテン―１―オールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2821700B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131177A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Ohara Yakuhin Kogyo Kk | ジベンズ［ｃ，ｆ］イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンの製造方法及びその製造中間体 |
-
1990
- 1990-02-02 JP JP2420090A patent/JP2821700B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03227962A (ja) | 1991-10-08 |
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